精细有机合成复习答案
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精细有机合成单元反应复习第一章精细有机合成基础知识要点一、取代基效应1、诱导效应1)因为成键原子的电负性差异而引起的电荷传递作用2)所有取代基都存在诱导效应,即诱导效应无处不在3)了解诱导效应强弱、方向是认识该效应的核心2、共辄效应1)了解共觇效应的类型、能够判断分子或屮间体是否存在共觇效应2)共辘效应影响的结果是因为电子离域或共享而使分子、活性中间体稳定。
如正离子、负离子或自由基都能够被共辘所稳定。
3)共轨效应方向受诱导影响如分析下面分子或活性中间体的共轨方向H2C^=C—C^=CH2H2C^=C—H3C—C CH—c—OC2H5H H H3、空间效应1)空间效应产生原因一般有两种:A因为取代基体积而产生的空间位阻;B因为分子的刚性结构或键角张力2)与诱导效应一样,所有分子都可能存在空间效应3)空间效应对分子或活性中间体的影响可能是起促进或阻碍作用二、有机反应历程1、脂肪族取代反应重点了解亲核取代反应的影响因素2、芳香族亲电取代了解一般反应历程、取代反应的定位是重点(包括多取代基存在下的取代反应、稠环的单取多取代)3、芳香族亲核取代了解影响亲核収代的影响因素特别是环上已有収代基存在下对亲核取代的活性影响三、溶剂1、了解溶剂的分类2、溶剂对反应活性的影响Huges-Ingold规则3、了解非质子传递性溶剂对亲核反应的影响例题:作为亲核试剂,卤素阴离子在一般极性溶剂屮亲核活性顺序如何?在非质子传递性溶剂中亲核性顺序又如何?试对此作出合理解释。
考占.P 八、、•1、収代基效应的判断:下面反应物或活性中间体存在共轨效应的是()2、极性溶剂对下面反应有活化作用的是()3、下面芳香族亲核取代反应活性最高的是()4、下面亲核试剂亲核性最强的是()5、下面自由基稳定性最好的是()6、在水中卤素阴离子亲核性顺序是:在DMF溶剂中亲核性顺序是:解释其原因?7本章习题28、芳香族亲电取代定位效应第二章卤代反应知识要点一、芳香族环上卤代反应1、亲电反应历程、酸催化反应或无需催化2、连串反应(即有多卤代反应),控制反应产物的关键是卤化反应深度3、反应有较弱的可逆性4、反应的一般条件:反应溶剂:反应物本体、有机溶剂、酸、水反应试剂:单质、次卤酸、NCS、NBS、HX+氧化剂反应活性:与反应物有关、与试剂有关、与溶剂有关主要反应:苯卤代、甲苯卤代、苯酚卤代、苯胺卤代5、碘代反应的特殊性二、不饱和桂的加成卤代1、加成反应活性都很高,在温和的条件下都能够实现加成2、加成方向马氏规则(本质上是取代基效应)3、加成试剂HX、X2、HOX4、共觇烯坯的加成1, 2■加成比1, 4■加成活性更高,所以反应可能首先生成1, 2■加成产物,但1, 4■加成产物稳定性更好,较高的反应温度或较反的反应时间,1, 4■加成产物可能会成为主要产物三、烯丙位或侧链的自由基卤代1、反应是自由基历程,反应条件光照或加热,引发剂能够促进反应2、当有多个位置可能被取代时,节位或烯丙位优先3、反应有多取代异构体,由卤化深度的控制4、侧链卤代吋,不能有过渡金属离子存在(即Lewis酸),否则可能有环上卤代发生5、烯丙位卤代反应的竞争是双键的加成,高温不会发生加成,但低温下反应,主要产物是加成产物四、疑基置换反应1、醇的置换卤代反应活性:短链〉长链、叔醇〉仲醇〉伯醇醇〉酚卤代试剂:浓HX酸-浓盐酸、浓蛍澳酸(HI不宜)含磷卤代试剂・PX3、PX5含硫卤代试剂-SOCb2、酚的置换卤代只能用强卤代试剂如PX3、PX.53、酸的卤代制备酰卤卤代试剂一般用SOCB、PX3五、拨基a—位卤代1、反应是指醛、酮、酸衍生物的。
第一章1.精细化学品是指经深度加工的,具有功能性或最终使用性的,品种多、产量小、附加价值高的一大类化工产品。
( )答案:对2.精细有机合成的原料资源是( )答案:天然气;石油;煤;农林副产品3.对于一个复杂的精细化学品的合成,下面说法错误的是( )答案:只能采用一种合成路线来完成;4.精细化工率是指精细化工产品销售额占全部化工产品销售额的比例。
()答案:对5.有机精细化学品的合成由由若干个基本反应组成。
这些基本反应我们称之单元反应。
以下属于重要的单元反应的有()答案:卤化反应;硝化反应;氧化反应第二章1.下列取代基,供电子能力强弱顺序正确的是()。
答案:;2.答案:3.对于下面的放射性标记碘负离子I*–与碘甲烷之间的碘交换反应,分别选择水和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)作为反应介质,其反应速度()。
答案:在DMF中反应速度快4.答案:5.对于下面两个反应,说法正确的是( )。
