最新药物合成模拟试卷1

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精品文档 2012—2013学年第一学期药物合成反应试卷

一． 选择题（30分，每小题1.5分）

1 在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺 ( )

A Hofmann降解反应 B Beckmann重排

C Curtius重排 D Délépine反应

2下面四个化合物的活性最大的是 ( )

A CH2=CH2 B (CH3)2C=CH2

C (CH3)2C=C(CH3)2 D CH3CH=CH2

3酰化反应中常用的酰化剂为羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺

等，其酰化能力的大小顺序正确的是 ( )

A 羧酸、酯 > 酰卤 > 酸酐 > 酰胺

B 酰卤 > 酸酐 > 羧酸、酯 > 酰胺

C 酰胺 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰卤

D 酰卤 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰胺

4下列化合物的酸性最大的是： ( )

NO2OHNO2OHOHNO2NO2OHA.B.C.D.

5下列化合物最容易进行SN1反应的是 ( )

A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CHBrCH(CH3)CH3

C. CH3CHBrCH2CH3 D. CH3C(CH3)BrCH2CH3

6在卤化氢对烯烃的加成反应中，以离子对过渡态机理推

断，加成产物应符合下列哪个原则 ( )

A Hoffmann规则 B Woodward规则

C 马氏规则 D 反马氏规则

7在F-C烷基化反应中，下面哪种表述是不正确的 ( )

A 烃基容易发生异构化

B 反应可停留在单烃基化阶段

C 可以使用Lewis酸和质子酸作催化剂

D 在剧烈的反应条件下，会生成不正常的定位产物

8 下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是

( ) 精品文档

精品文档 A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 D. 2-丙醇

9 丙烯与氯气在光照下所进行的反应是属于: （ ）A. 自由基取代反应 B. 自由基加成反应 C. 亲电取代反应 D. 亲核取代反应

10 下列化合物用KMnO4/H+氧化只得到一种产物的是 （ ）A. (CH3)2C=CHCH3 B. CH3CH=CH2

C. CH3CH= CHCH3 D. CH3CH=CHCH2CH2CH3

11 脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是 （ ）

A．季胺盐 B.叔胺 C.仲胺 D.伯胺

12 下列化合物能发生碘仿反应的是 （ ）

A. 2-甲基丁醛 B. 异丙醇 C. 3-戊酮 D. 丙醇

13 比较下列化合物卤化反应时的反应速率 （ ）CH3ClNO2abcd

A. a >b > d >c B. b >d >a >c C. b >c >a >d D. d >b >c >a

14 下列碳正离子的稳定性最大的是 （ ）

A. (CH3)3C B. CH3 C. CH3CH2 D. (CH3)2CH

15 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括

（ ）

A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺

16 区别环己醇和苯酚用下列哪种试剂

（ ）

A. FeCl3溶液 B.卢卡斯试剂 C. 格氏试剂 D. KMnO4/H+

17 常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应

⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是

（ ） 精品文档

精品文档 A、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥

18下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ ）

A、 B、C2H2 C、 CH3 D、 CH3COOH

19乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是 （ ）

A、Cu（OH）2要过量 B、NaOH溶液要过量

C、CuSO4要过量 D、使溶液pH值小于7

20“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是

（ ）

A、分子中所有的原子共面

B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应

C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应

D、遇FeCl3溶液发生显色反应

二．名词解释（12分 每小题2分）

21.Backmann重排：

22. DDQ：

23.Etard反应：

24.Darzens缩合：

25. 非均相催化氢化

26.Wolff重排：

三．化学反应式（18分 每小题3分）

27. O —OH OH OH

OH

CH3H3CCH3AlCl3+2 CH3COCl精品文档

精品文档 CANCH3H3CCH3

28.

29.

30.

31.

32.

四.合成题（20分 每小题10分）

33.合成3-溴甲苯

BrCH3

34.用给出的原料合成最终产物

CH3CH2CH2BrH3CCCCH2CH2CH3

五.简答题(20分 每小题10分)

35什么是亲电试剂？常见的亲电试剂有哪些？

36. 药物合成反应有什么特点？ OHCHOC6H5COOOHKMnO4NO2CH3NBS, CCl4hvZn-HgHClCHCHCOCH3精品文档

精品文档 答案：1—5 BCBAD 6—10 CBDAC

11—15 DBBAC 16—20 ACDBD

21-26

Backmann重排：肟类化合物在酸性催化剂作用下，烃基向氮原子迁移，生成取代酰胺的反应。

Wittig重排：醚类化合物经强碱处理，分子中一个烃基发生迁移生成醇的反应。

Etard反应：用铬酰氯作为催化剂使苄位甲基氧化成苯甲醛。

Darzens缩合：醛或酮与α-卤带酸酯在碱催化下缩合生成α,β-环氧羧酸酯的反应。

Favorskill重排：a-卤代酮和烷氧负离子作用，发生重排得到酯的反应。

Wolff重排：在光、热或金属化合物的催化下，a-重氮酮重排生成烯酮的反应。

27-32

CH3H3CCH3CCOCH3H3COOHOHNO2HOOCHOOCCH2BrCHOCH3H3CCH2CH2CH2CH3精品文档

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33.

HNO3CH3H2SO4CH3O2NAc2OCH3H2NSn, HClCH3AcHN1) Br2, Fe2) HO-/H2OCH3H2NBrNaNO2HClCH3ClN2BrH3PO2BrCH3

34.

CH3CH2CH2BrKOH醇H3CHCCH2Cl2H3CHCCH2ClCl2KOH醇，H3CCCHH3CCCNaH3CCCCH2CH2CH3CH3CH2CH2BrNa液NH3

35. 在反应过程中，具有较高的活性，能从作用物得到电子而形成共价键的试剂。 精品文档

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常见的亲电试剂有：

①正离子，如H+，C+，Cl+、Br+、I+，NO2+等；

②可接收孤对电子的分子，如AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4、SbCl3、BF3等Lewis酸；

③羰基碳原子等。

36.（1）反应条件温和、操作简便、收率高；

（2）有较高的化学、位置和立体选择性；

（3）适应性强、适用面广，实用性好；

（4）原材料价廉易得，有丰富的来源；

（5）不产生公害，不污染环境。