β-环糊精的结构、制备、功能及在化工中应用
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β-环糊精和对甲苯磺酰氯反应机理1. 概述β-环糊精是一种重要的环糊精衍生物,具有很多重要的应用。
对甲苯磺酰氯是一种重要的有机试剂,它在有机合成反应中具有广泛的应用。
本文将重点介绍β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的反应机理。
2. β-环糊精的结构和性质β-环糊精是一种含有七个α-D-葡萄糖残基的环糊精衍生物。
它的结构呈现出一个中心的腔道和七个侧臂。
腔道内部具有疏水性,而侧臂则具有亲水性。
这种结构赋予了β-环糊精在化学反应中的独特性质。
3. 对甲苯磺酰氯的结构和性质对甲苯磺酰氯是一种有机磺酰氯试剂,具有较强的亲电性。
它在有机合成反应中常常被用作亲电试剂,能够与含有活泼氢的化合物进行磺酰基化反应。
4. β-环糊精和对甲苯磺酰氯的反应在实验室研究中发现,β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间发生了有趣的化学反应。
当将β-环糊精溶解于适当的有机溶剂中,加入对甲苯磺酰氯,并在适当的条件下进行搅拌和加热时,可以观察到β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间发生了化学反应。
这一反应是比较特殊的,需要适当的控制条件才能进行,但通过对条件的优化,可以高效地得到产物。
5. 反应机理的研究通过对反应产物的分析,可以推测出β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的可能反应机理。
在该反应中,β-环糊精的腔道结构起到了关键的作用。
对甲苯磺酰氯分子可以进入到β-环糊精的腔道中,与其中的疏水部分发生相互作用。
在适当的条件下,磺酰氯基团可以与腔道内的分子发生化学反应,形成相应的产物。
这一反应机理的研究对于理解β-环糊精分子的特殊性质具有重要意义。
6. 应用前景β-环糊精和对甲苯磺酰氯反应的研究具有重要的理论和应用价值。
在有机合成领域,使用β-环糊精作为催化剂或者载体材料,可以实现对甲苯磺酰氯等试剂的有效控制和传递,实现有机合成反应的高效率和高选择性。
这一技术在药物合成、化学生物学等领域具有广阔的应用前景。
7. 结论β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的反应机理是一个复杂而有趣的化学问题。
三种环糊精分子量摘要:一、环糊精简介1.环糊精的定义2.环糊精的分类二、三种环糊精的分子量1.β-环糊精2.γ-环糊精3.α-环糊精三、环糊精分子量的应用1.在制药领域的应用2.在食品工业中的应用3.在环境保护领域的应用正文:环糊精是一种由葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的环状低聚糖。
根据葡萄糖单元的数量和连接方式,环糊精可分为α-、β-、γ-三种。
这三种环糊精在分子量上有所差异,具有不同的物理和化学性质。
一、环糊精简介环糊精是一种广泛存在于自然界的生物大分子,具有良好的水溶性、稳定性和生物相容性等特点。
在生物体内,环糊精起到储能、保护和支撑等作用。
同时,环糊精还具有优良的药物载体制剂性能,被广泛应用于制药领域。
1.环糊精的定义:环糊精是一种由葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的环状低聚糖。
