高中化学 1.2.1 有机化合物中碳原子的成键特点课件 新人教版选修5
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高二化学选修5课件：121有机化合物中碳原子的成键特点
总结词
有机化合物中碳原子的成键特点的应用
碳原子成键特点对有机合成路线物的合成路线和反应条件，从而选择更有效、更经济的合成方法。
碳原子成键特点在合成反应选择性的应用
在有机合成中，常常需要控制反应的选择性，以得到所需的产物。碳原子的成键特点决定了反应的立体化学和区域选择性，有助于实现选择性控制。
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使用核磁共振谱（NMR）和红外光谱（IR）等手段对样品进行测试，获取碳原子的化学位移和振动频率数据。
准备不同结构的有机化合物样品，如烷烃、烯烃、炔烃等。
结合理论知识，探究碳原子成键特点的内在原因。
结果1：通过实验数据发现，烷烃中碳原子主要以单键形式存在，且单键具有较高的稳定性。
THANK YOU
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4 sm 5the笑脸
有机化合物中碳原子的成键特点的应用
碳原子成键特点对有机合成路线物的合成路线和反应条件，从而选择更有效、更经济的合成方法。
碳原子成键特点在合成反应选择性的应用
在有机合成中，常常需要控制反应的选择性，以得到所需的产物。碳原子的成键特点决定了反应的立体化学和区域选择性，有助于实现选择性控制。
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使用核磁共振谱（NMR）和红外光谱（IR）等手段对样品进行测试，获取碳原子的化学位移和振动频率数据。
准备不同结构的有机化合物样品，如烷烃、烯烃、炔烃等。
结合理论知识，探究碳原子成键特点的内在原因。
结果1：通过实验数据发现，烷烃中碳原子主要以单键形式存在，且单键具有较高的稳定性。
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2015-2016学年高中化学 1.2.1 有机化合物中碳原子的成键特点课件 新人教版选修5
【答案】
C
燃油对环境的危害是全球公认的一个问题， 使用无铅汽油已成 为人们的共识。在汽油中添加 CH3OC(CH3)3 可生产无铅汽油。 CH3OC(CH3)3 分子中必存在的原子间连接方式是( )
解析：一般来说，在有机化合物的分子结构中，碳原子形成四 个共价键，氢原子只形成一个共价键，氧原子形成两个共价键。根 据这一价键规律可以将 CH3OC(CH3)3 写成其对应的结构式：
第一章 认识有机化合物
第二节
有机化合物的结构特点
为了生存， 一种鞘翅目昆虫的幼虫分泌一种具有迷惑性的化学 物质伪装成雌蜂来吸引雄蜂。 这种化学物质与雄蜂和雌蜂分泌的性 外激素有类似的化学成分，主要包含两类分子，即一些由 23 个或 25 个碳原子组成的链烃。虽然雄蜂和雌蜂的性外激素与这种昆虫 的幼虫释放的化学物质具有相同的分子式，但它们仍有区别，其区 别在于围绕着碳碳双键的碳氢键的方向不同，这就是人们所说的 “同分异构”现象。
答案：B
)
A．乙烯的结构简式为 CH2CH2
D．降冰片烷的键线式为
，可确定其化学式为 C7H14
解析：在书写结构简式时碳碳双键不能省略，乙烯的结构简 式应为 CH2===CH2，A 错误；B 项表示同一种物质，正确；结构 简式只表明了有机物分子中各原子的连接顺序和成键情况，不能 表明分子的空间构型，因为碳碳单键可理解成可以绕单键轴旋转， 故 C 不正确；根据键线式的表示方法可知 D 不正确，分子式应为 C7H12。
c．若某个碳上连有支链，一般用括号写在后面，并注明个数。 d．写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以 合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
e．结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看， CH3CH2CH2CH3 中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 ④键线式 a．省略 C、H 元素符号，只表示键的连接。 b．每个拐点或终点均有一个 C 原子。
高中化学选修5课件1-2-1碳原子的成键特点
结构简式
CH3 CH = CH2
最简式（实验式） CH2
键线式
练习2、写出下列有机化合物的结构简式和键 线式。
（１）丙烷 （２）丙酸
CH3CH2CH3 CH3CH2COOH O OH
CH2=CH-CH=CH2
练习3、请写出下列有机物分子的结构简式：
⑴ ⑵
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH2=C(CH3)CH2CH3
1.以碳原子为中心， 四个氢原子 为顶点的正四面体结构； 2. 4个C-H键键长等长和键能强度 相同，夹角相等（109028/） 。 思考：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、 CHCl3、 CCl4的结构？
思考：每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳 原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？
活动1：对有机物中碳原子的成键特点的理解 2.有机物中碳原子的成键特点
（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳 原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有：单键、双键或三键。 （4）碳原子的结合方式有：链状和环状，碳链和碳环也 可以结合。
观察：甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍 模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构 型、键角有什么关系？
活动2：对有机物组成和结构的表示方式的理解 以乙烷为例分析
化学式 实验式 电子式 结构式 结构简式 键线式
乙 烷
C2H6
CH3
表示组 用小黑点 成物质 在元素符 的各元 号周围表 素原子 示原子最 最简整 外层电子 数比的 的式子。 式子。