答案:a为SN2,b为E2第三章1.指出下列反应中,哪个是亲电试剂()答案:HBr(溴置换醇羟基反应剂)2.利用单质碘使芳环发生碘化反应时,一般向体系中加入氧化剂,其目的是()答案:因为碘化是一个可逆反应,加入氧化剂可使反应进行彻底3.关于芳烃环上取代卤化反应,描述正确的是()。
答案:苯系芳烃,如果环上含吸电子基,难生成σ-配合物,需高温及催化剂,生成间位体;缺π电子的芳杂环,较易发生亲核取代,且多为α位;苯系芳烃,如果环上含给电子基,易生成σ-配合物,生成邻对位体,且易发生多卤代4.根据羰基α-H的取代卤化反应机理,乙醛在碱催化作用下生成()。
答案:三氯乙醛5.脂肪烃和芳烃侧链的取代反应,属于亲电取代反应。
()答案:错第四章1.下列关于磺化π值得说法正确的有()答案:容易磺化的物质π值越小2.以下关于芳环上发生卤化、磺化的说法正确的是()答案:均属亲电历程3.当以浓硫酸或发烟硫酸为磺化剂时,磺化反应的速度可用下式表示,式中ArH表示被磺化的芳烃,则此式说明了()答案:磺化反应的速度与体系中生成的水的量有关,水越少,反应速度越快4.2-萘酚在90 ℃磺化时磺酸基主要进入2-萘酚的()。
精细有机合成习题答案【篇一:08应化精细有机合成复习题答案】txt>一.单项选择题(8)在下列每小题的四个备选答案中选出一个正确的答案,并将其字母标号填入题干的括号内。
1.如果分子本身包含一个反应活性低的官能团在适当的阶段,通过某种专一性的反应,可转化为反应活性较高的官能团。
这种官能团称为:(b)a.亲电官能团;b.潜官能团;c.亲核官能团;d.极性官能团;2.想象选择一个合适的位置将分子的一个键切断,使分子转变为两个不同的部分。
用双线箭头符号和画一条曲线穿过被切断的键来表示。
这种方法称为:(c)a.极性反转;b.反向分析;c.分子切断;d. 反应选择性;在一系列的转变的某一阶段,引入一个原子或原子团,使后续的反应过程能按设计的要求,有控制地进行,从而保证系列反应能够高效率地完成。
这种引入的原子或原子团称为:(a)a.控制因素;b.潜官能团;;c.极性官能团;d.极性反转;4.在合成设计中使某个原子或原子团的反应特性发生了暂时性的转换称为:(b)a. 关键反应;b.极性转换;c.反应选择性;d.控制因素;5.在复杂化合物的合成中,有些反应转化率很低或正副产物很难分离纯化,反应时间长,这些反应称为:(c)a.反应选择性;b.反应的专一性;c.关键反应;d. .控制因素;6.目标分子—中间体—化工原料的分析过程称为:(b)a.正向合成分析法;b .逆向合成分析法; c.不对称合成分析法;d.关键反应分析法;7.一个反应在底物的不同部位和方向进行,从而形成几种产物时的选择程度称为:(d)a.反应的专一性;b.反应的控制性;c.反应的对称性;d,反应选择性;8.将分子的一个键切断,使分子转变为两个不同的部分,这不同的部分叫:(a)a.合成子;b.合成等价物;c.目标分子;d. 有机中间体;9.绿色化学是指在制造和应用化学品时( a )a.应有效利用(最好可再生)原料,消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构,按其进行硝化反应的难易次序加以排列:苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中,主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象,它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外,还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时,如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时,氯气用量不易控制,是否有简便的碘化方法?(1)I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低,操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
(2)I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO,另外氯气的用量不易控制。
(3)用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI,不需要另加氧化剂,可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的,易分解,要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时,有哪些影响因素?被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