2.环糊精的分类:根据葡萄糖单元的数量和连接方式,环糊精可分为α-、β-、γ-三种。
二、三种环糊精的分子量1.β-环糊精:分子量约为750 Da,由7 个葡萄糖单元组成,呈圆柱状结构,具有较大的空腔,可容纳较大分子,如蛋白质和核酸等。
2.γ-环糊精:分子量约为625 Da,由6 个葡萄糖单元组成,呈扭曲的扁平结构,具有较小的空腔,可容纳较小分子,如药物分子等。
3.α-环糊精:分子量约为500 Da,由5 个葡萄糖单元组成,呈线性结构,具有较窄的空腔,主要应用于修饰其他生物大分子,如抗体和酶等。
三、环糊精分子量的应用环糊精具有多种应用,尤其在制药、食品工业和环境保护领域具有重要价值。
1.在制药领域的应用:环糊精作为药物载体,可以提高药物的稳定性和生物利用度,减少药物在体内的分布和排泄,从而提高疗效。
此外,环糊精还可以用于制备纳米药物、脂质体和微球等新型给药系统。
2.在食品工业中的应用:环糊精具有良好的稳定性和保鲜性能,可用作食品添加剂,如增稠剂、稳定剂和保鲜剂等。
β-环糊精包合物的制备
β环糊精包合物是通过将β环糊精与其他化合物包合形成的。
下面是一种制备β环糊精包合物的方法:
材料:
- β环糊精
- 包合物原料
步骤:
1. 将β环糊精和包合物原料按一定比例混合均匀。
2. 在搅拌的条件下,缓慢加入适量的溶剂,使混合物完全溶解。
常用溶剂包括水、甲醇、乙醇等。
3. 在混合物中加入适量的交联剂,搅拌均匀。
4. 在适当的温度和时间条件下,使混合物交联固化。
通常会在70-80℃下加热反应1-2小时。
5. 放置冷却后,将得到的固体物质过滤、洗涤和干燥。
制备好的β环糊精包合物可以用于各种应用。
例如,β环糊精可以与药物包合,用于制备药物控释体系;也可以与染料、香料等成分包合,用于制备化妆品、香料等产品。
全氨基环糊精结构式
全氨基环糊精,又称全氨基β-环糊精,是一种环糊精衍生物,其化学结构如下所示:
N(CH2CH2NH2)3。
全氨基环糊精是由β-环糊精经过氨基化反应得到的产物。
在
全氨基环糊精分子中,β-环糊精的六个主要的葡萄糖单元上的羟基
被氨基取代,形成了六个氨基环糊精单元。
这使得全氨基环糊精具
有更强的包结能力和更广泛的应用范围。
全氨基环糊精具有良好的水溶性和生物相容性,因此在医药和
生物技术领域有着广泛的应用。
它可以与药物分子形成包结物,提
高药物的稳定性和溶解度,从而增强药效。
此外,全氨基环糊精还
被用作分离和富集生物分子的手段,例如在蛋白质和核酸的分离纯
化过程中起着重要作用。
除了在医药领域,全氨基环糊精还被广泛应用于食品工业、化
妆品和环境保护等领域。
在食品工业中,全氨基环糊精可以用作食
品添加剂,改善食品的口感和营养特性。
在化妆品中,它可以用作
稳定剂和增稠剂。
在环境保护方面,全氨基环糊精可以用来净化水质和去除有机污染物。
总之,全氨基环糊精作为一种重要的环糊精衍生物,在医药、食品、化妆品和环境保护等领域都具有广泛的应用前景。
其特殊的结构和性质使得它在分子包结、药物传递和生物分离等方面发挥着重要作用。
磺丁基β环糊精结构
磺丁基β环糊精(SBE-β-CD)是一种具有特殊环状结构的化合物。
它的结构由β-环糊精和磺丁基两部分组成。
β-环糊精是由7个吡喃葡萄糖通过α-(1,4)糖苷键连接而成,形成了一个环状的淀粉分解产物,具有很强的包结能力。
而磺丁基是指磺酸基团连接到β环糊精的丁基位置上。
此外,磺丁基β环糊精是由β-环糊精与1,4-丁烷磺内酯发生取代反应的产物。
这个取代反应可以发生在β-CD葡萄糖单元的2,3,6碳羟基位置上。
