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腰果酚结构式引言腰果酚是一种天然有机化合物，属于酚类化合物。
它是从腰果的果实中提取得到的，具有多种生物活性和药理作用。
本文将介绍腰果酚的结构式、性质、合成方法以及其在医药和食品工业中的应用。
腰果酚的结构式腰果酚的化学式为C15H14O2，结构式如下所示：腰果酚的分子式中含有一个苯环和一个呋喃环，它们通过一个单键连接在一起。
苯环上还有一个羟基（-OH）取代基。
这种结构使得腰果酚具有一定的亲水性。
腰果酚的性质腰果酚是无色结晶固体，可溶于乙醇、氯仿和乙醚等有机溶剂，不溶于水。
它具有较强的氧化性和还原性，可以与一些有机物发生酯化、醚化等反应。
腰果酚在高温下可以发生分解，产生有害气体，因此在使用和储存时需要注意安全。
腰果酚的合成方法腰果酚可以通过多种方法合成，常用的合成方法包括自然提取法、化学合成法和微生物发酵法。
自然提取法自然提取法是从腰果的果实中提取腰果酚。
首先将腰果去壳，然后用有机溶剂（如乙醇）浸泡腰果，使腰果酚溶解在溶剂中，最后通过蒸馏或萃取等方法得到纯净的腰果酚。
化学合成法化学合成法是通过化学反应合成腰果酚。
一种常用的合成方法是将苯酚和乙酸酐反应得到腰果酚。
该反应需要催化剂存在，反应条件为高温和高压。
微生物发酵法微生物发酵法是利用某些微生物（如酵母）对特定底物进行发酵，产生腰果酚。
这种方法相对环保，但需要较长的时间和复杂的操作。
腰果酚的应用腰果酚具有多种生物活性和药理作用，因此在医药和食品工业中有广泛的应用。
医药应用腰果酚具有抗氧化、抗炎和抗菌等作用，可以用于治疗一些炎症性疾病和感染性疾病。
此外，腰果酚还具有抗肿瘤活性，可以用于抗癌药物的研发。
食品工业应用腰果酚可以作为一种天然的食品添加剂，用于防腐和抗氧化。
它可以延长食品的保质期，保持食品的新鲜度和营养价值。
结论腰果酚是一种具有多种生物活性和药理作用的天然有机化合物。
它的结构式、性质、合成方法和应用都具有重要的研究和应用价值。
随着科学技术的不断发展，腰果酚在医药和食品工业中的应用前景将更加广阔。
2020年6月Jun2020第35卷第3期Vol.35,No.3润涓油LUBRICATING OILDOI：10.19532/21-1265/tq.2020.03.011文章编号：1002-3119(2020)03-0051-03利用腰果酚合成新结构抗氧剂魏克成，陈晓伟（中国石化石油化工科学研究院.北京100083）摘要:文章根据腰果酚的结构特点，有针对性地合成了新结构的抗氧剂，其结构为2,2--亚甲基-双（3-十五烷基-6-叔丁基苯酚）。
评定结果表明此添加剂具有优良的抗氧性能，感受性好，适宜用做润滑油/脂添加剂，符合添加剂绿色化、功能化的发展趋势。
关键词：腰果酚;润滑油/脂;抗氧剂中图分类号:TE624.82文献标识码：ASynthesis of New Structure Antioxidant by Using Cashew PhenolWEI Ke-cheng,CHEN Xiao-wei(Research Institute of Petroleum Processing,SINOPEC,Beijing100083,China)Abstract:New structure antioxidant,2,2'-methylene-bis-(3-Pentadecyl-6-t-butyl phenol),was synthesized in accordance with the structure features of cashew phenol.Evaluation results showed that this kind of antioxidant has good oxidatio n resista nee and