(物质的性质)高中有机化学知识点总结
（物质的性质）高中有机化学知识点总结
第五章 烃
第一节 甲烷
一、甲烷的分子结构
1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4
2、甲烷化学性质：
①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。
②可燃性：CH 4+2O 2??
?→点燃
CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4
在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为：
CH 4+Cl 2??→光
CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体)
CH 3Cl+Cl 2??→光
CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水)
CH 2Cl 2+Cl 2??→光
CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂)
CHCl 3+Cl 2??→光
CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂)
④高温分解：CH 4??
?→高温
C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃
一、烷烃
1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)
2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1)
3、烷烃物理通性：
①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。
C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则：
①找主链——C 数最多，支链最多的碳链
②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷
5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似
③官能团类别和数目相同
6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。
特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构
碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键
二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性
②燃烧：22222n 1()(1)2
n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃
③取代反应 ④高温分解
(8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3)
(10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应
第三节乙烯 烯烃
一、不饱和烃
概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。
二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4
电子式：
结构式：
结构简式：CH 2=CH 2
乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常)
溶解性 溶沸点
密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小
四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应
(1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2???
→点燃
2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度
(2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛
2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br
②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇
CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂
加热,加压
CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成
CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂
CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ???
→催化剂
CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应
聚乙烯中，有很多分子，每个分子的n值可以相同，也可以不同，因而是混合物。类推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。
4、加成反应
概念：有机分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。
5、聚合反应：由小分子相互结合成高分子的反应。
五、乙烯的实验室制法
(1)反应原理
(2)实验用品
药品的用量：浓硫酸与无水乙醇的体积比为3：1(温度不同，产物不同)
浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂
沸石的作用：防止暴沸
10、乙烯的主要用途
植物生长调节剂，制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。
11、烯烃
概念：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。
12、烯烃物理性质的递变规律
(1)少于4个C原子烯烃常温常压下都是气体(注意：无甲烯)；
(2)密度都随原子数的增加而增大；
(3)沸点都随C原子数的增加而升高。
13、烯烃的化学性质
同乙烯相似，烯烃同系物分子内都含有C=C双键，因而性质相似。
(1)燃烧都生成CO
2和H
2
O，且火焰明亮，产生黑烟。
(2)都有使溴的四氯化碳溶液(或溴水)和酸性KMnO
4
溶液褪色；可用来鉴别烷烃和烯烃。
(3)都能发生加成、加聚反应。
第四讲乙炔炔烃
1、乙炔的分子结构
分子式C
2H 2
电子式:
结构式:H—C≡C—H 结构简式:HC≡CH 空间构型:直线型2、乙炔的物理性质
颜色气味状态
(通常)
密度溶解性
水有机溶
剂
没有颜色
没有
气味
气体略小
于空
气
微
溶
易溶
3、乙炔的化学性质
(1)氧化反应
可燃烧性：2C
2
H
2
+5O
2
???→
点燃4CO
2
+2H
2
O
可被KMnO
4
溶液氧化。
(2)加成反应
另外,有:
4、乙炔的实验室制法
药品：电石、水(通常用饱和食盐水)
原理：CaC
2
+2H
2
O→C
2
H
2
↑+Ca(OH)
2
(1)棉花的作用：防止反应产生的带有电石小颗粒的泡沫冲出并堵塞导管
(2)注意事项
①不能使用启普发生器的原因：a. 该反应放出大量的热b. 反应中电石易粉碎
②控制反应的速度的方法：用饱和食盐水代替水来和电石反应，以降低反应速度，同时用分液漏斗
来控制加入饱和食盐的快慢与多少以降低反应速度
③点燃乙炔前必须先检验乙炔的纯度
(3)产品的收集、分离、提纯及检验
①收集方法：一般不用排空气法而用排水法收集
②除去杂质H
2
S和PH
3
的方法：用硫酸铜溶液洗气
③能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
5、炔烃
概念：分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃。