理论上,由于β-CD有21个可能发生取代反应的位点(7个伯羟基,6-OH,14个仲羟基2,3-OH),所以可以得到取代度为21的β-环糊精衍生物。
但实际上,由于立体位阻和反应条件的限制,取代度一般不超过10%。
因此,通过该反应所得到的产物是一个非常复杂的混合物。
如需更多关于“磺丁基β环糊精”的结构信息,建议咨询化学领域专业人士或查阅相关化学文献资料。
β-环糊精键合多孔硅胶色谱柱
β环糊精键合多孔硅胶色谱柱是一种常用的手性色谱材料,用于手性化合物的分离和分析。
它是通过将β环糊精(一种天然的环糊精衍生物)共价键结合到多孔硅胶表面上制备而成的。
β环糊精是一种具有手性特异性的环糊精分子,通过共价键合到多孔硅胶表面上可以产生手性固定相,从而实现手性化合物的分离。
β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有良好的手性识别能力和分离效果,广泛应用于手性药物、食品添加剂、农药等化合物的分离和分析。
与其他手性色谱柱相比,β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有以下优点:
1. 高分离效果:β环糊精键合多孔硅胶色谱柱能够有效分离手性化合物,提供高分离效果和纯度。
2. 广泛适用性:可以应用于不同类型的手性化合物的分离和分析,包括有机化合物、生物大分子等。
3. 耐久性:β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有较高的耐久性和稳定性,在长时间使用过程中保持分离效果。
4. 快速分离:由于多孔硅胶的高表面积特性,提供了较快的分离速度。
总之,β环糊精键合多孔硅胶色谱柱是一种优秀的手性色谱材料,具有良好的手性分离性能和广泛的适用性,被广泛应用于手性化合物的分离和分析。
羧甲基β-环糊精结构式简介羧甲基β-环糊精(Carboxymethyl-β-cyclodextrin,简称CM-β-CD)是一种由天然的β-环糊精修饰而成的化合物。
它具有较强的环糊精特性,同时在一定程度上还可以表现出羧甲基化合物的特性。
CM-β-CD在药物输送、食品添加剂、环境保护等领域具有广泛的应用。
本文将对CM-β-CD的结构式、性质及应用进行全面的探讨。
结构式羧甲基β-环糊精的结构式如下图所示:O//CH2COOH|O - C - CH2 - O - CH2 - C - O - CH2 - O - CH2 - C - O - CH2COOH| | | | | | | | | | |HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO性质1. 羧甲基修饰羧甲基修饰使得CM-β-CD在水中具有较好的溶解性,可以更好地与其他物质发生相互作用。
此外,CM-β-CD的羧基还可以与一些物质之间发生酸碱反应或配位作用,扩展了其在药物输送和催化反应中的应用。
2. 环糊精特性CM-β-CD是一种环状分子结构,由葡萄糖分子组成。
它具有一定的内腔空间,可以将一些适配其内径的分子吸附进去,形成包合物。
这种包合作用可以提高药物的稳定性、溶解度和生物利用度,并减少药物的毒副作用。
3. 水溶性由于羧甲基修饰,CM-β-CD在水中具有较好的溶解性,这为其在药物输送和食品添加剂中的应用提供了便利。
CM-β-CD还可以与水中的一些离子或分子发生作用,调节水溶液中的化学性质。
应用1. 药物输送系统CM-β-CD可以作为一种药物输送系统,将药物包装在内腔空间中,形成包合物。
这样可以提高药物的稳定性,延长药物的作用时间,并减少药物的副作用。
CM-β-CD还可以通过改变其结构,调控药物的释放速率,实现药物的缓释作用。
2. 食品添加剂CM-β-CD在食品添加剂中具有广泛的应用。
它可以增加某些食品的稳定性、溶解度和口感,改善食品的质地和外观。
β- 环糊精在分子组装中的应用摘要:本文综述了β-环糊精及其衍生物在分子组装中的应用。
关键词:β-环糊精;分子组装自20纪初环糊精(CDS)被分离得到以来,人们对其研究不断取得新的进展。
不仅提高了CDs的产量,而且对天然CDs进行了结构改造,合成了一系列具有独特性能的CDs衍生物。
目前,CDS除了在医药工业方面有广泛的用途外,还在食品、化装品、环境保护、色谱分析等方面也得到了应用。
继续深人研究CDs及其包合物,对今后更好的利用CDs有极其重要的意义。
环糊精(cyclodextrins,简称CDs)是由环糊精葡萄糖转移酶(cGT)作用于淀粉或麦芽糖溶液制得的一系列聚合程度不等的环状低聚糖。
常见的环糊精有3种,被命名为分别含有6个、7个和8个葡萄糖单元。
环糊精分子呈空心圆台结构(见图1)。
分布于圆台边缘的羟基(葡萄糖单元2位、3位仲羟基位于广口端,6位伯羟基处于窄口端)使CD易溶于水,而其内空腔由于C—H键和醚键的覆盖而呈疏水性,这正是疏水性客体分子能自发进入环糊精内部疏水性空腔,从而形成主.客体包合物的基础。
作为主体的CD 与客体分子形成包合物的基本条件除尺寸的匹配外,一般还与主客体分子间的相互作用有关,如疏水作用、范德华力、氢键、偶极.偶极相互作用、电荷转移作用等。
王杰等[5]综合论述了环糊精包合作用为驱动力组装大分子网络的两种主要方法。
将带有环糊精支化基团的高分子长链与带有客体基团的高分子长链的在溶液中混合,由于环糊精与客体基团间的包合作用,可以组装成具有交联结构的超分子网络[6-7]。
由于环糊精具有疏水的空腔,某些高分子长链可以穿过其空腔,通过非共价键连接在一起,形成多聚准轮烷(polypseudorotaxane)[8],长链两端用大基团封闭后可形成多聚轮烷(polyrotaxane),形状类似于一串“项链”。
环糊精多聚轮烷分子管道表面具有大量的醇羟基,多个分子管道之间通过一定的取向和结晶,“项链”之问就能产生一定的作用力结合,从而成为交联结构。
甲基-β-环糊精分子量
甲基-β-环糊精是一种广泛应用于化学、药学、食品科学、医学等领域的环状分子,
其分子量在数千道数万之间。
其结构中含有若干个氢键或疏水作用位点,具有较高的稳定
性和疏水性,可用于溶剂中稳定不易溶解或挥发的化合物。
同时,甲基-β-环糊精又具有
优异的选择性,可将不同大小、极性、空间构型的分子分离出来。
甲基-β-环糊精的分子量约为1315~1400,可通过多种合成方法制备。
其中一种常用
的合成方法是将β-环糊精与氯甲烷反应,得到甲基化的产物。
这种合成方法非常简单,
反应条件温和,产率高,可制备出高纯度的甲基-β-环糊精。
甲基-β-环糊精在医药领域中广泛应用。
研究表明,甲基-β-环糊精具有良好的生物
相容性,并可用于制备各种药物的控释剂,如肿瘤治疗药物、抗病毒药物、肝素等。
此外,甲基-β-环糊精还可通过对生物大分子如蛋白质的包合来提高其稳定性和生物活性,用于
治疗癌症、糖尿病等疾病。
在食品科学领域,甲基-β-环糊精也是一种重要的添加剂。
其在含脂食品中的作用是
抑制脂肪氧化,延长食品的保质期。
同时,甲基-β-环糊精还可用于蛋白质、淀粉等食品
成分中,改善其质地、增加口感。
总之,甲基-β-环糊精是一种十分有用的化合物,广泛应用于医药、化学、食品科学
等领域。
其优异的稳定性和选择性,使得其在药物制备、生物大分子研究、食品保鲜等方
面发挥了重要作用。
β-环糊精的使用及其安全性一、β-环糊精简介中文名称:β-环糊精英文名称:β-Cyclodextrin别名:β-环糊精;环麦芽七糖;环七糊精;BCD结构式:低聚糖同系物,由7个葡萄糖单体经α-1,4糖苷键结合生成的环状物。
分子式:(C6H10O5)7分子量:1135.0理化性质:白色结晶性粉末,无臭,稍甜,溶于水(1.8 g/100 ml,20℃),难溶于甲醇、乙醇、丙酮,熔点290-305℃,内径(分子空隙)0.7-0.8nm,旋光度[α]25D+165.5°。
本品在碱性水溶液中稳定,遇酸则缓慢水解,其碘络合物呈黄色,结晶形状呈板状。
本品可与多种化合物形成包结复合物,使其稳定、增溶、缓释、乳化、抗氧化、抗分解、保温、防潮,并具有掩蔽异味等作用,为新型分子包裹材料。
来源与制法:淀粉糊化后经微生物产生的环状葡萄糖基转移酶(Cyclodextrin-glycMyltransferase)作用,经脱色、结晶、分离而制得。
二、β-环糊精在食品中的应用1、食品和食品成份的稳定(1).防挥发、防氧化、光和热分解食品用的香精如玫瑰油、麝香酮月桂醛十一癸醛、壬基醛、鸢尾油、茴香脑、d-樟脑、鞠荽醇等易于挥发,易受空气、日光氧化分解。
同CD包接成结晶复合物,挥发性和氧化显著缓慢,便于长期贮存或在食品中保持。
芳香和辛竦调味料提取出的油,一般不稳定,用β -CD包接得到药含香油8-13%的复合物。
复合物贮存中,挥发、氧化、热分解都大为减低,用于食品制造有相当高的稳定功效,可用于各种食物和罐头的生产,如从食、烘饼、饼干、糕点、速食食品、速溶食品、调味膏、调味粉等香味的保持和防止香料分解引起的颜色改变。
薄荷醇用β -CD包接,在加热食品制造中可以减少损失。
香辛辣料用β -CD包接,效果也很显著。
食用芳香油如芝麻油同β -CD包接成固体,在速溶食品制造中保护香味。
高挥发性食品香料同β -CD包接成复合物,再与氢化动物油或植物油混合,能在高温下保持稳定,适用于烘烤食品和罐头食品的制造。
羟丙基倍他环糊精结构羟丙基倍他环糊精(Hydroxypropyl-beta-cyclodextrin)是一种广泛应用于制药、化妆品、食品和其他领域的功能性辅料。
它具有很强的包结能力和溶解性,可用于增强药物的稳定性、溶解度和生物利用度。
本文将详细介绍羟丙基倍他环糊精的结构、性质、应用和未来发展方向。
一、羟丙基倍他环糊精的结构羟丙基倍他环糊精是一种环状分子,由7个葡萄糖分子组成。
每个葡萄糖单元都通过1,4-α-糖苷键连接在一起,形成一个圆筒状的空心结构。
羟丙基倍他环糊精的结构中含有羟丙基基团,这使得它具有溶解性和生物相容性,使其在药物传递和稳定性方面具有独特的优势。
二、羟丙基倍他环糊精的性质1. 包结能力:羟丙基倍他环糊精的空心结构使其能够包结各种不溶于水的物质,如药物、香料、染料等。
它可以将这些物质包裹在内部,形成稳定的包结复合物,提高其溶解度和稳定性。
2. 溶解性:羟丙基倍他环糊精在水中具有良好的溶解性,可在水相中形成透明的溶液。
这使得它在制药和化妆品中的应用更加方便,能够与其他成分充分混合。
3. 生物相容性:羟丙基倍他环糊精与生物体具有良好的相容性,不会对细胞和组织产生毒性和刺激性。
这使得它在药物传递和生物医学领域有着广泛的应用潜力。
三、羟丙基倍他环糊精的应用1. 药物传递系统:羟丙基倍他环糊精可以作为药物的载体,将不溶于水的药物包结在内部,提高其溶解度和生物利用度。
