有机化学PPT(上)

聚苯乙烯
苯乙烯聚合得到聚苯乙烯，是一种 透明、易加工的塑料，用于制造电 器外壳、餐具等。
功能材料领域应用
导电材料
烯烃可通过特定反应制备导电聚 合物，应用于电子器件、传感器
等领域。
光学材料
烯烃基聚合物具有优异的光学性 能，可用于制造光学薄膜、显示
器等。
生物医用材料
烯烃基聚合物具有良好的生物相 容性和可降解性，可用于制造医
基因表达调控
烯烃可影响基因表达，通过调控转录因子或表观遗传修饰等方式 实现。
实例分析：某抗癌药物设计思路分享
药物设计策略
通过计算机模拟和实验筛选，优 化烯烃结构，提高其抗癌活性和 选择性。
药物合成与表征
采用有机合成方法合成目标烯烃 ，并通过波谱分析等手段进行结 构确证。
药理作用研究
在细胞水平和动物模型中评价药 物的抗癌效果，探讨其作用机制 。
烯烃领域前沿动态关注
新型烯烃合成方法的研究
近年来，研究者们不断探索新的烯烃合成方法，如金属有 机催化剂的应用、光催化合成等。
烯烃在材料科学中的应用
烯烃作为重要的有机合成中间体，在材料科学领域具有广 泛的应用前景，如高分子材料、液晶材料等。
烯烃的生物活性研究
一些具有特殊结构的烯烃表现出良好的生物活性，如抗癌 、抗炎等，因此对其生物活性的研究也是当前的热点之一 。
有机化学烯烃全面ppt 课件
目录
• 烯烃概述与结构特点 • 烯烃的物理化学性质 • 烯烃合成方法与策略 • 烯烃在材料科学中应用 • 生物活性烯烃及其作用机制 • 环境友好型烯烃合成技术探讨 • 总结与展望
01
烯烃概述与结构特点
烯烃定义及分类
烯烃定义
含有碳-碳双键（C=C）的烃类化 合物，通式为CnH2n。

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33
有机反应类型——缩聚反应
类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含肽键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
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34
有机反应类型——缩聚反应
说明
缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节有酚羟基、-COO-、
29
有机反应类型——氧化反应
说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生 了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 氧化生成醛，如CH3CH2OH 氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息
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30
有机反应类型——还原反应
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23
有机反应类型——取代反应
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 *苯的同系物
*醇 *醇 酸 酯 卤代烃 二糖多糖 蛋白质
无机物/有机物
X2 HNO3 H2SO4
醇
HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液
H2O H2O
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反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 取代反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应 水解反应
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11
基本概念——同分异构体
官能团异构的种类（重视常见）
① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖， ⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖

分子量测定
通过分子量测定确定有机化合物的分子量及 分子式。
核磁共振和质谱分析
通过核磁共振和质谱分析确定有机化合物的 结构特征和组成。
THANKS
感谢观看
合成策略与路线设计
根据目标有机化合物的结构特点，选择合适的合成策略和路线，如逆 合成分析法、分子片段拼接法等。
有机化合物的分离提纯技术
萃取与洗涤
利用有机化合物在不同溶剂中的溶解度不 同，通过萃取或洗涤的方法进行分离。
A 蒸馏与分馏
利用有机化合物沸点的不同，通过 蒸馏或分馏的方法进行分离。
B
C
D
色谱分离技术
VS
如果芳香烃中存在取代基，需要在名 称中标明，如邻二甲苯、间三甲苯等 。
卤代烃的命名
卤代烃的命名是在其母体烃类名称后 加上卤素的名称。例如，氯乙烯、溴 乙烷等。
如果卤代烃中存在不同的卤素原子， 需要在名称中标明，如1,1,2-三氯丙烷 等。
04
CATALOGUE
有机化合物的反应机理和反应 类型
构造异构体
02
由于原子或基团在空间的排列不同而产生的异构体。
立体异构体
03
由于分子中的原子或基团在三维空间中的排列不同而产生的异
构体。
03
CATALOGUE
有机化合物的命名
烷烃的命名
烷烃的命名是基于其碳链的结构，使用天干来表 示碳原子数。例如，甲烷、乙烷、丙烷等。
如果烷烃中存在支链，需要在名称中标明，如2甲基丙烷。
详细描述
有机化学是化学的一个重要分支，主要研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理 等。有机化合物是指含碳元素的化合物，除了碳的氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等无机化 合物外，其他的含碳化合物都被归类为有机化合物。有机化学在化学工业、医药、农业

