南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第20章

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------(精选)有机化学课后习题答案南开大学版20 杂环化合物第二十章杂环化合物 1．写出下列化合物的结构式：NNCH3烟碱尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶哌啶NNOHOHNNOHNH2NNOHOHCH3NH2．写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生）NBr(1)(2)(3)(4)(5)NSO3HNNO2NCOCH3+[AlCl4]-NNH2(6)(7)(8)(9)NC6H5N+Cl-不反应NCOCH3+CH3COO-(10) 不反应NH(11)(12)(13)NO-NO2+NO-+ 3．试写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构。

NCONOCH3(1)NCOOEtNOCH3+NaOC2H5H3+ONCOCHCH2CH2NHCH3COOHNCOCH 2CH2CH2NHCH3NaBH4NCHCH2CH2CH2NHCH3OHHBrNCHCH2CH2CH2NHCH3Br+ HBr-NaOHNNCH3（尼古丁）(2)NHOHH(1)(2)H+/CH3INCH3CH3INCH3CH3+I-Ag2O/NCH3CH3CH3IN(CH3)3I-+Ag2O/(3)H3+OCH2CH2OEt2NHHOCH2CH2NC2H5C2H5SOCl2ClCH2CH2NC2H5C2H5N aCHCOCH3COOEtCH3COCHCH2CH2NCOOEtC2H5C2H5CH3COCH2CH2CH2NC2H5 C2H5H2/PtCH3CHCH2CH2CH2NC2H5C2H5OHPBr3CH3CHCH2CH2CH2NC2H5C2 H5BrNO2NH2CH3O甘油硝基苯NNO2CH3OSn/HClNNH2CH3OQLMNOPQNNHCH3OCHCH2CH2CH2NC2H5C2H5CH31 / 3CH3OCH3OCH3OCH3ON(4)Pd/OCH3CH2ClCH3ONaCNH2/NiOCH3CH2CNCH3OO CH3CH2CH2NH2CH3OOCH3CH2CNCH3OH3O+OCH3CH2COOHCH3OPCl3OCH3CH2 COClCH3OUVWXYZAAVOCH3CH2CONHCH2CH2CH3OOCH3OCH3P2O5CH3ONCH3O CH3OCH3O200 C。

第二十章：杂环化合物1. 写出下列化合物的结构式2. 写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构(若有反应发生)(I) Br 2,300°C 浮石 (3)乙酰氯，AICI 3； (5) NaNH 2，加热； (7)稀 HCI ; (9)醋酸酐(II) H 2O 2 -CH 3COOH ; (12) H 2O 2 -CH 3COOH ，然后 (13) H 2, Pt ;解：(2) H 2SO 4, 300°C;(4) KNO 3、H 2SO 4, 300C ；(6) C 6H 5Li ; (8)稀 NaOH ; (10)苯磺酰氯；HNO 3 + H 2SO 4(1) I (2)NSO 3H不反应(4)NO 2(5)(6)2⑶⑺HCl -(8)不反应(1)烟碱 (2)尿嘧啶 解：(3)胞嘧啶(4)胸腺嘧啶(5)哌啶哌啶即六氢吡啶H⑶3、写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构:解：(1)OCHOEtOCH3C z HQNaACOCO3HNIC-CO2 NaBH4O HCHCH2律2-C-CHCH2CH2△“DCOOH NHCH 3C N NHCH 3NaOHFOCHBrB rC-CHCH2CH2+1NH2CH3Br尼古丁EEt2NH(3) CH.2CH3CH2、SOCI2CH3CH2 NCH2CH2OHL(C2H5)2NCH2CH2ClO- O +[CH3CCHCOC 2H s]+Na C2H5N-CH 2CH2-CC2H5OCCH3COC2H5OH +O C 2H 5 0H 3 ONaBH 4 - N-CH 2CH 2-CH 牙CCH 3 △ C 2H 5 C 2H 5 ?HC H /N -CH 2CH 2-CH 厂CCH 3HBr 二 C 2H5 —C 2HK Br N-CH 2CH 2-CH 厂CCH 3CH 3O NH 2 NO 2S NH 2甘油/H 2SO 4 NO 2CH 3匚-NO 2H ^CHCH 2CH 2CH 2NCH 35 5MeCH 2CINaCN- MeO⑷MeO MeCH 2CNH 2 , NiMeOMeCH 2CH 2NH 2MeO OMe■■■- ' -CH 2CN'丿H3+O “ cMeO OMe WCH 3OOCH 3CH 2O ClCH 3O CH 3OO CH 2COHPCI 5P 2O 5△ -H 2 Ox^?X I x，OCH3CH 3OPd 200°C 0CH高温脱氢CH 3°N OCHAA （罂粟碱）OCH 34、写出下列杂环合成产物的结构式:(2)根据下列事实，G 应有何结构？斯克柔普2,3-二氨基甲苯 +甘油十成 'H(C 10H 9N 2)H + NaNO 2 + HCl; 后加 H 3PO 2 ------------------- G丙二酸二乙酯 + 尿素，碱，加热C 4H 4O 3N 2,嘧啶系2，4-戊二酮 邻氨基苯甲酸碱，强热H 2N-NH 2 --------- - C 5H 8N 2,吡唑环 +氯代乙酸一-C 9H 9O 4N邻苯二胺+甘油吲哚环C 8H 7ON(3 -羟基吲哚)斯克柔普 合成「C12H8N2CH 2O-OC 2H 5C-OC 2H 5O巴比妥酸CH 35、 CH 3-CONH 2 C-CH 3 OOnNHNH 2 NH 2间甲苯胺+甘油+ NH 2-NH 2 OH+ CO 2 +H 2。