receptivity.It is suitable to be used as lubricati ng oil/grease additive,which is in line with the development trend of green and functional additives.Key words：cashew phenol；lubricating oil/grease；antioxidanto引言利用腰果酚开发功能添加剂是利用生物质资源的一种有效途径，目前腰果酚主要应用于酚醛树脂、抗菌涂料、表面活性剂、功能材料等领域［，-51o本文根据腰果酚的结构特点，有针对性地合成了新结构的抗氧剂，并对其进行了分析测试，结果表明所合成的抗氧剂具有非常优良的抗氧性能，适用范围广，在不同种类的润滑油基础油中感受性好。
【关键字】精品腰果壳油用蒸馏法从商品腰果壳油中提取主成分腰果酚，采用红外光谱、质谱－计算机联用仪对蒸馏馏分进行定性分析。
结果表明，常压或减压蒸馏均能得到腰果壳油的主成分，减压蒸馏可大大提高馏分的得率。
在真空度0~500Pa 下进行减压蒸馏时，能得到最高得率为77.58%的淡黄色油状馏分，馏分为腰果酚和其它酚类化合物，主馏分腰果酚中带有饱和、单烯、双烯和三烯的长侧碳链。
榨取腰果壳的液体，经专门的热处理后得到的一种混合酚，俗称腰果壳油或贾如果油。
这是一种间位上接有C15不饱和侧链的单酚和双酚混合物，可用于制备涂料专用的醛树脂。
精炼腰果壳油的主要原料是腰果油，一种天然的取代酚，与壬酚相似。
腰果酚是一种与水不互溶，并在低温条件下保持柔韧性和液态的天然化合物。
腰果酚的分子结构是唯一的，特别是有一个不饱和碳氢长侧链，使得聚合过程中的交叉链接更为容易，从而提高了产品的柔韧性，易干性，高绝缘性和热稳定性。
腰果酚的应用领域：摩揩材料、涂料、橡胶、木料粘合剂、电子器件、酚类树脂、层压板，覆铜板等绝缘材料。
腰果壳油在高分子材料中的应用研究进展摘要:阐述了腰果壳油结构与性能的关系,综述了近几年来国内外腰果壳油在高分子材料方面的应用,其中包括作为酚醛树脂改性剂、橡胶增塑剂以及在涂料和粘合剂方面的应用。
关键词:腰果壳油;腰果酚;酚醛树脂;橡胶增塑剂近年来,世界性的资源危机和生态问题,使人们越来越重视对天然可再生资源材料的研究开发。
腰果壳里一般含有25%~30%的腰果壳油, 是一种褐色粘性液体。
腰果壳油是腰果加工过程中的农业副产物,它价格低廉、来源丰富。
目前, 腰果壳油的价格与石油类增塑剂相当,低于合成的酯类增塑剂和酚醛树脂的价格。
1腰果壳油的组成天然腰果壳油包括4种成分,分别为:腰果酚 (cardanol),腰果酸(anacardic acid),强心酸(car- dol),2-甲基强心酸(2-methyl cardol)。
2023年腰果酚行业市场环境分析腰果酚是一种重要的有机化工原料，广泛应用于医药、农药、化妆品、食品等行业。
随着全球经济的不断发展和人们生活水平的不断提高，腰果酚行业也在不断壮大。
本文将对腰果酚行业市场环境进行分析。
一、产业背景腰果酚是一种从腰果外壳中提取的物质，其主要成分是儿茶酚和儿茶醛等酚类化合物。
目前，腰果酚的主要应用领域包括医药、农药、化妆品和食品等行业。
腰果酚作为一种有机化工原料，具有广泛的应用前景。
二、市场规模据调查，全球腰果酚市场规模已经达到100亿美元以上，其中中国市场占据了较大份额。
随着我国经济的不断发展和人们生活水平的不断提高，腰果酚市场需求也在不断增加，未来市场规模有望进一步扩大。
三、市场趋势随着我国制造业的转型升级，腰果酚行业也在发生着深刻的变革。
未来，随着人们对健康和环境问题的关注度不断提高，绿色环保的腰果酚将成为市场的主流。
同时，随着我国化学工业的自主创新能力的不断提高，国内企业在生产技术上也逐渐走向成熟，与国际巨头的竞争也将越来越激烈。