CH3CH3
—
用元素符号 表示物质分 含 子组成的式 子，可反映 义 出一个分子 中原子的种 类和数目。
CH3 CH = CH2
最简式（实验式） CH2
键线式
练习2、写出下列有机化合物的结构简式和键 线式。
（１）丙烷 （２）丙酸
CH3CH2CH3 CH3CH2COOH O OH
CH2=CH-CH=CH2
练习3、请写出下列有机物分子的结构简式：
⑴ ⑵
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH2=C(CH3)CH2CH3
1.以碳原子为中心， 四个氢原子 为顶点的正四面体结构； 2. 4个C-H键键长等长和键能强度 相同，夹角相等（109028/） 。 思考：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、 CHCl3、 CCl4的结构？
思考：每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳 原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？
活动1：对有机物中碳原子的成键特点的理解 2.有机物中碳原子的成键特点
（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳 原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有：单键、双键或三键。 （4）碳原子的结合方式有：链状和环状，碳链和碳环也 可以结合。
观察：甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍 模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构 型、键角有什么关系？
活动2：对有机物组成和结构的表示方式的理解 以乙烷为例分析
化学式 实验式 电子式 结构式 结构简式 键线式
乙 烷
C2H6
CH3
表示组 用小黑点 成物质 在元素符 的各元 号周围表 素原子 示原子最 最简整 外层电子 数比的 的式子。 式子。
CH3CH3
—
用元素符号 表示物质分 含 子组成的式 子，可反映 义 出一个分子 中原子的种 类和数目。
1.2.1 有机化合物中碳原子的成键特点 课件(34张) (共34张PPT)
〔典例剖析〕
例题1
(2016· 潍坊高二检测)有机物的表示方法多种多样，下面是常用的
有机物的表示方法：
④H
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
①③④⑦ ； 属 于 结 构 式 的 为 (1) 上 述 表 示 方 法 中 属 于 结 构 简 式 的 为 _____________ ②⑥⑨ ；属于比例模型的为__________ ⑤ ⑩ __________ ；属于键线式的为___________ ；属于 ⑧ 球棍模型的为________ 。 C7H12 。 (2)写出⑨的分子式为：__________
sp3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：
〔典例剖析〕
例题2
如右图，是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单
键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的 叙述不正确的是 (
D
)
A．该有机物可能的分子式为 C2HCl3 B．该有机物的分子中一定有碳碳双键 C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物中形成的化学键都是极性键
解析：因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。根据碳为四价，每 个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间 形成的是双键。氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原 子。选项 A 、 B 、 C 叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性
键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项D说法错误。
解析： ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳 原子，碳原子不足四个价键的由氢原子补足；⑤是 CH4 的比例模型；⑧是球棍模 型；⑩是结构式，其官能团有—OH 和—CHO；②的分子式为 C6H12，其同分异 构 体 为 CH3CH2CH2CH2CH==CH2 、 CH3CH2CH2CH==CHCH3 、 CH3CH2CH==CHCH2CH3 等。
中学人教版高中化学选修五课件：1.2.1有机化合物中碳原子的成键特点
第一，复述。 课本上和老师讲的内容，有些往往非常专业和生硬，不好理解和记忆，我们听课时要试着用自己的话把这些知识说一说。有时用自己的话可能要啰嗦
一些，那不要紧，只要明白即可。 第二，朗读。 老师要求大家朗读课文、单词时一定要出声地读出来。 第三，提问。 听课时，对经过自己思考过但未听懂的问题可以及时举手请教，对老师的讲解，同学的回答，有不同看法的，也可以提出疑问。这种方法也可以保证
3、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。
二碳、原甲子烷的的成分键子结特构点
第6 页
（1）甲烷分子结构的表示方法
电子式
结构式
球棍模型
比例模型
（碳2原）甲子烷的分成子键的特空点间构型
第7 页
正四面体结构
4个C-H是等同的 键长：109.3 pm 键长越短，化学键越稳定 键能：413.4 kJ/mol 键能越大，化学键越稳定 键角：109°28′ 决定物质的空间结构
一、碳原子成键特点
1、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且_________也能以共价键相结合。
2、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或_____。
