2011届化学培优治跛材料十二
同分异构体的书写和有机合成推断
一．有机物同分异构体的书写技巧
1，把握三种异构形式：
思考顺序a.官能团异构：烯烃和环烷烃，炔烃和环烯烃、二烯烃，醇和醚，芳香
醇和酚，醛和酮，羧酸和酯、羟醛，氨基酸和硝基烷烃
b.碳链异构
c.官能团位置异构
2，各类物质的同分异构体的书写技巧：
a.找有效氢类：卤代烃、醇、醛、羧酸
1.先写出这种烷烃的各种同分异构体。
2.标示出每种同分异构体上不同的H原子(注意对称情况)。
3.在每个不同位置上分别去取代不同的H原子。
b.某含有n个C原子的取代基有m种，则含有n个C原子的一元醇或一元卤
代烃有m种，含有（n+1）个C原子的醛或羧酸有m种
c.已知某环状化合物的环上共有X个H原子，如果知道它的环上n元卤代烃
有m种，则它环上的(X-n)元卤代烃也有m种
d.关于含有苯环的酯的同分异构体的书写：
先看清题目给的限制条件，后理清除苯环外还剩下几个C，确立一定含有
的基团，再依据羧酸的碳原子从大到小，醇中的碳原子从小到大的顺序来书
写，并且要注意碳链异构和位置异构，如：
满足下列条件的同分异构体有种，任选一种与NaOH溶液反应
的化学方程式为
I.遇氯化铁溶液显色
II.苯环上只有两个邻位取代基
iii．属于酯类
二．有机合成与推断的类型及解题技巧：
1．肉桂酸( )在化妆行业及香料行业中属于明星物质，而且其需求量愈来愈大，如下图是该物质的合成及其应用。根据图示回答下列问题：
(1)有机物A分子中的官能团为____________，反应①的催化剂可以是。
(2)有机物B的结构简式为，其分子中所有的碳原子是否可能处于同
一个平面？(填“可能”或“不可能”)。
(3)反应④的条件是，反应类型是____________________________________。
(4)写出反应③的化学方程式：_____________________________________________。2．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
(ⅰ)B2H6
RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。
已知：R—CH＝CH2——————→
(ⅱ)H2O2/OH－
回答下列问题：
(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子
式是__________；
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为____________________；
(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是___；
(4)反应①的反应类型是____________；
(5)反应②的化学方程式为______________________________________________；
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：____________。3．有机化合物A～H的相互转化关系如下图所示(图中副产物均未写出)：
其中A的相对分子质量比X大34.5，请回答：
(1)写出有机物的结构简式：
A________________________________________________________________________；
H________________________________________________________________________。
(2)写出反应类型：反应①__________；反应⑧________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应③___________________________________________________________________；
反应⑥_______________________________________________________________。
(4)B分子内处于同一平面上的原子最多有________个，B在一定条件下可以发生反应生
成高分子化合物N，则N的结构简式为______________________________________。
(5)化合物M是G的一种同分异构体，M具有如下性质：①不与NaHCO3反应，②遇FeCl3
溶液显紫色，③1 mol M恰好与 2 mol NaOH反应，则M的结构简式为___________________________________________________(写一种)。
4．X是一种能与FeCl3溶液作用显紫色的重要有机物。
(1)写出E中官能团的名称__________，反应②的反应类型是____________________。
(2)X的结构简式为___________________________________________________。
(3)写出反应⑤的化学方程式：________________________________________。
(4)写出满足能与FeCl3溶液发生显色反应且含有，不含—CH2—的C(C9H10O3)的同分异构体的结构式简式_______________________________________(写出两种：一种苯环上有四个取代基，一种苯环上有两个取代基)。
5．(2009·上海，29)尼龙－66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。
已知：
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应②，反应③。
(2)写出化合物D的结构简式：。
(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：。