H
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。

有机化学 是碳化合物的化学。
含碳的化合物是有机化合物。
•有机化合物与人类的日常生活密切相关。
•与生命相关的物质: 脂肪, 糖, 蛋白质, 核酸.
•衣服等纺织品: 棉花, 丝绸, 聚酯纤维......
•日用品:
牙膏, 肥皂, 香水, 香波......
•其它生活用品: 药品, 杀虫剂, 汽油......
进入20世纪20年代以来，随着量子力学的引入，近代分 析方法和实验技术的不断发展及电子计算机的广泛应用， 有机化学结构理论在经典结构理论的基础上不断发展，相 继提出了价键理论、分子轨道理论和分子轨道对称性守恒 原理，揭示了化学键的微观本质，建立了现代结构理论的 基础。这些结构理论推动了有机化学科学的迅速发展。 20世纪60年代以后，现代波谱技术发展迅速，大大简化 了结构研究工作，并且结构阐明也是从简单到复杂。此外， 随着时间的推移，需要解决的问题的难度也逐步提高，这 就需要不断发现新方法、新技术和新理论，而所获得的成 就反过来丰富了有机化学学科。
有机化学的产生和发展
19世纪以前，人们把自然界的物质分为动物、 植物和矿物三大类； 19世纪初期：把来源于动物、植物的物质称作 有机物(Organic Compounds)——有生机的物 质；把来源于矿物的物质称作无机物 (Inorganic Compounds)——无生机的物质。 (有机化合物和无机化合物的本质区别）
1、分子组成复杂：如 VB12 C63H88N14O14PCo
H 2N O C
H 3C H 3C
H 2N O C H 3C H 3C
H 2N O C H 3C
N CN N Co
N
N
CH3
H 3C
N
OH
O
P -O

NO2
NO2
NO2
CH3
+NO2 O-
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3
CH3
+NO2 p-
H
NO2
CH3
CH3
H
NO2
H
NO2
CH3
H
NO2
CH3
+NO2 m-
CH3
H NO2
CH3
H NO2
CH3
CH3
H NO2
H NO2
NO2
+NO2 m-
NO2
H NO2
蛋白质,糖 (生物化学基础)
周环反应
硝基化合物, 胺,腈 (含氮有机物)
负碳离子机理 羧酸及衍生物 (酯, 酰卤, 酰胺, 酸酐)
亲核加成
醛, 酮
醇,酚,醚
卤代烷 亲核取代,消除反应 芳香烃 亲电取代 烯烃,炔烃,二烯烃 亲电加成 烷烃 自由基机理
§1.3 有机化学反应的分类
1.按反应类型分类：
不饱和度：使化合物变成开链的饱和烃， 理论上所需的氢分子的个数
3 H2
H2
2 H2
H2
C.消除反应：
由不饱和度相对较低的化合物变成不饱 和度相对较高的化合物的反应。
Br OH-
OH H2SO4
D.重排反应：
仅仅是碳骨架发生变化的反应
OCH2-CH=CH2
OH
CH2-CH=CH2 Claisen重排反应
CH2=CH-CH=CH2 ↔CH2-CH=CH-CH2
-
＋
-＋
↔CH2-CH=CH-CH2 ↔ CH2-CH-CH=CH2

y
+
x
H(1S)
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2HCl
y x 重叠最大 x 部分重叠
x
二、分子轨道原理
从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态
形成化学键——电子在整个分子中的运动（离域键）
分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。
HA + HB
H2
φ1 - φ2 ψ2
+ HA HB φ1 φ2
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为什么如此众多？
-C-C-共价连接链、分支、环、双、叁 键… 每种不同的排列就是一种化合物（异 构）。
2.有机物有广泛、巨大的用途：
药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂， 洗涤剂…… 合成，塑料，橡胶，纤维，粘合剂，料… 有机化学——生物学和医学的基础。
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3.有机物与无机物性质上的差异：
N-H 103
C-F
141 C=N 130
O-H
97
C-Cl 176 C=O 122
C-C
154 C-Br 194 C三C 120
C-N
147 C-I
214 C三N 116
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同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别：
H3C CH3
153(pm)
H3C C CH 146(pm)
H3C
§3 、有机化合物的分类
开链化合物
CCC
CCC
根据碳架结构
碳环
(脂环) (芳环)
杂环——成环的原子除碳外还含有杂原子 氧、硫、氮等
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Ｏ
Ｓ
Ｎ
上述分类不能反映各类化合物的性质特征
反应性质主要由功能团决定 按功能团分类

