有机化学(第三版马祥志主编)课后习题答案
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有机化学第三版大连理工课后答案详解1、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的()[单选题] * A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱2、下列化合物中,酸性最强的是()[单选题] *A芦荟大黄素B大黄酚C大黄素甲醚D大黄酸(正确答案)3、E连续回流提取法(正确答案)用乙醇作溶剂提取时,下列说法正确的是()*A对植物细胞壁穿透力强(正确答案)B溶解范围广,提取较全面(正确答案)C提取液中蛋白质、多糖等水溶性杂质少(正确答案)D有防腐作用,提取液不易发霉变质(正确答案)4、淀粉含量多的药材提取时不宜用()[单选题] * A浸渍法B渗漉法C煎煮法(正确答案)D回流提取法5、一般情况下,为无色的化合物是()[单选题] * A黄酮B花色素C二氢黄酮(正确答案)D查耳酮6、挥发油可析出结晶的温度是()[单选题] *A0~-20℃(正确答案)B0~10℃C0~20℃D0~15℃7、牛蒡子属于()[单选题] *A香豆素类C苯丙酸类D8、在溶剂沉淀法中,主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的()[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积9、可沉淀具有羧基或邻二酚羟基成分的沉淀法是()[单选题] *A溶剂沉淀法B醋酸铅沉淀法(正确答案)C酸碱沉淀法D水提醇沉法10、属于二萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇11、用有机溶剂加热提取中药成分时,宜采用(多选)()*A浸渍法B渗漉法C煎煮法D回流提取法(正确答案)12、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有()[单选题] *A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用13、乙醇不能提取出的成分类型是()[单选题] *A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)14、木脂素是苯丙素衍生聚合而成的天然化合物,多为()[单选题] *A二聚体(正确答案)B三聚体C四聚体D五聚体15、连续回流提取法在实验室用的装置为()[单选题] * A氏提取器(正确答案)B回流装置C蒸馏装置D分液漏斗16、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是()[单选题] * A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类17、中药紫草中的主要有效成分属于()[单选题] *A苯醌类B萘醌类(正确答案)C蒽醌类D菲醌类18、薄层吸附色谱中的Rf的大小说明了吸附程度的大小,吸附力越大,则Rf()[单选题] *A越大B越小(正确答案)C越接近1D越接近019、从香豆素类的结构看,香豆素是一种()[单选题] *A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖20、以橙皮苷为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] *A葛根B黄芩C槐花D陈皮(正确答案)21、关于肿节风,说法正确的有(多选)()*A别名:接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇,乙醇22、组成缩合鞣质的基本单元是()[单选题] *A黄烷-3-醇(正确答案)B酚羟基C环戊烷D哌啶环23、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是()* A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法24、南五味子具有的主要化学成分是()[单选题] *A色原酮B胆汁酸C多糖D木脂素(正确答案)25、临床上应用的黄连素主要含有()[单选题] *A奎宁B小檗碱(正确答案)C粉防己碱D苦参碱26、阿托品的结构类型是()[单选题] *A喹啉类B异喹啉类C莨菪烷类(正确答案)D苄基异喹啉类27、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是()[单选题] * AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位28、香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为()[单选题] *A在酸性条件下B在碱性条件下C先碱后酸(正确答案)D在中性条件下29、下列含香豆素类成分的中药是(多选)()*A秦皮(正确答案)B甘草C补骨脂(正确答案)D五味子30、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在()[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢。
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案:b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:“解题有点像解谜,重在思考、推理和分析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。
我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。
第一章绪论1-1解:(1)C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化;C3杂化类型不变。
(2)C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
(3)C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化;C 3杂化类型不变。
1-2解:(1) Lewis 酸 H + , R + ,R -C +=O ,Br + , AlCl 3, BF 3, Li +这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸。
(2)Lewis 碱 x -, RO -, HS -, NH 2, RNH 2, ROH , RSH这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱。
1-3解:硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解:甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N 原子上H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解: 32751.4%1412.0C n ⨯==,327 4.3%141.0H n ⨯==,32712.8%314.0N n ⨯==,3279.8%132.0S n ⨯==, 32714.7%316.0O n ⨯==, 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试:C14H14N3SO3Na1-6解: CO2: H2O:第二章有机化合物的分类和命名2-1解:(1) 碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构(4)互变异构2-2解:(1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷(3)1-丁烯-3-炔(4)2-甲基-3-氯丁烷(5)2-丁胺(6)1-丙胺(7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯(9)2,5-二甲基-2,4-己二烯(10)甲苯(11)硝基苯(12)苯甲醛(13)1-硝基-3-溴甲苯(14)苯甲酰胺(15)2-氨基-4-溴甲苯(16)2,2,4-三甲基-1-戊醇(17)5-甲基-2-己醇(18)乙醚(19)苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛(23)2,4-戊二酮(24)邻苯二甲酸酐(25)苯乙酸甲酯(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩(29)α-呋喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯环己烷(34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷(35)顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解:(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C(2)CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解: (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为:2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解:可能的结构式2-6解:(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解:1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31-戊炔 2-戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3-戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解:(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解:(1) 有误,更正为:3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误,更正为:3-甲基十二烷(4) 有误,更正为:4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误,更正为:2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解:BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解:(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解:由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。
