文冠果果壳中一个新生物碱

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文冠果新梢发育过程酚类物质及相关酶活性变化特性

文冠果新梢发育过程酚类物质及相关酶活性变化特性梁芳;卫旭芳;郝莎莎;侯智霞【期刊名称】《西北植物学报》【年(卷),期】2017(37)3【摘要】以文冠果新梢为试验材料,通过分析文冠果新梢生长发育过程中的茎尖、茎段、叶片的多酚、类黄酮、单宁及相关酶(苯丙氨酸解氨酶、多酚氧化酶)活性,研究了文冠果新梢枝条发育过程中不同部位酚类物质的积累规律及相关酶活性的变化规律.结果显示:(1)文冠果新梢生长期内(4~9月)随着季节的变化,多酚、类黄酮、单宁等酚类物质含量总体上呈现上升趋势,新梢同一时期不同部位的多酚、类黄酮、单宁等酚类物质含量的分布情况相似,皆为:叶>茎尖>茎段.(2)文冠果不同发育时期的茎叶苯丙氨酸解氨酶活性大小为:新梢幼嫩茎段及相应叶片>半木质化茎段及相应叶片>木质化茎段及相应叶片;新梢叶片的多酚氧化酶活性显著高于茎段,茎尖的最低;文冠果叶片有着极强的抗氧化能力,对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(DPPH·)的清除率最高可达98.13%.(3)在4月29日前后,文冠果新梢各部位多酚、类黄酮和单宁含量上升趋势有显著差异,各部位苯丙氨酸解氨酶活性最低,而多酚氧化酶活性最高,木质化程度不同的茎段DPPH·清除率均降至最低,表明4月29日是文冠果新梢生长期的一个重要过渡生长阶段.(4)文冠果的新梢多酚、类黄酮、单宁之间呈极显著正相关关系;多酚、类黄酮、单宁与DPPH·清除率存在极显著正相关关系,与多酚氧化酶活性呈显著正相关关系,与苯丙氨酸解氨酶活性之间相关性不显著.研究表明,酚类物质含量是影响文冠果无性繁殖的主要因素,酚类物质含量越低,文冠果的扦插、嫁接、组培的成活率越高;新梢多酚、类黄酮、单宁等酚类物质含量在生长初期最低,后随着新梢的生长呈现显著上升趋势;文冠果无性繁殖最好在新梢生长初期进行,最佳时间为4~5月中旬.%This paper is to study the regulation of accumulation of phenolics compound and the dynamic change law of related enzyme activities in different parts of shoots during development of Xanthoceras sorbifolia Bunge.We analyzed the content of polyphenols, flavonoids, tannins and the activities of related enzymes (phenylalanine ammonialyase polyphenol oxidase) in shoot tips, stems and leaves during the shoots' growth and development of X.sorbifolia by using shoots.The results showed that: (1) the contents of polyphenols, flavonoids and tannins presented a rising tendency with seasons in development ofX.sorbifolia shoots;the contents of polyphenols, flavonoids and tannin were showing the following tendency: leaf>stem tip>stem.(2) The PAL activity of the development of X.sorbifolia new shoots is: young stem segments and corresponding leaves> the semi-lignified stem segments and corresponding leaves> the lignified stems and corresponding leaves.The PPO activity of leaves was significantly higher than that of stem segments, and the PPO activity of stem apex was the lowest.Leaves ofX.sorbifolia had a strong antioxidant capacity;the highest scavenging rate of DPPH· was 98.13%.(3) Before and after April 29th, there was a significant difference in the rising trend of polyphenols, flavonoids and tannins contents;PAL activity of all organs was the lowest and PPO activity was the highest;the DPPH· scavenging rate of stem segments with different degrees of lignification was reduced to the lowest;therefore, April 29th was an important transitional growth stage of the shoot growth period.(4) Correlation analysis of X.sorbifolia new shoots revealed that there was asignificant positive correlation between the contents of polyphenols, flavonoids and tannins;there was also a significant positive correlation between the contents of polyphenols, flavonoids, tannins and the scavenging capacities of DPPH·;there was also a positive correlation between the contents of polyphenols, flavonoids, tannins and PPO activity;however, there was not a positive correlation between the contents of polyphenols, flavonoids, tannins and PAL activity.The study suggests that the content of phenolics compound is the main factor affecting the vegetative propagation of X.sorbifolia;the lower the content of phenolics compound is, the higher the survival rate of cuttings, grafting and tissue culture.The content of phenolics compound such as polyphenols, flavonoids, and tannins is the lowest at the early stage of shoot growth, but the content of phenolics compound such as polyphenols, flavonoids and tannins increase significantly with the growth of new shoots.The vegetative propagation of X.sorbifolia is most suitable in the initial stage of shoots growth which the best time is from April to mid-May.【总页数】9页(P501-509)【作者】梁芳;卫旭芳;郝莎莎;侯智霞【作者单位】北京林业大学林学院,北京 100083;北京林业大学林学院,北京100083;北京林业大学林学院,北京 100083;北京林业大学林学院,北京 100083【正文语种】中文【中图分类】Q945.3;S718.43【相关文献】1.文冠果新梢发育过程中不同部位矿质元素的变化特性 [J], 梁芳;卫旭芳;白永超;侯智霞2.赤霞珠葡萄果实发育过程中酚类物质含量与相关酶活性的关系 [J], 秦晨亮;丁玲;代红军3.茶树新梢中纤维素酶活性及相关基因表达差异分析 [J], 周汉琛;杨停;雷攀登;丁勇;黄建琴4.文冠果新梢发育过程中不同部位矿质元素的变化特性 [J], 梁芳;卫旭芳;白永超;侯智霞;5.红花玉蕊新梢发育过程中矿质元素含量的时空变化特性 [J], 梁芳;刘冰;檀小辉;赵仕花;梁泽锐;苏丽星;陈飞凤;梁梦雅因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

