精细有机合成技术第十三章
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《精细有机合成》教学大纲一、课程的地位、性质和任务《精细有机合成》课程是精细化学品生产技术专业的一门主干课,是在学生具备了必要的无机化学、分析化学、物理化学、有机化学和化工原理等专业基础知识之后,必修的技术基础课。
《精细有机合成》的主要内容是讨论精细化工产品主要合成过程单元反应,着重介绍反应动力学、反应历程各种有关的化学理论及其生产工艺、并举出典型产品实例,从而培养学生理论联系实际、解决实际问题的能力。
二、学时分配:三、大纲本文第一章绪论基本内容:有机合成的任务、目的及内容;精细有机合成常见的单元反应基本要求:1.了解有机合成的任务、目的及内容2.掌握精细有机合成常见的单元反应及其特点第二章精细有机合成的理论与技术基础基本内容:精细有机合成中的电子效应和空间效应;有机反应试剂与溶剂;合成反应器;有机反应类型及其机理基本要求:1. 了解精细有机合成中的电子效应和空间效应2. 了解有机反应中常用的试剂与溶剂的种类3. 掌握五种类型反应的特点、反应历程第三章磺化与硫酸化基本内容:磺化方法;硫酸化方法;磺化剂和硫酸化剂;磺化及硫酸化影响因素;磺化产物的分离基本要求:1.掌握常用的磺化剂2.掌握磺化反应历程及主要影响因素3.掌握磺化方法及磺化产物的主要分离方法第四章硝化与亚硝化基本内容:硝化反应的特点、方法及影响因素;混酸硝化;亚硝化反应基本要求:1. 掌握各种类型硝化剂及其活泼质点2.熟悉硝化反应历程及动力学3.熟悉硝化反应主要影响因素4.掌握主要的硝化过程及混酸技术特性指标的计算第五章卤化基本内容:卤化糊弄及卤化剂;取代、加成和置换卤化基本要求:1.掌握芳环及其侧链氯化的反应历程2.熟悉氯化、溴化、碘化反应的特点3.熟悉置换几种已有取代基的氯化第六章烷基化基本内容:烷基化反应的糊弄及基本原理;相转移烷基化反应基本要求:1.掌握三类烷化反应的历程2.熟悉常用的烷基试剂3.熟悉烷化反应的生产过程第七章酰基化基本内容:酰化剂; N-酰化反应;C-酰化反应基本要求:1.掌握酰化反应的历程2.熟悉酰化反应影响因素及常用酰化剂乙酰化过程第八章还原基本内容:催化还原;化学还原;电解还原基本要求:1. 熟悉化学还原反应的历程、影响因素及主要应用2.掌握催化加氢的基本过程3.熟悉催化加氢的影响因素及催化剂的作用第九章氧化基本内容:氧化方法及其特点;空气催化氧化;化学氧化;电解氧化基本要求:1.掌握三类氧化反应的反应历程2.熟悉几种通过氧化制备化合物的生产过程第十章氨解基本内容:氨解剂;氨解的方法;氨解反应的基本原理基本要求:1.熟悉几类主要化合物氨解的过程及实际应用2.熟悉其反应机理及影响因素第十一章重氮化与重氮盐的转化基本内容:重氮化反应;反应的影响因素;重氮盐的应用基本要求:1. 掌握重氮化反应的反应历程和影响因素2. 掌握重氮盐的重要用途第十二章羟基化基本内容:羟基化的方法;芳磺酸盐的碱熔反应历程和影响因素;卤代烃和芳伯胺的水解;硝基化合物的水解;重氮盐和异丙苯过氧化氢的酸解等基本要求:1.熟悉各种主要的羟基化方法及实际应用2.了解三种基团置换成烷氧基的反应第十三章酯化基本内容:酯化反应的基本原理;酯化技术与反应装置;工业上制造羧酸酯的方法基本要求:1. 了解工业上制造羧酸酯的方法2. 了解酯化反应的基本原理3. 了解酯化反应的装置第十四章缩合基本内容:缩合反应的特征及分类方法;醛酮缩合;酯的缩合;烯烃参与的缩合;成环缩合基本要求 :1. 掌握缩合反应的特征及分类方法2. 了解醛酮缩合,醛酮与羟酸的缩合,醛酮与醇的缩合3. 了解酯的缩合4. 了解烯烃参与的缩合5. 了解成环缩合第十五章精细有机合成路线设计基本方法与评价基本内容:逆向合成法;逆向合成路线设计技巧;导向基与保护基;合成路线的评价标准基本要求:1. 掌握逆向合成法的概念和常用术语2. 了解逆向合成路线设计技巧3. 掌握导向基的应用及其基团的保护4. 熟悉合成路线的评价标准。
精细有机合成化学与工艺学《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲第1章绪论介绍精细化工的定义、特点、分类;精细化工在国民经济中的作用;有机精细化学品的分类;精细有机合成单元反应的定义和种类。
本章重点:明确精细化工的基本概念,了解该领域的最新科技发展动态和趋势。
