P360 第九章 醇和酚习题

有关醇、酚练习题1、已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇类的异构体，请回答：⑴戊醇这些同分异构体中，能氧化生成醛的有4种，它们的结构简式分别是2、由丁炔二醇可以制备1,3—丁二烯。

请根据下面的合成路线图填空：⑴写出个反应的反应条件及试剂X ；Y ；Z⑵写出A、B的结构简式：A ；B3、有机化合物因反应条件不同，可生成不同的有机产品。

例如：（X为卤素原子）⑵苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构式为的物质，该物质是一种香料。

请根据上述线路，回答下列问题：⑴A的结构简式可能为：⑵反应①，③，⑤的反应类型分别为：，，⑶反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：4、下列各物质互为同系物的是（）5、可以鉴别五种物质的一种试剂是（）A.稀盐酸B.溴水C.酸性高锰酸钾D.FeCl3溶液6、按以下步骤可从合成（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题：⑴分别写出B、D的结构简式：B．，D.⑵反应①～⑦中属于消去反应的是。

⑶如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为：⑷试写出C→D反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）。

7、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2OHC.D.8、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能结构有（）A.3种B.5种C.4种D.6种9、某有机物的结构式为：它不具有的性质是（）①易溶于水②可以燃烧③能使酸性高锰酸钾溶液褪色④能跟KOH溶液反应⑤能跟NaHCO3溶液反应⑥能与溴水发生取代反应10、能正确表示下列反应的离子方程式的是（）A.碳酸钠和碳酸氢钠的混合溶液中滴加少量稀硫酸：HCO3-+H+=CO2↑+H2OB.漂白粉溶液中通入少量二氧化碳：Ca2++2ClO-+CO2+H2O=CaCO3↓+2HClOC.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：2C6H5O-+CO2+ H2O→2C6H5OH+CO32-D.碳酸氢钠溶液中滴加少量澄清的石灰水：2HCO3-+Ca2++2OH-=CaCO3↓+ CO32-+2H2O11、用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN 溶液这五种无色液体。

第九章 醇 酚 醚一、1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇；2、R-3-甲基-2-丁醇；3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇；4、2-异丙氧基丁烷；5、4-甲氧基苯酚；6、5-溴-1-苯酚 二、1、CH 2CH 2CH CH 3=；2、CH 3CHCH 3=C ()2；3、CH 3CH 2CH 3O C ()3；4、O5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3；633；7CH 2CH 2CH 3OHNH 3；82CH 2Cl9、CH 2CH3I ；10CH 3=OC =CH 、CH 3CH 3OH；11、CH 3Br CH 2CH =CH ；12、313、CH 3CH =CH CHO ；14、Cl 2CCH、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3OH三、1、A ；2、C ；3、C ；4、B ；5、D ；6、A 四、1、A>B>C>D ；2、D>A>C>B ；3、D>B>A>C ；4、A>C>D>B ；5、D>B>C>A ；6、B>A>D>C ；7、B>D>C>A五、1、CH 2CH 3Br H 2O CH 2Br()2+C CH 3CH 3C CH 2()233H +-)3C 重排CH 3()CH 2CH 3C -CH 3CCH 2CH 3()2、略3、C-C-C=C HBrOH32CH 3CHCHBr -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br4、3CH CH 3I++P-∏共轭5、略6、水蒸汽蒸馏CH 3，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出3，分子间氢键7、38、CH 3CH 3OHHOH 2OPh 2C C (2Ph 2Ph 2H +CCOHOH ()22-()CH 3CH 3+CPh 22C OH33CH 3C Ph 2H-CH 3CH 3六、1、①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢× 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ -②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na√ - -× × √ × √ - × × ×③、NaOH /AgNO 3EtOH Na × × √ √ - - × √ - × × × 2、①3H+CH NaOH3蒸馏3②、2H 2O2CH HClNaOH Na2OH CO 3COONaHCl2OH2OH七、 1、OHH 2O3()CH 3CH 2=CH O 2CH 22CH 2=CHCl 2CH 2=CH CH 2Mg 2CH 2=CH CH 2MgClEt 2OCH 2=CH CH 22、HOH 2O 2)CH 3CH 3CH 3NaONaCH 2CH 2Cl 2CH 2=CH CH 2ClCH 2=CH 34CH 3CH CH 3CHO CH=CH 23、CH 3C C 3C OH()2()CH 3CH 3CH 3CH 2=CH CH 2CH 2CH 3CH CH 3B 2H 6222()CH 3=B 2H 622OH2()CH 2CH CH 34、H2SO4HNa2CO3NaNaOH(S)H+3H233H3+O5、C2H5OH H2SO4CH2=CH222CHCl2hrCH2MgEt OCH2MgClEt2O2CH2CH2CH2OHHBr CH2CH2CH2Br八、1、A:CH3CHCH(CH3)2; B: CH3CH=C(CH3)2; C: CH3CHC(CH3)2OHOHHIO4CH3CHO + CH3CCH3O2、OCH3A:；B：OH；C：CH3I3、CHCH2CH3A:；B：；C：CH3CH2CHOCH3CH2CH CHCH2CH3OHCH3CH2CHO4、C（CH3）3A：HO。