植物化学----萜类生物碱

N O
O O
石斛胺 (dendramine）
3、二萜生物碱关附甲素（guanfu base A）
AcO
HO
药理作用： ①抗心律失常 ②抗炎症 ③对血液系统作用关附甲素可减少心肌氧耗量,显著延长舒张期而改善心肌血液供应。 ④毒性
OH AcO
H N
OH
黄花乌头
乌头碱
乌头为我国特有植物，根药用，有毒，能消肿止痛、活血散瘀、祛风。刺乌头碱是从高乌头根提取出的主要成分，其主要功效是镇痛
• 按生源不同又分为4个小类：C27胆甾烷类生物碱、C24黄杨生物碱类、异甾烷类生物碱、C21孕甾烷类生物碱。
17
13
16
CD
15
10
3A
B
辣椒茄碱
（甾胺类）温中，散寒，开胃
，消食。治寒滞腹痛，呕吐，泻痢，冻疮。
番茄碱
生物活性：昆虫拒食活性——天然杀虫剂。食用不成熟的番茄，会导致胃不舒服，严重的还会中毒。
• 毒理：龙葵碱对胃肠道黏膜有较强的刺激性和腐
蚀性，对中枢神经有麻痹作用，尤其对呼吸和运动中枢作用显著。对红细胞有溶血作用，可引起急性脑水肿、胃肠炎等。中毒的主要症状为胃痛加剧，恶心、呕吐，呼吸困难、急促，伴随全身虚弱和衰竭，严重者可导致死亡。龙葵碱主要是通过抑制胆碱酯酶的活性造成乙酰胆碱不能被清除而引起中毒的。
预防中毒的措施：首先是将马铃薯贮存在低温、
无直射阳光照射的地方，防止发芽。不吃生芽过多、有黑绿色皮的马铃薯。轻度发芽的马铃薯在食用时应彻底挖去芽和芽眼，并充分削去芽眼周围的表皮，以免食入毒素而引起中毒。
• 一旦因为摄入龙葵碱而中毒，应该立即去医院就诊。

2025届新疆维吾尔自治区石河子市石河子第一中学高三下学期综合模拟考试生物试题含解析

2025届新疆维吾尔自治区石河子市石河子第一中学高三下学期综合模拟考试生物试题注意事项:1．答题前，考生先将自己的姓名、准考证号码填写清楚，将条形码准确粘贴在条形码区域内。

2．答题时请按要求用笔。

3．请按照题号顺序在答题卡各题目的答题区域内作答，超出答题区域书写的答案无效；在草稿纸、试卷上答题无效。

4．作图可先使用铅笔画出，确定后必须用黑色字迹的签字笔描黑。

5．保持卡面清洁，不要折暴、不要弄破、弄皱，不准使用涂改液、修正带、刮纸刀。

一、选择题：（共6小题，每小题6分，共36分。

每小题只有一个选项符合题目要求）1．COVID-19病毒的基因组为单股正链RNA（与mRNA序列相同），含m个碱基。

该病毒在感染的细胞胞质中复制、装配，以出芽方式释放，其增殖过程如下图所示。

关于该病毒的叙述，不正确．．．的是（）A．COVID-19几乎只感染肺部细胞是因为侵入细胞必需要与特定的受体结合B．一个COVID-19的RNA分子复制出一个新COVID-19的RNA约需要2m个核苷酸C．该病毒基因所控制合成最长多肽链的氨基酸数不超过m/3D．已被治愈的患者体内会永远存在该病毒的抗体和记忆细胞2．下列生物学实验操作或描述正确的是（）A．低温诱导植物染色体数目变化实验中，染色体数目加倍的细胞所占的比例与固定液处理的时间正相关B．调查土壤小动物丰富度时，用带冷光源的诱虫器采集小动物时，与实际数据相比，测得数值更小C．鉴定组织样液是否含有蛋白质，应先后加入等量的双缩脲试剂A液和B液D．在“观察洋葱根尖有丝分裂”和“观察细胞中DNA和RNA的分布”的实验中，加入盐酸的浓度和目的都相同3．下图为双抗体夹心法是医学上常用的定量检测抗原的方法，利用细胞工程技术制备的单克隆抗体能增强该过程的有效性，下列相关叙述正确的是A．将相关抗原注射到小鼠体内，可从小鼠脾脏中获得所需的单克隆抗体B．固相抗体和酶标抗体均能与抗原结合，这是由于两者结构相同C．加入酶标抗体的目的是通过测定酶反应产物量来判断待测抗原量D．该方法与只使用单克隆抗体相比，能增加识别抗原的种类4．图为某种由常染色体上一对等位基因控制的隐性遗传病系谱图（深色代表的个体是该遗传病患者，其余为表现型正常个体）。

简述文冠果的生物特征、经济价值及发展前景

简述文冠果的生物特征、经济价值及发展前景摘要：综述了文冠果的生物特征、经济价值，分布和栽培状况，根据其经济价值和用于防沙治沙、园林绿化的意义，阐述了文冠果的发展前景。