四、竞争格局目前，腰果酚行业的主要竞争来自国际巨头和国内的小型企业。
国际巨头由于技术和资金实力的优势，占据了市场的大部分份额。
而国内企业则主要分布在山东、广东等地，由于设备老旧、技术落后等原因，规模和产能较小。
未来，随着国内环保法规的越来越严格，设备和技术水平不断提高，国内企业将有望在市场竞争中占据更大的份额。
五、市场前景腰果酚是一种具有广泛应用前景的有机化工原料，在医药、农药、化妆品、食品等领域都有着广泛的应用。
随着全球经济的不断发展和人们生活水平的不断提高，腰果酚行业的市场前景非常广阔。
未来几年，随着技术的不断进步和市场需求的不断增加，腰果酚行业将会保持平稳的增长态势。
综上所述，腰果酚行业是一个具有广阔发展潜力的行业，未来市场需求将会不断增加。
对于企业而言，要在市场竞争中占据优势，需要不断提高生产技术和产品质量，注重科研投入和深化产业链合作，不断提高自身竞争力，抢占市场份额，实现健康、可持续的发展。
12应用化学（职教本科1班彭思20120651腰果酚应用研究进展摘要：本文从官能团改性方面，综述了近几年国内外腰果酚衍生物的化学合成及在材料与精细化学品中的潜在应用，其中包括腰果酚酚羟基、腰果酚苯环及腰果酚侧链的改性。
关键词：腰果酚;腰果壳油;衍生物;应用;进展前言：随着全球化石资源日趋减少，可再生资源的开发利用越来越引起人们的重视[1]。
腰果壳液(CNSL)是腰果加工中的一种副产品，其含量约占腰果的25%-30%，世界年产量约50万吨，是一种价廉丰富的可再生资源[2-3]。
CNSL 的最主要成分是腰果酚(cardanol)(1)，含量可达90%。
从结构来看，腰果酚属于苯酚的衍生物，在苯酚的间位被15个碳的直链(含0-3个碳碳双键)所取代(图1)(如无特殊说明，本文其它图中的R基团都代表腰果酚的侧链)。
腰果酚可改性合成很多衍生物，包括功能小分子与聚合物，它们在涂料、摩擦材料、抗氧化剂、杀虫杀菌剂等方面都极具应用价值[4]。
本文主要从腰果酚所含的三种官能团出发，总结通过酚羟基、苯环、不饱和侧链上的反应来制备各种有价值的腰果酚衍生物。
1利用腰果酚的羟基制备腰果酚衍生物1.1腰果酚的酯类衍生物腰果酚分子中含有活泼的酚羟基，可通过酯化、醚化反应制备相应的衍生物。
例如张中云等[5]在-15℃左右使腰果酚与ClCN反应，生成腰果酚氰酸酯(2)，2再与双酚A型氰酸酯(NCO-BPA-OCN)反应，制得了新型热固性树脂(图2)。
由于树脂中引进了腰果酚所含的15个碳的柔性链，有效地提高了氰酸酯树脂的柔韧性，同时提高了其介电性能和耐吸水性能。
林金火课题组[6]用马来酸酐和腰果酚反应得到马来酸腰果酚单酯，然后与乙二醇进一步发生酯化反应(图3)，最后将酯化产物进行缩甲醛化反应，合成了同时具有软段结构(顺丁烯二酸乙二醇酯结构单元)和硬段结构(酚醛结构单元)的多羟基腰果酚醛树脂，该树脂具有优良的涂膜性能；所得的多羟基腰果酚醛树脂也可与聚氨酯预聚体组成性能优良的双组分聚氨酯漆，可改善普通腰果漆的柔韧性和附着力。
为了制备新型抗氧化剂，Lomonaco等[7]用腰果酚和强心酚(cardol,腰果壳油的另一种成分)与二乙氧基硫代磷酰氯反应，制备了相应的硫代磷酸酯化合物（3）和（4）(图4)。
将所制硫代磷酸酯在聚甲基丙烯酸甲酯中掺入1%的量，结果聚合物的热稳定性提高了很多。
特别是化合物4中既含有硫代磷酸酯结构，又含有酚羟基结构，同时具有一类和二类抗氧化剂的功能，因此对材料的热稳定性提高最明显。
Asha等[8]把腰果酚酚羟基对位氨基化，再和苝四酸二酐反应得到酰亚胺，最后对酚羟基进行酯化得到一种新的苝二酰亚胺酯（5）(图5)。
发现该物质在溶液和固态膜状态下都具有高的发光特性，室温下为六方柱型液晶分子，溶液中能发生分子的自组装形成H-型聚集体，预计在光电子器件上有很高的应用价值。
