萜类化合物的结构类型

O CH CH C CH3
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TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
环状单萜
Blumea Balsamifera
14
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
IPP
GPP DMAPP
P P OOO
NPPLeabharlann Baidu
链状单萜
P P OOO
环状单萜
4
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Classification
链状单萜 单环单萜 单 萜 环状单萜 双环单萜 三环单萜 变形单萜( 卓酚酮类)
5
TYPE OF TERPENOIDS
10 15 20 25 30
Tetraterpene
40
2
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Monoterpene
Definition 单萜类(monoterpenoids) 是 2 个异戊二烯单位构成，含 10 个碳原子的
一系列化合物。
Characteristic monoterpenes
环状单萜
Lawsonia inermis
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TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
指甲花花香浓郁幽雅，又可用来提取精油或浸膏，精油含量为 0.01%-0.02%, 主要成分为α-紫罗兰酮 (α-ionone)和β-紫罗兰酮 (βionone) 。这两种酮具有独特香气，是高级调香原料。 β-紫罗蓝酮可作为合成维生素A的原料。
Characteristic monoterpenes
艾纳香的挥发油中主要含有龙脑。龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，
为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。 冰片有发汗、兴奋、镇痉和抗缺氧功能。
OH
OH
l-龙脑
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d-龙脑
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
临床上与薄荷相关的医药制剂： 内服药主要有：人丹、十滴水、霍香正气水、止咳糖浆、解痉镇痛酊、 胃痛宁口服液、保喉片、润喉片等； 外用药主要有：清凉油、红花油、风油精、痱子粉、炉甘石搽剂、无 极膏、皮炎平膏、伤湿止痛膏；
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TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
萜类化合物的结构类型
TYPE OF TERPENOIDS
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Class
Monoterpene Sesquiterpene Diterpene Sesterpene Triterpene
Number of carbon atoms
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Skeleton structure
无环 (acyclic)
薄荷烷 (menthane)
侧柏烷 (thujane)
蒈烷 (carane)
蒎烷 (pinane)
莰烷 优香芹烷 (camphane) (eucarvane)
桂花烷 (osmane)
8
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
环状单萜
Menthae Haplocalycis
9
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
环香叶烷 (cyclogeraniane)
菊花烷 (chrysanthemane)
蒿烷 (artemisane)
6
薰衣草烷 (lavandulane)
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
Distribution 高等植物的腺体、油室和树脂道
Mode of occurrence
挥发油
3
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Biosynthetic pathway
单萜类化合物以 焦磷酸异戊烯酯 IPP 为起始合成原料，经系列生化反 应衍生而得到。
Characteristic monoterpenes
环状单萜
O O O 斑蝥素
Lytta caragana Pallas
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O O O O N-羟基斑蝥胺 N OH
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
Characteristic monoterpenes
薄荷 富含挥发油。鲜茎叶含挥发油约1％，干茎叶含油1.3％－2％。
油中主要含L－薄荷醇（l-menthol）约77％－87％。
OH
镇痛 止痒 防腐 杀菌
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TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
变形单萜
卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则。
O OH
O OH
O OH
α-崖柏素
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γ -崖柏素
扁柏素
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
1. 卓酚酮具有芳香化合物性质, 具有酚的通性，显酸性，酸性强弱：酚<卓酚酮<羧酸。
2. 分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 3.分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。红外光谱中
链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。
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TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
链状单萜
CHO CHO
CHO
香叶醛
橙花醛
香茅醛
上述三种萜醇都是柠檬香系香料。