关键词：文冠果；生物特征；经济价值；发展前景 1 文冠果的生物特征1.1 生物特征文冠果（Xan thoce rassor bi falia Bge）为无患子科文冠果属（单种属），又名文冠树、属落叶灌木，文冠果又叫文官果、崖木瓜，在植物分类学中属于无患子科的树木。

文冠果为落叶乔木，树高可长到8 m高，树干可长到1 m粗；冠幅可达9 m；叶为羽状复叶，互生；花瓣上带有黄色或红色的斑点，许多小花组成20 cm长的大型圆锥花序，着生在枝条的顶端，花期4～5月，果期8～9月。

圆形的蒴果很大，秋天成熟时黑色的果实开裂，露出黑亮的种子。

树皮灰褐色，粗糙条裂；小枝幼时紫褐色，有毛，后脱落。

1.2 习性文冠果喜光，耐半阴，具有抗旱、耐瘠薄特性，根系入土深，主根发达，萌蘖能力强，生长速度快，属水土保持先锋树种。

对土壤适应性很强，平原、沟壑、丘陵、黄土地和岩石裸露地上都能生长，耐盐碱，在撂荒地、沙荒地、粘土地都能生长。

一年生苗主根深1 m以上，有较大的侧根20多条，但不耐水涝，在低湿地不能正常生长。

在土壤疏松的地方根深可达10～20 m，能够吸收土壤深层水分。

文冠果抗寒能力强，在气温-41.4 ℃的能安全越冬。

抗旱能力很强，在年降水量仅100 mm的沙漠戈壁地区也有散生野生树木。

但能够生长发育的地方并不等于它的最佳生长条件，而以肥沃、深厚、疏松、湿润而通气良好的土壤生长好，海拔700～1 800 m、土层深厚的黄绵土和黑垆土上、背风向阳、光照充足，是文冠果的最佳生长环境，果实体积大，产量较高。

文冠树是我国北方的珍稀树种，天然分布于北纬33°～46°、东经100°～125°，秦岭、淮河以北，内蒙古以南，东起辽宁，西至青海，南至河南及江苏北部。

金雀花碱——前景广阔的植物戒烟药

金雀花碱——前景广阔的植物戒烟药
徐铮奎
【期刊名称】《中国制药信息》
【年(卷),期】2015(000)005
【摘要】近年来一种来自天然植物的提取物“金雀花碱”引起国际药学界的高度关注。

因为该产品具有出色的戒烟效果。

金雀花碱，又名“野靛碱”或乌乐碱，目前主要从豆科槐属植物苦豆子里提取所得。

但欧洲金合欢树种子以及鹰爪豆、野决明、披针叶黄华等多种植物也能提取金雀花碱。

在我国西北地区（尤其新疆）广泛分布的野生苦豆子资源则为大量提取金雀花碱提供了取之不竭的资源。

早在上世纪50年代初，保加利亚药学工作者即已发现：欧洲国家普遍栽培并作为观赏花卉之一的金雀花树（即“金合欢树”，一种低矮灌木植物，能开漂亮的金黄色花朵）所结种子里能提取出一种生物碱——金雀花碱。

【总页数】3页(P36-38)
【作者】徐铮奎
【作者单位】
【正文语种】中文
【中图分类】R282
【相关文献】
1.出口前景广阔我国植物提取物呼唤国家统一标准
2.前景广阔、现实尴尬，口服避孕药艰难前行
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枳壳

枳壳的化学成分、以及药理作用、治疗作用枳壳中的三大有效成分分别是挥发油类、黄酮苷类、生物碱类枳壳挥发物，主要有柠檬烯（Limonene）、芳樟醇（Linalool）、r-松油烯（r-Terpinene）、月桂烯（Myrcene）、a-蒎烯（a-Pinene）、B-蒎烯（B-pinene）、B-罗勒烯（B-Ocinene）、异松油烯（Terpinolene）、大根香叶烯-D （Germacerene-D）和桧烯（Sabinene）等。

这十种挥发物占枳壳挥发油总量的71.91%,其中9中是分子式为CH的单萜化合物，另一种为单萜的含氧衍生物芳樟醇，柠檬烯是枳壳挥发油中含量最高的成分，达到40.90%。

［１］2.黄酮苷类化合物它们分别是新圣草苷（Neoeriocitrin）、异柚皮苷（Isonaringin）、柚皮苷（Naringin）、橙皮苷（Hesperidin）、新陈皮苷（Neohesperdin）和新枸橘苷（Neoponcirin）。

另外，还发现枳壳中含有川皮陈素（Nobiletin），并且也是黄酮苷类化合物的一个有效成分。

3.生物碱类辛弗林(Synephrine)和N-甲基酪胺(N-methyltyramine)，只能测得生物碱总量占枳壳成分的0.105%.药理作用：1.柠檬烯的药理作用柠檬烯又称苎烯，单萜类化合物，无色油状液体，有类似柠檬的香味。

柠檬烯对离体动物的大肠、子宫、末梢血管有收缩作用；同时具有良好的镇咳、祛痰、抑菌和溶胆结石等生理活性。

枳壳挥发油主要含有极性小、脂溶性大，并具有挥发性的小分子药物，此枳壳挥发油可以从肺部排泄，柠檬烯是挥发油的主要成分，可能容易在肺部排泄，这说明柠檬烯在肺部能产生药效作用。

