碳原子的成键方式课件

价键为极性键。
问题导学
即时检测
一
二
一、碳原子成键情况的探究
活动与探究
观察甲烷、乙烯、乙炔和苯的球棍模型,描述分子中碳、氢原子在空间的排列情 况(即空间构型),并分析:
问题导学
即时检测
一
二
1.四种分子中碳原子周围各有什么类型的共价键?其数目是多少?
答案:甲烷、乙烯和乙炔三种分子中碳原子周围都有碳氢键,数目分别为4、2、 1,乙烯分子中含有1个碳碳双键,乙炔分子中含有1个碳碳叁键。苯分子中含有6个 碳碳键和6个碳氢键。 2.四种分子中的碳氢键的键角各为多少? 答案:三种分子中碳氢键之间或碳氢键和碳碳键之间的夹角分别为109.5°、 120°、180°、120°。 3.结合甲烷、乙烯的化学性质,分析在化学反应中的断键情况。 答案:发生反应时甲烷分子断裂碳氢键、乙烯分子断裂双键中的一个,碳氢单键 一般不断裂。
问题导学
即时检测
一
二
2.预测将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,溶液是否会退色?
答案:将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中,溶液会退色。
3.共价键的键长、键能与分子稳定性有何关系? 答案:共价键的键长越短、键能越大,共价键越牢固,分子越稳定。 4.如何利用电负性判断化学键类型?在极性键中,成键的两元素的电负性差值与 键的极性强弱有何联系? 答案:电负性相差大的元素原子间形成的化学键主要是离子键;电负性相同或差 值小的非金属元素原子间形成的化学键主要是共价键。 在极性键中成键的两元素原子间电负性差值越大,键的极性越强。
问题导学
即时检测
一下列叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子一定都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上

环状
直链 支链
(1) 键的个数
每个碳原子形成4个共价键（4对共用电子对）
(2) 成键的类型
(3) 碳骨架形式
碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。
碳原子不仅可以与其他原子形成共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键。
有机化合物中碳原子成键特点
1.下列描述中正确的打“√”，错误的打“×”
如：CH3CH2CH3 键线式可表示为__________________
键线式可表示为__________________
CH3CH=CHCH3 键线式可表示为__________________
有机化合物组成和结构的表示方法
①空间填充模型②球棍模型
7、分子模型
最能反映真实结构
你认为哪一种模型最合理？为什么？
各原子间形成的共价键时，彼此离的越远，则斥力越小，结构越稳定。
甲烷空间构型
4个C-H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等
电子式
结构式
空间充填模型
经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，键能为413.4KJ/mol,键长为109pm,键角为109°28′。
使用模型研究物质结构
将微观的分子结构通过模型呈现出来，便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系，获取更多的结构信息。 随着信息技术的发展，还可通过计算机对物质结构进行模拟和计算。
鲍林，美国化学家。1954获诺奖
碳原子成键特点
2、碳原子结构特点
1、碳元素在周期表中的的位置
第二周期ⅣA族
D、G
(2)碳骨架为链状的有_______________________，为环状的有_______，含有支链的有________。

(2)请仔细观察企鹅酮的结构，写出所含官能团的名称及企鹅酮的分子式。
提示 企鹅酮分子中含有羰基和碳碳双键两种官能团，其分子式为 C10H14O。
(3)参考题述两种分子的表示方法，写出有机物 简式和键线式。
的结构
提示 结构简式为
，键线式为
。
(4)企鹅酮的1H核磁共振谱中有几组峰？ 提示 共有3组峰。
可以不省略，如乙酸的结构简式可写为
(√)
(3)丙烯的分子式为C3H6，结构简式为CH3CHCH2( × )
(4)醛基的结构式为
，结构简式可写为—CHO或—COH( × )
(5)某有机物的键线式为 ，其分子式为C3H8O( × ) (6)正丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH，可进一步简写为C3H7OH( × )
①五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有__b_c_d_e_(填字母)。 ②b的结构简式为_________，d的分子式为_C__4H__6_。
(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元 素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线 代表化学键，如单键、双键等)。
①该有机物中○表示的原子为___H__(用元素符号表示，下同)， 表示的 原子为__C___， 表示的原子为__O___。
乙醇_C__2H__6O__ 乙醛C2H4O
_C_H__3_C_H_2_O_H__ _C_H__3C__H_O__或___________
由上表可知，表示有机化合物结构的方法中，分子式 不 能完整表示出 有机化合物分子中各原子的成键情况，而 结构式 可完整表示，但对于 结构比较复杂的分子，结构式太繁琐，采用 结构简式 既可以删繁就简， 又可以展示有机物分子的结构特征。
结构简式
CH4

〔典例剖析〕
例题1
(2016· 潍坊高二检测)有机物的表示方法多种多样，下面是常用的
有机物的表示方法：
④H
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
①③④⑦ ； 属 于 结 构 式 的 为 (1) 上 述 表 示 方 法 中 属 于 结 构 简 式 的 为 _____________ ②⑥⑨ ；属于比例模型的为__________ ⑤ ⑩ __________ ；属于键线式的为___________ ；属于 ⑧ 球棍模型的为________ 。 C7H12 。 (2)写出⑨的分子式为：__________
sp3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：
〔典例剖析〕
例题2
如右图，是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单
键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的 叙述不正确的是 (
D
)
A．该有机物可能的分子式为 C2HCl3 B．该有机物的分子中一定有碳碳双键 C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物中形成的化学键都是极性键
解析：因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。根据碳为四价，每 个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间 形成的是双键。氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原 子。选项 A 、 B 、 C 叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性
键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项D说法错误。
解析： ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳 原子，碳原子不足四个价键的由氢原子补足；⑤是 CH4 的比例模型；⑧是球棍模 型；⑩是结构式，其官能团有—OH 和—CHO；②的分子式为 C6H12，其同分异 构 体 为 CH3CH2CH2CH2CH==CH2 、 CH3CH2CH2CH==CHCH3 、 CH3CH2CH==CHCH2CH3 等。

碳原子的成键方式
contents
目录
• 碳原子基本性质与结构 • 共价键形成原理及类型 • 碳原子间共价键类型及特点 • 官能团中碳原子成键方式举例 • 碳原子成键方式在化学反应中作用 • 总结：掌握碳原子成键方式对理解有机
化学重要性
碳原子基本性质与结
01
构
碳原子在周期表中位置
01
碳原子位于元素周期表的第二周 期，第IVA族。
了解碳原子的成键方式也有助于我们解释有机化合物的化学 性质。例如，不同成键方式的碳原子在化学反应中的活性不 同，因此我们可以通过分析碳原子的成键方式来预测有机化 合物在特定条件下的反应行为。
为后续章节学习打下坚实基础
掌握碳原子的成键方式是学习有机化学的基础。在后续章节中，我们将学习更多关于有机化合物的结 构、性质和反应机理的内容。这些知识都与碳原子的成键方式密切相关，因此熟练掌握碳原子的成键 方式对于后续学习至关重要。
01
02
03
自由基的生成
在某些条件下，如高温、 光照或引发剂的作用下， 碳原子可以失去一个电子 形成自由基。
自由基的传递
自由基具有很高的反应活 性，可以与其他分子发生 碰撞并传递自由基，从而 引发一系列的链式反应。
自由基的终止
当两个自由基相遇时，它 们可以相互结合形成稳定 的分子，从而终止链式反 应。
碳原子作为亲核试剂，通过其孤对电子攻击亲电试剂中带正 电荷或部分正电荷的原子或基团，形成新的共价键。这种反 应在有机合成中广泛应用，如酯化、酰胺化等。
亲电反应
碳原子作为亲电试剂，接受亲核试剂的攻击，形成新的共价 键。这种反应常见于烯烃、炔烃的加成反应以及芳香族化合 物的取代反应等。
自由基反应历程简介

乙烯分子的模型(C2H4)
H
H
H C＝C H
约120º
球棍模型
比例模型
小结: 当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之 直接相连的4个原子处于同一平面上。
乙炔分子的模型(C2H2) H—C≡C—H
180º
球棍模型
比例模型
小结: 当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之 直接相连的2个原子处于同一直线上。
H
甲烷分子的模型(CH4) H C H
109º28ˊ H
球棍模型
比例模型
109º28ˊ
CH4
60º
P4
大家动手做!
CH4
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3
CCl4
状态 气态 气态 液态 液态 液态
空间 构型
正四面体 四面体 四面体 四面体 正四面体
乙烷分子的模型
小结: 当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的 4个原子都以四面体取向成键。
1
2
3
A、CH2＝CH—CN
1
2
3
4
B、CH2＝CH—CH＝CH2
1
23
4
C、CH2＝5C|—CH＝CH2
CH3
该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ CH3— －CH＝CH－C≡C－CH3
乙烷、乙烯与乙炔结构的对比分子式源自乙烷乙烯乙炔
球棍模型
比例模型
空间各原子 2C和6H不在同 2C和4H在同 2C和2H在同 的位置 一平面上 一平面上 一直线上
碳原子成键规律小结：
4、烃分子中， 仅以单键方式成键的碳原子称为 饱和 碳原子； 以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳 原子。

下列物质中属于烷烃的是（ B ）
A.CH2＝CH2 C.
B.CH3－CH2－CH2－CH2－CH3 D.CH3－CH＝CH2
1molC3H8中含有26 mol电子，相对分子质量为 44 ， 2 molC--C， 8 molC--H,10 mol共价键
5.表示方法(丙烷)：
分子式 结构式 结构简式
C3H8
可能是同系物 C.CO+N2 D.C2H4+C3H6
E.
F.
G. CH2 CH2 和
CH3
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2
同系物
同种物质
同种物质
对比 范畴 特性
举例
同位素
同素异形体
原子
单质
物性不同
物性不同
化性几乎相同 化性不一定
1H、2H、3H
O2和O3； 金刚石和石墨
分子式相同 结构相似
结构不同 相差1个/多个CH2
②CH2=CHCl
③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
代表有机物中几种同系物的相对分子质量的一组数字是（ B ）
A．16、32、48、64
B．16、30、44、58
C．16、17、18、19
D．46、60、74、88、102
【思考与讨论】
一
同系物和同分异构体
思考：分析相邻两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？
结构简式 分子式 名称
CH4
CH4 甲烷
CH3CH3
C2H6 乙烷
CH3CH2CH3
C3H8 丙烷
CH3(CH2)2CH3
C4H10 丁烷