(1)间氯三氟甲苯(2)3,4-二氯三氟甲苯(3)2,4-二氯三氟甲苯(4)2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点?用三氧化硫磺化,其用量接近理论量,磺化剂利用率高,成本低。
《精细有机合成》试卷(二)含参考答案Word的文档详见同(本)上传账号一、填空题1.2.3.4.5.6.7.8.H 3CC C OHCH 3OHCH 3CH 3H+9.10.11.12.1314.15.H 3COCH 3CH 3CH 2CHPPh3二、完成下列机理1.2.三、名词解释1.羟醛缩合反应2.片呐醇重排3.合成子四、合成题1.2.3. 采用碳酸二乙酯、苯和不大于四个碳的有机物合成下列化合物。
参考答案:一、完成下列反应方程式 1.C OH CH 3CCH2.3.HOH 2CH 2CCHO4.CH 3(CH 2)22H 5CH 2CH 35.6.7.H 3CHH 2CCH 2OHOH8.9.10.H 3CCCH 3CHCH 2CH311.12.13.14.15.二、完成下列机理1.2.CC OH OHH 3COH +C C+OH 2OHH 3CO-H 2OH 3H 3CC+OHH 3COCCH 3COO-H +三、名词解释 1. 羟醛缩合反应答:羟醛缩合反应主要指烯醇负离子(或碳负离子)与醛或酮之间的缩合反应,包括醛或酮的自身缩合反应。
2. 片呐醇重排答:取代乙二醇在酸作用下重排,得到醛或不对称酮的反应。
3.合成子答:指逆向切断法中由目标分子拆分的各组成结构单元。
四、合成题 1.2.3.。
精细有机合成化学与工艺学_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.含有有两个或两个以上强吸电基的芳胺属于碱性很弱的芳胺,重氮化时一般需要使用浓硫酸作为无机酸参考答案:正确2.在气-固相临氢接触催化胺化氢化中,主要使用铜-鎳催化剂,其中铜主要是催化醇的脱氢生成醛或酮,镍主要是催化烯亚胺的加氢生成胺参考答案:正确3.气固相催化氧化需要被氧化物和产物都要有足够的热稳定性参考答案:正确4.芳香族亲电取代反应的历程是经过σ络合物中间产物的两步历程,但是σ络合物的生成并不是控制步骤参考答案:错误5.氧酰化反应又叫做酯化反应参考答案:正确6.烯烃的硫酸酯化是亲电加成反应历程参考答案:正确7.使用三聚氯氰进行N-酰化反应,三个氯均可被取代,且反应速率类似,不易控制反应条件得到一酰化产物参考答案:错误8.使用羧酸与酸酐进行的N-酰化反应类似,都是可逆反应参考答案:错误9.间异丙基甲苯在进行空气液相氧化时,反应可以选择性的发生在异丙基生成叔碳过氧化氢物参考答案:正确10.还原反应也可以指在有机分子中增加氢或减少氧的反应,或者兼而有之的反应参考答案:正确11.在使用硫化碱还原间二硝基苯时,可以得到部分还原产物即间硝基苯胺,而铁粉则容易使间二硝基苯发生完全还原,而不易得到间硝基苯胺参考答案:正确12.苯酚是精细化工的基本原料参考答案:错误13.芳烃用溴素作为溴化剂进行溴化时,常常向反应液中加入氧化剂,目的是将产生的HBr氧化成Br2而充分利用参考答案:正确14.芳环上发生亲电取代反应时,所有第一类取代基都使芳环上电子云密度增大,使芳环活化参考答案:错误15.芳烃用稀硝酸硝化时,反应质点是参考答案:NO正离子16.芳烃氯化生产中要控制原料中的水的含量小于参考答案:0.04 %17.芳烃磺化反应,为了抑制磺化生成砜副反应时,常常加入的添加剂是参考答案:NaSO4_NaHSO418.空气液相氧化时自由基的反应历程,其包括三个阶段为参考答案:链的引发_链的传递_链的终止19.芳胺用亚硫酸氢钠的水解也叫Bucherer反应参考答案:正确20.铁粉还原时,向在水介质中的被还原物与铁粉混合物加入酸的目的是为了清洁铁粉参考答案:错误21.芳烃用氯磺酸磺化时,芳烃与氯磺酸的摩尔比是1:5时,生产的产物是参考答案:芳磺酰氯22.芳环不易直接进行取代氟化,常采用的方法是置换氟化参考答案:正确23.苯酚氯化制备高纯度的2,6-二氯苯酚时,常采用的方法是将反应产物进行多次精馏分离提纯参考答案:错误24.甲苯侧链氯化制备氯化苄时要控制后处理无水操作,否则产物容易水解参考答案:正确25.芳磺酸盐碱熔的特点包括参考答案:三废治理负担大_工艺落后,劳动强度大,工作环境差_不易连续化生产_方法简单,工艺成熟,对设备要求不高26.芳环上的C-烷化反应是连串的不可逆反应参考答案:错误27.甲苯高温磺化,生成邻对位磺化产物,因为甲基是第一位定位基参考答案:错误28.