2.芳樟醇对中枢神经的抑制作用芳樟醇也是枳壳挥发油的重要成分之一，含量达13.13%。

它具有浓青带甜的木青香气，是链状单萜，具有防腐抗菌、抗病毒、镇静的作用。

在实验过程中，枳壳挥发油能显著减少醋酸引起的小鼠扭动反应次数及小鼠自发活动次数，表现出枳壳在一定程度上有镇痛作用。

又叫阿片,俗称大烟,源于罂粟植物蒴果

又叫阿片,俗称大烟,源于罂粟植物蒴果
鸦片，又叫阿片，俗称大烟，源于罂粟植物蒴果，含有20多种生物碱，可分为菲类和异喹啉类。

前者如吗啡（含量约10%）和可待因，后者如罂粟碱。

鸦片属初级毒品，因产地不同，或呈黑色，或呈褐色。

其气味强烈，有氨味或陈旧尿味。

一般经烧煮和发酵，便成了可供人吸食的熟鸦片，并被制成了条块状或饼状，此时它呈棕色或金黄色，吸时会有香甜气味。

而罂粟作为一种被考古学家认为是超然的权力象征性植物，是在新石器时代人们在地中海东岸的群山中游历时偶然发现的；罂粟的种植则是从小亚细亚开始，经过漫长的岁月才在这个古老的世界传播开来。

从罂粟植物中获得鸦片也有6000多年的历史。

主要用途是在医疗上，在药物中仍有应用，如阿片粉、阿片片、复方桔梗散、托氏散、阿桔片等，主要用于镇咳、止泻等。

每年进口数依各国所需要的数量于海关填写并缴纳药品进口税之后，海关才会同意输入。

一般而言，输入的都是半熟鸦片。

主要的医疗用途是麻醉及染色。

鸦片原体产自罂粟，为一种1年或2年生罂粟科植物草木。

高达1-1.5米，有28属，250多种，主要生长在北半球几乎整个温带和亚热带地区。

夏季开花，红、紫或白色。

蒴果球形或椭圆形。

种子小而多。

罂粟的未成熟果实用利刀割破果皮，待流出的浆液稍凝固后，将其刮下，阴干，即成为生鸦片。

鸦片又叫阿片俗称大烟源于罂粟植物的

鸦片又叫阿片俗称大烟源于罂粟植物的
鸦片，又叫阿片，俗称大烟，源于罂粟植物的玻果，其所含主要生物碱是吗啡。

罂粟萌果呈球形或椭圆形，长4-7厘米，直径4-5厘米，无毛，成熟时褐色。

罂粟未成熟的果实含有乳白色浆液，制干后即为鸦片。

其果肉和果壳均含吗啡、可待因、罂粟碱等多种生物碱。

鸦片因产地不同，呈黑色或褐色；有氨味或陈旧尿味，味苦，气味强烈。

鸦片最初是作为药用，主要用于镇咳、止泻等。

吸食者初吸时会感到头晕目眩、恶心或头痛，多次吸食就会上瘾。

鸦片原体产自罂粟，为一种1年或2年生的罂粟科植物草木。

高达1T. 5米，有28属，250多种，主要生长在北半球几乎整个温带和亚热带地区。

夏季开花，呈红、紫或白色。

罂粟除了是制取鸦片的主要原料，同时其提取物也是多种镇静剂的来源，如吗啡、蒂巴因、可待因、罂粟碱、那可丁。

文冠果

文冠果•名称：文冠果•拉丁学名：Xanthoceras sorbifolia Bunge •科属：无患子科Sapindaceae[2]•无患子亚科Sapindoideae[3]•文冠果属Xanthoceras Bunge•别名：•文冠木、文官果、土木瓜、木瓜、温旦革子文冠果形态特征•文冠果无患子科文冠果属，落叶小乔木，树高可达8m，胸径3cm以上，树皮灰褐色，扭曲状纵裂。

枝粗壮直立，嫩枝呈红褐色，平滑无毛，多呈二、三叉分出，一般每年分枝1次，在肥水充足的地方1年分枝2次。

芽较小，侧生，一般靠上部者为混合芽，靠下部者为叶芽。

•叶互生，奇数羽状复叶，长14～90cm；小叶9～19枚，长椭圆形至披针形，无柄，多对生，长2～6cm，宽1～2cm，边缘具锐锯齿，表面暗绿色，背面色较淡。

•花为总状花序，多为两性花，分孕花和不孕花，生于枝顶花序的中上部为孕花，多能结实；腋生花序和顶生花序的下部花多为不孕花，不能结实。

花5瓣，白色，基部里面呈紫红色斑纹，美丽而具香气；花盘5裂，裂片背面有一橙色角状附属物；雄蕊8枚。

•果实为蒴果，黄白色，长3．5～6．0 cm，表面粗糙，3瓣开裂，每果内含种子8～10粒，种子球形，直径1cm，黑褐色，花期4～5月，果熟期7～8月。

•文冠果在土层深厚肥沃的土地上生长快，2～3a生可开花结实，5a生的园内挂果率达95，30~60a生单株可产种子15~30kg，根系发达，萌蘖性强，病虫害较少。

文冠果生长习性•生长习性文冠果喜阳，耐半阴，对土壤适应性很强，耐瘠薄、耐盐碱，抗寒能力强，--41．4~C安全越冬；抗旱能力极强，在年降雨量仅150mm的地区也有散生树木，但文冠果不耐涝、怕风，在排水不好的低洼地区、重盐碱地和未固定沙地不宜栽植。