3、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成______，还可以带支链。
二、甲烷的分子结构
（1）甲烷分子结构的表示方法
据统计： 到目前为止，有机是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
[学习目标] 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点 2.知道有机化合物分子结构的不同表示方法 3.掌握有机化合物分子的空间结构特点
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的 原子处于__________上。
一些，那不要紧，只要明白即可。 第二，朗读。 老师要求大家朗读课文、单词时一定要出声地读出来。 第三，提问。 听课时，对经过自己思考过但未听懂的问题可以及时举手请教，对老师的讲解，同学的回答，有不同看法的，也可以提出疑问。这种方法也可以保证
3、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。
二碳、原甲子烷的的成分键子结特构点
第6 页
（1）甲烷分子结构的表示方法
电子式
结构式
球棍模型
比例模型
（碳2原）甲子烷的分成子键的特空点间构型
第7 页
正四面体结构
4个C-H是等同的 键长：109.3 pm 键长越短，化学键越稳定 键能：413.4 kJ/mol 键能越大，化学键越稳定 键角：109°28′ 决定物质的空间结构
一、碳原子成键特点
1、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且_________也能以共价键相结合。
2、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或_____。
3、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成______，还可以带支链。
二、甲烷的分子结构
（1）甲烷分子结构的表示方法
据统计： 到目前为止，有机是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
[学习目标] 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点 2.知道有机化合物分子结构的不同表示方法 3.掌握有机化合物分子的空间结构特点
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的 原子处于__________上。
高中化学第一章认识有机化合物21有机化合物中碳原子的成键特点课件新人教版选修5
)的说法正确的是( D )
A．乙酸的水溶液能电离产生 H＋，所以乙酸分子中存在离子
键
B．乙酸分子中只含有极性共价键
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所有原子共平面
D．乙酸分子中既有极性共价键又有非极性共价键
解析：乙酸属于共价化合物，不含有离子键，A 错；在化合 物中存在的碳碳单键属于非极性共价键，存在的碳氢单键、碳氧 双键、碳氧单键、氢氧单键等属于极性共价键，B 错，D 正确； 乙酸分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C 错。
解析：分子中碳碳间均形成非极性键，C、H 间形成极性键； 与叁键碳直接相连的原子与形成叁键的碳原子在同一直线，其他 原子一般不共直线；叁键键能比单键键能的 3 倍小；两原子间形 成共价键越多，键长越短。
4．下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是( C ) A．C2H2 B．HCHO C．CH3Cl D．C6H6
6．下列关于 是( D )
A．所有的碳原子不可能在同一平面内 B．最多只可能有 9 个碳原子在同一平面内 C．有 7 个碳原子可能在同一条直线上 D．只可能有 5 个碳原子在同一条直线上
的说法正确的
解析：由下图可以看出，只有虚线 c 上的碳原子共直线，从 而得出共直线的碳原子只可能为 5 个。
共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面 a 和平面 b 共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线 c 上的所有原子一 定在平面 a 内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。
13．甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得到如图
所示
的分子，对该分子的描述不正确的是( D )
A．分子式为 C25H20
B．该化合物为芳香烃
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
高中化学人教版选修5课件2：1.2.1 有机化合物中碳原子的成键特点
问题导学 碳原子成键的空间结构: 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键 时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于 同一平面上。
碳原子成键的空间结构:
问题导学
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三
键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处
于同一直线上。
碳原子成键的空间结构:
含义
问题导学 应用范围
结构式
HH －－ H－C－－－C－H HH
①具有化学式所能 ①多用于研究
表示的意义，能反 有机物的性质
映物质的结构
②表示分子中原子 的组合或排列顺序 的式子，但不表示 空间构型
②由于能反映 有机物的结构， 有机反应常用 结构式表示
有机物结构和组成的几种表示方法
种类
实例Leabharlann 含义结构简式 CH3－CH3
C
再见
化学 · 选修5《有机化学基础》
第二节 有机化合物的结构特点 第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点
观察模型
问题导学
1、最简单的有机物—甲烷的结构是怎 样的?