使用卤代烃的芳环上的C-烷化反应是酸催化的付氏烷基化反应,该反应的特点包括参考答案:烷基化反应的质点会发生异构化_易生成待支链的烷基取代基_连串_可逆29.芳烃的亲电取代反应,难易程度为:蒽醌>萘>苯参考答案:错误30.所有溶液中,溶剂和溶质之间的相互作用力均存在氢键缔合作用的专一性力参考答案:错误31.叔卤代烃水解成醇的反应,按照Houghes-Ingold规则,极性溶剂对反应有利参考答案:正确32.芳烃上引入-SO3H不仅可增加水溶性,还可以辅助定位或提高反应活性参考答案:正确33.α-烯烃用SO3 的取代磺化是游离基反应历程参考答案:错误34.某些有机物在室温下在空气中不适用催化剂也能发生缓慢氧化参考答案:正确35.精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物参考答案:正确36.芳磺酸在酸性条件下的水解反应机理是()参考答案:亲电取代反应37.氯苯是精细化工基本原料参考答案:错误38.醇的氨解的主要工业方法有参考答案:气-固相临氢接触催化胺化氢化法_气-固相接触催化脱水氨解法_高压液相氨解法39.一般钾盐都比钠盐贵,然而四氢硼钾比四氢硼钠的价格更便宜参考答案:正确40.下列芳胺碱性最强的的是参考答案:对甲氧基苯胺41.分子内环合从反应机理上分类包括参考答案:亲核反应_亲电反应_自由基反应42.重氮化时无机酸的用量需要过量,其作用是为了参考答案:产生亚硝酸_溶解芳胺_抑制副反应如重氮氨基化合物的生成43.酚类的氨解方法一般有三种方法包括参考答案:气相氨解法_萘系布赫勒(Bucherer)反应,_液相氨解法44.常用的酰化剂包括参考答案:酰氯_羧酸酯_酸酐_羧酸45.用羧酸的酯化反应是可逆反应,提高酯的收率的方法包括参考答案:从反应混合物中蒸出酯_从反应混合物中蒸出水_用过量的低级醇46.将醇和酚制成钠盐或钾盐,可提高与卤代烃的反应活性参考答案:正确47.环合反应既能形成新的碳环也能形成含杂原子的环参考答案:正确48.在使用稀盐酸和亚硝酸钠进行重氮化时,加入少量的溴化钠或溴化钾能够提高重氮化反映的速率参考答案:正确49.在进行重氮化时,使用不同无机酸会形成不同的活泼质点,最活泼的活性质点是使用浓硫酸时生成的亚硝基正离子参考答案:正确50.重氮基水解反应用于制备苯酚时,不能使用重氮盐酸盐作为原料参考答案:正确51.醇羟基非常活泼,所以醇的氨解能够在较温和的室温下进行参考答案:错误52.环氧烷类的加成胺化的反应速率随着环氧烷类碳原子数的增加而降低,即环氧乙烷 >环氧丙烷>环氧丁烷参考答案:正确53.芳磺酸既可在酸性条件下水解,也可以在碱性条件下水解,水解产物相同参考答案:错误54.带有供电取代基的芳磺酸盐碱熔一般采取熔融碱的常压高温碱熔法参考答案:正确55.用卤代烷作烷化剂的N-烷化反应不可逆,是连串反应参考答案:正确56.以酰氯为酰化剂,使用三氯化铝为催化剂的C-酰化反应,催化剂只需要使用催化的量即原料摩尔量的5%-10%即可参考答案:错误57.用环氧乙烷作烷化剂的N-烷化反应是连串反应,反应不容易控制在一烷基化产品阶段参考答案:正确58.芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐,而脂肪族的伯胺与亚硝酸不反应参考答案:错误59.氨解反应底物易发生水解副反应时可以使用液氨作氨解剂参考答案:正确60.过渡性N-酰化时需考虑的因素包括参考答案:酰化剂价格低廉_酰氨基对下一步反应具有良好的效果_酰化反应容易进行,收率高,质量好_酰氨基易水解61.一般来说芳磺酸盐的碱熔方法包括参考答案:熔融碱的常压高温碱熔法_碱溶液的中温碱熔法62.芳环上氨基的水解包括参考答案:酸性条件水解_亚硫酸氢盐水溶液的水解_碱性水解63.芳香族卤化物使用氨水做氨解剂时一般使用过量氨解剂,其作用是参考答案:降低反应生成的氯化铵在高温时对不锈钢材料的腐蚀作用_改善反应物的流动性_抑制生成二芳基仲胺和酚的副反应64.气-固相临氢接触催化胺化氢化反应的步骤包括参考答案:醇的脱氢生成醛(或酮)_羟基胺的脱水_醛(或酮)的加成胺化_烯亚胺的加氢65.影响重氮化反应的速率的因素包括参考答案:无机酸浓度_无机酸性质_芳胺碱性66.从基本原料出发合成精细化学品,路线越短成本一定越低、路线越合理。
精细有机合成化学与工艺学答案【篇一:精细有机合成化学及工艺学期末复习资料】ss=txt>1. 写出制备2,6-二氯苯胺的其他合成路线的反应式。
2. 制clt酸时,将920kg甲苯用2880kg100%硫酸进行一磺化,然后通入710kg氯气进行氯化,试计算以下数据并进行讨论。
(1)h2so4/c7h7摩尔比;(2)磺化后∏值;(3)磺化后总酸度;(4)cl2/c7h7摩尔比;(5)氯化后总酸度。