•园林用途文冠果树姿秀丽，花序大，花朵稠密，花期长，甚为美观。

可于公园、庭园、绿地孤植或群植。

地理分布•地理分布分布于东北和华北及陕西、甘肃、宁夏、安徽、河南等地。

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药学学报Ａｃｔａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ　Ｓｉｎｉｃａ　２００６，４１（１２）：１１９７—１２００　·ｌ　ｌ９７·　文冠果果壳中一个新生物碱　李占林　，李丹毅　，李　铣　，李　宁　，孟大利　（沈阳药科大学１．中药学院，２．药学院，辽宁沈阳１１００１６）　摘要：目的研究文冠果果壳的化学成分。方法通过硅胶柱色谱、制备型薄层色谱进行化合物的分离，利用　多种波谱技术鉴定化合物结构。结果　分离得到ｌ０个化合物，鉴定为：２－甲基－６一（２　，３　，４　一三羟基丁基）吡嗪（Ｉ）、　ｃｌｅｏｍｉｓｃｏｓｉｎ　Ｄ（ＩＩ）、柚皮素（ＩＩＩ）、圣草素（ＩＶ）、山柰酚（Ｖ）、槲皮素（ＶＩ）、芦丁（ＶＩＩ）、５，７一二羟基色原酮（ＶＩＩＩ）、酪　醇（Ｉｘ）、ｌ一０一甲基一肌一肌醇（ｘ）。结论　化合物Ｉ为一新化合物；化合物ＩＩ，ＩＶ，Ｖ和ＶＩＩ～ｘ均为首次从该属植物中　分离得到。　关键词：文冠果；生物碱；２－甲基－６一（２　，３　，４　一三羟基丁基）吡嗪　中图分类号：Ｒ２８４．１　文献标识码：Ａ　文章编号：０５ｌ３—４８７０（２００６）ｌ２一ｌ１９７—０４　

Ａ　ｎｅｗ　ａｌｋａｌｏｉｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｈｕｓｋ　ｏｆ　Ｘａｎｔｈｏｃｅｒａｓ　ｓｏｒｂｉｆｏｌｉａ　ＬＩ　Ｚｈａｎ　１ｉｎ　，ＬＩ　Ｄａｎ—ｙｉ　，ＬＩ　Ｘｉａｎ　，ＬＩ　Ｎｉｎｇ　，ＭＥＮＧ　Ｄａ—ｌｉ　（Ｊ．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍａｔｅｒｉａ　Ｍｅｄｉｃａ。　２．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ　１　１００１６，Ｃｈｉｎａ）　

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｉｍ　Ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｈｕｓｋ　ｏｆ　Ｘａｎｔｈｏｃｅｒａｓ　ｓｏｒｂｉｆｏｌｉａ　Ｂｕｎｇｅ．　Ｍｅｔｈｏｄｓ　Ｒｅｐｅａｔｅｄ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｏｎ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ａｎｄ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ＴＩ　Ｃ　ｗｅｒｅ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｉｓｏｌａｔｅ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｈｏｓｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ　ｂａｓｅｄ　ｏｎ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ｄａｔａ（ＥＳＩＭＳ，Ｅ　ＩＭＳ，１　Ｄ　ａｎｄ　２　Ｄ　ＮＭＲ）．Ｒｅｓｕｌｔｓ　Ａ　ｎｅｗ　ａｌｋａｌｏｉｄ　ｗａｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ：２－ｍｅｔｈｙｌ－６．（２　，３　，４　一ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｂｕｔｙ１）一　ｐｙｒａｚｉｎｅ（Ｉ），ａｌｏｎｇ　ｗｉｔｈ　ｎｉｎｅ　ｋｎｏｗｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：ｃｌｅｏｍｉｓｃｏｓｉｎ　Ｄ（Ⅱ），ｎａｒｉｎｇｅｎｉｎ（ＩＩＩ），ｅｒｉｏｄｉｃｔｙｏｌ　（ＩＶ），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ（Ｖ），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（ＶＩ），ｒｕｔｉｎ（ＶＩＩ），５，７－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈｒｏｍｏｎｅ（ＶＩＩＩ），ｔｙｒｏｓｏｌ（ＩＸ），　１一Ｏ—ｍｅｔｈｙｌ—ｍｙｏ－ｉｎｏｓｉｔｏｌ（Ｘ）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　Ｉ　ｉｓ　ａ　ｎｅｗ　ａｌｋａｌｏｉｄ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ＩＩ，ＩＶ，Ｖ，　ＶＩＩ—Ｘ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｇｅｎｕｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｘａｎｔｈｏｃｅｒａｓ　ｓｏｒｂｉｆｏｌｉａ；ａｌｋａｌｏｉｄ；２－ｍｅｔｈｙｌ－６一（２　，３　，４　一ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｂｕｔｙ１）一ｐｙｒａｚｉｎｅ　

