陕西师范大学有机化学期末考试题
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CHH2CCH
2
CHH2CCHCH
3
CHH2CCH
2
CH
2
CHH2CC(CH3)
2
CH
3
BrH
CH2CH
3
化学及应化专业有机化学试题
一 命名或写结构（10分）：
1. 顺十氢萘 2. 苄基氯
3. PCC 4. NBS
5. 6.
7. 8.
9 10
二 选择填空（20分，每空2分）：
1. 最稳定的碳正离子是（ ）
(A) (B)
(C) (D)
2. SN2反应历程的特点是（ ）
（A）反应分两步进行 （B）反应速度与碱的浓度无关
（C）反应过程中生成活性中间体R+ (C) 产物的构型完全转化
3. 具有顺反异构体的物质是（ ）
CH3CHCCOOH
CH
3
CH3CHCCH
3
CH
3
CH3CCHCH3CH3CH2CH
2
(A)
(B)
(C)
(D)
4. 与AgNO3－C2H5OH溶液反应由易到难顺序（ ）
(A) 2-环丁基-2-溴丙烷 （B）1-溴丙烷 （C）2-溴丙烷 (D) 1-溴丙烯
5. 2-氯丁烷最稳定的构象是（ ）
(A)
(B)(C)(D)
ClH3CHHCH3HClH3CHHHCH3ClH3CHHCH3HCl
H3C
H
H
HH3C
6. 的对映体是（ ）
CC
CH3CH2HCH
3
CH2Cl
CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH
3
CH
3
CH2CH
3
CH(CH3)
2
CH
3
H
CH(CH3)
2
C2H
5
H
CH
3
H
Br
CH2CH
3
H
（标明R、S构型）
CH2COHH
CHHO
CH2OH
OH
+
C
C
COOCH
3
COOCH
3
??
(1) O
3
(2) Zn,, H2O
?
CH3CH2CH2CHCH3BrCH3CH2CH2CHCH
3
MgBr
?
D2O
H2SO
4
?
H3CO
H3COCH2CHCH2COCl
AlCl
3
?
O2N
Br
2
Fe
?
CH3Cl
(H3C)2HC
NaOEt
EtOH
?
(A)
(B)(C)(D)HCH2CH3H3CBrCH2CH3BrHCH3BrCH3H3CH2CHCH2CH3HBr
CH
3
7. 具有旋光性的化合物是（ ）
(A)(B)(C)(D)COOHCOOHClClCOOHO2NNO2HOOCCCC
H3CClCH
3
CH
3
8. 具有芳香性的化合物为（ ）
(A)
(B)(C)(D)
9. 比较下列各离子的亲核性大小（ ）
（A）HO- (B) C6H5O- (C) (CH3)3C－O- (D) CH3COO-
10. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是（ ）
(A)
(B)
(C)
(D)
CH
3
CH
3
CH
3
H3CCH3H3C
CH
3
CH
3
三 完成反应，注意立体结构问题（25分, 每处1分）：
1．
2．
3．
4．
5．
6．
CH3CH2CCCH2CH
3
CH3CH
2
CC
CH2CH
3
H
H
?
CH2CH
3
CH3CH2CCH
3
Cl
Cl
CH2CHCH2Br
CH3CH2ONa?Br
2
?NaOH, C2H5OH2mol?
(CH3)2CHCHCH
2
+
HBr
R2O
2
?
CCH
(1) B2H6, (C2H5)2O
(2) H2O2, OH
-
?
Br
浓KOHC2H5OH?Cl2，H2O
?
KMnO4 ， H2O
NaOH，300C
?
?
(C6H5)2CH
CHOH(CH3)
2
OH
H2SO
4
O
CH3MgBr
干醚？(1) H3O+(2)??OHCH
3
CH
3
、
HCCH
2
、
OH
和
CHCH(CH3)2H2C
Cl
2
5000C 或 hv
?KOHROH?CHCH2CN?Br2/ CCl4H2C?
00C
7．
8．
9．
10．
11．
12．
13．
14.
15.
四 利用化学方法鉴别下列各组化合物（9分）：
1．
2．
3．
五 由给定原料合成下列化合物（20分）：
1． 以丁醇为原料合成己烷
2． 以乙炔为原料合成
3．
和
CH3(CH2)3CCHCH3CHCH
2
、
Br
、
和
CH
3
COOH
Br
COOH
COOH
4．
5． 写出用RCl和其它适当的试剂合成下列醇（R均来自RCl）：
（1） RCH2OH，(2) RCH2CH2OH，（3） RCH(OH)R
六 推断结构，并用反应方程式表示推断过程（11分）
1．
化合物A具有光学活性，与Br2/CCl4溶液反应。生成三溴化物B，B仍具有光学活性；
A与C2H5ONa/C2H5OH共热生成物C，C无光学活性，也不能被拆分为光学活性物质，C能
使Br2/CCl4溶液褪色。C与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物D。试推测A-D
的结构。
2． 化合物A和B互为同分异构体，分子式为C9H8O，它们的IR谱在1715cm-1左右有
强吸收峰，A和B经热的高锰酸钾氧化，都得到邻苯二甲酸 ，它们的1H NMR
谱数据如下：
A: δ7.2~7.4(4H, m)；3.4(4H, s) ；B: δ7.1~7.5(4H, m)；3.1(2H, t) ；2.5(2H, t)
试推出A、B的结构式。
七、试写出下列反应的机理（5分）：
CH
3
CH
2
CH
3
H3C
+
CH
3
H3C
H3PO
4