6、炔烃物理性质的递变规律
(1)少于4个C原子的，常温下都是气体；
(2)密度都随C原子数的增加而增大；
(3)沸点都随C原子数的增加而升高。
7、炔烃的化学性质
含有官能团“C≡C”，与乙炔性质相似
(1)燃烧都生成CO
2
和H
2
O，放出大量热，火焰明亮，有浓(或黑)烟；
(2)都能使Br
2
(CCl
4
)和酸性KMnO
4
溶液褪色。
(3)都能发生加成反应。
8、烃完全燃烧的有关规律
(1)等物质的量的烃(C
n
H
m
)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+
4
m的值，n+
4
m的值越大，耗氧量越多，
反之越少。
(2)等质量的烃(C
n
H
m
)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即
n
m的值，越大，耗氧量越
多，反之越少。
(3)等质量的烃完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO
2
越多，氢的质量分数越大，生成的H
2
O越
多。
(4)
最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；②
一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O
2的质量不变，生成的CO
2
的质量均不变。
(5)对于分子式为C
n H
m
的烃：
①当m=4时，完全燃烧前后物质的量不变；
②当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；
③当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加
第五讲苯芳香烃1、苯的分子结构
(1)三式：分子式C
6H 6
(2)空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
2、苯的性质
(1)物理性质
常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低(80.1℃)熔点比水高(5.5℃)。苯有毒。
注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
(2)化学性质
苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃(烯烃或炔烃)具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。
(1)氧化反应——可燃性
2C
6H
6
＋15O
2
???→
点燃12CO
2
＋6H
2
O
苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。苯不能被高锰酸钾氧化。
(2)取代反应
①硝化
②卤化
③磺化：苯与浓H
2SO
4
在70～80℃时反应，生成苯磺酸。
(3)加成反应：在一定温度下，Ni做催化剂，与H
2
发生加成反应生成环己烷3、苯的同系物
(1)分子中含有一个苯环，并符合C
n H
2n—6
(n≥6)通式的烃，是苯的同系物。
等都是苯的同系物。
(2)由于苯环上的侧链位置不同，而使其同分异构现象比较复杂，如分子式为(C
8H
10
)烃中属芳香烃的
就有四种，即：
(3)化学性质：苯的同系物分子中的侧链和苯环相互影响，使两者的化学活性均有所活化。
①氧化反应：能被高锰酸钾氧化，若苯环上只有一个侧链，则氧化产物均为 (苯甲酸)
②取代
(3)加成
4、芳香烃
概念：在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃。
第六节石油的分馏
1、石油的分馏
(1)石油的成分：
组成元素：碳和氢，两种元素的总含量平均为97～98%(也有达99%的)，同时还含有少量硫、氧、氮等。石油的化学成分：主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。一般石油不含烯烃。
状态：大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。
(2)石油的炼制：
石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、裂解三种方法。
①石油的分馏：利用物质的沸点不同,把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。
②裂化：──就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。
裂化有热裂化和催化裂化：
2.煤
①组成：煤中除了碳元素外还含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质(主要含Si、Al、
Ca、Fe)。因此，煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。
② 煤的干馏
定义：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。
第六章烃的衍生物
第一节卤代烃
1、烃的衍生物：从组成上，除含有C、H元素外，还有O、X(卤素)、N、S等元素中的一种或者几种；从结构上看，可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或者原子团取代而衍变成的化合物。
2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或者原子团。如：卤素(—X)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)、硝基(—NO
2
)、碳碳双键、碳碳三键等。
3、溴乙烷三式：
分子式：C
2H
5
Br结构式：
结构简式：CH
3CH
2
Br或C
2
H
5
Br
4、溴乙烷的物理性质：无色液体，密度比水的大。
5、溴乙烷的化学性质：
1)水解反应(取代反应)
C
2H
5
—Br + H—OH NaOH
?
???→C2H5—OH + H—Br
2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H
2
O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
试剂：溴乙烷、强碱(NaOH或KOH)的醇溶液
条件：加热
方程式：CH
3—CH
2
Br+NaOH
?
??→
醇CH
2
=CH
2
↑+NaBr+H
2
O
6、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
分类：①根据卤素原子不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃。
②根据分子中卤素原子的多少：一卤代烃、多卤代烃。
③根据烃基不同：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。
7．卤代烃的物理性质
a．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。
b．一氯代烷烃随碳原子数的增多，沸点逐渐增大，但密度下降。
c．相同碳原子的一氯代烃的同分异构体的沸点，支链越多，沸点越低。
d．烷烃的氢原子被卤素原子取代后，由于极性的增强，相对分子质量的增加，卤代烃沸点、密度均增大。
8．卤代烃的化学性质
a．水解反应
b．消去反应
注意：消去反应发生时，与连有卤素原子的碳的相邻碳上必须有氢原子。
第二节乙醇醇类
一、乙醇
1、分子结构：
分子式：C
2
H
6
O 结构式：电子式：
结构简式：CH
3
CH
2
OH或C
2
H
5
OH官能团：—OH(羟基)
2、物理性质：乙醇是无色，有特殊香味的液体
密度比水小，易挥发，沸点78.5℃，能与水以任意比互溶，是一种有机溶剂，俗称酒精。
3．化学性质：
(1)乙醇的取代反应：
A、乙醇与活泼金属的反应(Na、Mg、Al、Ca等)：属于取代反应，也属于置换反应
2Na+2C
2
H
5
OH→2C
2
H
5
ONa+H
2
↑Mg+2C
2
H
5
OH→(C
2
H
5
O)
2
Mg+H
2
↑
2Al+6C
2
H
5
OH→2(C
2
H
5
O)
3
Al+3H
2
↑
B、乙醇与HBr的反应：
C
2
H
5
OH +HBr24
H SO
?