文冠果（Ｘａｎｔｈｏｃｅｒａｓ　ｓｏｒｂｉｆｏｌｉａ　Ｂｕｎｇｅ）为无患子　科（Ｓａｐｉｎｄａｃｅａｅ）文冠果属植物，分布于我国辽宁、　河北等省。文冠果的干燥茎、枝称为“文冠木”，味　甘、微苦，性凉，能祛风除湿，消肿止痛，主要用于治　疗风湿性关节炎…。文献　“　报道从其茎枝和果实　中得到黄酮及三萜类成分。本文采用反复硅胶柱色　谱、制备型ＴＬＣ等从文冠果果壳乙醇提取物中分离　得到ｌ０个化合物并鉴定其结构。其中，化合物Ｉ为　新化合物（图１）。　

收稿日期：２００６－０４—１０．　‘通讯作者Ｔｅｌ／Ｆａｘ：８６—２４—３１３０６３９５，　Ｅ—ｍａｉｌ：ｐｒｏｆｌｉｘｉａｎ＠１６３．ｔｏｍ　

Ｆｉｇｕｒｅ　１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ａｎｄ　ｋｅｙ　ＨＭＢＣ　ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　Ｉ　

化合物Ｉ　白色针晶（甲醇），ｍｐ　１６２～１６４　ｏＣ。　改良碘化铋钾反应阳性，提示可能为生物碱类化合　物。ＥＳＩ—ＭＳ给出准分子离子峰［Ｍ＋Ｎａ］　ｍ／ｚ　２２１．５，ＥＩ—ＭＳ给出［Ｍ—Ｈ２Ｏ］　ｍ／ｚ　１８０．１。　

维普资讯 http://www.cqvip.com １１９８．　药学学报Ａｃｔａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ　Ｓｉｎｉｃａ　２００６，４１（１２）：１１９７—１２００　ＨＲ．ＥＳＩ．ＭＳ显示［Ｍ＋Ｎａ］　为ｍ／ｚ　２２１．０８９　２　（ｃ　Ｈ　Ｎ：０３Ｎａ，计算值为２２１．０９０　２）。　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ．ｄ　）谱中低场区给出　两个烯氢质子信号：６　８．３２（１Ｈ，Ｓ），８．３０（１Ｈ，Ｓ）；高　场区给出１个连接在ｓｐ　杂化碳上的甲基信号：６　２．４５（３Ｈ，Ｓ），同时还给出１对亚甲基上质子信号：６　３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ　＝１３．８　Ｈｚ，Ｊ２＝２．７　Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ　＝１３．８　Ｈｚ，Ｊ２＝９．７　Ｈｚ）以及４个连氧碳上的　质子信号６　３．７５（１　Ｈ，ｍ），３．３５（１　Ｈ，ｍ），３．５６（１　Ｈ，　ｍ），３．３９（１　Ｈ，ｍ）。　”Ｃ　ＮＭＲ（７５　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ　）谱中低场区在６　１５４．９，１５２．３，１４２．３，１４１．４处给出两组烯碳信号，　结合　Ｈ　ＮＭＲ中烯氢质子信号，以及ＥＩ．ＭＳ中给出　的碎片离子峰［ｃ　Ｈ　Ｎ：］　ｍ／ｚ　９５．０，［ｃ　Ｈ　Ｎ：］　ｍ／ｚ　８０．０，推测结构中存在１个双取代的吡嗪片段，　其中１个取代基为甲基。”Ｃ　ＮＭＲ在６　３８．５，７１．４，　７５．０，６３．１处给出一组三羟基取代的丁基片段碳信　号，ＥＩ－ＭＳ中也可以观察到一系列分子离子峰脱去　羟甲基和连氧次甲基的碎片离子ｍ／ｚ　１６７．０［Ｍ—　ＣＨ２ＯＨ］　，１３７．０［Ｍ—ＣＨ２ＯＨ—ＣＨＯＨ］　，１０８．０　［Ｍ—ＣＨ：ＯＨ—ＣＨＯＨ—ＣＨＯ］　。通过ＤＱＦ－ＣＯＳＹ，　ＨＭＱＣ和ＨＭＢＣ试验，以及与文献　中具有相同结　构片段的化合物的ＮＭＲ数据进行比较，确定了结　构中丁基片段为２，３，４一三羟基取代。　在ＨＭＱＣ谱中，６　８．３２，８．３０处的烯氢质子信　号分别与６　１４１．４，１４２．３处的碳信号直接相关，６　３．０４，２．６９处质子均与６　３８．５处碳信号直接相关。　ＨＭＢＣ谱中，低场区６　８．３０处的质子与６　１４１．４，　１５４．９，３８．５处的碳信号，６　８．３２处的质子与６　１４２．３，１５２．３，２０．９处的碳信号存在远程相关，同时　结合文献　中吡嗪类衍生物不同取代方式的ＮＭＲ　数据，确定吡嗪片段结构为２，６．二烷基取代。此　外，高场区６　２．４５处的甲基质子信号与６　１５２．３，　１４１．４处的碳信号存在远程相关，６　３．０４，２．６９处丁　基片段中亚甲基上质子信号与６　１５４．９，１４２．３处的　碳信号存在远程相关，因此确定结构中甲基和三羟　基丁基分别位于吡嗪片段的２，６位。　综上分析，鉴定化合物Ｉ为２－甲基－６－（２　，３　，４　－　三羟基丁基）吡嗪，为一新化合物。通过２Ｄ　ＮＭＲ　对其碳氢信号进行了归属（表１）。　实验部分　Ｙａｎａｃｏ　ＭＰ－Ｓ　型显微熔点测定仪（温度未校　正），Ａｇｉｌｅｎｔ　１１００和ＶＧ－５０５０Ｅ型质谱仪，ＱＳＴＡＲ　ＬＣＱ型高分辨质谱仪，Ｂｒａｋｅｒ　ＡＲＸ－３００和ＡＶ－６００　型核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）。柱色谱和薄层色谱　硅胶为青岛海洋化工厂生产，所用试剂均为ＡＲ级，　石油醚为中沸程（６０～９０℃）。　文冠果干燥成熟果实于１９９７年采自辽宁省沈　阳市沈河区树木园，由中国科学院应用生态研究所　杨柏珍研究员鉴定为文冠果Ｘａｎｔｈｏｃｅｒａｓ　ｓｏｒｂｉｆｏｌｉａ　Ｂｕｎｇｅ果实，植物药材标本（ＮＯ．０１５４６２０）存放于中　国科学院应用生态研究所植物标本室。取出果实中　种仁后，果壳粉碎备用。　１提取与分离　文冠果果壳１５　ｋｇ，粉碎，以７０％乙醇（每次８　倍量）回流提取３次，每次２　ｈ。提取液减压回收溶　剂，浓缩至５　Ｌ。分别用氯仿、正丁醇萃取３次，每次　５　Ｌ，得到氯仿萃取物１２０　ｇ，正丁醇萃取物７５０　ｇ。　取氯仿萃取物１００　ｇ，进行硅胶柱色谱，石油醚．丙酮　梯度洗脱，并经过制备型薄层色谱，分离得到化合物　ＶＩＩＩ（１００：６，１０　ｍｇ），ＩＸ（１００：８，８　ｍｇ）。取正丁醇　萃取物６００　ｇ，进行硅胶柱色谱，氯仿－甲醇梯度洗　脱，分离得到化合物ＩＩ（１００：１，１２　ｍｇ），Ｉ（１００：２，５　ｍｇ），ＩＩＩ（１００：３，８　ｍｇ），Ｖ（１００：３，４　ｍｇ），ＩＶ（１００：５，　２５　ｍｇ），ＶＩ（１００：８，４０　ｍｇ），Ｘ（１００：１０，９　０００　ｍｇ），　ＶＩＩ（１００：１８，４　ｍｇ）。　２　结构鉴定　化合物Ｉ　白色针晶（甲醇），ｍｐ　１６２～１６４℃。　改良碘化铋钾反应阳性。ＨＲ．ＥＳＩ．ＭＳ：ｍ／ｚ　２２１．０８９　２　