2、为什么碳和氢的化合物种类繁多？ 3、共价键的形成特点是什么？
问题导学
思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎 样的?
__1_个碳原子与__4_个氢原子形成_4__个共价键， 构成以_C__原子为中心，__4_个氢原子位于四个顶 点的_正__四__面__体__立体结构。
的式子
有共同组成
②由最简式可求最 的物质
简式量
有机物结构和组成的几种表示方法
种类 实例
含义
问题导学 应用范围
用小黑点等代替电子，多用于表示离
H H 表示原子最外层电子 子型、共价型
高中化学人教版选修五课件：121有机化合物中碳原子的成键特点PPT42张
4．下图是某有机化合物分子的比例模型，下列有关该物质 的推断不正确的是( )
A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．该物质的分子式可能为 C3H6O3
5．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正 方形的平面结构，理由是( )
A．CHCl3 只有一种结构 B．CH2Cl2 只有一种结构 C．CCl4 是非极性分子 D．CH4 的四个价键的键长、键角、键能完全相同
5．B 甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构， CHCl3 都只有一种结构，CCl4 都是非极性分子，CH4 中的键长、 键角、键能都完全相同，故不能用选项 A、C、D 来确定 CH4 是何种结构；如果甲烷是正方形的平面结构，则 CH2Cl2 分子中
的五个原子必在同一平面上，有
和
两种不
同的结构，而实际上 CH2Cl2 只有一种结构，从而证明甲烷分子 为正四面体结构。
2．碳原子的结合方式
RJ版·化学·选修5 45分钟作业与单元评估 1、所有高尚教育的课程表里都不能没有各种形式的跳舞：用脚跳舞，用思想跳舞，用言语跳舞，不用说，还需用笔跳舞二。合一
2、一切真理要由学生自己获得，或由他们重新发现，至少由他们重建。 3、教育始于母亲膝下，孩童耳听一言一语，均影响其性格的形成。 4、好的教师是让学生发现真理，而不只是传授知识。 5、数学教学要“淡化形式，注重实质.
6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月2021/11/222021/11/222021/11/2211/22/2021 7、不能把小孩子的精神世界变成单纯学习知识。如果我们力求使儿童的全部精神力量都专注到功课上去，他的生活就会变得不堪忍 受。他不仅应该是一个学生，而且首先应该是一个有多方面兴趣、要求和愿望的人。2021/11/222021/11/22November 22, 2021 8、教育技巧的全部诀窍就在于抓住儿童的这种上进心，这种道德上的自勉。要是儿童自己不求上进，不知自勉，任何教育者就都不 能在他的身上培养出好的品质。可是只有在集体和教师首先看到儿童优点的那些地方，儿童才会产生上进心。 2021/11/222021/11/222021/11/222021/11/22
高中化学 第一章第二节 第一课时 有机化合物中碳原子的成键特点课件 新人教版选修5
4.(2018·新疆乌鲁木齐天山区期末)在①丙烯(CH3—CH CH2)、②氯乙烯、③ 苯、④乙醇四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( B ) A.①② B.②③ C.③④ D.②④
解析:丙烯(CH3—CH CH2)中有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所 有原子不可能处于同一平面上,①错误;乙烯具有平面形结构,CH2 CHCl 看 作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子,所有原子在同一平面上,②正确; 苯是平面结构,③正确;乙醇含有一个甲基,所有原子不可能处于同一平面 上,④错误。
用“—、 、≡”完整地表示出有
机物中每个原子的成键情况 .
CH3CH2OH .
将结构式中的单键省略,着重突出 有机物中的官能团
键线式
球棍 模型 比例 模型
省略碳、氢原子,图中每个拐点和终
点均表示一个碳原子。但要注意,官
能团不能省略,如
.