13.写出由十二烷基苯用不同方法制十二烷基苯磺酸钠时的主要磺化方法和分离方法,并进行对比。
4.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称。
25.常见杂环化合物结构式及其名称。
345【篇二:精细有机合成化学及工艺学复习参考题】ass=txt>精细化学品:“凡能增进或赋予一种(类)产品以特定功能,或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点:①产品功能性强(专用性)②批量小③品种多④利润率高⑤更新换代快精细化工:“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点:①多品种、小批量②综合生产流程和多功能生产装置③高技术密集度④大量应用复配技术⑤新产品开发周期长,费用高⑥商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化工率(精细化率)?精细化工产品的总值?100%化工产品的总值精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品,发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升,传统精细化工产品不仅自给有余,而且大量出口;新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
精细有机合成习题答案精细有机合成习题答案在有机化学领域,精细有机合成是一个重要的研究方向。
它涉及到有机化合物的设计、合成和优化,以满足不同领域的需求,包括医药、农药、材料科学等。
在这篇文章中,我们将探讨一些精细有机合成习题的答案,以帮助读者更好地理解这一领域的知识。
1. 问题:请设计一种合成方法,将苯甲醛转化为苯乙醇。
答案:这个问题涉及到一个常见的有机合成反应,即还原反应。
我们可以使用还原剂如氢气(H2)和催化剂如铂(Pt)来实现这个转化。
具体的反应方程式如下:苯甲醛+ H2 → 苯乙醇2. 问题:请设计一种合成方法,将苯乙醇转化为苯甲醛。
答案:这个问题涉及到一个常见的有机合成反应,即氧化反应。
我们可以使用氧化剂如酸性高锰酸钾(KMnO4)或者酸性过氧化氢(H2O2)来实现这个转化。
具体的反应方程式如下:苯乙醇+ KMnO4 → 苯甲醛3. 问题:请设计一种合成方法,将苯甲醛转化为苯甲酸。
答案:这个问题涉及到一个常见的有机合成反应,即氧化反应。
我们可以使用氧化剂如酸性高锰酸钾(KMnO4)或者酸性过氧化氢(H2O2)来实现这个转化。
具体的反应方程式如下:苯甲醛+ KMnO4 → 苯甲酸4. 问题:请设计一种合成方法,将苯甲酸转化为苯甲醛。
答案:这个问题涉及到一个常见的有机合成反应,即还原反应。
我们可以使用还原剂如亚磷酸(H3PO2)或者亚硫酸钠(Na2SO3)来实现这个转化。
具体的反应方程式如下:苯甲酸+ H3PO2 → 苯甲醛5. 问题:请设计一种合成方法,将苯乙醇转化为苯甲酸。
答案:这个问题涉及到一个常见的有机合成反应,即氧化反应。
我们可以使用氧化剂如酸性高锰酸钾(KMnO4)或者酸性过氧化氢(H2O2)来实现这个转化。
具体的反应方程式如下:苯乙醇 + KMnO4 → 苯甲酸通过以上的答案,我们可以看到在精细有机合成中,常见的有机反应如还原反应和氧化反应在合成不同有机化合物的过程中起到了重要的作用。
精细有机合成化学及工艺学试题及复习参考题_图文2006~2007学年期末考试试卷2010~2011学年期末考试精细有机合成化学与工艺复习题及答案一、完成下列反应方程式二、判断改错题三、简答题四、计算题 1、五、讨论题七、用苯、甲苯和萘为原料合成下列化合物,并注明反应名称和主要反应条件1、精细化学品与精细化工的概念与特点。
精细化学品:“凡能增进或赋予一种(类)产品以特定功能,或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点:① 产品功能性强(专用性)② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工:“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点:① 多品种、小批量② 综合生产流程和多功能生产装置③ 高技术密集度④ 大量应用复配技术⑤ 新产品开发周期长,费用高⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品,发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升,传统精细化工产品不仅自给有余,而且大量出口;新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