Kumar等[9-10]用丙烯酰氯与腰果酚反应，制备了相应的丙烯酸腰果酚酯单体，然后用该单体进行聚合制得线型的聚丙烯酸腰果酚酯树脂。
该树脂含有许多不饱和的腰果酚侧链，因此可进一步发生类似于干性油的自动氧化聚合。
在HAuCl4存在下，利用这种自动氧化聚合制得包埋有金纳米粒子的交联聚合物，而金、银纳米粒子在医学诊断(如医学成像、医学分析、生物传感器)、医学治疗(如光热治疗、光动态治疗、药物与基因输送)等方面具有广泛的用途[11]。
1.2腰果酚的醚类衍生物利用腰果酚酚羟基的成醚反应可以制备很多有用的化合物，如表面活性剂、功能性的大环化合物、腰果酚树脂材料等。
1.2.1利用腰果酚醚制备表面活性剂在表面活性剂方面，腰果酚聚氧乙烯醚表面活性剂是一种生物降解性能较好的非离子型表面活性剂，它同时具备耐酸、碱等性能。
王俊课题组[12]利用腰果酚与环氧乙烷合成腰果酚聚氧乙烯醚，然后进一步与氯乙酸反应，合成了腰果酚聚氧乙烯醚羧酸盐表面活性剂(CPEC)(图7)，该表面活性剂具有较好的生物降解性能。
研究表明，随聚合度的增加，CPEC的临界胶束浓度逐渐减小。
2010年，Balachandran等[13]利用腰果酚与牛磺酸两种可再生资源，巧妙地设计合成了一种阴离子表面活性剂（6）(图8)。
首先将腰果酚与溴乙酸甲酯在碱性条件下生成相应的醚，然后再进行酯的氨解，从而得到具有磺酸末端基团的腰果酚表面活性剂（6）。
25℃下测定其CMC值为1.2mM。
更重要的是，这种具有不饱和憎水链的表面活性剂，在不同温度下表现出不同的自组装性质。
加热条件下，球形胶束可组装成具有类似于细胞的双层磷脂膜，然后再冷却则可进一步形成囊泡(vesicles)结构。
1.2.2利用腰果酚醚制备功能性大环化合物在功能性的大环化合物中，卟啉类化合物具有重要的生理作用[14]。
例如Vaspollo等[15-16]曾报道利用腰果酚制备卟啉类化合物。
首先腰果酚与1,2-二溴乙烷反应产生醚类中间体（7），然后再和对羟基苯甲醛进一步作用产生中间体（8），（8）继续与苯甲醛、吡咯反应产生卟啉类化合物（9）(图9)，通过卟啉和金属络合的对比，发现该卟啉化合物和铜络合，可用它作多晶TiO2的感光剂，进一步的研究表明，（9）对水溶液中的4-硝基苯酚有很好的光降解作用。
与卟啉结构类似的是酞菁类化合物，在光电材料中具有广泛的用途，但这类化合物的缺点是在水和有机溶剂中溶解度很差。
为了改善这一缺点，Attansi等[17]利用腰果酚的芳醚衍生物（10）制备出相应的酞菁化合物，该类酞菁化合物可以不含金属也可含有金属离子。
由于引进了腰果酚的C15侧链，使得该类化合物在有机溶剂中的溶解度明显提高(图10)。
1.2.3利用腰果酚醚制备树脂材料利用腰果酚的醚类衍生物，可以制备多种树脂材料，其中光固化树脂因制备简便、高效、节能、适于规模生产而备受重视。
例如，我们课题组以腰果酚为原料[18]，通过与4-溴甲基二苯甲酮进行成醚反应，得到含二苯甲酮光引发剂的腰果酚功能分子（11），然后利用（11）与腰果酚一起进行光固化(图11)，得到了相应的光固化树脂。
性能测定表明，该树脂具有较好的耐酸碱性能，可望用于防腐漆中。
Chen等[19]用腰果酚环氧化物（12）（图12）制备了可阳离子光聚合的UV固化材料，和常规的树脂对比，发现用环氧化腰果酚制备的薄膜材料，有更高的疏水性，更强的交联密度，更低的玻璃化转变温度，而其它物理、化学性质并没有改变。
同时，腰果酚环氧化物12可有效阻止水分对阳离子固化的不利影响。
也有将腰果酚与其它可再生资源结合，制备腰果酚树脂的报道。
例如，Iji等[20,21]首先将侧链饱和的腰果酚羟基与氯乙酸反应成醚，然后与纤维素二醋酸酯进行酯化，得到腰果酚改性的纤维素材料（13）(图12)，这种材料具有很好的热塑性和韧性、高的防水性及耐热性能。