、—C≡C—等
小球代表原子,短棍表示共价键
表示各原子的相对大小和结合顺序
归纳总结
1.只要是饱和的碳原子(形成四个单键),其四个键形成的是空间四面体 结构,若与碳原子成键的四个原子相同,则为正四面体。 2.在判断复杂有机化合物的原子空间关系(共面、共线)时,通常以 CH4、
CH2 CH2、CH≡CH、
为基础,把复杂化合物看作是上述四种基本物质
衍生而来。
题组例练
题点一 碳原子的成键特点 1.(2018·湖北襄城区高中月考)有机物种类繁多的主要原因是( B ) A.自然界中存在着多种形式的、大量的有机物 B.碳原子与其他原子形成4个共价键,且碳原子之间也相互形成单键、双 键或三键 C.有机物除含碳原子外,还含有其他很多元素 D.有机物结构均十分复杂
第一章 第二节 有机化合物的结构特点(第1课时)有机化合物中碳原子的成键特点课件 新人教版选修5
归纳总结
碳原子的结合方式 (1)碳碳之间的结合方式有单键( )、双键( )、三键
(
—C≡C—
)。
(2)多个碳原子可以相互结合成 链 状，也可以结合成 环 状(且可带支链)。 (3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。
答案
活学活用
1
2
1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结
构，理由是(
)
A.CHCl3只有一种结构
B.CH2Cl2只有一种结构
C.CH3Cl只有一种结构
D.CH4的四个价键的键长、键角、键能完全相同
解析答案
1
2
2.下列化学式或结构式中，从成键情况来看不合理的是( D )
解析
由“氢1价，氧、硫、硒2价，氮3价，碳、硅4价”的成键规律可
推知，D项不合理。
解析答案 返回
碳原子也是不饱和碳原子，在酯的结构和羧基的结构中的羰基碳原子同
样是不饱和碳原子，故总共有12个不饱和碳原子，两种双键分别为碳碳 双键( )和碳氧双键( )。
解析答案
1
2
3
4
5
6
4 (3)分子中的饱和碳原子有________ 个，一定与苯环处于同一平面的碳原
子有________ 个。 4 解析 饱和碳原子是与四个原子或原子团形成四个共价键的碳原子，该
答案
2.常见典型分子的空间构型 (1)甲烷( )的空间构型是 正四面体立体 结构，C原子位于正四
面体 的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内， 其中任意3个原子在同一平面内。 (2)乙烯( )的空间构型是 平面形 结构，分子中的6个原子处于 。
答案
课件10：1.2.1 有机化合物中碳原子的成键特点
5 ．某共价化合物中含有C、H、N三种元素，分子内有4个N原子，且4个N原子排列
成内空的正四面体，每两个原子间都有1个C原子，又知分子内无C-C和C=C键，则该
化合物的化学式为（B ）
A. C4H8N4 C. C6H10N4
B. C6H12N4 D. C6H8N4
注意：有机物的空间结构 许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组
R
、O=C=O ———直线型
8．某有机物的结构如下图所示：
分析其结构并回答下列问题：
(1)写出该有机物的分子式：__C__1_6_H__1_6_O_5_____。
(2)分子中含有_1_2__个不饱和碳原子，分子中有_2___种双键。 (3)分子中的饱和碳原子有_4__个，一定与苯环处于同一平面的碳原子有_4___个。
合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。 3.常见典型分子的空间构型 (1)甲烷的空间构型是 正四面体立体 结构，C原子位于 正四面体 的中心，分子中的5个 原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。
(2)乙烯(
)的空间构型是 平面形 结构，分子中的6个原子处于 同一平面内 。
(4)分子中
结构中的碳碳键与碳氧键的键角约为_1__2_0_°___，
结构中
的碳氢键与碳碳三键之间的夹角是_1_8__0_°__。
学习小结
本节内容结束
更多精彩内容请登录：
C=C C≡C
C-C C-H C-O C-X C-N C=O C≡N
饱和碳原子 ——仅以单键与其他原子形成4个共价键的碳原子。
不饱和碳原子 ——以双键、三键或苯环等与其他原子成键的碳原子。 （直接相连的原子数少于4）
高中化学第一章第二节第1课时有机化合物中碳原子的成键特点课件新人教版选修5
如
,也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式 看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。
一二
二、几种典型分子的空间结构 名称 分子式 结构式 甲烷 CH4
乙烯 C2H4 乙炔 C2H2
苯 C6H6
键角
空间结构
109°28' 正四面体形
120° 180°
平面形 直线形
120°
平面正 六边形
一二
特别提醒(1)很多分子构型问题,其实是上述几种构型的组合。(2) 组合原则:当某分子中的氢原子被其他原子代替时,该分子的空间 构型不变。
知识点1 知识点2
知识点1 有机物分子结构的表示方法 【例题1】 有机物的表示方法多种多样,下面是一些有机物的表 示方法:
(1)碳原子间可以形成碳碳单键(
)、碳碳双键
(
)、碳碳三键(—C≡C—)。如 CH3—CH3、
、
CH≡CH。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支
链)。如
、
。
一二
(3)碳原子还可以与H、O、N、S、P等多种非金属元素原子形成