同时,它可以调控药物的释放速率,实现药物的缓释和靶向传递。
2. 化妆品领域:羟丙基倍他环糊精可以用于稳定和提高化妆品中的活性成分的效果,如抗氧化剂、防晒剂等。
它能够增加化妆品的质感和稳定性,提高用户的使用体验。
3. 食品领域:羟丙基倍他环糊精可以用作食品添加剂,改善食品的质地和口感,增加食品的稳定性和保存期限。
它还可以用于包裹食品中的香料和色素,提高其溶解度和稳定性。
4. 其他领域:羟丙基倍他环糊精还可以应用于化学合成、环境保护和纳米材料等领域,具有广泛的应用前景。
2-羟丙基β环糊精是一种化合物,其化学结构式如下:1. 主体结构:2-羟丙基β环糊精的主体结构是β环糊精,也称为β-环糊精。
β-环糊精是一种环状寡糖,由七个葡萄糖分子通过α-1,4-葡萄糖苷键连接而成。
在β-环糊精的结构中,葡萄糖分子形成一个中空的圆环结构,内部空腔大小适中,能够与一些小分子或者离子发生包结作用。
2. 取代基:而2-羟丙基β环糊精则是在β-环糊精的2位葡萄糖单元上取代有羟丙基基团(-CH2-CH2-OH),这种取代基的加入,使β-环糊精的水溶性更好,且在一定程度上能够改变其包结作用的性质。
3. 结构式表示:2-羟丙基β环糊精的结构式可以简化为β-环糊精分子上的一个葡萄糖单元,将2位上的氢原子替换成羟丙基基团。
其简化的结构式可以用化学方程式的形式表示为:β-环糊精-2-OH在这个表示中,β-环糊精的主体部分已经简化成了一个葡萄糖环,且在第二位上有一个羟丙基取代基。
4. 物理性质:2-羟丙基β环糊精是白色至类白色的结晶粉末状固体,可溶于水,对一些有机溶剂也有一定的溶解度。
它在水溶液中呈现出较好的稳定性,不易被环境因素分解或者沉淀。
5. 化学性质:由于2-羟丙基β环糊精中的羟丙基基团的加入,使得其与一些带电离子的有机分子之间有更强的相互作用力,这为其在化学分离、萃取等方面的应用创造了条件。
6. 应用领域:2-羟丙基β环糊精作为一种功能化的环糊精化合物,在医药、食品、农药等领域都有着广泛的应用。
在医药领域,它可以作为药物的载体,提高药物的溶解度和生物利用度;在食品工业中,它可以用来改善食品中的口感和色泽;在农药领域,它可以作为农药的增效剂,提高农药的作用效果。
7. 提高环糊精的性能:2-羟丙基β环糊精的出现,不仅丰富了环糊精化合物的种类,而且也在一定程度上提高了环糊精分子的性能和应用范围。
其在分子包合、化学分离、药物传递等领域的应用前景十分广阔。
总结:2-羟丙基β环糊精作为一种新型的环糊精化合物,其结构式清晰,具有较好的物理性质和化学性质,广泛应用于医药、食品和农药等领域,对于其深入研究及应用具有重要的意义。
品名:β-环状糊精
中文别名:环麦芽七糖、环七糊精
英文名称:β-cyclodextrin、β-CD
CAS: 68168-23-0
分子式:C42H70O35.xH2O
性质:β-环状糊精为白色或几乎白色的结晶固体或结晶性粉末;无臭,略有甜味;溶于水,难溶于甲醇、乙醇、丙酮等;本品在碱性水溶液中稳定,遇酸则缓慢水解,其碘络合物呈黄色;结晶呈板状;可与多种化合物形成包合物,使其稳定、增溶、缓释、乳化、抗氧化、抗分解、保温、防潮,具有掩蔽异味的作用,是新型分子包裹材料。
1. β-环状糊精广泛应用于医药辅料行业主要用于增加药物的稳定
性,防止药物氧化与分解,β-环状糊精用于提高药物的溶解和生物利用度,β-环状糊精用于降低药物的毒副作用,用于掩盖药物的异味和臭气。
2. β-环状糊精在食品制造方面,主要用来消除异味,提高香料香精以及色素的稳定性,增强乳化能力和防潮能力。
3. β-环状糊精可以改善食品的口感,是药品,食品,化妆品制造业的良好的稳定剂和矫味剂。