12/11/2021
第二页，共四十一页。
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自主预习 探新知
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第三页，共四十一页。
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一、碳原子的成键特点 1.碳原子的成键特点 碳原子最外层有 四 个电子，通常以 共用(ɡònɡ yònɡ)电子对的形式与 其他原子成键，达到最外层 八 个电子的稳定结构。
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第九页，共四十一页。
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共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系？ 影响共价键极性的因素还有哪些？
提示：两个成键原子得电子能力(吸引共用电子对的能力)差别越 大，形成的共价键的极性越强。如 H—F 的极性比 C—H 极性强得多。 共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响。
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D [按照结构特点，其空间结构可简单表示为
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第二十七页，共四十一页。
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由图可以看到，直线 l 一定在平面 β 上，甲基上 3 个氢原子只有 1 个可能在这个平面上；—CHF2 中的 2 个氟原子和 1 个氢原子，最 多只有 1 个在双键决定的平面 α 上；平面 α 和平面 β 一定共用 2 个 碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍一定至少
Se 元素与 O 元素相似；C 项，化合物中 S 元素与 O 元素类似；D 项，
“C—Si”键应是“C===Si”键。]
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第三十三页，共四十一页。
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3．下列共价键中，属于极性键且极性最强的是( )
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第三十四页，共四十一页。
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B [A、D 两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的， 其电负性之差为零，属于非极性键；B、C 两项的共价键是由不同元 素(B 为碳和氧两种元素，C 为碳和氮两种元素)的原子形成的，属于 极性共价键，并且碳和氧两种元素的电负性差值要大于碳和氮两种 元素的电负性差值，故极性最强的共价键是碳氧双键，B 项正确。]

键能 键长(nm)
(kJ/mol)
347
0.154
614
0.134
839
0.121
0.140
h
10
有机物 甲烷 乙烯 乙炔
苯
空间构型
正四面 体形
平面形
直线形
平面正六 边形
燃烧
易燃，完全燃烧生成CO2和水 在Fe作用
溴(CCl4) 不反应 加成反应 加成反应 下发生取 代反应
酸性
KMnO4溶 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 液
4
【对比归纳】 【交流•研讨】P16。下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：
1) 与碳原子成键的有C、H、O、S等元
素的原子
2) 每个碳原子周围都有四对共用电子。
3) 碳原子最多与四个原子形成共价键，
即四个单键。
1.请你根据上述各有机化合物的结构式或结构简式
回答：
1) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？
碳原子的结构特点及成键方式单键双键叁键环状单键双键叁键环状键型项目比较单键双键叁键成键方式键型项目比较单键双键叁键成键方式1个碳原子与周围个碳原子与周围个原子成键个原子成键1个碳原子与周围个碳原子与周围3个原子成键1个碳原子与周围个碳原子与周围2个原子成键空间构型四面体平面形直线形空间结构碳原子与其他四个原子形成个原子成键空间构型四面体平面形直线形空间结构碳原子与其他四个原子形成结构形成双键的原子以及与之相连的原子处于同一结构形成双键的原子以及与之相连的原子处于同一上形成叁键的原子以及与之相连的原子处于同一上形成叁键的原子以及与之相连的原子处于同一上上4四面体平面直线四面体平面直线2
非极性键：形成共价键的共用 电子对不偏向成键原子的任何一方， 这样的共价键称之为非极性共价键， 简称非极性键。

键长 指两个成键原子间的平均核间距。
一般说来，键长越短，键越牢固。
键角 指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。
碳碳键 单键（C—C） 双键（C=C） 叁键（C≡ C）
键能(kJ/mol) 347 614 839
键长(nm) 0.154 0.134 0.121
交流研讨1
碳碳键 键能(kj/mol)
分子成键方式
空间构型
C
四面体型
C＝ C
C≡C
平面型 直线型
碳原子成键规律小结：
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。
选修《有机化学基础》
第2 节 有机化合物的结构与性质
第一课时 碳原子的成键方式
甲烷 乙烯
燃烧、取代反应
燃烧、与高锰酸 钾溶液反应、加
成反应
燃烧、取代反应、
苯
加成反应
结构
性质
一、碳原子的成键方式
（1）每个碳原子周围有几对共用电子？ （2）有机物分子中与碳原子成键的原子数目各是多少？ （3）总结有机化合物分子中碳原子的成键情况有何特点？
练一练
1、正己烷的碳链呈（ C）
A、直线形
B、正四面体 C、锯齿形
CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2
D、有支链的直线形
【思考】 CH3—C C—CH＝CH2 分子中可 能共面的原子最多有多少个？
9个
2、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的