第4讲卤代烃醇酚1.卤代烯烃（CH3）2C CHCl能发生的反应有（B）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦加聚反应A.①②③④⑤⑥⑦B.①②④⑤⑦C.②③④⑤⑥D.①③④⑤⑦解析（CH3）2C CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。

2.[卤代烃的转化]1－甲基－2－氯环己烷（）存在如图转化关系，下列说法不正确的是（A）A.X分子中所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含结构的有12种解析由转化关系可知，X为或，Y为。

或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子一定不共面，故A错误；或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有1个乙基或2个甲基，其中连有1个乙基的结构有3种，连有2个甲基的结构有9种，共有12种，故D正确。

3.[2024辽宁朝阳模拟]己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的药理与治疗作用，其结构简式如图所示。

下列关于己烯雌酚的说法错误的是（C）A.分子中所有碳原子可能共平面B.与溴水既能发生取代反应又能发生加成反应C.苯环上的一元取代物有4种D.分子式是C18H20O2解析A项，通过碳碳单键的旋转，如图，可使苯环所在的平面和碳碳双键所确定的平面重合，两个甲基中的碳原子也可位于此平面内，因此所有碳原子可能共平面，正确。

B项，该物质分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能与浓溴水发生苯环上的取代反应，正确。

第九章醇、酚、醚的结构与性质前言(1) 醇的结构与性质醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟基（﹣OH）取代的产物。

和水分子一样，醇分子中氧原子也是sp3杂化的，sp3杂化的氧原子分别与烃基和氢形成2个σ键，还有两对孤电子对，在两个sp3杂化轨道上，因此醇分子不是直线型，而是角型的，所以醇分子是极性分子。

由于醇中含有羟基，分子间可以形成氢键，因此低级醇的熔点和沸点比分子量相近的碳氢化合物的熔点和沸点高得多。

随着分子量的增加，羟基在醇分子中比例减小，羟基对醇的影响减小，从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。

低分子量的醇可以与水形成氢键而互溶。

羟基是醇的官能团，醇的化学性质也是由羟基引起的，主要是羟基的活性；羟基被取代的反应；羟基的氧化反应以及β﹣H的活性等。

(2) 酚的结构与性质酚羟基与芳羟基直接相连，羟基氧原子是sp2杂化的，还有一对孤电子在未杂化的p轨道上，p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠，形成p－π共轭效应，其结果p电子云向苯环转移，而羟基氧氢之间的电子云向氧原子转移，使氢容易以离子形式离去，具有部分双键的性质，难以被取代，当氧原子电子云向苯环转移，使苯环电子云密度升高，因此苯环上发生亲电取代反应速度加快。

(3) 醚的结构与性质醚可以看作是水的两个氢原子被烃基取代所得的化合物。

氧原子也是 sp 3 杂化的，因此醚不是直线型结构，而是角形结构，醚是极性分子。

与醇相比，醚分子间不能形成氢键，沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醚沸点是34.6℃ ，而丁醇的沸点为117.8℃ 。

但是醚比分子量相近的烷烃分子的沸点高。

醚分子中的氧可与水形成氢键，所以醚在水中有一定溶解度，乙醚在水中溶解度为 8g/100ml ，对于环状醚，由于成环缘故，氧原子外突，形成氢键的能力较强，因此四氢呋喃， 1,4 ﹣二氧六环与水能混溶。

醚是一类相当不活泼的化合物（环醚除外），醚链对于碱，氧化物，还原剂都是十分稳定。

醇酚一．选择题1根据所给的信息和标志，判断下列说法错误的是( )A B C D《神农本草经》记载，麻黄能“止咳逆上气”碳酸氢钠药片古代中国人已用麻黄治疗咳嗽该药是抗酸药，服用时喝些醋能提高药效看到有该标志的丢弃物，应远离并报警贴有该标志的物品是可回收物2为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。

乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。

其中正确的是( )A.甲B.乙C.丙D.上述实验方案都不正确3.“乙醇汽油”就是在汽油里加入适量的乙醇混合而成的一种燃料。

下列有关叙述不正确的是()A．汽车使用乙醇汽油能减少有害气体的排放B．工业上常用裂化的方法提高汽油的产量和质量C．用玉米、高粱发酵可以制得乙醇D．乙醇汽油是多种烃的混合物4.将W1g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速插入下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，用蒸馏水洗涤、干燥，称其质量为W2g，实验时由于所插入的物质不同，铜丝的前后质量变化可能不同，下列所插物质与铜丝的质量关系不正确的是A．石灰水W1<W2B．CO W1＝W2C．NaHSO4溶液W1>W2D．乙醇W1<W25.下列物质可用于消毒杀菌的是（）①苯酚②硫磺③福尔马林④双氧水⑤次氯酸A.①③⑤B.②④⑤C.①②④D.全部6.烧酒制作：“浓酒和糟入甄，蒸令气上…其清如水，味浓烈，盖酒露也”。

文中涉及操作方法最适于分离A．NH4Cl、I2B．KNO3、Na2SO4C．丁醇、苯酚钠D．氯化钾、碳酸钙72011年6月4日晚上22时55分左右，杭州市辖区建德境内杭新景高速公路发生苯酚槽罐车泄漏事故，导致部分苯酚泄漏并造成污染。