Ｔａｂｌｅ　１’Ｈ　ＮＭＲ　ａｎｄ”Ｃ　ＮＭＲ　ｓｐｅｃｔｒａｌ　ｄａｔａ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　Ｉ（ｉｎ　ＤＭＳＯ．ｄ６）　

维普资讯 http://www.cqvip.com 李占林等：文冠果果壳中一个新生物碱　·ｌ１９９·　（［Ｍ＋Ｎａ］　计算值２２１．０９０　２），ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：２２１．５　『Ｍ＋Ｎａ］　，ＥＩ．ＭＳ　ｍ／ｚ：１８０．１，１６７．０，１３７．０，１０８．０，　９５．０．８０．０。　Ｈ　ＮＭＲ和”Ｃ　ＮＭＲ数据见表１。鉴定　该化合物为２．甲基一６一（２　，３’，４　－三羟基丁基）吡嗪。　化合物ＩＩ　白色针晶（甲醇），ｍｐ　２３６～２３８℃。　三氯化铁反应阳性。ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４３９．１［Ｍ＋Ｎａ］　，　４１４．９［Ｍ—Ｈ］‘；ＥＩ—ＭＳ　ｍ／ｚ：４１６．４［Ｍ］　，２０８．２，　２１０．３，１６７．２。　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）６：　７．９７（１　Ｈ，ｄ，Ｊ：９．５　Ｈｚ，Ｈ４），６．９３（１　Ｈ，ｓ，Ｈ－５），　６。７５（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２　，６　），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ：９．５　Ｈｚ，Ｈ·３），　４．９７（１　Ｈ，ｄ，Ｊ：７．８　Ｈｚ，Ｈ－７　），４．３８（１　Ｈ，ｍ，Ｈ－８　），　３．７９（３Ｈ，ｓ，６－ＯＣＨ　），３．７７（６Ｈ，ｓ，３　，５　ＯＣＨ　），　３．６６，３．３９（各１　Ｈ，ｍ，Ｈ－９　）。”Ｃ　ＮＭＲ（７５　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ－ｄ　）６：１６０．１（Ｃ－２），１１３．４（Ｃ－３），１４５．０（Ｃ４），　１００．９（Ｃ－５），１４５．４（Ｃ－６），１３７．１（Ｃ－７），１３１．８（Ｃ－８），　１３８．１（Ｃ－９），１１　１．４（Ｃ－１０），５５．９（６－ＯＣＨ　），１２５．８　（Ｃ－１　），１０５．７（Ｃ－２　，６　），１４８．０（Ｃ４　），１３６．３（Ｃ－３　，　５　），７７．８（Ｃ－７　），７６．７（Ｃ－８　），６０．０（Ｃ－９　），５６．２　（３　，５　ＯＣＨ　）。以上数据与文献报道ｃｌｅｏｍｉｓｃｏｓｉｎ　Ｄ　的数据一致。　化合物ＩＩＩ无色针晶（氯仿－甲醇），ｍｐ　２４８～　２５０　ｏＣ。三氯化铁反应阳性，盐酸－镁粉反应阳性。　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ　）６：７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ：　７．７　Ｈｚ，Ｈ一２　，６　），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ：７．７　Ｈｚ，Ｈ－３　，　５　），５．８８（２Ｈ，ｓ，Ｈ－６，８），５．４４（１　Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ：１２．１　Ｈｚ，Ｈ－２），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊｌ：１７．１　Ｈｚ，Ｊ２：１２．１　Ｈｚ，　Ｈ－３　ｔｒａｎｓ），２．６７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ：１７．１　Ｈｚ，Ｈ－３　ｃ／ｓ）。以　上数据与文献报道柚皮素　的数据一致。　化合物Ⅳ　淡黄色针晶（氯仿－甲醇），ｍｐ　２６２～２６３　ｏＣ。三氯化铁反应阳性，ＳｒＣ１，反应阳性，　盐酸－镁粉反应阳性。　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ．ｄ　）　６：６．８８（１　Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ－６　），６．７４（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ一２　，５　），　５．