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氨基酸源对热反应牛肉香精中氯丙醇形成的影响

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氨基酸源对热反应牛肉香精中氯丙醇形成的影响黄明泉，夏艳秋，李娟，邹青青，孙宝国，张玉玉（北京工商大学食品学院，北京市食品风味化学重点实验室，北京食品营养与人类健康高精尖创新中心，食品质量与安全北京实验室，北京100048）摘要：采用气相色谱-质谱联用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）仪对热反应牛肉香精及其原料中的氯丙醇进行了分析，并通过单因素试验考察了水解植物蛋白（hydrolyzed vegetable protein，HVP）液、酵母浸膏、VB1、牛肉酶解物、半胱氨酸、谷氨酸、牛骨素、甘氨酸和丙氨酸等原料对热反应牛肉香精中3-氯-1,2-丙二醇（3-chloro-1,2-propanediol，3-MCPD）生成的影响。

结果发现，4 种氯丙醇中3-MCPD 是牛肉香精的主要污染物，且牛肉香精原料中都含有一定量的3-MCPD；牛肉香精原料中所检测的各种氨基酸源对3-MCPD的含量均有显著影响。

关键词：热反应牛肉香精；氯丙醇；氨基酸源；气相色谱-质谱联用仪热反应肉味香精是一种食品添加剂，由还原糖类、多种氨基酸及其他原料在一定条件下加热反应生成的，在传统食品的现代化发展和餐饮行业的连锁化发展过程中肉味香精起到了很大的作用[1]。

在生产加工热反应肉味香精的过程中糖类和氨基酸是必不可少的原料，六碳糖（包括葡萄糖、果糖、半乳糖等）和五碳糖（包括核糖、木糖等）是常用的糖源，氨基酸源主要有水解蛋白（包括植物水解蛋白（hydrolyzed vegetable protein，HVP）和动物水解蛋白（hydrolyzed animal protein，HAP））、酵母、氨基酸等[2]。

目前，肉味香精的制备技术已由单一的调配技术发展到了调配技术与酶解技术、脂肪调控氧化技术、美拉德反应技术相结合，制备原料由单一的氨基酸变为氨基酸、HVP液、HAP液和酵母等各种富含氨基酸的原料相搭配进行肉味香精的制备[3]。

在食品生产过程中，由于生产工艺与原料的原因可能会带来亚硝基化合物、氯丙醇、苯并芘等[4-9]有害物质，热反应肉味香精则与食品相类似，故推测肉味香精中可能含有氯丙醇。

氯丙醇类物质早已在世界范围内被认为是在食品加工过程中形成的一种有害物质[10]。

3-氯-1,2-丙二醇（3-chloro-1,2-propanediol，3-MCPD）是氯丙醇类化合物的毒性参照物，其最初存在于水解植物蛋白液、配制酱油中[11]，后来又在膨化食品、面包、熏肉、饼干等食品中发现[12-16]。

据文献报道氯丙醇具有生殖毒性[17]、致突变性、致癌性及一定的神经毒性[18]等，故许多国家为了控制食品中氯丙醇的污染，制定了不同的限量标准，如我国规定酸水解植物蛋白调味液中的3-MCPD含量不得高于1.0 mg/kg，而欧盟规定的限量为不得高于0.02 mg/kg（以其中干基含量为40%计算）[16]。

目前，关于氯丙醇在食品中的研究比较多，但在热反应香精中的污染状况以及影响因素鲜见相关报道。

本实验主要以热反应牛肉香精为例，来考察实际生产过程中热反应肉味香精所用原料——各种氨基酸源（如牛肉酶解物、半胱氨酸等），对热反应肉味香精中3-MCPD形成的影响。

研究可为热反应肉味香精的安全生产提供参考，对维护肉味香精行业的健康发展具有参考意义。

1 材料与方法1.1 材料与试剂牛肉（背腰肉、后臀肉）购于北京市海淀区美廉美超市；牛骨素（清汤）、复合料（由生姜、八角、花椒、肉豆蔻等按一定的比例配制而成）、酵母浸膏湖北安琪酵母股份有限公司；风味酶、胰酶北京味食源食品科技有限责任公司。