????→
浓 C2H5Br+H2O
C、乙醇分子间脱水生成乙醚
C
2
H
5
OH + C
2
H
5
OH24
140
H SO
C
?
????→
浓C2H5—O—C2H5+H2O
D、乙醇与乙酸的酯化反应：
此反应中浓H
2
SO
4
作催化剂和脱水剂，同时又是吸水剂。
(2)乙醇的氧化反应：
A、燃烧氧化：C
2
H
6
O+3O
2
???→
点燃 2CO
2
+3H
2
O
(1)乙醇燃烧火焰为淡蓝色
(2)烃的含氧衍生物燃烧通式为：
222
y
()
422
x y z
z y
C H O x O xCO H O
+++???→+
点燃
B、催化氧化：
结论1：在醇分子中只有当与羟基(—OH)直接相连的C原子上连有H原子，(至少1个)，才可以发生催化氧化。
结论2：如果羟基连在端边上的C原子上则生成醛，如果连在链中间的C原子上则生成酮。
(3)乙醇的消去反应
反应中浓H
2
SO
4
作催化剂和脱水剂，此反应可用于实验室制乙烯气体。
结论3：在醇分子中只有当与羟基(—OH)直接相连的C原子的相邻的C原子上连有H原子(至少1个)，才可以发生消去反应。
4、乙醇的工业制法
(1)工业制法：CH
2
=CH
2
+H
2
O????→
催化剂
高温,高压
C
2
H
5
OH(乙烯水化法)
淀粉???→
酶
催化剂
C
6
H
12
O
6
???→
酒化酶 C
2
H
5
OH(发酵法)
二、醇类
1、概念：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基(—OH)的化合物。 如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 2=CH —CH 2OH 、 等
2、饱和一元醇的通式：C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O
3、分类：饱和醇，不饱和醇、一元醇、二元醇、多元醇、脂肪醇，芳香醇等
4、化学性质 (1)取代反应：
(2)催化氧化反应：
2R —CH 2OH+O 2Cu Ag
????→或 2R —CHO+2H 2O (3)消去反应：
R —CH 2—CH 2OH 24
H SO ?????→浓R —CH=CH 2+H 2O 5、醇的同分异构体 碳链异构
位置异构：—OH 位置异构
类别异构：与同C 原子的醚类同分异构
第三节 苯酚
一、苯酚
1、分子结构：分子式C 6H 6O 结构式：
结构简式：或C 6H 5OH 官能团：羟基(—OH)
2、物理性质：通常状况是一种无色晶体，有特殊气味，俗称石炭酸，熔点为43℃，常温下在水中溶解度不大，会使溶液浑浊，但65℃以上能与水混溶。易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂，有毒，会腐蚀皮肤。
3、化学性质：
(1)酸性： +H +酸性弱于H 2CO 3，不能使紫色石蕊溶液变色。 2
+2Na 2
+H 2↑ + NaOH +H 2O +Na 2CO 3
+NaHCO 3
(酸性H 2CO 3>
>HCO 3—)
+ CO 2 + H 2O ↓+NaHCO 3
(2)取代反应：
A 、与浓溴水反应，产生白色沉淀
(用于苯酚的定性检验和定量侧定) B 、与浓硝酸反应： (3)加成反应：
+ 3H 2
(4)显色反应：使FeCl 3溶液变紫色。(可用于检验苯酚的存在)
(5)氧化反应：在空气中被O 2氧化而显粉红色，能被KMnO 4溶液氧化而紫红色褪去。 二、酚类
1、概念：酚是分子中含有跟苯环或其它芳香环上C 原子直接相连的羟基(—OH)的化合物。
2、脂肪醇，芳香醇，酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH 3CH 2OH C 6H 5—CH 2OH C 6H 5OH 官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH 与链烃基相连 —OH 与芳烃侧链相连 —OH 与苯环直接相
连
主要化性 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)脱水反应(4)氧化反应 (5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反
应 (3)显色反应
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气体(生成醛或酮) 与FeCl 3溶
液显色反
应。
第四节 醛 醛类
一、乙醛
1、乙醛：分子式C 2H 4O 结构简式CH 3CHO ，官能团—CHO(醛基)。
2、乙醛物性：无色刺激性气味的液体，与水、有机溶剂互溶
3、乙醛化性：
(1)加成反应：CH 3CHO + H 2Ni
??→ CH 3CH 2OH (此反应也叫还原反应) 还原反应：加H 或去O 的有机反应 (2)氧化反应：加O 或去H 的有机反应
2CH 3CHO + 5O 2???
→燃烧
4CO 2 + 4H 2O 2CH 3CHO + O 2???
