重难点一乙醇的化学性质
【要点解读】
一、乙醇
1．与金属钠的反应：
2CH3CH2OH+2Na=2CH3CH2ONa+H2↑
现象：
(1)钠下沉(钠的密度比乙醇的大)；
(2)有气泡出现，但无爆鸣声(有气体产生，虽然该气体为氢气，但由于被乙醇隔绝，不与空气
接触，不与氧气反应，故没有爆鸣声，1mol乙醇中的1mol-OH羟基上的氢参加了反应)；
(3)反应结束后，试管壁变热，但钠不熔化(反应放热，但热量没达到钠的熔点，反应慢，放热，
羟基上的氢不如水活泼)；
(4)反应结束后往试管滴加酚酞，溶液变红；
2．消去反应：因为在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O-H键和C-O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代．乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时生成乙烯．方程式为：
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑+H2O
但是，在温度为130℃-140℃，浓硫酸的条件下，分子间会发生脱水制乙醚这个副反应2CH3CH2OH→C2H5OC2H5+H2O(此为取代反应)
消去反应的条件：醇类和卤代烃能发生消去反应．醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上，并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应．(例如甲醇不能发生消去反应，乙醇就能发生消去)．
3．取代反应：乙醇与浓的氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷：
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
4．氧化反应：乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应生成乙醛
2CH3CH2OH+O2催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛．实验方法如下：
①将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表
面生成一层黑色的氧化铜．反应的化学方程式为：
2Cu+O2△
2CuO
②将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到
铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的．如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味．如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛．反应的化学方程式为：
CH3CH2OH+CuO △
Cu+CH3CHO+H2O；
③上述两个反应合并起来就是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂．
注意：
①醇催化氧化的产物与该醇的羟基直接相连的C原子上的H原子的个数有关：(1)当H的个
数为2时，该醇被氧化为醛；H个数为1时，该醇被氧化为酮；当H为零时，则不能被氧化)
②乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程为
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
5．酯化反应
【重难点指数】★★
【重难点考向一】乙醇的结构
【例1】能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05mol氢气
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
【答案】B
【解析】乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1：0.05=2：1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金
属钠取代(置换)，即乙醇分子中有一个羟基；故选B。
【重难点点睛】考查学生乙醇中羟基的性质，可以根据所学知识进行回答，根据乙醇与生成的氢气的物质的量之间的关系可以确定分子中有羟基的数目。
【重难点考向二】催化氧化
【例2】质量为a g的铜丝，在空气中灼热变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变红，质量仍为a g的是( )
A．盐酸 B．CH3COOH C．C2H5OH D．HNO3
【答案】A
【名师点睛】考查乙醇催化氧化的原理，铜丝灼烧成黑色．是生成了CuO：2Cu+O2△
2CuO，
再结合CuO与选项中的物质发生的化学反应来分析判断，其中
CuO+C2H5OH △
CH3CHO+Cu+H2O，据此分析解题。
【重难点考向三】键的断裂
【例3】乙醇分子中不同化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和氢溴酸共热时键②断裂
C．在Ag催化作用下和O2反应时键①⑤断裂
D．和浓硫酸共热至170°C，键②⑤断裂
【答案】C
【解析】A．乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反应时键①断裂，故A正确；B．乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故B正确；C．乙醇在Ag催化作用下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①③断裂，故C错误；D．乙醇和浓硫酸共热至170°C，发生消去反应生成乙烯，乙醇中键②⑤断裂，故D正确；故选C。
【名师点睛】考查乙醇的性质，结合化学键断裂理解乙醇的性质，具体分析：金属钠与乙醇反应取代羟基上氢原子；乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，结构有机物结构判断；乙醇在Ag 催化作用下和O2反应生成乙醛，结合结构式判断；乙醇和浓硫酸共热至170°C，发生消去反应生成乙烯，结合有机物结构判断。
【趁热打铁】
1．在乙醇发生的下列反应里，乙醇分子中碳氧键断裂的是( )
A．乙醇在浓硫酸存在的情况下与乙酸发生酯化反应
B．乙醇与金属钠反应
C．乙醇与氢卤酸的取代反应
D．乙醇的催化氧化反应
【答案】C
【名师点睛】主要考查了乙醇的化学性质，结合反应物与产物的结构判断，有机反应重在掌握反应的机理即清楚断键与成键位置，具体分析：酯化反应是酸脱羟基醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键；乙醇发生催化氧化反应生成醛，乙醇中碳氢键，氢氧键断裂；乙醇与氢卤酸的取代反应，乙醇断开的是碳氧键，失去羟基；乙醇与金属钠反应生成氢气，乙醇中氢氧键断裂。
2．黄酒在存放过程中，有部分乙醇转化为乙酸，导致黄酒变酸．该过程中发生的反应为( ) A．取代反应 B．氧化反应 C．加成反应 D．酯化反应
【答案】B
【解析】黄酒在存放过程中，有部分乙醇转化为乙酸，导致黄酒变酸，说明乙醇分子中的-OH 被氧化成了
-COOH，发生了氧化反应，故选B。
【名师点睛】考查乙醇的化学性质、化学反应类型的判断，明确有机反应类型及判断方法为解答关键，黄酒在存放过程中，有部分乙醇转化为乙酸，说明乙醇分子中羟基被氧化成羧基，发生了氧化反应，据此进行解答。
3．酒后驾车是引发交通事故的重要原因．交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的