正己烷、无水乙醚、无水硫酸钠、标准品3-MCPD、2-氯-1,3-丙二醇（2-chloro-1,3-propanediol，2-MCPD）、1,3-二氯-2-丙醇（1,3-dichloro-2-propanol，1,3-DCP）和2,3-二氯-1-丙醇（2,3-dichloro-1-propanol，2,3-DCP）（均为分析纯）、Celite545硅藻土（试剂级）、2,2,4-三甲基戊烷（纯度≥99.5%）、L-谷氨酸、L-半胱氨酸、L-丙氨酸、L-甘氨酸（食品级）国药集团化学试剂有限公司；七氟丁酰基咪唑（纯度97%）北京百灵威科技有限公司。

1.2 仪器与设备气密针（1.0 mL）美国Agilent公司；厚壁耐压管（15mL，15#）、玻璃层析柱（有效柱长305mm；内径26mm）北京欣维尔玻璃仪器有限公司；T-403型电子天平（感量0.001 g）北京赛多利斯仪器系统有限公司；电动搅拌器北京浩海科仪科技有限公司；BF-2000氮气吹干仪北京八方世纪科技有限公司；TRACE ULTRA-DSQⅡ气相色谱-质谱联用（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）仪美国Thermo Fisher公司。

1.3 方法1.3.1 牛肉酶解物的制备图1 牛肉酶解物的制备流程Fig. 1 Flow chart for the preparation of beef hydrolysates牛肉酶解物的制备流程如图1所示。

牛肉酶解物单因素试验用的是牛肉酶解物1（后臀肉），其他实验用的是牛肉酶解物2（背腰肉）。

1.3.2 热反应牛肉香精的制备与单因素考察表1 热反应牛肉香精中各种氨基酸源的单因素试验设计水平Table 1 Coded levels and corresponding actual values of independent variables used in one-factor-at-a-time design注：加粗数据为基础配方；括号内均为质量分数；体系总质量为35 g。

因素水平123456氯化钠/g2.1002.1002.1002.1002.1002.100牛油/g1.0001.0001.0001.0001.0001.000葡萄糖/g1.0501.0501.0501.0501.0501.050木糖/g0.1750.1750.1750.1750.1750.175复合料/g0.7000.7000.7000.7000.7000.700牛肉酶解物/g 0.000（0.00%）3.500（10.00%）10.500（30.00%）17.500（50.00%）19.250（55.00%）21.000（60.00%）HVP/g0.000（0.00%）0.700（2.00%）2.100（6.00%）3.500（10.00%）5.250（15.00%）7.000（20.00%）酵母浸膏/g0.000（0.00%）0.350（1.00%）0.700（2.00%）2.100（6.00%）2.800（8.00%）3.500（10.00%）牛骨素/g0.000（0.00%）0.700（2.00%）2.100（6.00%）3.500（10.00%）5.250（15.00%）7.000（20.00%）半胱氨酸/g0.000（0.00%）0.035（0.10%）0.210（0.60%）0.420（1.20%）0.630（1.80%）0.840（2.40%）谷氨酸/g0.000（0.00%）0.035（0.10%）0.070（0.20%）0.140（0.40%）0.210（0.60%）0.280（0.80%）VB1/g0.000（0.00%）0.035（0.10%）0.070（0.20%）0.140（0.40%）0.210（0.60%）0.280（0.80%）甘氨酸/g0.000（0.00%）0.035（0.10%）0.140（0.40%）0.280（0.80%）0.420（1.20%）0.525（1.50%）丙氨酸/g0.000（0.00%）0.035（0.10%）0.070（0.20%）0.140（0.40%）0.210（0.60%）0.280（0.80%）将反应原料加入厚壁耐压管，调节pH值至6.7～7.0，加入去离子水使得体系总质量为35.000 g，110 ℃条件下热反应1 h，冷却，待测定。