解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的是哪一个? 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解:根据电负性顺序F > O > N > C ,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个是非极性分子?解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之和为零,因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚(4)COOH酮基 ,酮 羧基 ,羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基,醛羟基,醇(7) CH3CH2NH2氨基,胺6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。
(研读教材第11~12页有关内容)8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别?解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。
而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子。
第二章 链烃习题参考答案1. 写出分子式为C 6H 14的化合物的所有碳链异构体的构造式,并按系统命名法命名。
解:① 所有可能的碳架如下:C C C C C C C C C C CC CC C C C CC C C C C C C C C CCC② 所有异构体的构造式及名称:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷CH 3CH CH CH 3CH 3 C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 32,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称,并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。
CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3 C CH 3CH 3CH 3(1) 2,4—二甲基戊烷 (2) 2,2—二甲基丙烷CH 3CH 31°1°1°1°3°3°2°1°1°1°1°4°CH 3 C C CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 31°1°1°1°1°1°4°4°2°2°2°(3) 2,2—二甲基—3,3—二乙基戊烷(4) CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3CH 3 CH CH 3CH CH 3CH 31°1°1°1°1°1°1°2°2°3°3°3°3° 2,5—二甲基—3,4—二乙基己烷CH 3(5) (CH 3CH 2)2CH CH(CH 2CH 3)23,4—二乙基己烷1°1°3°3°2°2°(6) (CH 3)3C CH C(CH 3)32,2,3,4,4—五甲基戊烷 1°1°1°4°4°3°3. 将下列化合物的结构式改写成键线式CH 3CH 3(1) CH 3 CH CH 2 CH 2 CHCH 2CH 3CH3(2) CH 3CH CHCH 2CH CHCH 2CHCH3(3) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)24. 写出分子式为C 5H 10的所有开链异构体的结构式,并用系统命名法命名。
CH 2 CHCH 2CH 2CH 3C CCH 3HCH 2CH 3HC CCH 2CH 3CH 3H H1—戊烯顺—2—戊烯反—2—戊烯CH 3CH 3H3CH 2 CHCHCH 3CH 3CH 2 CCH 2CH 3C CCH 33—甲基—1—丁烯2—甲基—1—丁烯2—甲基—2—丁烯5. 完成下列反应式(1) (CH 3)2CHCH CH 2 + Br 2 (CH 3)2CHCH CH 2BrCl 4BrCH 3Cl(2) CH 3CH 2C CH 2 + HCl CH 3CH 2C CH 3CH 3(3)C CCH 2CH 3CH 3CH 3H① O 32CH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3O(4) CH3CH2CH CH2 + H2O CH3CH2CH CH3OHH+(5) CH3CH2C CH + HCl(过量CH3CH2CCl2CH3(6) CH3CH2C CH 4H2OCH3CH2COOH + CO2(7) CH3CH2C CHCu(NH3)2+CH3CH2C CCu(8) +COOH COOH6. 用化学方法鉴别下列各组化合物(1) 乙烷、乙烯、乙炔解答:分别将三种气体通入溴水中,不能使溴水褪色的是乙烷。
将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中,能使之产生白色沉淀的气体是乙炔,另一个是乙烯。
(2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答:分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷。
将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合,能使之产生白色沉淀的是1—丁炔,另一个是2—丁炔。
(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔解答:分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合,能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔,另一个是1,3—丁二烯。
7. 以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物(其他试剂任选)。
(1) 1,2—二氯乙烷HC CH + Cl2(适量)ClCH CHClClCH CHCl + H2Ni ClCH2CH2Cl(2) 异丙醇PtCH3C CH + H2OHgSO4H2SO4CH3CCH3OCH3CCH3O+ H2CH3CHCH3OH(3) 2,2—二氯丙烷CH 3C CH + 2HClCH 3CCH 3ClCl(4) 乙烯基乙炔224HC CH + HC CHCH 2 CH C CH(5) 丙酮CH 3C CH + H 2OHgSO 4 H 2SO 4CH 3CCH 3O(6) 苯2 [(C 653 P]23HC CH50℃ , 1.5~2MPa(7) 乙烯基乙醚碱HC CH + CH 3CH 2CH 2 CHOCH 2CH 38. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯?解答:将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中,其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收。
9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应?为什么?解答:异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应。
有大量实验结果表明,在取代反应中,各种类型氢原子的反应活性顺序为:3°H > 2°H > 1°H 。
10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构。
解答:(1) 甲烷的结构根据杂化轨道理论,甲烷分子中的碳原子采取sp 3杂化,4个价电子分别位于4个sp 3杂化轨道中。
4个sp 3杂化电子云在空间呈正四面体排布,各个sp 3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点。
C 与H 成键时,4个H 原子的s 电子云沿着4个sp 3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp 3σ键,因此形成的甲烷分子是正四面体型的,键角为109°28/ 。
(2)乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp 2杂化,4个价电子中有3个分别位于3个sp 2杂化轨道中,1个位于2p 轨道中。
3个sp 2杂化电子云在空间呈平面三角形分布,各sp 2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点,2p 电子云对称轴垂直穿过3个sp 2杂化电子云所在的平面。
11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色,两者的反应速度有何区别?为什么会有此不°同? 解答:乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快。
乙炔碳碳键长(0.120nm )较乙烯碳碳键的键长(0.133nm )短,因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定,反应活性低、反应速度慢。
12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色。
这两个实验的本质有无区别? 解答:这两个实验有着本质的区别,乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应,乙烯使高锰酸钾还原而褪色;乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应,生成了无色的溴代烷烃。
13. 写出分子式C 4H 6的开链构造异构体的结构式,并用系统命名法命名。
CH 3CH 2C CH CH 2 CH CH CH 2CH 3C CCH 3CH 2 C CHCH 31—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ,A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮,B 经高锰酸钾氧化只得丙酸,写出A 和B 的结构式。
解答:A.或CH 3C C H CH 2CH 3CH 3 CH 3C C H CH 2CH 3CH 3顺—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯B. CH 3CH 2C C C C H HCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2HH 或顺—3—己烯 反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体,二者都能使溴水褪色,A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能。
A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成(CH 3)2CHCOOH 和CO 2,B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2。
试推测A 和B 的结构式和名称,并写出有关的反应式。