有机化合物组成的研究

【答案】 (1)不能 能 (3)是 烃A的体积
(2)CH2
【即时巩固1】 某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的 混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，经过 滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是( ) A．乙酸 B．乙醇 C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物
【解析】 有机物3.1 g燃烧生成CO2、H2O的质量为7.1 g，又与过量Ca(OH)2反应生成10 g CaCO3，则其中CO2为0.1 mol，即m(C)＝0.1 mol×12 g/mol＝1.2 g，m(H2O)＝7.1 g－ 0.1 mol×44 g·mol－1＝2.7 g，即n(H2O)＝0.15 mol，m(H)＝ 0.3 g，故有机物必含有氧：m(O)＝3.1－1.2－0.3＝1.6(g)，则 有机物中 n(C)∶n(H)∶n(O) ＝ 0.1∶0.3∶0.1 ＝ 1∶3∶1 ，即最 简式为CH3O，则其分子式为(CH3O)n。故A、B、C不可能， D项当甲醇和丙三醇按物质的量为1∶1混合时，符合。 【答案】 D
【案例1】 为了测定一种气态烃A的分子式，取标准 状况下A的气体置于密闭容器内燃烧，实验表明产物是CO2、 CO和H2O，学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己 的方案能求出A的最简式，他们测定的数据如下图所示(假设 每次处理均反应完全)：
(1) 根据两方案，你认为能否测得 A 的最简式 ( 填“能” 或“不能”)。 甲方案________，乙方案________。 根据能测出A的最简式方案，回答下列问题： (2)A的最简式为________。 (3) 若要确定 A 的化学式是否需要测定其他数据 ( 填“是” 或“否”)________，如果需要，测定数据是________。
(4)由核磁共振谱知A中应含有四种氢原子。 (5)综上，A的结构简式应为

CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，
请写出该分子的结构简式。
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3 对称CH2
C—O—C
质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎 片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的 结构。
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快 捷的方法。
三、有机化合物分子式的计算方法
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。 试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。 若要确定它的分子式，还需要什么条件？
(2)红外光谱法 ①原理：当用红外线照射有机物时，分子中的 化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键 或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于 不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键 或官能团的信息。 ②应用：初步判定有机物中___基__团_的种类。
红外光谱仪
例：下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱 图,则该有机物的结构简式为：
的两种物质是( ) B
A．A是C3H6；B是C6H6 B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6 D．A是C3H6；B是C2H6
某有机物8.8 g完全燃烧，只生成 22 g CO2和10.8 g H2O，没有 其他产物，则该有机物( )
含有的元素无法确定
BD
一定含有C、H、O三种元素
【解析】 该化合物中含有C、H、O原子个数分别为： C：74×0.648÷12≈4； H：74×0.135÷1≈10； O：74×(1－0.648－0.135)÷16≈1。 判断该有机物的分子式为C4H10O。

B
C、有机物中必定含有氧
D、有机物中必定不含有氧
2、取 8 g某有机物（相对分子质量为32）在氧气中完全
燃烧，生成物中只有11 g CO2和 9 g H2O 1）该有机物是否含有氧元素？
2）请确定该有机物的分子式? CH4O
3）若误服该有机物会使人中毒失明甚至死亡，请写
出该有机物的结构简式。
CH3OH
３、铜丝燃烧法：P7 确定含有卤素（F、Cl、Br、I）－火焰为绿色
４、元素分析仪：P7 同时对C、H、O、S等元素进行分析
（二）有机物分子式的确定 1.直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的 物质的量，即可确定分子式。
听课手册：P4—6题
2.最简式法： 最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子 个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍
相对分子质量求法：
①标态密度法：M=22.4×ρ
②相对密度法：MA=D×MB ③混合物的平均相对分子质量：M(平均)=
m总 n总
课堂练习
1、某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化
碳的物质的量之比为1：1，由此可以得出的结论是：
A、该有机物中C、H、O的原子个数比为1：2：3
B、分子中C、H的原子个数比为1：2
1、燃烧法：（P6资料卡：李比希法） C→CO2；H→H2O；N→N2；Cl→HCl；
若产物只有CO2和H2O,组成元素肯定有C、H， 可能有O。
判断该有机物中是否含氧元素：
m(有机物)＞m(C)＋m(H) →有机物中含有氧元素 m(有机物)＝m(C)＋m(H) →有机物中不含氧元素
练习：课本P14
根据元素的质量分数→求最简式→根据相 对分子质量求n的值→确定分子式。

分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱
核磁共振氢谱图的识别：
峰的个数代表什么？ 峰的强度与什么有关？
下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核 磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境 (原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振 谱图中就处于不同的位置。
参考该分子的结构简式分析谱图： 8 种化学环境不同的氢原子 该分子中共有
Michael Faraday (1791-1867)
有机物组成的定量确定 —— 分子组成 的测定
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯 中首先发现了一种油状液体，测得其含碳 氢两种元素，并测得其含碳量为92.3%， 确定其最简式为————； 1842年，法国化学家日拉尔等确定其 相对分子质量为78，分子式为————。
g。请回答下列问题：
(1)按上述所给的信息，装置的连接顺序应是
D→________ →________ B A ； C →F→________ (3)E中应盛装试剂________ H2O2 ；
吸收生成 (2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是________ 的CO2 ；
(4)如果把CuO网去掉，A管质量将
2、红外光谱法 a、原理： 不同的键的连接或官能团吸 收频率不同，在红外光谱图 上将处于不同位置 b、作用： 确定分子中含有何种键的连 接或官能团
红外光谱和分子结构
官
4000 3500
能
3000
团
区
2000
指纹区
叁键区：双键区： C=C、 C≡C、 氢键区： C=O、 OH、NH、CH、SH等 C≡N等 C=N、 C=S、 基团的伸缩振动 基团的 N=O以 伸缩振 及苯基 的伸缩 动 振动
核磁共振仪: