3-丁酮酸乙酯的制备

乙酸乙酯乙酸乙酯的分子式是C4H8O2,CAS号为141-78-6.是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物。

无色透明液体，有水果香，易挥发，对空气敏感，能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。

可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂，也是制药工业和有机合成的重要原料。

基本信息乙酸乙酯Aceticether醋酸乙酯CH3COOC2H5相对分子质量88.11有机物-酯不管制密封阴凉干燥保存展开分子结构乙酸乙酯基本信息中文名称:乙酸乙酯英文名称:Ethyl acetate中文别名:醋酸乙酯;醋酸乙脂[1]英文别名:Acetic acid ethyl ester; ethyl acetate B&J brand 4 L; ETHYLACETATE ULTRA RESI-ANAL.; ETHYL ACETATE CAPILLARY GRADE; Ethyl Acetate Specially Purified - SPECIFIED; Acetic Ether; RFE; acetic esterCAS号:141-78-6分子式:C4H8O2分子量:88.1051物性数据1.性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。

[1]2.熔点（℃）：-83.6[2]3.沸点（℃）：77.2[3]4.相对密度（水=1）：0.90（20℃）[4]5.相对蒸气密度（空气=1）：3.04[5]6.饱和蒸气压（kPa）：10.1（20℃）[6]7.燃烧热（kJ/mol）：-2072[7]8.临界温度（℃）：250.1[8]9.临界压力（MPa）：3.83[9]10.辛醇/水分配系数：0.73[10]11.闪点（℃）：-4（CC）；7.2（OC）[11]12.引燃温度（℃）：426.7[12]13.爆炸上限（%）：11.5[13]14.爆炸下限（%）：2.2[14]15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂。

乙酸乙酯的性质和用途•乙酸乙酯又称醋酸乙酯，是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物，结构简式为CH3COOCH2CH3。

纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体，熔点：-83.6℃，沸点：77.06 ℃，相对密度(水=1)：0.894-0.898 ，相对蒸气密度(空气=1)：3.04，有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。

微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。

•乙酸乙酯有如下的性质：•1.无色透明液体。

能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶；25℃时10ml 水中可溶本品1ml，温度升高则形成二元共沸混合物。

与水形成的共沸混合物的沸点为70.4℃，含水6.1%(质量)；与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃；与7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为70.2℃。

具有挥发性，易着火。

有水果香味。

水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。

易燃，其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物，爆炸极限2.2%～11.2%(体积)。

•2.化学性质：乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。

添加微量的酸或碱能促进水解反应。

乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。

金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。

乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。

通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。

乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。

与臭氧反应生成乙醛和乙酸。

气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。

其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。

乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。

1．【百强校·2016届沙市长郡中学上学期第四次月考】（12分)硫代硫酸钠（Na2S2O3)可由亚硫酸钠和硫粉通过化合反应制得。

已知:Na2S2O3在酸性溶液中不能稳定存在。

（1）某研究小组设计了制备Na2S2O3·5H2O的装置和部分操作步骤如下。

I。

打开K l,并闭K2,向圆底烧瓶中加人足量浓硫酸，加热。

II.C中的混合液被气流搅动，反应一段时间后，硫粉的量逐渐减少.当C中溶液的pH接近7时即停止C中的反应。

III.过滤C中的混合液。

IV。

将滤液加热浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、烘干，得到产品。

①I中，圆底烧瓶中发生反应的化学方程式是：_______________。

②II中“停止C中的反应”的操作是_______________。

③IV中将滤液加热浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、烘干，得到产品。

Na2S2O3·5H2O的溶解度随温度升高显著增大,所得产品通过___________方法提纯.④装置B的作用是_______________。

（2）依据反应2S2O32—+I2=S4O62-+2I—,可用I2的标准溶液测定产品的纯度。

取5.5g产品,配制成100mL溶液。

取10mL溶液,以淀粉溶液为指示剂，用浓度为0.050mol·L—1I2的标准溶液进行滴定，相关数据记录如下表所示.编号1234溶液的体积／mL10。

0010.0010.0010.00消耗I2标准溶液的体积／19.9919。

9817。

1320.03 mL①判断达到滴定终点的现象是________________。

②Na2S2O3·5H2O在产品中的质量分数是________(Na2S2O3·5H2O的式量为248,计算结果保留1位小数）。

【答案】（12分）（1）①Cu+2H2SO4（浓)CuSO4+SO2↑+2H2O；②打开K2，关闭K1；③重结晶；④在C中的反应停止后，吸收A中产生的多余SO2,防止空气污染（2）①加入最后一滴I2标准溶液后，溶液变蓝，且半分钟内颜色不改变;②90。

第二节 羰基酸一、分类和命名分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。

根据所含的是醛基还是酮基，将其分为醛酸和酮酸。

羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示。

如：OHC ─COOH CH 3COCOOH CH 3COCH 2COOH乙醛酸 丙酮酸 3-丁酮酸（β-丁酮酸）二、化学性质酮酸具有酮和羧酸的一般性质，如与氢或亚硫酸氢钠加成、与羟胺生成肟、成盐和酰化等。

由于两种官能团的相互影响，α-酮酸和β-酮酸又有一些特殊的性质。

（一）α-酮酸的性质1、脱羧和脱羰反应在α-酮酸分子中，羰基与羧基直接相连，由于羰基和羧基的氧原子都具有较强的吸电子能力，使羰基碳与羧基碳原子之间的电子云密度降低，所以碳碳键容易断裂，在一定条件下可发生脱羧和脱羰反应。

α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热，分别发生脱羧和脱羰反应生成醛或羧酸。

RCOCOOH + 稀H 2SO 4 RCHO + CO 2↑ RCOCOOH + 浓H 2SO 4 RCOOH + CO ↑ 2、氧化反应α-酮酸很容易被氧化，托伦试剂就能其氧化成羧酸和二氧化碳。

RCOCOOH + [Ag(NH 3)2]+ RCOONH 4 + Ag ↓（二）β-酮酸的性质 在β-酮酸分子中，由于羰基和羧基的吸电子诱导效应的影响，使α-位的亚甲基碳原子电子云密度降低。

因此亚甲基与相邻两个碳原子间的键容易断裂，在不同的反应条件下，能发生酮式和酸式分解反应。

1、酮式分解β-酮酸在高于室温的情况下，即脱去羧基生成酮。

称为酮式分解。

RCOCH 2COOH RCOCH 3 + CO 2↑ 2、酸式分解β-酮酸与浓碱共热时，α-和β-碳原子间的键发生断裂，生成两分子羧酸盐。

称为酸式分解。

RCOCH 2COOH + 40℅NaOH RCOONa + CH 3COONa三、乙酰乙酸乙酯及酮式-烯醇式互变异构现象1、乙酰乙酸乙酯的制备在醇钠的催化作用下，两分子乙酸乙酯脱去一分子乙醇生成乙酰乙酸乙酯，此反应称为克莱森酯缩合反应。