南京工业大学有机化学试卷4
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第 1 页 共 6 页 一:命名下列化合物或写出其结构:(1×10=10)
1.FBrICl 2.H3CCOOC2H5
3.CH2Br 4.NH2NO2NO2O2N
5. 6CH2CH2COOH
CH2OCH37 ON8
9H2CCHCHCH2 10
二:完成下列反应(1×30=30)
H3CCHCH2高温H2CCHCHCH21Cl
CHC2H+/KMnO4+
3正丁醇在硫酸催化下脱水生成2-丁烯,其反应历程如下。
H+-H2O氢迁移-H+H3CCHHCCH3CH3HC2CH2CH2OH
+H3CHCCH2H2SO4O2过氧化物稀H2SO4+4 第 2 页 共 6 页 COCONKH2O,OH_5BrCH2CH3
HCNH3O+6O
H3CCCH2B2H6,H2O2,H2O7H2SO4 H2OH3C
CH3CH2CH2BrMg绝对乙醚CH3CH2CHOH3O+8
CH3光9NaOHBr2水解
10NH2NaNO2,HCl低温OH
C6H5CHO + HCHO50%NaOH11+
NaI丙酮12NBS
H2CHCCH3+NH3+O2磷钼酸铋13
NO2NO2(NH4)2S14
三:排序(按指定性质由大到小排序 2×5=10 )
1 SN1反应速率
CH2CH2BrCH2BrCHBrCH3(A)(B)(C)
2 酸性
(A) C6H5OH (B) CH3COOH (C) CH3OH
第 3 页 共 6 页 3.对亲电取代反应的容易程度
CH3NO2H(A)(B)(C)
4.比较下列化合物的碱性(气态条件下)
(A)氨 (B)甲胺 (C)苯胺
5. 将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序(A) BrCH3CH3CHO (B) CH3CH2CHO (C) CH3COCH3
四、简答题:(5×2=10分)
1.用化学方法区别丙烷,丙烯,丙炔
2.用化学方法分离苯胺和苯酚的混合物
五.立体化学问题(10分)
1 写出顺1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象
2 写出正丁烷的最稳定构象
3. 用R/S标度法标出下列结构中各个手性碳原子的构型。
FBrClOHHC2H5CH3OH123BrC2H5HCl
六、推断题(1×10=10分)
某芳烃A的分子式为C9H8, 它能和氯化亚铜氨溶液反应得到红色沉淀。化合物A催化加氢的化合物B(C9H12)。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化的到酸性化合物C(C8H6O4)将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3)。若将化合物A与丁二烯作用则得到一不饱和化合物E,将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯,写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应的方程式。
七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) (5×4=20)
1 以丙烯为原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷
2 苯胺为原料合成:1,3,5-三溴苯
OOH3
COOHCH2(CO2C2H5)2 4
第 4 页 共 6 页 参考答案
一:命名下列化合物或写出其结构:(1×10=10)
1 (Z)1-氟-2氯-1-溴-2-碘乙烯 2 乙酸乙酯
3 苄溴 4 2,4,6-三硝基苯胺
5 7-甲基-双环(2.2.1)庚烷 6 3-苯基丙酸
7 苯甲醚 8 N,N-二甲基乙酰胺
9 1,3-丁二烯 10 5-甲基-螺(4.2)庚烷
二:完成下列反应(1×30=30)
ClH2CHCCH21CH2Cl
CO2COOH+
CH3CH2CH2CH2OH2+CH3CH2CH2CH2+CH3CH2CH+CH33
4CH(CH3)2C(CH3)2HOOOHCH3COCH3
COCON5CH2CH3NH2CH2CH3
6OHCNOHCOOH
H3CCCH37H3CCHCH2OHOHCH3CH2CH2MgBrCH3CH2C8OMgCH2CH2CH3CH3CH2COHCH2CH2CH3
CH39BrCH3HO
10N2ClN2HO
11C6H5CH2OHHCOOH 第 5 页 共 6 页 12BrI
H2CHCCN13
NH2NO214
三:排序(按指定性质由大到小排序 2×5=10 )
1 C>B>A
2 B>A>C
3 A>C>B
4 B>A>C
5 A>B>C
四、简答题:(5×2=10分)
1 用化学方法区别丙烷,丙烯,丙炔
A 溴水或酸性高锰酸钾 B 银氨溶液或氯化亚铜氨溶液
2 用化学方法分离苯胺和苯酚的混合物
盐酸,氢氧化钠
五 立体化学问题(5×2=10分)
1 2 CH3HHCH3H 3 S,S,R,S
六、推断题(1×10=10分)
CH3CCHABCH3C2H5CCOOHCOOHCCODEOOCH3
七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) (5×4=20)
3
以丙烯为原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷
H2CCHCH3H2CCHCH2ClCl光溴 水ClH2CHBrCCH2Br
第 6 页 共 6 页 4 以苯胺为原料合成:1,3,5-三溴苯
NH2NH2BrBrBrBrBrBr
OOMgOHOH3
CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH3Br,C2H5BrC(COOC2H5)2C2H5CH3C2H5CH3COOHCOOHCOOH4