新人教版选修五有机化学超强总结(可直接打印)

有机知识总结一、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。

★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态2、气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。

☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味3、颜色：☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

4、密度：（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

二、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷醇类物质（乙醇等）⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑹天然橡胶（聚异戊二烯）⑺苯的同系物2、无机物：⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）三、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3四、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等五、官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：（1）通式：C n H 2n+2，代表物CH 4。

（2）主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。

②、在空气中燃烧。

③、隔绝空气时高温分解。

(二)、烯烃：（1）通式：C n H 2n （n ≥2），代表物CH 2＝CH 2，官能团：-C=C- （2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。

②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

③、加聚反应。

(三)、炔烃：（1）通式：C n H 2n-2（n ≥2），代表物CH ≡CH ，官能团-C≡C - （2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。

②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

③、加聚反应。

(四)、芳香烃：（1）通式C n H 2n-6（n ≥6）变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△（2）主要化学性质：①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。

②、跟氢气加成。

③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。

(五)、卤代烃：（1）通式：R－X，官能团－X。

（2）主要化学性质：①、在强碱性溶液中发生水解反应。

（NaOH+H2O并加热）②、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

）（NaOH+醇并加热）(六)、醇：（1）通式：饱和一元酸C n H2n＋2O，R－OH，官能团－OH，CH3CH2OH。

（2）主要化学性质：①、跟活沷金属发生置换反应。

②、在170℃时与浓硫酸发生消去反应。

(但没能β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)，在140℃时发生分子间脱水反应生成醚。

③、可以发生催化氧化(一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不能被氧化。

④、跟酸发生酯化反应。

⑤、能燃烧氧化。

(七)、酚：(1)、官能团─OH(2)、主要化学性质①、跟Na、NaOH、Na2CO3发生反应，表现出弱酸性，但与碳酸钠反应不能生成二氧化碳（生成碳酸氢钠）。

②、跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀。

③、遇FeCl3溶液发生显色反应，显紫色。

④、能被空气氧化生成粉红色固体。

⑤、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。

(八)、醛：(1)通式：饱和一元醛：C n H2n O，官能团：─CHO，代表物：CH3CHO。

(2)主要化学性质：①、与氢气发生加成反应在生成醇。

②、能被弱氧化剂(银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液)氧化。

③、能与酚发生缩聚反应。

(九)、羧酸：(1)、通式：饱和一元羧酸：C n H2n O2，官能团-COOH，代表物：CH3COOH(2)、主要化学性质：①、具有酸的通性。

②、与醇发生酯化反应。

(十)、酯：(1)、通式：饱和一元酯：C n H2n O2，官能团：-COO-，代表物：CH3COOCH2CH3(2)、主要化学性质：①、在酸性条件下水解：②、在碱性条件下水解。

(十一)、油脂、糖类、氨基酸、蛋白质：(1)糖类：单糖（）、二糖（）、多糖（）葡萄糖的银镜反应：与新制氢氧化铜的反应：(2)油脂的皂化反应(3)蛋白质的盐析：蛋白质的变性：（Mr：44）羰基有极性、能加成，（Mr：88）硝酸酯基能形成肽键肽键羰基可能有碳碳双键六：有机反应：(一)、取代反应：有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。

；①、卤代反应：烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反应。

苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。

苯的同系物的侧链在光照下与卤素(气体)发生取代反应。

苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。

②、硝化反应：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应。

③、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。

④、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。

⑤、水解反应：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应。

(二)、加成反应：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。

①、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。

②、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。

③、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。

④、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。

(三)、消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。

①、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。

②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消去反应。