固定热反应过程中的温度、时间、pH值以及氯化钠、牛油、葡萄糖、木糖、复合辛香料等原料的用量不变，通过单因素试验分别考察牛肉酶解物、HVP液、酵母浸膏、牛骨素、半胱氨酸、谷氨酸、VB1、甘氨酸、丙氨酸等各因素（不考察该因素时，设定值分别为10.500、2.100、0.700、2.100、0.210、0.070、0.035、0.140、0.070 g/35 g）对反应后体系中3-MCPD 含量的影响，各因素的考察水平如表1所示，并通过SPSS 18.0对每个因素的影响进行单因素方差分析。

1.3.3 氯丙醇的定性与定量氯丙醇的检测采用GC-MS仪进行分析，参照GB/T 5009.191—2006《食品中氯丙醇含量的测定》[19]中的方法对所制备的4 个样品和热反应原料以及4 种氯丙醇（2-MCPD、3-MCPD、1,3-DCP和2,3-DCP）标准液进行衍生处理，处理后的样品进GC-MS仪分析，选择离子监测，同时监测4 种氯丙醇的特征离子峰，3-MCPD的特征离子峰为m/z 253（定量离子）、275、289、291和453；2-MCPD的特征离子峰为m/z 253（定量离子）、289和291；1,3-DCP的特征离子峰为m/z 75、77、275（定量离子）、277（定量离子）；2,3-DCP 的特征离子峰为m/z 253、75（定量离子）、77（定量离子）、169。

上述4 种氯丙醇标准液配制的质量浓度如表2所示，且均是用正己烷配制。

表2 氯丙醇标准液质量浓度梯度水平表Table 2 Concentration gradients of four chloropropanol standard solutions mg/L质量浓度水平氯丙醇2-MCPD3-MCPD1,3-DCP2,3-DCP 11.843 20.100 01.580 81.984 0 2 4.608 00.500 03.161 63.968 0 3 5.990 41.000 06.323 25.952 0GC-MS联机分析条件如下：GC条件：RTx-5毛细管色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 µm）；进样口230 ℃，不分流进样，进样量1.0 µL；传输线250 ℃；载气He（99.999 5%），恒压模式41.4 kPa（6 psi）；升温程序：50 ℃保持1 min，而后以2 ℃/min速率升温至90 ℃，再以40 ℃/min速率升温至250 ℃，保持5 min。

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某理工大学《食品化学》考试试卷(810)

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某理工大学《食品化学》课程试卷（含答案）__________学年第___学期考试类型：（闭卷）考试考试时间：90 分钟年级专业_____________学号_____________ 姓名_____________1、判断题（75分，每题5分）1. 植物中矿物质以游离形式存在为主。

（）答案：错误解析：2. 腌肉工艺中，硝酸盐和亚硝酸盐作为发色剂，L抗坏血酸和烟酰胺作为发色助剂。

（）答案：正确解析：发色剂为可保护肉类制品色泽的非色素物质，而发色助剂能起到促进颜色呈色的作用，肉制品加工中最常用的是硝酸盐及亚硝酸盐作为发色剂，L抗坏血酸、L抗坏血酸钠及烟酰胺作为发色助剂。