一些产品在国际市场上具有较大的影响力。
●目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。
以中低档产品为主,难以满足高端市场要求,以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。
●在快速变化的市场面前,我国的研发力量还很不足的,特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。
9.3精细有机合成试题及答案一.选择题1.EDTA与金属离子形成配合物的鳌和比为( A )A、1:1B、1:2C、1:3D、1:42.在含有过量配位剂L的配合物ML溶液中,C(M)=A mol/L,加入等体积的水后,C(M)约等于( B )A、aB、a/2C、2aD、2/a3.金属指示剂In在滴定的PH条件下,本身颜色必须( D )A、无色B、蓝色C、深色D、与Min不同4.二苯胺磺酸钠是滴定的常用指示剂。
它是属于( C )A、自身指示剂B、特殊指示剂C、氧化还原指示剂D、其他指示剂5.碘量法中所需标准溶液中在保存中吸收了而发生下述反应:若用该滴定I2溶液则消耗的量将( B )A、偏高B、偏低C、无影响D、无法判断6.在2KMnO4 + 16HCl = 5Cl2+ 2MnCl2+ 2KCl +8H2O的反应中,还原产物是下面的哪一种( D )A、Cl2 B、H2O7.用同一KMnO4标准溶液分别滴定体积相等的FeSO4和H2C2O4溶液,耗用的标准溶液体积相等,对两溶液浓度关系正确表述是( C )A、C(FeSO4)= C(H2C2O4)B、2C(FeSO4)= C(H2C2O4)C、C(FeSO4)=2C(H2C2O4)D、2n(FeSO4)= n(H2C2O4)8.下列叙述中正确的是( D )A、化学反应动力学是研究反应的快慢和限度的B、反应速率常数大小即是反应速率的大小C、反应级数越大反应速率越大D、活化能的大小不一定总能表示一个反应的快慢,但可表示反应速率常数受温度变化影响的大小9.Fe3O4中Fe的氧化值为( D )A、0B、+2/3C、-2/3D、+8/310.下列因素与均相成核速率无关的是( A )A、陈放时间B、相对过饱和度C、物质的性质D、溶液的浓度11.干燥剂干燥适用于下列( D )的物质。
A、受热易分解B、挥发C、能升华D、三种都有12.在萃取法操作中,要求分配比D( B )才可取得较好的萃取效率。
精细有机合成09答案一名词解释1.卤化 : 在有机化合物分子中引入卤原子,形成碳—卤键,得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。
根据引入卤原子的不同,卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化.2.磺化 :向有机分子中引入磺酸基团(-SO3H)的反应称磺化或者硫酸盐化反应。
.3. 硝化:在硝酸等硝化剂的作用下,有机物分子中的氢原子被硝基(—NO2)取代的反应叫硝化反应。
4 烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总称。
引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基,也可以是有取代基的烃基,其中以在有机物分子中引入烷基最为重要5 酰化:在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。
6. 氧化:广义地说,凡是失电子的反应皆属于氧化反应。
狭义地说,凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。
7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时,反应几乎停止,此时的剩余硫酸称为“废酸”;废酸浓度用含SO3的质量分数表示,称为磺化的“π值”。
磺化易,π值小;磺化难,π值大。
8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时,废酸中硫酸和水的计算质量之比。
9 还原:广义:在还原剂作用下,能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。
狭义:能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子,或两者兼尔有之的反应称为还原反应。