第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) CH HH H H。

第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷（2）环戊基乙炔≡C CH—（3）反-1，3-二氯环丁烷（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene33(5) 3-methyl cyclopenteneCH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：(1)33 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯(2)CH 3H 3C1，7-二甲基螺[4，5]癸烷Cl(3)8-氯双环[3，2，1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式-顺-1，2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象：（1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷(CH 3)2（3）1，1，3-三甲基环已烷333CH 3Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应：（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr（2）环戊烯+ Br 2（300℃）+ Br 2Br300℃（3）1-甲基环已烯+HCl3+ HCl3（4）1-甲基环已烯+HBr （过氧化物）+ HBrCH 3CH 3Br过氧化物（5）环已烯+冷碱KMnO 4/H 2O-KMnO4（6）环戊烯+热KMnO 4/H 2OHOOC(CH 2)3COOH（7）环戊烯+RCO 3H+ RCO 3HO（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H 2SO 4CH 324H 3C OSO 3H（9）3-甲基环戊烯+O 3，后Zn/H 2OCH 3O Zn/H 2OHC-CH-CH 2-CH 2-C-HCH 3O =O =—（10）1，3-环已二烯+HClH Cl（11）环戊烷+Cl2/高温Cl 2500℃Cl（12）环丙烷+Br 2/CCl 4+ Br 2/CCl 4CH 2-CH 2-CH 2Br —Br—（13）CH 3CH 3CH 2+ HBrBr CH 3CH 3CH 23CH 2-CH-CH-CH 3CH 3+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3——Br —CH 3—（14）CH 2+ HBrBrCH 3CH 2+ HBr（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC ==OO5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕*NBS*+*+*Br—BrBrNBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4） 中。

有机化学实验_南京工业大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.某反应的活化能是20.0 kJ/mol，在300.0 K时，降低1.0 K，反应速率常数减少答案:2.65%2.比较下列几个反应的反应级数的大小：（A）反应1：反应进行完全的时间是有限的，且t=c0/k反应2：反应物转化掉5/9所需时间是转化掉1/3所需时间的2倍反应3：某一反应物初始浓度为0.04 mol/L时，消耗一半所需时间为360 s，初始浓度为0.024 mol/L时，消耗一半所需时间为600 s答案:反应级数：反应1 < 反应2 < 反应33.Arrhenius活化能E a、阈能E c和活化焓Dr‡H m三者数值大小关系，下列不等式正确的是：答案:E a > E c > Dr‡H m4.水平、均匀的毛细管中，液体处于中间的位置，液面为凹液面。

当毛细管右端冷却时，管内液体将：答案:向右移动ngmuir吸附等温式基于一系列假定。

下面不属于这些假定的是答案:被吸附分子发生多层吸附6.温度 298K下，有一个飘在空气中的肥皂泡，其直径为5mm，肥皂水的表面张力为0.05 N·m-1，则肥皂泡受到的附加压力是：答案:80 Pa7.在298 K无限稀释的水溶液中，下列离子摩尔电导率最大的是答案:H+8.下面四种电解质溶液，浓度均为0.01 mol·dm-3，现已按它们的摩尔电导率Lm值由大到小排了次序。

请判定下面哪个是正确的？答案:HCl > KOH > KCl > NaCl9.在氯碱工业中电解氯化钠水溶液，为避免氢在阴极区直接析出采取的措施为答案:选用流动汞作为阴极10.两半电池之间使用盐桥，测得电动势为 0.059 V，当盐桥拿走，使两溶液接触，这时测得电动势为 0.048 V，则液接电势值为答案:-0.011 V11.不能用于测定溶液 pH 值的电极是答案:Ag,AgCl(s)|Cl-电极12.电解时，在阳极上首先发生氧化作用而放电的是答案:考虑极化后，实际上的不可逆还原电势最小者13.下列对铁表面防腐方法中属于“电化保护”的是答案:Fe表面上镶嵌Zn块14.若算得电池反应的电池电动势为负值时，表示此电池反应是答案:逆向进行15.美国物理化学家Willard Frank Libby因为发展放射性碳定年法（碳测年）而于1960年获得了诺贝尔化学奖。

第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷（2）环戊基乙炔≡C CH—（3）反-1，3-二氯环丁烷（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene33(5) 3-methyl cyclopenteneCH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：(1)33 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯(2)CH 3H 3C1，7-二甲基螺[4，5]癸烷Cl(3)8-氯双环[3，2，1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式-顺-1，2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象：（1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷(CH 3)2（3）1，1，3-三甲基环已烷333CH 3Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应：（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr（2）环戊烯+ Br 2（300℃）+ Br 2Br300℃（3）1-甲基环已烯+HCl3+ HCl3（4）1-甲基环已烯+HBr （过氧化物）+ HBrCH 3CH 3Br过氧化物（5）环已烯+冷碱KMnO 4/H 2O-KMnO4（6）环戊烯+热KMnO 4/H 2OHOOC(CH 2)3COOH（7）环戊烯+RCO 3H+ RCO 3HO（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H 2SO 4CH 324H 3C OSO 3H（9）3-甲基环戊烯+O 3，后Zn/H 2OCH 3O Zn/H 2OHC-CH-CH 2-CH 2-C-HCH 3O =O =—（10）1，3-环已二烯+HClH Cl（11）环戊烷+Cl2/高温Cl 2500℃Cl（12）环丙烷+Br 2/CCl 4+ Br 2/CCl 4CH 2-CH 2-CH 2Br —Br—（13）CH 3CH 3CH 2+ HBrBr CH 3CH 3CH 23CH 2-CH-CH-CH 3CH 3+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3——Br —CH 3—（14）CH 2+ HBrBrCH 3CH 2+ HBr（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC ==OO5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕*NBS*+*+*Br—BrBrNBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4） 中。