→催化剂
2CH 3COOH(催化氧化法制乙酸) CH 3CHO+ 2[Ag(NH 3)2]OH ?
???→水浴
CH 3COONH 4+3NH 3+2Ag↓+H 2O (用于检验醛基)(产生光亮的银镜故叫银镜反应)
银氨溶液：往AgNO 3溶液中加稀氨水，产生沉淀，继续加氨水至沉淀恰好消失为止，所得的溶液叫银氨溶液。
CH 3CHO+2Cu(OH)2?
??→CH 3COOH+Cu 2O↓+2H 2O
(新制)(红色沉淀)(用于检验醛基)
4、工业制法
(1)CH≡CH+H 2O 24
Ag SO ???→CH 3CHO
(2)2CH 3CH 2OH+O 2Cu
???→ 2CH 3CHO+2H 2O 二、其它重要的醛
1、甲醛：HCHO 俗名蚁醛，常温下为气体，易溶于水，35%—40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，用于杀菌、防腐。
2、甲醛化学性质：相当于2个—CHO (1)氧化反应：
HCHO+4[Ag(NH 3)2]OH ?
???→水浴
4Ag+(NH 4)2CO 3+6NH 3↑+2H 2O (2)还原反应：与H 2发生加成反应，
醛：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物，饱和一元脂肪醛：C n H 2n O (n≥1) 酮：由羰基与两个烃基相连而构成的化合物R —C —R′ 同碳数的醛酮互为同分异构体
第五节 乙酸 羧酸
催化剂 △
一、乙酸
1、乙酸：C 2H 4O 2，CH 3COOH ，俗名醋酸，固态时乙酸称冰醋酸
2、乙酸官能团：—COOH(羧基)
3、乙酸的化学性质： (1)弱酸性：强于H 2CO 3
CH 3COOH 垐?噲?CH 3COO —+H
+
2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑ CH 3COOH+NaOH CH 3COONa+H 2O CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+CO 2↑+H 2O 2CH 3COOH+CaCO 3 (CH 3COO)2Ca+CO 2↑+H 2O (2)酯化反应：醇与酸起作用，生成酯和水的反应
二、羧酸
由烃基和羧基直接相连的化合物叫羧酸。 一元饱和脂肪酸的通式为C n H 2n+1COOH(C n H 2n O 2) 1、甲酸：HCOOH(可看作含1个—COOH 和1个—CHO (1)具有—COOH 性质
①酯化反应HCOOH+C 2H 5OH 24
H SO
垐垐?噲垐? HCOOC 2H 5+H 2O
②酸性：强于CH 3COOH
(2)具有—CHO 性质：能发生银镜反应 HCOOH+2Cu(OH)
2 CO 2+3H 2O+Cu 2O↓
2、高级脂肪酸：硬脂酸：C 17H 35COOH 软脂酸：C 15H 31COOH 油酸：C 17H 33COOH
3、苯甲酸(安息香酸)：
4、HOOC —COOH 乙二酸，俗名草酸
△
高中化学重要知识点详细总结一、俗名 无机部分： 纯碱、苏打、天然碱、口碱：Ｎa2CO3小苏打：NaHCO3大苏打：Na2S2O3石膏（生石膏）：CaSO4.2H2O 熟石膏：2CaSO4·.H2O 莹石：CaF2重晶石：BaSO4（无毒）碳铵：NH4HCO3 石灰石、大理石：CaCO3生石灰：CaO 食盐：NaCl 熟石灰、消石灰：Ca(OH)2芒硝：Na2SO4·7H2O (缓泻剂) 烧碱、火碱、苛性钠：NaOH 绿矾：FaSO4·7H2O 干冰：CO2明矾：KAl (SO4)2·12H2O 漂白粉：Ca (ClO)2、CaCl2（混和物）泻盐：MgSO4·7H2O 胆矾、蓝矾：CuSO4·5H2O 双氧水：H2O2皓矾：ZnSO4·7H2O 硅石、石英：SiO2刚玉：Al2O3 水玻璃、泡花碱、矿物胶：Na2SiO3铁红、铁矿：Fe2O3磁铁矿：Fe3O4黄铁矿、硫铁矿：FeS2铜绿、孔雀石：Cu2 (OH)2CO3菱铁矿：FeCO3赤铜矿：Cu2O 波尔多液：Ca (OH)2和CuSO4石硫合剂：Ca (OH)2和S 玻璃的主要成分：Na2SiO3、CaSiO3、SiO2过磷酸钙（主要成分）：Ca (H2PO4)2和CaSO4重过磷酸钙（主要成分）：Ca (H2PO4)2天然气、沼气、坑气（主要成分）：CH4水煤气：CO和H2硫酸亚铁铵（淡蓝绿色）：Fe (NH4)2 (SO4)2溶于水后呈淡绿色 光化学烟雾：NO2在光照下产生的一种有毒气体王水：浓HNO3与浓HCl按体积比1：3混合而成。 铝热剂：Al + Fe2O3或其它氧化物。尿素：CO（NH2) 2 有机部分： 氯仿：CHCl3电石：CaC2电石气：C2H2 (乙炔) TNT：三硝基甲苯酒精、乙醇：C2H5OH 氟氯烃：是良好的制冷剂，有毒，但破坏O3层。醋酸：冰醋酸、食醋CH3COOH 裂解气成分（石油裂化）：烯烃、烷烃、炔烃、H2S、CO2、CO等。甘油、丙三醇：C3H8O3 焦炉气成分（煤干馏）：H2、CH4、乙烯、CO等。石炭酸：苯酚蚁醛：甲醛HCHO 福尔马林：35%—40%的甲醛水溶液蚁酸：甲酸HCOOH 葡萄糖：C6H12O6果糖：C6H12O6蔗糖：C12H22O11麦芽糖：C12H22O11淀粉：（C6H10O5）n 硬脂酸：C17H35COOH 油酸：C17H33COOH 软脂酸：C15H31COOH 草酸：乙二酸HOOC—COOH 使蓝墨水褪色，强酸性，受热分解成CO2和水，使KMnO4酸性溶液褪色。二、颜色 铁：铁粉是黑色的；一整块的固体铁是银白色的。