10.氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比.11.废酸的F.N.A:废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时,废酸中硫酸的计算浓度(也称硝化活性因素)。
12相比:指硝酸与被硝化物的量比。
13硝酸比:指硝酸与被硝化物的量比。
14.氨解: 氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。
氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”,但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解二、填空题1甲烷_、乙烯、丙烯、丁烯2 α-萘磺酸β-萘磺酸3α、β、γ、δ、γ4_多磺化_、氧化、砜、焦化5_沸点低、易挥发的芳烃6原料及设备防水7.__5_种,非均相混酸硝化,被硝化物和产物均为液态。
8._正加法______ 、反加法、并加法。
9.___硝基阳离子(NO2+)_。
10 _加热_、__光照_、___引发剂引发11.__苯、甲苯、二甲苯12.不锈钢 68%~70%13.闭路循环法、蒸发浓缩法、浸没燃烧浓缩法、分解吸收法等方法。
14 芳香族伯胺的磺化。
15.直接氟化_、用金属氟化物氟化、电解氟化。
16._链引发、_链传递、_链终止。
17取代卤化、加成卤化和置换卤化18连串19 20%, 65%20叔辛胺21硝酸比指硝酸与被硝化物的量比。
22相比指混酸与被硝化物的物质的量之比。
23羟基24增加,减少25容易26AlCl327大、较大、小28异丙基苯29酯醇交换、酯酸交换、酯酯交换30 >,>31苯甲酸32亲电取代33羧酸法酸酐法,酰氯法酯交换法34骨架镍载体型:钯—碳催化剂铜—硅胶载体型有机金属络合物35烯烃卤烷36支37 连串可逆重排38 苯39伯胺>仲胺,无位阻胺>有位阻胺,脂肪胺>芳胺40高温熔融脱水法反应精馏脱水法溶剂共沸蒸馏脱水法41 25%42 困难三、判断1 ×2 √3 √4 ×5 ×6 ×7 ×8 √9 √10 ×11 √ 12 × 13 × 14 √ 15 √ 16 √ 17 × 18 √ 19 ×20√21 √ 22 √ 23 √ 24 √ 25 √ 26 × 27 √ 28 √ 29 √ 30 √31 √ 32 × 33 √ 34 √ 35 √ 36 √ 37 √ 38 √ 39 ×40 ×五.问答题1向有机物分子中引入磺酸基的目的:①使产品具有水溶性、酸性、表面活性或对纤维素具有亲和力。
②将磺基转化为-OH、-NH2、—CN或—Cl等取代基。
③先在芳环上引入磺基,完成特定反应后,再将磺基水解掉。
2引入硝基的目的主要有三个方面:①硝基可以转化为其它取代基,尤其是制取氨基化合物的一条重要途径;②利用硝基的强吸电性,使芳环上的其它取代基活化,易于发生亲核置换反应;③利用硝基的强极性,赋予精细化工产品某种特性,例如加深染料的颜色,使药物的生理效应有显著变异等。
3磺化反应在有机合成中应用和重要意义(1) 有机化合物分子中引入磺酸基后,可使其具有乳化、润湿、发泡等多种表面活性,所以广泛应用于表面活性剂的合成。
(2) 磺化还可赋予有机化合物水溶性和酸性。
在工业上常用以改进染料、指示剂等的溶解度和提高酸性。
(3) 选择性磺化常用来分离异构体。
(4)引入磺酸基可得到一系列中间产物(5磺化反应还应用于磺酸型离子交换树脂的制备,香料合成等多种精细化工产品的生产。
4三氧化硫与浓硫酸磺化的优缺点5芳环上取代卤化时,重要影响因素有:(1)氯化深度(2)操作方式(3)原料纯度的影响(4)反应温度的影响(5)反应介质的影响(6)催化剂的选择6氯苯、一氯苄生产比较7氯化反应原料纯度的影响:(a)硫化物。
噻吩会包住三氯化铁的表面,使催化剂失效,此外,噻吩在反应中生成的氯化氢,对设备造成腐蚀。
(b)水分。
因为水与反应生成的氯化氢作用生成盐酸,它对催化剂三氯化铁的溶解度,大大超过有机物对三氯化铁的溶解度,导致催化剂离开反应区,使氯化反应速度变慢。
(c)氧气,销毁自由基8通过向有机化合物分子中引入卤素,主要有两个目的:(1)赋予有机化合物一些新的性能。
(2)在制成卤素衍生物以后,通过卤基的进一步转化,制备一系列含有其他基团的中间体。
9在芳环上取代卤化反应中用到催化剂:常用三氯化铝、三氯化铁、三溴化铁、四氯化锡、氯化锌等Lewis酸作为催化剂,其作用是促使卤素分子的极化离解。
溶剂或介质:常用的介质有水、盐酸、硫酸、醋酸、氯仿及其他卤代烃类化合物。
反应介质的选取是根据被卤化物的性质而定的。
