南京工业大学有机化学试卷4

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第 1 页 共 6 页 一:命名下列化合物或写出其结构:(1×10=10)

1.FBrICl 2.H3CCOOC2H5

3.CH2Br 4.NH2NO2NO2O2N

5. 6CH2CH2COOH

CH2OCH37 ON8

9H2CCHCHCH2 10

二:完成下列反应(1×30=30)

H3CCHCH2高温H2CCHCHCH21Cl

CHC2H+/KMnO4+

3正丁醇在硫酸催化下脱水生成2-丁烯,其反应历程如下。

H+-H2O氢迁移-H+H3CCHHCCH3CH3HC2CH2CH2OH

+H3CHCCH2H2SO4O2过氧化物稀H2SO4+4 第 2 页 共 6 页 COCONKH2O,OH_5BrCH2CH3

HCNH3O+6O

H3CCCH2B2H6,H2O2,H2O7H2SO4 H2OH3C

CH3CH2CH2BrMg绝对乙醚CH3CH2CHOH3O+8

CH3光9NaOHBr2水解

10NH2NaNO2,HCl低温OH

C6H5CHO + HCHO50%NaOH11+

NaI丙酮12NBS

H2CHCCH3+NH3+O2磷钼酸铋13

NO2NO2(NH4)2S14

三:排序(按指定性质由大到小排序 2×5=10 )

1 SN1反应速率

CH2CH2BrCH2BrCHBrCH3(A)(B)(C)

2 酸性

(A) C6H5OH (B) CH3COOH (C) CH3OH

第 3 页 共 6 页 3.对亲电取代反应的容易程度

CH3NO2H(A)(B)(C)

4.比较下列化合物的碱性(气态条件下)

(A)氨 (B)甲胺 (C)苯胺

5. 将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序(A) BrCH3CH3CHO (B) CH3CH2CHO (C) CH3COCH3

四、简答题:(5×2=10分)

1.用化学方法区别丙烷,丙烯,丙炔

2.用化学方法分离苯胺和苯酚的混合物

五.立体化学问题(10分)

1 写出顺1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

2 写出正丁烷的最稳定构象

3. 用R/S标度法标出下列结构中各个手性碳原子的构型。

FBrClOHHC2H5CH3OH123BrC2H5HCl

六、推断题(1×10=10分)

某芳烃A的分子式为C9H8, 它能和氯化亚铜氨溶液反应得到红色沉淀。化合物A催化加氢的化合物B(C9H12)。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化的到酸性化合物C(C8H6O4)将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3)。若将化合物A与丁二烯作用则得到一不饱和化合物E,将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯,写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应的方程式。

七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) (5×4=20)

1 以丙烯为原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷

2 苯胺为原料合成:1,3,5-三溴苯

OOH3

COOHCH2(CO2C2H5)2 4

第 4 页 共 6 页 参考答案

一:命名下列化合物或写出其结构:(1×10=10)

1 (Z)1-氟-2氯-1-溴-2-碘乙烯 2 乙酸乙酯

3 苄溴 4 2,4,6-三硝基苯胺

5 7-甲基-双环(2.2.1)庚烷 6 3-苯基丙酸

7 苯甲醚 8 N,N-二甲基乙酰胺

9 1,3-丁二烯 10 5-甲基-螺(4.2)庚烷

二:完成下列反应(1×30=30)

ClH2CHCCH21CH2Cl

CO2COOH+

CH3CH2CH2CH2OH2+CH3CH2CH2CH2+CH3CH2CH+CH33

4CH(CH3)2C(CH3)2HOOOHCH3COCH3

COCON5CH2CH3NH2CH2CH3

6OHCNOHCOOH

H3CCCH37H3CCHCH2OHOHCH3CH2CH2MgBrCH3CH2C8OMgCH2CH2CH3CH3CH2COHCH2CH2CH3

CH39BrCH3HO

10N2ClN2HO

11C6H5CH2OHHCOOH 第 5 页 共 6 页 12BrI

H2CHCCN13

NH2NO214

三:排序(按指定性质由大到小排序 2×5=10 )

1 C>B>A

2 B>A>C

3 A>C>B

4 B>A>C

5 A>B>C

四、简答题:(5×2=10分)

1 用化学方法区别丙烷,丙烯,丙炔

A 溴水或酸性高锰酸钾 B 银氨溶液或氯化亚铜氨溶液

2 用化学方法分离苯胺和苯酚的混合物

盐酸,氢氧化钠

五 立体化学问题(5×2=10分)

1 2 CH3HHCH3H 3 S,S,R,S

六、推断题(1×10=10分)

CH3CCHABCH3C2H5CCOOHCOOHCCODEOOCH3

七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) (5×4=20)

3

以丙烯为原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷

H2CCHCH3H2CCHCH2ClCl光溴 水ClH2CHBrCCH2Br

第 6 页 共 6 页 4 以苯胺为原料合成:1,3,5-三溴苯

NH2NH2BrBrBrBrBrBr

OOMgOHOH3

CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH3Br,C2H5BrC(COOC2H5)2C2H5CH3C2H5CH3COOHCOOHCOOH4