John等[22]用5-O-乙酰基-β-D-葡萄糖和腰果酚混合，在CH2Cl2和BF3·OEt2作用下，通过系列反应，能制得具有糖苷结构、螺旋状的纳米管材料（14）（图12），该材料预计在包合化学(inclusionchemistry)、催化、药学、储氢、分子分离技术等有很好的作用。
关于利用腰果酚醚衍生物制备聚氨酯，也有文献报道。
例如，Athawale等[23]用腰果酚缩水甘油醚为原料，在杂多酸(HPA)作用下水解成二醇，该二醇分别和甲苯二异氰酸酯(TDI)和异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)反应得到聚氨酯树脂(图13)，由于有侧链C15的长链，该树脂具有很好的柔性，通过调节异氰酸酯基与羟基的比例，可得到具有一定柔性与刚性的树脂，在木器和金属防腐漆方面极具应用价值。
近期，我们课题组[24]又利用腰果酚制备了4-溴丁基腰果酚醚（15），然后合成出腰果酚基三硫酯RAFT试剂（16），再利用该RAFT试剂进行自由基聚合，制备出末端为腰果酚基的聚甲基丙烯酸甲酯（17），且聚合物中腰果酚的侧链中仍保留碳碳不饱和键(图14)。
最后，利用光固化手段，将线型聚合物转化为热固性树脂，该树脂具有较好的耐溶剂与耐酸碱性能。
2利用腰果酚苯环上酚羟基邻对位的反应制备衍生物2.1腰果酚苯并噁嗪类衍生物由于腰果酚苯环上酚羟基的强供电子性，使苯环的邻对位有很强的活性，易发生亲电取代反应，生成苯并噁嗪类化合物或者七元环内酯类化合物等。
苯并噁嗪是二十世纪九十年代发展起来的一种新型高性能热固性树脂，利用腰果酚制备该类树脂已有不少文献报道[25,26]。
例如，Li等[27]通过两步法制备了腰果酚苯并噁嗪树脂(18)(图15)，并利用糠醛的反应在树脂中引入了呋喃环。
研究结果表明，呋喃环的引入，可使腰果酚噁嗪的开环聚合在更低温度下进行，且树脂的热稳定性得到增强，玻璃化温度升高，刚性增大；另一方面，腰果酚侧链的存在可增加树脂的韧性。
为了提高苯并噁嗪树脂的交联密度并降低其热固化温度，Rao等[28]制备了腰果酚噁嗪与羟基苯基噁唑啉共聚的树脂(图16)。
首先将氢化腰果酚、甲醛和苯胺反应制得腰果酚单官能团苯并噁嗪（19），然后用对羟基苯甲酸制备羟基苯基噁唑啉（20）。
最后把（19）与（20）共聚，发现酚羟基是苯并噁嗪和噁唑啉开环聚合的催化剂，共聚后所得树脂的初始固化温度从230℃降低至138℃，聚合热增加了50%。
制备复合材料是改善材料性能的一种重要手段。
为进一步提高腰果酚苯并噁嗪的热稳定性，Li等[29]利用溶胶-凝胶法制备了腰果酚苯并噁嗪/SiO2复合材料(图17)。
他们首先用腰果酚、甲醛、乙醇胺合成腰果酚苯并噁嗪(CBZ)，然后加上正硅酸四乙酯(TEOS)在酸性条件下水解缩合，最后在高温下开环聚合得到复合材料。
TGA结果表明，该复合材料比没有SiO2的树脂热稳定性与高温下的成碳率均有明显提高。
Amorati等[2]巧妙地利用腰果酚既有酚羟基又有烷基长链的结构，设计合成了具有两亲性的抗氧化剂。
首先氢化腰果酚与邻苯二甲酰亚胺基次磺酰氯（PhtNSCl）反应生成取代的腰果酚的衍生物（22），（22）在三乙胺作用下生成硫代邻苯醌中间体（23），（23）与苯乙烯衍生物发生类似Diels-Alder反应得到4-硫去氧黄烷酮中间体，最后去掉硅醚保护基得到4-硫去氧黄烷酮类化合物（21），化合物（21）比腰果酚本身具有更好的抗氧化性能。
2.2腰果酚聚氨酯衍生物硬质聚氨酯在保温材料、建筑材料等方面具有广泛的用途。
利用腰果酚制备硬质聚氨酯材料已引起人们的关注。
例如，Mythil等[30]首先将腰果酚与甲醛反应，制得novolac酚醛树脂，然后用新制备的酚醛树脂与二苯甲烷二异氰酸酯(MDI)反应得到改性的硬质聚氨酯(CRPU)(22)(图19)。
性能测试表明，该硬质聚氨酯拥有更高的硬度，在化学溶剂中更稳定以及有更好的热稳定性能。
利用腰果酚也可以制备多羟基化合物，然后继续与异氰酸酯反应得到聚氨酯。
