有机化学基础 第二章知识点
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脂肪烃
1 烃 甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。
2 根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等
3 卤代烃:从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。
4 烷烃:1)结构特点和通式:仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃,又叫烷烃。(若C —C 连成环状,称为环烷烃。2)烷烃的通式:C n H 2n+2 (n ≥1);3)物理性质:烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态;烷烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。
5)化学性质(与甲烷相似) (1)取代反应
如:CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl (2)氧化反应
C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6 烯烃 :
1)概念:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式:C n H 2n (n ≥2)例 :
;
;
2)物理性质(变化规律与烷烃相似)
3)化学性质(与乙烯相似):
◎ 烯烃的加成反应:(不对称加称规)
;1,2 一二溴丙烷
;丙烷
2——卤丙烷
◎
◎加聚反应: 聚丙烯
聚丁烯
◎二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)
光照
3n+1 2
点燃
◎烯烃的顺反异构
烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外,还可能出现顺反异构
顺—2—丁烯反—2—丁烯
像这种由于碳碳双键不能旋转(否则就意味着双键的断裂)而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
7乙炔
1)分子结构(球棍模型)分子式:C2H2结构式:H—C≡C—H 结构简式:CH≡CH
2)乙炔的实验室制法:
◎反应原理:
◎反应装置:固液不加热型。(似、等)
◎收集:排水集气法或向下排空气法
3)制CH≡CH时为什么用饱和食盐水代替纯水?能否用启普发生器制CH≡CH ?
4)物理性质:纯乙炔是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂
5)化学性质
(1)加成反应:(分步加成)
1,2—二溴乙烯
1,1,2,2—四溴乙烷
或
实验现象:乙炔使溴水褪色。
再例:
氯乙烯
(2)氧化反应
催化剂
浓H 2SO 4
8 炔烃
1) 概念:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。
如:CH ≡C —CH 3 丙炔 CH ≡C —CH 2—CH 3 1—丁炔 通式:C n H 2n-2 (n ≥2)
2) 物理性质:递变规律与烷烃、烯烃的相似。
3) 化学性质(与乙炔相似):可发生氧化反应,即可以燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;也能发生加成反应等。
芳香烃
芳香烃 :有很多烃分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃, 一、苯:
1 分子式:C 6H 6 结构简式: 或
结构特点:12个原子共平面,即是平面正六边形结构,碳碳键长完全相等,是介于单键和双键之间的一种独特的键。有很大的不饱和性 2、苯的物理性质:
水
苯ρρ<,且苯不溶于水,苯与水混合时应漂浮在水面上。
3、苯的化学性质(重点)
(1)可燃性 燃烧:与4CH 、42H C 、22H C 燃烧时的现象相比较,火焰明亮并带浓烟。原因:苯分子内含碳量高,常温下为液态,燃烧更不充分。 (2)取代反应 A 、卤代反应
+ Br 2 → + HBr ;取代反应 ·实际催化剂是
3
FeBr 。
应注意:苯是与液溴(纯2Br )反应,苯与溴水不反应,(回忆4CH 与2Cl 反应,与氯水不反应)
装置
现象
B .硝化反应
+ HO —NO 2 → + H 2O 应注意:·是混酸(浓3
HNO 与浓42SO H )而非只有浓
3
HNO
·温度控制在60℃之下,否则
易挥发,浓
3
HNO 易分解。
·温度计的位置:测水浴的温度,对比制乙烯时,测反应液的温度时,温度计位置 ·要不断振荡
·产物应有的颜色(应无色,混有杂质,显黄色)
的类性,及在工业上的用途(简介)
·硝化反应定义
C .磺化反应 应注意:反应物只有浓42SO H 。
⎢
⎣⎡的原因导管口在锥形瓶液面上
的原因从烧瓶到锥形瓶导管长
⎢⎢⎢
⎣
⎡),(,?中的溴碱性溶液洗去溶于溴苯等应用纯溴苯无色状态烧瓶内产物颜色如何检验何物锥形瓶液面附近白雾是NaOH —BrBBrr Br Br
—NO 2
催化剂
+ HO —SO 3H → + H 2O 苯磺酸
·磺化反应
(3)加成反应 A .与2H 加成 反应条件:180~250℃,Ni 催化剂。
+ 3H 2 → 环己烷
B .与2Cl 加成 ·反应条件:紫外线
·产物:俗称“六六六”,曾作为农药,现已被限制使用,因为它通过食物链积累毒性。
特殊性质苯的特殊结构决定−−→−表现在:既有类似饱和烃的取代,又有类似的不饱和烃的加成。
⎩⎨
⎧键极稳定,难于突破加成,是因为大之所以易取代,而不易
饱和上看,苯的确远远未达从分子式之所以可加成,是因为
66πH C 二、苯的同系物
1、结构特点:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 通式:C n H 2n-6 (n ≥6)
2、通性:
3、甲苯 (1)分子组成与结构: 分子式8
7H C ,结构式
(2)与苯不同的特性:
⎢⎢
⎢⎢
⎢
⎣⎡⎢⎢⎢
⎣⎡---就可反应温度降至其性质及用途俗称三硝基甲苯的邻位和对位均有在硝化反应对位上取代基的邻位易在卤代反应取代反应C TNT NO CH CH 023330),,(:,:
氧化反应:可使
)(4+
H KMnO 溶液褪色。
的取代反应比更容易,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(
3
CH -)对苯环之影响; 的
氧化反应比更易发生,表明苯环对侧链(
3
CH -)的影响(使
3
CH -上的H 活性增大)
4、二甲苯 1)分子式:
10
8H C 2)结构式:有三种同分异构体,苯环上两
3
CH -位置依次为邻位、
—SO 3H
⎢
⎣⎡<均易发生取代反应均可燃化学性质基本上都比水轻物理性质水
;::ρρ