Fe2+——浅绿色Fe3O4——黑色晶体 Fe(OH)2——白色沉淀Fe3+——黄色Fe (OH)3——红褐色沉淀Fe (SCN)3——血红色溶液FeO——黑色的粉末Fe (NH4)2(SO4)2——淡蓝绿色Fe2O3——红棕色粉末FeS——黑色固体 铜：单质是紫红色Cu2+——蓝色CuO——黑色Cu2O——红色CuSO4（无水）—白色CuSO4·5H2O——蓝色Cu2(OH)2CO3—绿色Cu(OH)2——蓝色[Cu(NH3)4]SO4——深蓝色溶液 BaSO4、BaCO3、Ag2CO3、CaCO3、AgCl 、Mg (OH)2、三溴苯酚均是白色沉淀 Al(OH)3白色絮状沉淀H4SiO4（原硅酸）白色胶状沉淀 Cl2、氯水——黄绿色F2——淡黄绿色气体Br2——深红棕色液体I2——紫黑色固体 HF、HCl、HBr、HI均为无色气体，在空气中均形成白雾 CCl4——无色的液体，密度大于水，与水不互溶KMnO4--——紫色MnO4-——紫色 Na2O2—淡黄色固体Ag3PO4—黄色沉淀S—黄色固体AgBr—浅黄色沉淀 AgI—黄色沉淀O3—淡蓝色气体SO2—无色，有剌激性气味、有毒的气体 SO3—无色固体（沸点44.8 0C）品红溶液——红色氢氟酸：HF——腐蚀玻璃 N2O4、NO——无色气体NO2——红棕色气体NH3——无色、有剌激性气味气体 三、现象： 1、铝片与盐酸反应是放热的，Ba(OH)2与NH4Cl反应是吸热的； 2、Na与H2O（放有酚酞）反应，熔化、浮于水面、转动、有气体放出；(熔、浮、游、嘶、红) 3、焰色反应：Na 黄色、K紫色（透过蓝色的钴玻璃）、Cu 绿色、Ca砖红、Na+（黄色）、K+（紫色）。 4、Cu丝在Cl2中燃烧产生棕色的烟； 5、H2在Cl2中燃烧是苍白色的火焰； 6、Na在Cl2中燃烧产生大量的白烟； 7、P在Cl2中燃烧产生大量的白色烟雾； 8、SO2通入品红溶液先褪色，加热后恢复原色； 9、NH3与HCl相遇产生大量的白烟；10、铝箔在氧气中激烈燃烧产生刺眼的白光； 11、镁条在空气中燃烧产生刺眼白光，在CO2中燃烧
有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原） 类型概念举例（化学方程式） 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反有机物 分子中 的双键加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃
应（或三 键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 ＝CH 2 + H 2 O CH 3 －CH 2 OH（工业制醇） CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 －CHO（工业制醛） 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 ＝CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应：生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下，从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 （含双 键或三 键）的 化合物 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 ＝CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH＝CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化（深度裂化也叫裂解） C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 C 16 H 34 C 6 H 18 + C 8 H 16 氧化反应分子中 加氧或 去氢以 及跟强 燃烧（得氧） CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 有机 物的 燃烧、 烯、
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
高考化学知识归纳总结（打印版） 第一部分化学基本概念和基本理论 一．物质的组成、性质和分类： （一）掌握基本概念 1．分子 分子是能够独立存在并保持物质化学性质的一种微粒。 （1）分子同原子、离子一样是构成物质的基本微粒． （2）按组成分子的原子个数可分为： 单原子分子如：He、Ne、Ar、Kr… 双原子分子如：O2、H2、HCl、NO… 多原子分子如：H2O、P4、C6H12O6… 2．原子 原子是化学变化中的最小微粒。确切地说，在化学反应中原子核不变，只有核外电子发生变化。 （1）原子是组成某些物质（如金刚石、晶体硅、二氧化硅等原子晶体）和分子的基本微粒。 （2）原子是由原子核（中子、质子）和核外电子构成的。 3．离子 离子是指带电荷的原子或原子团。 （1）离子可分为： 阳离子：Li+、Na+、H+、NH4+… 阴离子：Cl–、O2–、OH–、SO42–… （2）存在离子的物质： ①离子化合物中：NaCl、CaCl2、Na2SO4… ②电解质溶液中：盐酸、NaOH溶液… ③金属晶体中：钠、铁、钾、铜… 4．元素 元素是具有相同核电荷数（即质子数）的同—类原子的总称。 （1）元素与物质、分子、原子的区别与联系：物质是由元素组成的（宏观看）；物质是由分子、原子或离子构成的（微观看）。 （2）某些元素可以形成不同的单质（性质、结构不同）—同素异形体。 （3）各种元素在地壳中的质量分数各不相同，占前五位的依次是：O、Si、Al、Fe、Ca。 5．同位素 是指同一元素不同核素之间互称同位素，即具有相同质子数，不同中子数的同一类原子互称同位素。如H有三种同位素：11H、21H、31H（氕、氘、氚）。 6．核素 核素是具有特定质量数、原子序数和核能态，而且其寿命足以被观察的一类原子。 （1）同种元素、可以有若干种不同的核素—同位素。 （2）同一种元素的各种核素尽管中子数不同，但它们的质子数和电子数相同。核外电子排布相同，因而它们的化学性质几乎是相同的。 7．原子团 原子团是指多个原子结合成的集体，在许多反应中，原子团作为一个集体参加反应。原子团有几下几种类型：根（如SO42-、OHˉ、CH3COOˉ等）、官能团（有机物分子中能反映物质特殊性质的原子团，如—OH、—NO2、—COOH等）、游离基（又称自由基、具有不成价电子的原子团，如甲基游离基·CH3）。 8．基 化合物中具有特殊性质的一部分原子或原子团，或化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的原子团。 （1）有机物的官能团是决定物质主要性质的基，如醇的羟基（—OH）和羧酸的羧基（—COOH）。 （2）甲烷（CH4）分子去掉一个氢原子后剩余部分（·CH3）含有未成对的价电子，称甲基或甲基游离基，也包括单原子的游离基（·Cl）。
（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2???→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2?? →光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2?? ?→点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应 聚乙烯中，有很多分子，每个分子的n 值可以相同，也可以不同，因而是混合物。类推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
高中化学选修3知识点总结 主要知识要点： 1、原子结构 2、元素周期表和元素周期律 3、共价键 4、分子的空间构型 5、分子的性质 6、晶体的结构和性质 （一）原子结构 1、能层和能级 （ 1）能层和能级的划分 ①在同一个原子中，离核越近能层能量越低。 ②同一个能层的电子，能量也可能不同，还可以把它们分成能级s、p、d、f，能量由低到高依次为s、p、 d、 f。 ③任一能层，能级数等于能层序数。 ④ s、 p、 d、 f,, 可容纳的电子数依次是1、 3、 5、7,, 的两倍。 ⑤能层不同能级相同，所容纳的最多电子数相同。 （ 2）能层、能级、原子轨道之间的关系 每能层所容纳的最多电子数是：2n2（ n：能层的序数）。
主要知识要点： 1、原子结构 2、元素周期表和元素周期律 3、共价键 4、分子的空间构型 5、分子的性质 6、晶体的结构和性质 （一）原子结构 1、能层和能级 （ 1）能层和能级的划分 ①在同一个原子中，离核越近能层能量越低。 ②同一个能层的电子，能量也可能不同，还可以把它们分成能级s、p、d、f，能量由低到高依次为s、p、 d、 f。 ③任一能层，能级数等于能层序数。 ④ s、 p、 d、 f,, 可容纳的电子数依次是1、 3、 5、7,, 的两倍。 ⑤能层不同能级相同，所容纳的最多电子数相同。 （ 2）能层、能级、原子轨道之间的关系 每能层所容纳的最多电子数是：2n2（ n：能层的序数）。
主要知识要点： 1、原子结构 2、元素周期表和元素周期律 3、共价键 4、分子的空间构型 5、分子的性质 6、晶体的结构和性质 （一）原子结构 1、能层和能级 （ 1）能层和能级的划分 ①在同一个原子中，离核越近能层能量越低。 ②同一个能层的电子，能量也可能不同，还可以把它们分成能级s、p、d、f，能量由低到高依次为s、p、 d、 f。 ③任一能层，能级数等于能层序数。 ④ s、 p、 d、 f,, 可容纳的电子数依次是1、 3、 5、7,, 的两倍。 ⑤能层不同能级相同，所容纳的最多电子数相同。 （ 2）能层、能级、原子轨道之间的关系 每能层所容纳的最多电子数是：2n2（ n：能层的序数）。
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
高二化学选修知识点有机化学知识点整理 高二化学选修知识点：有机化学知识点整理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生
成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度，且与水(溶液)分层的有：多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类
高中化学有机知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4 ）糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大 落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯 170℃）（2）、蒸馏（ 3 ）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（4）（制硝基苯（50－ 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2 、FeSO4 、KI 、HCl、H2O2、HI 、H2S、H2 SO3 等）不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等 6．能使溴水褪色的物质有： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成） 含醛基物质（氧化） 【1】遇溴水褪色苯酚等酚类物质（取代） 碱性物质（如NaOH、Na2 CO3）（氧化还原――歧化反应） 较强的无机还原剂（如SO2、KI 、FeSO4、H2S、H2SO3 等） 【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有 机溶剂） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO）4、苯的同系物、酚 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 醇（还原）（氧化）醛（氧化）羧酸。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
高中化学常见物质的物理性质归纳 1．颜色的规律 （1）常见物质颜色 以红色为基色的物质 红色：难溶于水的Cu，Cu2O，Fe2O3，HgO等 碱液中的酚酞酸液中甲基橙石蕊及pH试纸遇到较强酸时及品红溶液 橙红色：浓溴水甲基橙溶液氧化汞等 棕红色：Fe(OH)3固体 Fe(OH)3水溶胶体等 <2>以黄色为基色的物质 黄色：难溶于水的金碘化银磷酸银硫磺黄铁矿黄铜矿(CuFeS2)等 溶于水的FeCl3 甲基橙在碱液中钠离子焰色及TNT等 浅黄色：溴化银碳酦银硫沉淀硫在CS2中的溶液，还有黄磷 Na2O2 氟气 棕黄色：铜在氯气中燃烧生成CuCl2的烟 <3>以棕或褐色为基色的物质 碘水浅棕色碘酒棕褐色铁在氯气中燃烧生成FeCl3的烟等 <4>以蓝色为基色的物质 蓝色：新制Cu(OH)2固体胆矾硝酸铜溶液淀粉与碘变蓝石蕊试液碱变蓝 pH试纸与弱碱变蓝等 浅蓝色：臭氧液氧等 蓝色火焰：硫化氢一氧化碳的火焰甲烷,氢气火焰（蓝色易受干扰） <5>以绿色为基色的物质 浅绿色：Cu2(OH)2CO3，FeCl2，FeSO4*7H2O 绿色：浓CuCl2溶液 pH试纸在约pH=8时的颜色 深黑绿色：K2MnO4 黄绿色：Cl2及其CCl4的萃取液 <6>以紫色为基色的物质 KMnO4为深紫色其溶液为红紫色碘在CCl4萃取液碘蒸气中性pH试纸的颜色 K＋离子的焰色(钴玻璃)等 <7>以黑色为基色的物质
黑色：碳粉活性碳木碳烟怠氧化铜四氧化三铁硫化亚铜(Cu2S) 硫化铅硫化汞硫化银硫化亚铁氧化银(Ag2O) 浅黑色：铁粉 棕黑色：二氧化锰 <8>白色物质 无色晶体的粉末或烟尘； 与水强烈反应的P2O5； 难溶于水和稀酸的：AgCl，BaSO3，PbSO4； 难溶于水的但易溶于稀酸：BaSO3，Ba3(PO4)2，BaCO3，CaCO3，Ca3(PO4)2，CaHPO4，Al(OH)3，Al2O3，ZnO，Zn(OH)2，ZnS，Fe(OH)2，Ag2SO3，CaSO3等； 微溶于水的：CaSO4，Ca(OH)2，PbCl2，MgCO3，Ag2SO4； 与水反应的氧化物：完全反应的：BaO，CaO，Na2O； 不完全反应的：MgO <9>灰色物质 石墨灰色鳞片状砷硒（有时灰红色）锗等 2.离子在水溶液或水合晶体的颜色 水合离子带色的： Fe2＋：浅绿色； Cu2＋：蓝色； Fe3＋：浅紫色呈黄色因有[FeCl4(H2O)2] 2-； MnO4-：紫色 ：血红色； ：苯酚与FeCl3的反应形成的紫色 主族元素在水溶液中的离子（包括含氧酸根）无色 运用上述规律便于记忆溶液或结晶水合物的颜色 （3）主族金属单质颜色的特殊性 A的金属大多数是银白色 铯：带微黄色钡：带微黄色 铅：带蓝白色铋：带微红色
高中有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3
高中化学知识点总结：物质的组成、性质和分类 （一）掌握基本概念 1．分子 分子是能够独立存在并保持物质化学性质的一种微粒。 （1）分子同原子、离子一样是构成物质的基本微粒． （2）按组成分子的原子个数可分为： 单原子分子如：He、Ne、Ar、Kr… 双原子分子如：O2、H2、HCl、NO… 多原子分子如：H2O、P4、C6H12O6… 2．原子 原子是化学变化中的最小微粒。确切地说，在化学反应中原子核不变，只有核外电子发生变化。 （1）原子是组成某些物质（如金刚石、晶体硅、二氧化硅等原子晶体）和分子的基本微粒。 （2）原子是由原子核（中子、质子）和核外电子构成的。 3．离子 离子是指带电荷的原子或原子团。 （1）离子可分为： 阳离子：Li+、Na+、H+、NH4+… 阴离子：Cl–、O2–、OH–、SO42–… （2）存在离子的物质： ①离子化合物中：NaCl、CaCl2、Na2SO4… ②电解质溶液中：盐酸、NaOH溶液… ③金属晶体中：钠、铁、钾、铜… 4．元素 元素是具有相同核电荷数（即质子数）的同—类原子的总称。 （1）元素与物质、分子、原子的区别与联系：物质是由元素组成的（宏观看）；物质是由分子、原子或离子构成的（微观看）。 （2）某些元素可以形成不同的单质（性质、结构不同）—同素异形体。 （3）各种元素在地壳中的质量分数各不相同，占前五位的依次是：O、Si、Al、Fe、Ca。5．同位素 是指同一元素不同核素之间互称同位素，即具有相同质子数，不同中子数的同一类原子互称同位素。如H有三种同位素：11H、21H、31H（氕、氘、氚）。 6．核素 核素是具有特定质量数、原子序数和核能态，而且其寿命足以被观察的一类原子。 （1）同种元素、可以有若干种不同的核素—同位素。 （2）同一种元素的各种核素尽管中子数不同，但它们的质子数和电子数相同。核外电子排布相同，因而它们的化学性质几乎是相同的。 7．原子团 原子团是指多个原子结合成的集体，在许多反应中，原子团作为一个集体参加反应。原子团有几下几种类型：根（如SO42-、OHˉ、CH3COOˉ等）、官能团（有机物分子中能反映物质特殊性质的原子团，如—OH、—NO2、—COOH等）、游离基（又称自由基、具有不成价电子的原子团，如甲基游离基·CH3）。