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β-环糊精的结构、制备、功能及在化工中应用
内容提要 首先介绍环状糊精的发展现状,在详细说明β-环状糊精的结构,再详细说明β-CD的制备
方法,由β-CD的结构所决定的其性质和功能,最后介绍β-CD在精细化工工业中的应用。
关键词 环状糊精 β-CD 淀粉 包络
名词解释 [淀粉]淀粉是白色无定形粉末,它是由直链淀粉支链淀粉两部分构成。
[糊精]淀粉经不同方法降解的产物(不包括单糖和低聚糖)统称为糊精,工业上生产的糊
精产物有麦芽糊精、环状糊精和热解糊精三大类。
[淀粉酶]水解酶的一种,可以催化水解反应。
虽然早在20世纪初就已有关于环状糊精的报道,但对于环状糊精的结构和其独特的理化性质的研究还
是近几十年的事。20世纪70年代初,随着生产环状糊精酶(环状糊精葡萄糖基转移酶,简称CGT-ase)
的细菌被发现,环状糊精才开始进入工业化生产。目前,日本在环状糊精的生产与应用方面处于世界领先
水平,是国际市场上环状糊精的主要出口国,其环状糊精年增长率在100%左右,主要应用于医药、食品
等行业。我国自20世纪80年代起也开始进行了少量试产,但产量和质量都难以满足市场需求,因此,在
环状糊精生产和应用研究方面前景都十分广阔。
一、结构
淀粉经用嗜碱芽孢杆菌发酵发生葡萄糖基转移反应(工业上用软化芽孢杆菌(Bacillus macerans)和嗜
碱芽孢杆菌(Alkalophilic bacillus)产生环糊精葡萄糖基转移酶)得环状分子,称为环状糊精,有三种产品,
分别由6、7和8个脱水葡萄糖单位组成,称为α-、β-和γ-环状糊精,具有独特的包接功能。生产以上糊
精用湿法工艺。
环状糊精(cyclodextrin,简称CD)是由六个以上葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成的环状麦芽低聚
糖。它一般由6~12个葡萄糖组成,其中以含6~8个葡萄糖分子的α-CD、β-CD及γ-CD最为常见,其结构
式见下图,其主体构型像一个中间有空洞、两端不封闭的圆桶。
n=4 α–环糊精; n=5 β-环糊精; n=6 γ-环糊精
环状糊精结构式简图
β-环糊精分子为立体结构,环中间有空洞,各伯羟基都位于空洞外面下边缘,各仲羟基都位于空洞外
面上边缘,所以外边缘具有亲水性或极性。空洞内壁为氢原子和糖苷键氧原子,为疏水性非极性的。从水
中结晶出来的β-环糊精空洞被水分自占据。这部分水易被极性教水低的分子所取代,取代分子非极性越高,
越易取代水分子,形成包接络合物。
β-CD外观是白色结晶粉末,带甜味,低浓度时比蔗糖略甜。它在水中溶解度随温度上升而升高,不溶
于甲醇、乙醇、丙醇和乙醚等有机溶剂。β-CD并无一定熔点,在200摄氏度时开始分解。它与β-淀粉酶
反应不能水解,它与无机酸反应可以水解成葡萄糖和一系列麦芽低聚糖。
β-CD的结构数据
葡萄糖单位数
7
相对分子质量
1135
结晶形状(从水中结晶) 单斜晶
结晶水份/% 13.2~14.5
比旋光度/[α]
D
25
+162.0±0.5
空 洞 内径/m 高度/m 体积/m3 摩尔体积/(ml/mol) 质量体积/(ml/g) 外边直径/m (7~8)*10
-10
(7.9±0.1)*10-10
262*10-10
157
0.14
(15.4±0.4)*10-10
二、制备
环状糊精生产的主要原料为淀粉,其生产工艺分三个阶段。第一阶段是制备生产环状糊精的环糊