对于卤化反应容易进行的芳烃,可用稀盐酸或稀硫酸作介质,不需加其他催化剂;对于卤代反应较难进行的芳烃,可用浓硫酸作介质,并加入适量的催化剂。
反应若需用有机溶剂,则该溶剂必须在反应条件下显示惰性。
溶剂的更换常常影响到卤代反应的速度,甚至影响到产物的结构及异构体的比例。
一般来讲,采用极性溶剂的反应速度要比用非极性溶剂快。
10.特点是:反应可逆等(3分)提高酯的转化率的办法:加催化剂、用过量便宜原料、移走生成物(蒸出水或酯)(5分)11、工业上如何用苯磺酸制取苯酚?试写出反应式。
答:工业上用苯磺酸制取苯酚的方法主要有苯磺酸碱熔制苯酚法。
(2分)(1)SO3Na2NaOH ONa Na2SO3H2O+++(3分)(2)ONa H OH Na2SO4++2SO422(3分)12、苯酚的工业合成路线有哪些?试比较其优缺点。
答案要点:苯酚的工业合成路线主要有苯磺化碱熔法和异丙苯法合成苯酚法。
(2分)(1)利用异丙苯法合成苯酚是当前世界各国生产苯酚最重要的路线。
优点:以苯和丙烯为原料,在生产苯酚的同时联产丙酮,不需要消耗大量的酸碱,且“三废”少,能连续操作,生产能力大,成本低。
(2分)缺点:产生副产物,甚至会发生爆炸事故。
(1分)(2)碱熔是工业上制备酚类的最早方法。
优点:工艺过程简单,对设备要求不高,适用于多种酚类的制备。
(2分)缺点:需要使用大量酸碱、三废多、工艺落后。
(1分)13、苯的一磺化制苯磺酸、一硝化制硝基苯有哪些相同点,有哪些不同点?解:相同点:(1)磺化、硝化使用大量硫酸,存在废酸问题(2分)(2)均为放热反应(1分)(3)存在多磺化、多硝化等副反应(1分)(4)反应均生成水(1分)不同点:(1)硝化是不可逆反应,磺化是可逆反应(2分)(2)反应装置不同(1分)14. 比较空气液相氧化,空气气相氧化.化学氧化优缺点(列表).比较液相空气氧化气相空气氧化化学氧化氧化剂价格来源价廉易得价廉易得价高反应条件T 温和T↓T↑300-500ºC 温和对设备要求P P↑耐腐蚀耐高温耐腐蚀Cat.选择性好难好后处理复杂简单复杂产品局限热敏性一价值高.反应器固定床.流化床固定床.流化床间歇反应釜接触方式鼓泡,淋液/喷淋气相混合液液搅拌反应热效应放热放热放热工艺简单易控简单易控中转化率/产率低高高15. 比较固定床,流化床反应器优缺点(列表)比较固定床反应器流化床反应器优点催化剂磨损小流体在接触面大,操作稳定性好传热系数管内接近活塞流.推动力大大.传热面积小.安全,合金钢材催化剂的生产能力高消耗小,催化剂装卸方便缺点①反应器复杂,消耗大②传①催化剂易磨损,损耗较多②返不易控制,稳定性较差③有混程度较大,连串副反应加快,温差且有热点出现④催化剂原料气与催化剂接触不充分,传装卸不方便,要求高⑤原料质恶化,使转化率下降。
气必须充分混合后再进入反应器16硝化反应影响因素采取哪些针对措施来提高硝化效果(1)被硝化物的性质::当苯环存在给电子基时,使苯环活化,硝化速度快,产品以邻,对位产物为主;当苯环存在吸电子基时,使苯环钝化,硝化速度慢,产品以间位产物为主;(2.) 硝化剂 :在进行硝化反应时,必须选择合适的硝化剂。
混酸中的H2SO4含量↑,DVS↑硝化能力↑;DVS 一般取2~12,对于极难硝化物质,可采用SO3与硝酸的混合物作硝化剂。
芳环上有烷氧基,羟基等可用稀硝酸硝化;有氨基要先酰化成酰胺保护,硝化后在水解,反应物或产物在反应温度下为液态时,用非均相混酸硝化,反应物或产物在反应温度下为固态时,用均相混酸硝化,易氧化磺化的,用有机惰性溶剂中硝化。
(3.) 反应温度:对于非均相硝化反应,温度直接影响反应速度和生成物异构体的比例。
总体上,温度↑,反应速度↑。
硝化反应是一个强放热反应,热量来自稀释热和反应热,热量要及时稳定,否则温度↑,硝酸易分解,副反应↑。
所以在较低温度下进行。
(4.) 搅拌:大多数硝化过程属于非均相体系,反应又是强放热的;良好的搅拌装置和冷却设备是反应顺利进行和提高传热效率的保证。
必须十分注意和采取必要的安全措施。
(5.) 相比与硝酸比量相比(酸油比)=混酸质量∕被硝化物质.:相比过大(↗),设备生产能力↘,废酸量大大↑;相比过小(↘),反应初期酸的浓度过高(↗),反应太激烈,难于控制温度。
硝酸比(φ)=硝酸的物质的量∕被硝化物的物质的量理论上两者相当,实际上硝酸的用量过量。
当采用混酸为硝化剂时,硝酸比的大小取决于被硝化物硝化的难易程度。
对于易硝化的物质,硝酸过量1%~5%,对于难硝化的物质,硝酸需过量10%~20%或更多(6.) 硝化副反应:由于被硝化物的性质不同和反应条件的选择不当造成的氧化-(芳烃硝化中最主要的副反应,生成酚)去烃基;:置换;脱羧;开环和聚合等. :17答:大化工:以石油化工为基础而发展起来的大规模合成工业。