3. 血红蛋白，肌红蛋白中的Fe2＋易被人体吸收。

（）答案：正确解析：4. 氨基酸侧链的疏水值越大，该氨基酸的疏水性越大。

（）答案：正确解析：氨基酸的亲疏水性是指氨基酸的化学特性，主要由其侧链基团决定。

疏水基团越多，疏水性就越强。

5. 碱性条件下，叶绿素会脱去叶绿醇，生成橄榄绿的叶绿素。

（）[浙江大学2018、2019研]答案：错误解析：在碱性条件下（pH9.0），叶绿素对热非常稳定。

在pH3.0的酸性条件下，叶绿素不稳定。

植物组织加热后，细胞被破坏，释出的有机酸会导致pH降低一个单位，这会影响叶绿素降解速率。

叶绿素在加热时的变化按下列的动力学顺序进行：叶绿素→脱镁叶绿素→焦脱镁叶绿素。

6. 和支链淀粉相比，直链淀粉更易糊化。

（）答案：错误解析：7. 柠檬酸和EDTA可用来降低pH和络合金属离子。

当用量适当时既可抑制酶促褐变，又可抑制非酶褐变。

（）[昆明理工大学2018研]答案：正确解析：柠檬酸属于有机酸，能够降低体系pH。

在酶促褐变当中，既能够抑制酚酶的活性，又能够与酚酶辅基的铜离子络合而抑制其活性。

在非酶褐变当中，美拉德反应在低pH中反应不明显。

EDTA作为金属螯合剂，在酶促褐变与非酶褐变中都能够螯合参与反应的金属离子从而达到抑制褐变的效果。

谈“添”味美——走进食品添加剂知到章节答案智慧树2023年上海海洋大学

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谈“添”味美——走进食品添加剂知到章节测试答案智慧树2023年最新上海海洋大学绪论单元测试1.我国食品工业从（）年已经发展成为第一大产业参考答案:1995第一章测试FA是哪个机构的简称（）参考答案:FAO/WHO联合食品添加剂标准委员会2.食品添加剂的作用包括（）参考答案:提高食品的保藏性、防止腐败变质;改善食品的感官性状;保持或提高食品的营养价值;便于食品加工3.对食品添加剂的要求包括（）参考答案:不应掩盖食品的腐败变质;食品工业用加工助剂一般应在制成最后成品前除去，有固定的食品中残留量的除外;不应对人体产生任何健康危害;不应掩盖是食品本身或加工过程中的质量缺陷或以掺杂、掺假、伪造为目的而使用食品添加剂4.食品添加剂使用卫生标准规定了食品添加剂的（）参考答案:食品添加剂的最大使用量;食品添加剂的品种;食品添加剂的使用范围5.食品添加剂包装的著录事项应该包括（）参考答案:食品添加剂名称;产地、厂名、生产日期;使用范围和使用量6.食品添加剂进入人体后，最好能（）参考答案:参与人体正常的物质代谢，能被正常解毒过程解毒后全部排出体外;不被消化道所吸收，全部排出体外;不能再人体内分解或与食品作用后形成对人体有害的物质7.食品添加剂要求小包装，并在包装上注明（）参考答案:质量标准与规格，并注有“食品添加剂”字样;食品添加剂品名;生产厂名、批号和制造日期;使用范围和使用量8.哪些属于食品添加剂（）参考答案:果胶;维生素;食用香精;柠檬酸钠9.在食品添加剂包装上可以不写生产日期参考答案:错10.不符合食品添加剂食用标准和卫生管理办法的食品添加剂，不得经营与使用。

参考答案:对11.食品添加剂可以用来掩盖食品本身或加工过程中的质量缺陷参考答案:错12.食品添加剂要经过充分的毒理学鉴定，证明在使用限量范围内对人体无害参考答案:对13.婴儿代乳食品不得使用色素、香精和糖精参考答案:对14.食品添加剂添加于食品中后能被分析检验出来参考答案:对15.为了掩盖食品本身的质量权限或食品加工过程中出现的质量缺陷，使用食品添加剂是较理想的方法。

畜产品试题库

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畜产品加工学试题库一、单项选择题（每小题1分，共12分，每小题有4个备选答案，其中只有1个符合题目的要求，将其代码填入题后的【】里，错选、多选、或未选均无分。

）（答案为下划线部分）（P17）屠宰厂的选址不得建在居民居住稠密的地区，应尽量避免位于居民区的上风向和下风向，距离居民区的距离至少应在【 C】A. 10米以上B. 50米以上C. 500米以上D. 5000米以内（P21）在屠宰大家畜时，要使家畜短时间处于昏迷状态，就得对家畜致昏，其中最好的方法是CO2致昏法，其工艺参数是【A】A. CO2浓度65%～85%，时间15～45SB. CO2浓度100%，时间15～45S。