共价键。如
(甲醛)、CH3—CH2—Cl(氯乙烷)等。
球棍 模型 比例 模型
表示方法
实例
①省去碳、氢元素的符号,只要求 表示出碳碳键以及与碳原子相
连的基团
②键线式中的每个拐点和终点
均表示一个碳原子,每个碳原子 可表示为 都形成四个共价键,不足的用氢
原子补足
小球表示原子,短棍表示价键
用不同体积的小球表示不同大 小的原子
一二
特别提醒(1)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团 可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
人教版高中化学选修五课件：1-2-1有机化合物中碳原子的成键特点
· · · O· H · · ·
解析 ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一 个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是 CH4 的比例模型；
⑧是正戊烷的球棍模型； ⑩是葡萄糖的结构式， 其官能团有—OH 和 ②的分子式为 C6H12，所以最简式为 CH2。
;
有机物键线式书写时的注意事项 (1)一般表示含有 3 个及 3 个以上碳原子的有机物。 (2)只忽略 C—H 键，其余的化学键不能忽略。 (3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原 子)。 (4)计算分子式时不能忘记两端的碳原子。
种类 键线式 几种表 达式的 转换关 系
实例 (乙烷) 列出)
含义
应用范围
—(一般不 将碳氢原子省略，只表 常用于较复杂的有机物，特 示分子中键的连接情况 殊的原子或原子团需标出
[即时应用] 有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示ห้องสมุดไป่ตู้法：
(1)上述表示方法中属于结构简式的为①③④⑦ ________；
)
解析 C、Si 原子最外层都是 4 个电子，因此它们在与其他原子成键时 应该共用 4 对电子；再根据 O、S、Se 原子呈 2 价，N 原子呈 3 价的原则判 断。
知识点二 甲烷的分子结构 1.甲烷分子结构的表示方法 分子式 电子式 结构式 球棍模型 比例模型
CH4
2.甲烷的空间构型
甲烷分子里，1 个碳原子与 4 个氢原子形成 4 个共价键，构成以碳原子 为中心，4 个氢原子位于四个顶点的 正四面体 立体结构。 在甲烷分子里，4 个碳氢键是等同的，它们的键长均为 109.3 pm，两个 碳氢键间的夹角均为 109° 28′，键能为 413.4 kJ· mol－1。其正四面体结构示 意图如图所示。
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【答案】 (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
3 新课堂·互动探究 知识点一 有机化合物中碳原子的成键特点 教材解读 1．碳原子的结构 碳原子最外层有 4 个电子，既不容易得到电子，也不容易失去 电子，能与其他碳原子或其他元素原子形成 4 个共价键。
2．有机化合物中碳原子的结合方式
【答案】 A
5．(2015·天津高二确的是( ) A．它和苯的最简式相同 B．它属于芳香烃 C．它只有两种化学键 D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式 【答案】 B
6．判断下列说法的正误。 (1)碳原子可以跟多数非金属元素的原子形成共价键。( ) (2)丙烷(CH3—CH2—CH3)分子中的三个碳原子一定在同一条 直线上。( ) (3)甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应。 () (4)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( ) (5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，苯和硝酸反应生成硝基苯的 反应类型相同。( ) (6)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯 分子中类似的碳碳双键。( )
【解析】 甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构，
CHCl3 都只有一种结构，CCl4 都是非极性分子，CH4 中的键长、键 角、键能都完全相同，故不能用选项 A、C、D 来确定 CH4 是何种 结构；如果甲烷是正方形的平面结构，则 CH2Cl2 分子中的五个原
子必在同一平面上，有
和
两种不同的结构，而实
3．甲烷分子的空间构型 甲烷分子里，1 个碳原子与 4 个氢原子形成 4 个共价键，构成 以碳原子为中心，4 个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。
4．化学键的三个参数 (1)键长：成键的 2 个原子，原子核间的距离称为键长。 (2)键角：分子中 1 个原子与另外 2 个原子形成的两个共价键在 空间的夹角称为键角。
(2)甲烷分子的空间构型 以碳原子为中心，4 个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结 构。在 CH4 分子中 4 个 C—H 键是等同的。
预习思考 ①甲烷分子里，4 个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲 烷分子不是平面结构？ ②甲烷的二氯代物只有一种，能否证明 CH4 为正四面体结构？