符号使 用
无官能团
有官能团
烷烃
烯、炔、卤代烃、烃的含 氧衍生物
碳链最长 同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
(小)取代基最近
官能团最近、兼顾取代基 尽量近
支位一支名母名；支 名同，要合并；支名 支位―支名―官位―母名 异，简在前
数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”， 文字间不用任何符号
2.正、异、新 命名法 3.邻、间、对 命名法 4.β、γ命名法
CHO)、羧基(—COOH)、酯键 (—COO—)、氨基(—
NH2)、酰氨基(—CO—NH2)、肽键(—CO—NH—)、硝 基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)等。
（三）、有机化合物的分类 1.烃
分类
通式
脂肪烃 烃
链烃 环烃：
饱和链烃 ：
烷烃
烯烃
不饱和链烃 二烯烃
炔烃
环烷烃
芳香烃 苯和苯的同系物 其它芳烃
CH=CH2)、苯基(— )等
3.官能团：
原子或原子团。
注意：官能团决定有机物的性质，要掌握有机物的性
质，必须先弄清有机物分子中有哪几种官能团，各种
官能团有哪些化学性质。反之，有机物性质可以反映
其可能存在的官能团。
必须掌握的官能团包括：碳碳双键(>C=C<)、碳
碳叁键(—C≡C—)、卤基(—X)、羟基(—OH)、醛基(—
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有机化学基本知识
有机化学基础知识
（二）、有机化合物基本概念
1.烃：
称为碳氢化合物 。
烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原
子团取代而衍变成的有机物。
注意：⑴烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但

第一章 结构与性质
1. 有机化学 2.有机化学与农业科学 3.有机化合物的特性 4.有机化合物的结构 5.有机酸碱概念
主要参考书:
1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机 化学》第二版，上、下册，高等教育出版社。
2、于敬海主编，《有机化学》第一版，科学技术 出版社。 3、曾昭琼主编，《有机化学》第三版，上、下册， 高等教育出版社。 4、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册， 高等教育出版社。
四、共价键的属性
键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角 决定分子 空间构型 → 化学键强度
键能：离解能或平均离解能
键的极性: 成键原子间的电荷分布 → 影响理化性质
几种共价键的键长、键角、键能 C—H C—C C=C C ≡C
键长 // pm 键长 nm
109 0.109
． CH3 ． ． CH2 ． ． CH2 ＋ ． H ＋ 443.5 kJ· mol -1 ． -1 ． ． H 443.5 kJ· mol ＋ CH ＋ ．
-1
． ． CH ．
． ． ． ． 338.9 kJ·· mol-1
对于同种原子形成的共价键，公用 电子由两个原子核均等“享用”：
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三、碳的杂化轨道
价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解 释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为 109°28´的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础 上，提出了杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原 子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与 原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组 合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂 化轨道（hybridization orbitals）。

11
关于Schrödinger方程
我们能精确求解的原子：氢原子
通过求解得出n，l，m, ms等量子数（即轨道） 在求解过程中要求对这四个量子数有下列限制：
n = 1，2，3，……; l = 0，1，2，3……n-1 (s, p, d, f ……) ; m = 0， ± 1， ± 2，…… ±l； ms = ±1/2 然后把氢原子的结构模型套到其他的原子上
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关于Schrödinger方程
• Schrödinger是偏微分方程
不是推出来的，它是一种大胆的设想； 正确与否要靠事实来回答； 目前还没有发现与该方程相冲突的事实 要 象承认牛顿三大定律一样，我们必须承认它。
• 问题
既然这个方程是正确的，我们的化学家就应该很容易掌握它； 根本不要作实验， 只要按这个方程计算一下， 就可以得出分子的结构、性质、反应条件、产率......， 象我们计算太阳系 八大行星的运行情况一样。 可是实际上并非如此， 原因在于位能函数V。
Advanced Organic Chemistry
1
Chapter 1. Introduction
• 1、About Contents of Advanced Organic Chemistry
• 2、The Relation between Advanced Organic Chemistry and Organic Syntheses
这些定性结论 即价键理论和分子轨道理论
14
The relation of Valence-bond Method and Molecular Orbital Method
• 平时我们对这些理论并不都用 究竟用什么理论处理，这要看具体问题 那一种来得方便简单，且又准确，我们就用那一种 我们在一些场合用价键理论，而在另一场合我们用分子轨道理论。

再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构

2、新理论、新概念日新月异。
1963年：[美] Pearson 提出软硬酸碱理论。 1965年：〔美〕Woodward ＆ Hoffmann 提出
“分子轨道对称守恒原理”。
二十世纪70年代中期： 我国化学家蒋明谦提出 “同系线性规律”。
二十世纪80年代初： [美]赫尔顿（Herndon）提出“结构共振论， 使 得鲍林的共振论得以定量化。
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体 (4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的
反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时 间. (6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应)
1.3 有机化合物中的共价键
碳元素:核外电子排布 1S22S22P2 ， 不易获得或失去 价电子，易形成共价键。 (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结 构式.
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 (1)均裂:
A:B A· B· + Cl : Cl (光照) Cl· Cl· + CH4 + Cl · CH3 · H : Cl +
定义：两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留 一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).
+ NH4 CNO H2N C NH2
发现同分异构体现象！
inorganic
“我应当告诉您，我制出了尿素， 而且不求助于肾或动物－无论人或犬。 ” 既然你制出了尿素，那能不能在实验室 里“制造出一个小孩来”？
organic