精葡萄糖基转移酶;第二阶段是利用该酶作用于淀粉糊产生环状糊精;第三阶段是环状糊精的提取和
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精制。
1、工艺流程
淀粉→调浆→CGT酶液化-酶液化及转化→α-淀粉酶液化→脱色→过滤→离子交换→真空浓缩→
冷却结晶→结晶分离→离心分离→结晶β-CD(粗品)→加热溶解→脱色→过滤→冷却结晶→离心分离
→干燥β-CD(成品)。
2、操作要点
(1)CGT酶液制备 选择产β-CD的酶活较高的菌种如巨大芽孢杆菌及嗜碱性孢芽杆菌等,经斜
面制备、摇瓶和种子罐培养后,进发酵罐培养,最后经离心分离得到产β-CD的CGT粗酶液,
冷却备用。
(2)结晶β-CD(粗品)制备 选择直链淀粉含量高的玉米淀粉,配成10%(质量)的淀粉乳,
调节pH值为8.2~8.5,按适当比例加入酶液,在90℃下保温反应30分钟,冷却至55℃左
右,在补加适量酶液,继续反应12~24h。当β-CD含量达到要求时调节pH为6.2左右,加
入少量α-淀粉酶,加热至85~90,反应30min,使未转化的淀粉和糊精水解,降低反应液粘
度,升温灭酶后进行脱色、离子交换、精制,再经真空浓缩至含量为65%~70%(质量),放
入冷却结晶罐中冷却结晶,离心分离,即得结晶β-CD(粗品)。
(3)重结晶β-CD(成品)置备 将离心分离得到的β-CD(粗品)用去离子水配成含量为25%~
30%(质量)的β-CD溶液,经活性炭再次脱色、过滤后,真空浓缩、冷却重结晶,经50℃~
60℃干燥后粉碎,过20~40目筛的细晶即作为成品包装。
三、功能
1、特殊的包络或包接能力
环状糊精从分子结构来看呈环状,更准确的说是桶状。在其空腔结构中,桶内由C1、C4和C
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上的氢形成疏水区,桶外由C6上的伯羟基以及C2和C3上的仲羟基形成亲水区。因此,其空腔能吸收
疏水性小分子物质或基团,形成包络化合物或包接化合物。现已证明,许多物质都能被环糊精包接。
在多数情况下,被包接的化合物的物理、化学性质都发生了变化,环状糊精的功效主要有以下几个方
面。
(1) 稳定多种挥发性物质;
(2) 对光、热、氧气等敏感物质起保护作用;
(3) 改变原有物质的理化性质,如溶解度、吸湿性、风味、色泽等。
2、 良好的化学及生物稳定性
β-CD由于分子呈环状结构,无还原端及非还原端之分,因此也就没有还原性。
β-CD在碱性介质中稳定,在酸性介质中也较直链淀粉稳定,在强酸性介质中可被水解。 与通常的线
性糊精相比,环糊精不能被外切形淀粉酶(如β-淀粉酶等)水解,且被内切形淀粉酶(如α-淀粉酶等)
水解速度也很慢,不能被酵母等一般微生物所利用。
3、毒性及食用安全
大量动物实验表明,由淀粉为原料制备的β-CD安全、无毒,动物试验同时还表明β-CD在生
物体内的代谢和淀粉基本相同。但由于环状糊精结构和性质与一般淀粉糖有很大差异,在食物中的
大量应用还应慎重考虑。
四、在化工中的应用
在化妆品行业中,应用环状糊精可使香味更为持久与稳定,营养成分不易损失,且无异味、无油腻感,
对皮肤无任何刺激作用,环状糊精还可用于牙膏和漱口液中,以除去口腔异味。
农药中使用环状糊精后,可使有效成分更为稳定,提高药效,减少用药量。一些有机合成中使用环状
糊精,能提高催化效率以及产物收率。据报道,环状糊精在纺织、石油、环保等领域还有许多特殊的应用。
随着对环状糊精研究的进一步深入,该产品将会有更多的应用领域和更大的商品价值。