第2章精细有机合成的理论基础概述:概括介绍精细有机合成的反应原理和历程、精细有机合成的工艺学基础的概况。
反应试剂的分类:极性试剂、游离基试剂。
亲电取代反应:芳香族亲电取代反应历程、芳香族亲电取代反应定位规律。
亲核取代反应:脂肪族和芳香族亲核取代反应历程、影响因素。
化学计量学metrology:反应物的摩尔比、转化率、收率及选择性等概念。
精细有机合成中的溶剂效应:溶剂的分类、专一性溶剂化作用对有机反应的影响、有机反应溶剂的使用和选择。
相转移催化:相转移催化原理、相转移催化剂、影响因素及应用实例。
第3章卤化概述:介绍卤化单元反应的定义、特点、重要性。
重点介绍芳环上取代卤化反应:反应历程、卤化反应影响因素、典型卤化反应品种-—氯苯的生产工艺。
脂肪烃及芳环侧链的取代反应:反应影响因素、典型卤化反应品种-—氯化苄的生产工艺。
第4章磺化和硫酸酯化概述:介绍磺化单元反应反应概况:磺化重要性、磺化剂。
重点介绍芳香族磺化:主要磺化方法、磺化反应历程、磺化反应动力学、磺化反应影响因素、磺化生产工艺、磺化物的分离、典型磺化产品——萘磺酸及衍生物的生产。
第5章硝化和亚硝化概述:介绍硝化反应的定义、特点、重要性。
硝化反应历程:介绍均相硝化动力学及非均相硝化动力学。
硝化反应工艺:重点介绍混酸硝化反应、绝热硝化反应工艺、硝化反应影响因素、硝化异构产物的分离。
介绍典型硝化产品——硝基苯的生产工艺。
亚硝化:酚类、胺类的亚硝化。
本章重点:掌握硝化和亚硝化原理和历程、硝化反应影响因素;以及混酸硝化反应第6章氢化和还原概述:介绍氢化反应的定义、分类、应用。
重点介绍催化氢化、化学还原理论及工艺。
《精细有机合成原理》教学大纲课程编号:总学时:32学分:2基本面向:生物工程、制药工程、化学工程与工艺专业所属单位:化工系一、本课程的目的、性质及任务本课程是精细化工专业一门重要的技术基础课,为必修课。
本课程系统地介绍有关精细化学品的研制和生产工作中所涉及的重要反应,并结合精细化学品的合成实例,讲述其合成原理、反应历程、设计技巧、原料消耗、工艺过程、操作技术和产品用途等。
它的任务是使学生掌握典型精细化学品的合成原理、设计方法、单元操作、工艺流程等,为学生将来从事精细化学品的生产和新产品的开发奠定必要的理论和技术基础。
二、本课程的基本要求(一)对精细有机合成的理论基础及工艺学基础进行重点讲解;(二)对卤化、磺化、硝化等单元反应均应进行简单介绍。
三、本课程与其它课程的关系先修课程:高等数学、有机化学、无机化学等,达到教学大纲要求。
四、本课程的教学内容第一章绪论(一)精细化工的范畴、特点及在国民经济中的作用(二)精细有机合成的单元反应(三)精细有机合成的原料资源第二章精细有机合成的理论基础(一)反应试剂的分类(二)亲电取代反应及亲核取代反应(三)消除反应、自由基反应、加成反应及重排反应第三章精细有机合成的工艺学基础(一)化学反应计量学(二)化学反应器(三)精细有机合成中的溶剂效应(四)气固相接触催化、相转移催化及均相配位催化(五)光有机合成及电解有机合成第四章卤化(一)芳环上的取代卤化、脂烃及芳环侧链的取代卤化(二)加成卤化(三)置换卤化第五章磺化和硫酸化(一)芳香族的磺化(二)脂肪族的磺化(三)醇和烯烃的硫酸化第六章硝化及亚硝化(一)硝化的理论解释及影响因素(二)混酸硝化及硝化异构产物的分离(三)亚硝化第七章氢化和还原(一)催化氢化(二)在电解质溶液中用铁屑还原(三)锌粉还原及其他还原方法第八章重氮化和重氮基的转化(一)重氮化反应(二)保留氮的重氮基转化反应(三)放出氮的重氮基转化反应第九章氨解和胺化(一)氨基化剂(二)羰基化合物的胺化氢化、环氧烷类的加成胺化(三)脂肪族卤素衍生物的氨解(四)芳环上卤基、羟基及磺基的氨解第十章烃化(一)N-烃化(二)0-烃化(三)芳环上的C-烃化第十一章酰化(一)N-酰化(二)0-酰化(三)C-酰化第十二章氧化(一)空气液相氧化(二)空气的气固相接触催化氧化(三)化学氧化第十三章水解(一)脂链上卤基的水解(二)芳环上卤基、硝基及氨基的水解(三)芳磺酸及其盐类的水解(四)酯类及碳水化合物的水解第十四章缩合(一)醛醇缩合反应(二)羧酸及其衍生物的缩合第十五章环合(一)形成六员碳环的环合反应(二)形成含一个氧原子的杂环的环合反应(三)形成含一个氮原子的杂环的环合反应(四)形成含两个氮原子的杂环的环合反应(五)形成含一个氮原子和一个硫原子的杂环的环合反应第十六章聚合(一)缩合聚合(二)加聚反应(三)共聚反应五、学时分配六、教学建议本课程采用课堂教学,提倡启发式、讨论式教学组织实施,以充分调动学生的主观能动性和积极参与精神,提高教学质量和教学效果。