【提示】 ①不能。若甲烷分子为平面结构，4 个碳氢键也可以等同。 ②能。若 CH4 的空间构型是平面结构，则 CH2Cl2 会有两种， 一种是两个 Cl 相邻，另一种是两个 Cl 相间；若 CH4 的空间构型是 正四面体结构，则 CH2Cl2 只有一种结构，因此可推出 CH4 是正四 面体结构。
(3)键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的 能量称为该种共价键的键能，键能越大，共价键越稳定。
典例精析
[例 1] (2015·武汉高二检测)甲烷分子是以碳原子为中心的正 四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CHCl3 只有一种结构 B．CH2Cl2 只有一种结构 C．CCl4 是非极性分子 D．CH4 的四个价键的键长、键角、键能完全相同
就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月，法国化学家勒贝尔 (J.A.Le Bel)用其他推理方法得到了相同的结论，这表明科学发现有 其可遵循的规律。
你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论为什么能解决 困扰 19 世纪化学家们的难题吗？让我们一起走进教材第二节有机 化合物的结构特点，学会了就没有任何秘密可言了。
2 新知识·预习探索 目标定位
1．认识有机化合物的成键特点。 2．学会有机物分子结构的表示方法。 3．熟知几种典型分子的空间构型。
新知预习 1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点决定了含原子种类和数目均相同的分子，其 原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分 子。
2．甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法
A．都是极性键 B．都是非极性键 C．既有极性键，又有非极性键 D．都是离子键
【答案】 C
3．科学实验表明，在甲烷分子中，4 个碳氢键是完全等同的。 下列说法错误的是( )
A．键的方向一致 B．键长相等 C．键角相等 D．键能相等
【答案】 A
4．(2015·河北石家庄高二检测)下列关于有机化合物的表示方 法中不正确的是( )
际上 CH2Cl2 只有一种结构，从而证明甲烷分子为正四面体结构。 【答案】 B
【点拨】 有机物分子中，碳原子以 4 个单键与其他原子或原
子团结合，若这 4 个原子或原子团相同，则该碳原子所形成的分子
结构就是正四面体结构。
[例 2] (2015·山东潍坊高二检测)某共价化合物含碳、氢、氮 三种元素，已知其分子内的 4 个氮原子排列成内空的四面体结构， 且每 2 个氮原子间都有 1 个碳原子，而无碳碳双键或碳碳三键，则 该共价化合物的化学式是( )
自测诊断 1．(2015·山东淄博高二检测)下列不属于碳原子成键特点的是 () A．易失去最外层的电子形成离子 B．最外层电子易与其他原子的最外层电子形成共用电子对 C．有单键、双键和三键等多种成键形式 D．每个碳原子最多与其他原子形成 4 个共价键
【答案】 A
2．在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他 原子间相结合的化学键( )
1 新情境·激趣引航 19 世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认 识一直停留在二维空间。随着有机合成技术和分 析技术的发展，大量同分异构体被合成和发现，
人们对有机化合物结构的认识才逐步深入。当时
人们认为二取代甲烷(如 CH2R2)有两种异构体，但 是人们始终只能合成得到一种二取代甲烷。直到 1874 年，年仅 22 岁的荷兰化学家范特霍夫(J.H. Van't Hoff)提出了碳原子成键的新解释，才成功地 解决了这个困扰化学家多年的问题。
A．C6H12N4 B．C4H8N4 C．C6H10N4 D．C6H8N4
【解析】 据题意可先将 4 个 N 原子排列成内空的四面体图形
画出来，即
，四个 N 原子在顶点，然后将 C 原子插在两个
3 新课堂·互动探究 知识点一 有机化合物中碳原子的成键特点 教材解读 1．碳原子的结构 碳原子最外层有 4 个电子，既不容易得到电子，也不容易失去 电子，能与其他碳原子或其他元素原子形成 4 个共价键。
2．有机化合物中碳原子的结合方式
【答案】 A
5．(2015·天津高二确的是( ) A．它和苯的最简式相同 B．它属于芳香烃 C．它只有两种化学键 D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式 【答案】 B
6．判断下列说法的正误。 (1)碳原子可以跟多数非金属元素的原子形成共价键。( ) (2)丙烷(CH3—CH2—CH3)分子中的三个碳原子一定在同一条 直线上。( ) (3)甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应。 () (4)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( ) (5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，苯和硝酸反应生成硝基苯的 反应类型相同。( ) (6)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯 分子中类似的碳碳双键。( )