C. CO2浓度21%，时间2～3S。

D. O2浓度21%，时间2～3S。

（P22）育肥猪放血致死以后，要进行浸烫，以便煺毛，对于猪体在浸烫池的浸烫工艺参数是【B】A.时间30m i n，水温100℃B.时间5m i n，水温70℃C.时间30m i n，水温60℃D.时间5m i n，水温100℃（25）在对猪胴体进行分割时，各个国家有不同的划分标准。

按我国的划分标准：将猪胴体的前端从第1颈椎，后端从第5～6根肋骨间，与背线成直角切断的肉是【 A 】A. 肩颈肉B. 臀腿肉C. 背腰肉D. 肋腹肉（P25）在对猪胴体进行分割时，各个国家有不同的划分标准。

按我国的划分标准：将猪胴体的从最后腰椎与荐椎结合部和背线成直角切断的肉是【 B 】A. 肩颈肉 B. 臀腿肉C. 背腰肉 D. 肋腹肉（P25）在对猪胴体进行分割时，各个国家有不同的划分标准。

按我国的划分标准：将猪胴体的前端去掉肩部，后端去掉臀腿部，余下的中段肉体从脊椎骨下4～6cm处平行切开的上部肉段是【 C 】A. 肩颈肉 B. 臀腿肉C. 背腰肉 D. 肋腹肉（P32）在显微镜下观察有明暗相间条纹的肌肉组织是属于【 A 】A. 骨骼肌和心肌B. 骨骼肌、平滑肌和心肌C. 骨骼肌D. 骨骼肌和平滑肌（P32）构成猪胴体的瘦肉的主要组织是【 A 】A. 骨骼肌肉组织B. 平滑肌组织C. 心肌组织D. 神经组织（P32）构成猪胃肌肉的主要组织是【 B 】A. 骨骼肌肉组织B. 平滑肌组织C. 心肌组织D. 神经组织（P32）构成猪心脏肌肉的主要组织是【 C 】A. 骨骼肌肉组织B. 平滑肌组织C. 心肌组织D. 神经组织（P32）用于猪肠衣生产的主要组织是【 B 】A. 骨骼肌肉组织B. 平滑肌组织C. 心肌组织D. 神经组织（P32）用于猪香肠生产的主要组织是【 A 】A. 肌肉组织B. 脂肪组织C. 结缔组织D. 骨组织（P32）用于猪脂肪生产的主要组织是【 B 】A. 肌肉组织B. 脂肪组织C. 结缔组织D. 骨组织（P32）用于猪骨粉生产的主要组织是【 D 】A. 肌肉组织B. 脂肪组织C. 结缔组织D. 骨组织（P40）水分是肉中含量最多的成分，不同组织水分含量差异很大，在肌肉中的水分含量是【 D 】A. 10%B. 15%C. 60%D. 70%（P59）充分放血的猪胴体肌肉的颜色主要决定于【 A 】A. 血红蛋白的数量B. 肌红蛋白的数量C. 动物的年龄D. 腌制时添加NaNO3的数量（P59）家畜肌肉呈现出来的颜色，主要是由于下列哪一种物质显现的颜色所致【 B 】A. 血红蛋白B. 肌红蛋白C. 胶原蛋白D. 金属铁离子（P63）猪肉在加热后蛋白质发生变性，其颜色由县红色变成灰褐色的原因是【 C 】A. 肌红蛋白被氧化B. 血红蛋白被氧化C. Fe2＋在高温下被氧化成Fe3＋D. 加热过程中肉汁发生流失（P72）将是品在密闭的容器内产生的水蒸气与同温度条件下纯水产生的水蒸气压力的比值称之为【 B 】A. HACCP B. 水分活度（Aw）C. PSE D. 嫩度（P80）肉类冷却的短期储藏保鲜的常用温度是【 B 】A. －18℃以下B. 0～4℃C. 10～15℃D. 45～30℃（P81）将新鲜猪肉贮藏7～14天最好的贮藏方法是【 A 】A. 常温储藏B. 辐射保藏法C. 0～－1℃的冷藏法D. －18～－23℃的冻藏法（P86）要将鲜猪肉保藏4～6个月，其最好的贮藏方法是【 D 】A. 真空包装贮藏B. 辐射保藏法C. 0～－1℃的冷藏法D. －18～－23℃的冻藏法（P94）味精是食品烹调和肉制品加工中常用的鲜味剂，其中的主要成分是【 A 】A. 谷氨酸钠盐B. 肌苷酸钠C. 鸟苷酸钠D. 肌精（P100）下列哪一种物质属于天然防腐剂。

