有机合成【教学目标】1.了解有机合成的基本过程和基本原则2.掌握逆向合成法在有机合成用的应用3. 培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力4.通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题【教学过程】一、有机合成过程1.有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
3.有机合成的过程示意图:有机合成的过程,就像建筑师建造一座大厦,从基础开始,一层一层的向上构建。
中间体目标化合物4.官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①醇的消去,②卤代烃的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①烯烃(炔烃)的加成,②醇(酚)的取代,③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成,②酯的水解,③卤代烃的水解,④醛的还原。
二、逆合成分析法1.逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为:目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2.有机合成的遵循原则:(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染;(2)尽量选择步骤少的合成路线;(3)尽量满足“绿色化学”的要求,步骤少,原料利用率高,达到零排放;(4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现;(5)按照一定的顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到:(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):①CH 2===CH 2+H 2O ――→浓硫酸CH 3CH 2OH ;②; ③;⑤。