不同的C—H键的解离能为：三级C—H键＜二级C—H键＜一级C—H键，所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高，产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质： 1.氯代: 2.氧化和燃烧:（烷烃在着火点以下，可以被O2氧化，氧化的结果是，碳链的任何部位都可能断裂，生成醇、醛、酮、酸等） 烯烃的化学性质： 1.加氢：常用的催化剂有镍、钯、铂等金属，催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键，由于加氢反应是定量完成的，所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成：烯烃与氯、溴等很容易加成（烯烃可以使溴水褪色，溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂） 3.与卤化氢的加成（氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上） 4.与水的加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也加烯烃的水和，是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成：烯烃能与硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯和水一起加热，则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇，还可以用它来除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（如烷烃、氯代烃等）中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成：烯烃和溴的加成发生在水溶液中时，可以得到副产物溴醇，在适当的条件下，溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成：在酸的催化下，一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇，由最终的产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的，因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。
9.与高锰酸钾的反应：氧化产物决定于反应条件，在温和的条件下，如冷的高锰酸钾溶液，产物为邻二醇；如果在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。（通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 10.臭氧化：烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在的情况下，与水作用则分解为两分子的羰基化合物。（同样可以通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 11.环氧乙烷的生成：乙烯在银的催化下，可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合： 13.α—氢的卤代：与碳碳双键相连的碳叫α—碳，其上连接的氢叫α—氢。（碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应，在常温下，不需要光照即可进行，而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应，需要高温或光照，即在能产生游离基的条件下，才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行，而且反应发生在α位） 炔烃的化学性质： 1.催化加氢： 2.与卤化氢的加成：（同样遵循马氏规则） 3.与水的加成：在硫酸和汞盐的催化下，炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的，一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰，这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成：由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强，所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性，能被某些金属离子取代（例如，在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代）生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀，炔化铜为红棕色沉淀。（可用于鉴别碳碳三键的位置，只有三键在末端时才有此反应）