食品工艺学练习题(肉制品)

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目录1. 肉的概念、冷冻肉、冷却肉、冷鲜肉、排酸肉、热鲜肉？ (3)2. 家畜和家禽屠宰工艺有何异同点？ (4)3.肉的成熟有哪些过程？从组织结构解释肉的成熟。

(4)4. 人造肉的原理及现状如何？ (4)2、一般情况下,猪、牛、羊等家畜宰前断食时间为() (4)3、宰前淋浴时的水温和时间较适宜的是()。

(4)4、宰前家畜不能保持()状态。

(4)5、家禽和家畜的刺杀方法分别是() (4)6、家畜屠宰结束的冷却方式是(),家禽的冷却方式为() (5)7、刺杀放血能放出全身总血量的() (5)8、家畜屠宰的工艺过程包括()等过程。

(5)9、宰前禁食、供水的目的在于() (5)肉品的组织结构与性质 (6)一、肉的组织结构 (6)二、肉的化学组成 (6)三、肉宰后的物理化学变化 (6)肉的加工原理 (16)一、肉品斩拌的原理、斩拌的投料顺序？ (17)二、油炸的原理、油炸的方法？ (17)三、肉品腌制发色的原理、腌制剂的作用、腌制的方法？ (17)5能加快肉块腌制速度的两种重要机械设备是盐水注射机和真空滚揉机 (21)8干燥过程根据压力不同分为常压干燥和减压干燥 (22)肠类制品 (24)（1）中式香肠：腌制、烘烤 (24)（2）熏煮香肠：烟熏、烘烤、蒸煮 (24)（3）发酵香肠：干制和半干制 (24)1、风味： (25)2、加工工艺： (25)4、储存 (25)I. 图林根香肠 (26)L. 黎巴嫩大香肠 (26)（一）熟悉火腿的定义和分类； (29)（二）掌握金华火腿加工工艺；（区别） (29)（三）熟悉熏煮火腿的加工工艺 (30)腌腊肉制品 (30)（一）熟悉腌腊制品的定义和分类； (30)（二）掌握板鸭加工工艺； (30)（三）熟悉腊肉和培根加工工艺。

(30)（四）了解风鸡加工工艺。

(30)一、概述 (30)二、咸肉、腊肉和培根的加工 (31)五、风鸡 (34)酱卤制品 (34)一、概述 (34)五、加工实例介绍 (37)干肉制品 (38)一、概述 (38)二、肉干制品加工实例介绍 (38)（熏）烧烤肉制品 (39)一、概述 (40)二、熏烧烤肉制品加工实例 (40)油炸制品及调理制品 (40)一、油炸制品 (41)果蔬加工 (43)1、理解果蔬的基本概念 (43)2、掌握果蔬品质因素与加工的关系 (44)3、掌握果蔬原料预处理的目的和方法 (44)4、了解果蔬败坏及加工保藏措施 (44)果蔬糖制 (44)1、理解果蔬糖制的概念及糖制品分类 (44)一、蜜饯类 (44)二、果酱类 (44)二、掌握果蔬糖制的基本原理 (45)果酱类加工 (47)一、果脯蜜饯类-蜜枣 (47)果蔬腌制 (47)一、了解果蔬腌制概念及产品分类 (47)二、掌握果蔬腌制的基本原理 (48)二、微生物的发酵作用 (48)三、掌握腌制品加工工艺 (48)四、分析说明蔬菜腌制品的色、香、味形成机理。