【解析】 甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构，
CHCl3 都只有一种结构，CCl4 都是非极性分子，CH4 中的键长、键 角、键能都完全相同，故不能用选项 A、C、D 来确定 CH4 是何种 结构；如果甲烷是正方形的平面结构，则 CH2Cl2 分子中的五个原
子必在同一平面上，有
和
两种不同的结构，而实
3．甲烷分子的空间构型 甲烷分子里，1 个碳原子与 4 个氢原子形成 4 个共价键，构成 以碳原子为中心，4 个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。
4．化学键的三个参数 (1)键长：成键的 2 个原子，原子核间的距离称为键长。 (2)键角：分子中 1 个原子与另外 2 个原子形成的两个共价键在 空间的夹角称为键角。
(2)甲烷分子的空间构型 以碳原子为中心，4 个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结 构。在 CH4 分子中 4 个 C—H 键是等同的。
预习思考 ①甲烷分子里，4 个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲 烷分子不是平面结构？ ②甲烷的二氯代物只有一种，能否证明 CH4 为正四面体结构？
【提示】 ①不能。若甲烷分子为平面结构，4 个碳氢键也可以等同。 ②能。若 CH4 的空间构型是平面结构，则 CH2Cl2 会有两种， 一种是两个 Cl 相邻，另一种是两个 Cl 相间；若 CH4 的空间构型是 正四面体结构，则 CH2Cl2 只有一种结构，因此可推出 CH4 是正四 面体结构。
(3)键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的 能量称为该种共价键的键能，键能越大，共价键越稳定。
典例精析
[例 1] (2015·武汉高二检测)甲烷分子是以碳原子为中心的正 四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CHCl3 只有一种结构 B．CH2Cl2 只有一种结构 C．CCl4 是非极性分子 D．CH4 的四个价键的键长、键角、键能完全相同
就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月，法国化学家勒贝尔 (J.A.Le Bel)用其他推理方法得到了相同的结论，这表明科学发现有 其可遵循的规律。
你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论为什么能解决 困扰 19 世纪化学家们的难题吗？让我们一起走进教材第二节有机 化合物的结构特点，学会了就没有任何秘密可言了。
2 新知识·预习探索 目标定位
1．认识有机化合物的成键特点。 2．学会有机物分子结构的表示方法。 3．熟知几种典型分子的空间构型。
新知预习 1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点决定了含原子种类和数目均相同的分子，其 原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分 子。
2．甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法
A．都是极性键 B．都是非极性键 C．既有极性键，又有非极性键 D．都是离子键
【答案】 C
3．科学实验表明，在甲烷分子中，4 个碳氢键是完全等同的。 下列说法错误的是( )
A．键的方向一致 B．键长相等 C．键角相等 D．键能相等
【答案】 A
4．(2015·河北石家庄高二检测)下列关于有机化合物的表示方 法中不正确的是( )
际上 CH2Cl2 只有一种结构，从而证明甲烷分子为正四面体结构。 【答案】 B
【点拨】 有机物分子中，碳原子以 4 个单键与其他原子或原
子团结合，若这 4 个原子或原子团相同，则该碳原子所形成的分子
结构就是正四面体结构。
[例 2] (2015·山东潍坊高二检测)某共价化合物含碳、氢、氮 三种元素，已知其分子内的 4 个氮原子排列成内空的四面体结构， 且每 2 个氮原子间都有 1 个碳原子，而无碳碳双键或碳碳三键，则 该共价化合物的化学式是( )
自测诊断 1．(2015·山东淄博高二检测)下列不属于碳原子成键特点的是 () A．易失去最外层的电子形成离子 B．最外层电子易与其他原子的最外层电子形成共用电子对 C．有单键、双键和三键等多种成键形式 D．每个碳原子最多与其他原子形成 4 个共价键
【答案】 A
2．在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他 原子间相结合的化学键( )
1 新情境·激趣引航 19 世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认 识一直停留在二维空间。随着有机合成技术和分 析技术的发展，大量同分异构体被合成和发现，
人们对有机化合物结构的认识才逐步深入。当时
人们认为二取代甲烷(如 CH2R2)有两种异构体，但 是人们始终只能合成得到一种二取代甲烷。直到 1874 年，年仅 22 岁的荷兰化学家范特霍夫(J.H. Van't Hoff)提出了碳原子成键的新解释，才成功地 解决了这个困扰化学家多年的问题。
A．C6H12N4 B．C4H8N4 C．C6H10N4 D．C6H8N4
【解析】 据题意可先将 4 个 N 原子排列成内空的四面体图形
画出来，即
，四个 N 原子在顶点，然后将 C 原子插在两个