８７（２Ｈ，ｓ，Ｈ－６，８），５．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊｌ：１２．５　Ｈｚ，　Ｊ２：２．９　Ｈｚ，Ｈ－２），３．１８（１　Ｈ，ｄｄ，Ｊｌ：１７．０　Ｈｚ，Ｊ　＝　１２．５　Ｈｚ，Ｈ－３　ｔｒａｎｓ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊｌ：１７．０　Ｈｚ，　Ｊ　：２．９　Ｈｚ，Ｈ－３　ｃｉｓ）。以上数据与文献报道圣草　素　的数据一致。　化合物Ｖ黄色针晶（甲醇），ｍｐ　２７４～２７６℃。　盐酸－镁粉反应阳性，三氯化铁反应阳性。　Ｈ　ＮＭＲ　（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ　）６：１２．４７（１　Ｈ，ｓ，５－ＯＨ），８．０４　（２Ｈ，ｄ，Ｊ：８．８　Ｈｚ，Ｈ－２　，６　），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ：８．８　Ｈｚ，Ｈ·３　，５　），６．３４（１　Ｈ，ｄ，Ｊ：２．０　Ｈｚ，Ｈ．８），６．１８　（１Ｈ，ｄ，Ｊ：２．０　Ｈｚ，Ｈ－６）。以上数据与文献报道山　柰酚¨　的数据一致。　化合物ＶＩ黄色粉末（甲醇），ｍｐ＞３００℃。盐　酸．镁粉反应阳性，三氯化铁反应阳性，ＳｒＣ１　反应阳　性。　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）６：１２．５２（１　Ｈ，ｓ，　５．ＯＨ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ：１．８　Ｈｚ，Ｈ－２　）；７．５５（１　Ｈ，　ｄｄ，Ｊ．：８．５Ｈｚ，Ｊ，：１．８　Ｈｚ，Ｈ－６　），６．９０（１　Ｈ，ｄ，Ｊ：　８．５　Ｈｚ，Ｈ．５　），６．４３（１　Ｈ，ｄ，Ｊ：１．５　Ｈｚ，Ｈ－８），６．２１　（１Ｈ，ｄ，Ｊ：１．５　Ｈｚ，Ｈ－６）。以上数据与文献报道槲　皮素¨　的数据一致。　化合物ＶＩＩ　黄色粉末，ｍｐ　１７６～１７８℃。盐　酸．镁粉反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性。２％硫酸水解，　薄层检出葡萄糖和鼠李糖。其　Ｈ　ＮＭＲ和”Ｃ　ＮＭＲ　数据与文献报道芦丁…　的数据一致。　化合物ＶＩＩＩ　白色片晶（丙酮），ｍｐ　２０１～　２０３℃。三氯化铁反应阳性。　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ－ｄ　）６：１２．６８（１　Ｈ，ｓ，５－ＯＨ），１０．７６（１　Ｈ，ｓ，　７－ＯＨ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ：５．９　Ｈｚ，Ｈ－２），６．３４（１Ｈ，ｄ，　Ｊ：１．９　Ｈｚ，Ｈ－８），６．２６（１　Ｈ，ｄ，Ｊ：５．９　Ｈｚ，Ｈ－３），　６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ：１．９　Ｈｚ，Ｈ－６）。以上数据与文献报　道５，７－二羟基色原酮　的数据一致。　化合物Ｉｘ　白色针晶（丙酮），ｍｐ　７５～７７℃。　三氯化铁反应阳性。　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ．ｄ　）　６：６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ：８．４　Ｈｚ，Ｈ－２，６），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝　８．４　Ｈｚ，Ｈ－３，５），４．５７（１　Ｈ，ｔ，Ｊ：５．１　Ｈｚ，８－ＯＨ），　３．５１（２Ｈ，ｉｎ，Ｈ－８），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ：７．３　Ｈｚ，Ｈ－７）。　以上数据与文献报道酪醇¨　的数据一致。　化合物ｘ　白色片晶（甲醇），ｍｐ　２２５～２２７℃。　”Ｃ　ＮＭＲ（７５　ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）６：８１．８（Ｃ－１），６８．８（Ｃ－２），　７２．０（Ｃ一３），７３．６（Ｃ－４），７４．５（Ｃ－５），７３．０（Ｃ－６），　５８．６（１一ＯＣＨ　）。以上数据与文献报道１一。一甲基一　肌．肌醇　的数据一致。　