有机化学第十三章胺方案胺是有机化合物的一个重要类别,它们在许多化学和生物学过程中起着关键作用。
本文将介绍有机化学第十三章胺的主要内容。
一、胺的分类胺按照氮原子周围的取代基个数可以分为三类:一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺是指一个氮原子周围只有一个碳原子与其连接;二级胺是指一个氮原子周围有两个碳原子与其连接;三级胺是指一个氮原子周围有三个碳原子与其连接。
此外,胺还可以分为脂肪胺和芳香胺两类。
二、胺的制备方法1.从卤代烷制备:通过氨和卤代烷的反应,可以得到相应的胺。
反应方程式为:R-X+NH3→R-NH2+HX。
其中,R代表碳链或芳环。
2.从酰胺制备:通过酰胺的氢解反应,可以得到相应的一级胺。
3.环状胺的合成:通过环状化合物的还原反应,可以得到相应的环状胺。
例如,苯酮的还原反应可以得到吡啶。
4.合成芳香胺:通过氨基化合物和芳香醚的反应,可以得到相应的芳香胺。
还可以通过氨基烃的芳香替换反应或氰化铵和亲电芳基化合物的反应制备芳香胺。
三、胺的性质1.胺具有碱性:胺是氮原子上带有孤电子对的化合物,因此它们可以与酸反应形成盐。
2.胺的碱性强度:一级胺>二级胺>三级胺。
这是因为一级胺中氮原子周围的取代基不多,可以较好地接受质子;而三级胺中氮原子周围的取代基较多,电子密度相对较小。
3.胺的溶解性:一级和二级胺可以与水形成氢键,因此可以溶解在水中。
而三级胺没有可供形成氢键的氢原子,溶解性较差。
4.胺的碱和缩合反应:胺可以与酸反应形成盐,也可以与醛或酮反应形成缩合产物。
这些反应在有机合成中经常使用,可以用来合成更复杂的化合物。
四、胺的反应1.胺的烷基化反应:一级胺可以与烷基卤化物反应生成二级胺,然后再与烷基卤化物反应生成三级胺。
2.胺的脱氢反应:胺可以通过脱氢反应生成亚胺,再经过进一步的脱氢反应生成腈。
3. Hofmann消去反应:一级胺经过一系列反应可以生成以胺为氨基的腈。
4. Gabriel合成:通过一系列反应可以合成叶胺。
目录《精细有机合成技术》习题库 (1)第一部分知识点目录 (2)第二部分知识点 (3)第一章绪论 (3)第二章精细有机合成的理论与技术基础 (4)第三章磺化与硫酸化 (7)第四章硝化与亚硝化 (7)第五章卤化 (7)第六章烷基化 (8)第七章酰基化 (8)第八章还原 (9)第九章氧化 (9)第十章氨解 (9)第十一章重氮化与重氮盐的转化 (9)第十二章羟基化 (9)十三章缩合 (10)第三部分习题库 (10)第四部分习题库参考答案 (17)第一章绪论 (17)第二章精细有机合成的理论与技术基础 (18)第三章磺化与硫酸化 (19)第四章硝化与亚硝化 (20)第五章卤化 (22)第六章烷基化 (22)第七章酰基化 (23)第八章还原 (24)第九章氧化 (25)第十章氨解 (26)第十一章重氮化与重氮盐的转化 (27)十二章羟基化 (27)十三章缩合 (27)《精细有机合成技术》习题库课程:精细有机合成技术课时:72使用教材:《精细有机合成技术》薛叙明主编第二版化学工业出版社, 2009.2 ISBN978-7-122-04121-0适用专业:精细化工、化工工艺、化学工程等适用年级:双高二年级上或高技班三年级上第一部分知识点目录第二部分知识点第一章绪论知识点1:有机合成的基本内涵重点内容:有机合成是指利用有机反应将简单的有机物和无机物作为原料,创造新的、更复杂的有价值的有机化合物的过程。
有机合成有两个基本目的:一是为了合成一些特殊的、新的有机化合物,另外一个是为了工业基础化大量生产,即工业合成。
工业合成是将简单的原料利用反应通过工业化装置生产各种化工中间体及化学产品的过程。
一般可分为基本有机合成和精细有机合成两大类。
基本有机合成工业的任务是利用煤、石油、天然气等合成为最基本的有机化工原料“三烯一炔”、“三苯一萘”。
知识点2:精细有机合成的单元反应重点内容:最重要的精细有机合成单元反应有:①卤化②磺化和硫酸酯化③硝化和亚硝化④还原和加氢⑤重氮化和重氮基的转化⑥氨解和胺化⑦烷基化⑧酰化⑨氧化⑩羟基化⑾酯化与水解⑿缩合与环合等。