一：命名下列化合物或写出其结构：（1×10＝10）
1.
F Br
I Cl
2.H 3
C C
O
OC 2H 5
3.
CH 2Br
4.
NH 2
NO 2
NO 2
O 2N
5.
6
CH 2CH 2COOH
CH 2OCH 3
7
O
N
8
9
H 2C
C H
C H
CH 2
10
二：完成下列反应（1×30＝30）
H 3C
C H
CH 2
高温H C
C H C H
CH 1Cl
C
2
+
+
3正丁醇在硫酸催化下脱水生成2－丁烯，其反应历程如下。
H +
2氢迁移
－H +
3C
C H
H C
CH 3
CH 3
HC 2CH 2CH 2OH
+
H 3C
H C
CH 2H 2SO 4
2SO +
4
C
O
C O
H 2O,OH _
5
23
HCN
H O +
6
O
H 3C
C
CH 2
7
H 3C
CH 3CH 2CH 2Br
Mg 绝对乙醚
32H 3O+
8
CH 3
光
9
NaOH 2水解
10NH 2NaNO 2,HCl
OH
C 6H 5CHO + HCHO
11+
NaI 丙酮
12
NBS
H 2C
H C
CH 3+NH 3+O 2
13
NO 2
NO 2
(NH 4)2S
14
三：排序（按指定性质由大到小排序 2×5＝10 ）
1 S N 1反应速率
CH 2CH 2Br
CH 2Br
CHBr
CH 3
(A)
(B)
(C)
2 酸性
（A ） C 6H 5OH (B) CH 3COOH (C) CH 3OH
3．对亲电取代反应的容易程度
CH 3
NO 2
H
(A)
(B)(C)
4．比较下列化合物的碱性（气态条件下）
(A)氨 (B)甲胺 (C)苯胺
5． 将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序
(A) BrCH 3CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO (C) CH 3COCH 3
四、简答题：（5×2＝10分）
1.用化学方法区别丙烷，丙烯，丙炔
2.用化学方法分离苯胺和苯酚的混合物
五．立体化学问题（10分）
1 写出顺1－甲基－4－叔丁基环己烷的最稳定构象
2 写出正丁烷的最稳定构象
3. 用R/S 标度法标出下列结构中各个手性碳原子的构型。
F Br Cl OH
H
C 2H 5
CH 3
OH
12
3
5
六、推断题（1×10＝10分）
某芳烃A 的分子式为C 9H 8, 它能和氯化亚铜氨溶液反应得到红色沉淀。化合物A 催化加氢的化合物B （C 9H 12）。将化合物B 用酸性重铬酸钾氧化的到酸性化合物C （C 8H 6O 4）将化合物C 加热得到化合物D （C 8H 4O 3）。若将化合物A 与丁二烯作用则得到一不饱和化合物E ，将化合物E 催化脱氢得到2-甲基联苯，写出A ，B ，C ，D ，E 的构造式及各步反应的方程式。
七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) （5×4＝20）
1 以丙烯为原料合成1-氯-2，3-二溴丙烷
2 苯胺为原料合成：1,3,5-三溴苯
O
OH
3
COOH
CH 2(CO 2C 2H 5)2
4
参考答案
一：命名下列化合物或写出其结构：（1×10＝10）
1 （Z ）1－氟－2氯－1－溴－2－碘乙烯
2 乙酸乙酯
3 苄溴
4 2，4，6－三硝基苯胺
5 7-甲基-双环（2.2.1）庚烷
6 3－苯基丙酸
7 苯甲醚
8 N ，N-二甲基乙酰胺
9 1，3－丁二烯 10 5－甲基－螺（4.2）庚烷 二：完成下列反应（1×30＝30）
ClH 2C
H C
CH 2
1
CH 2Cl
C
O 2
COOH
+
CH 3CH 2CH 2CH 2OH 2+
CH 3CH 2CH 2CH 2+
CH 3CH 2CH +CH 33
4
CH(CH 3)2
C(CH 3)2HOO
OH
CH 3COCH 3
C O C O
N 5CH 2CH 3
NH 2CH 2CH 3
6OH
CN
OH
COOH
H 3C
C
CH 3
7
H 3C C H CH 2OH
OH
CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 3CH 2C
8OM g
CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2C
OH
CH 2CH 2CH 3
CH 3
9
Br
CH 3
HO
10
N 2Cl
N 2
HO
11C 6H 5CH 2OH
HCOOH
