浙江省台州市蓬街私立中学苏教版化学选修5教学案：4.3.3重要有机物之间的相互转化 Word版缺答案
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重要有机物之间的相互转化
编制：熊杰华 编制时间：04月08日 使用：高二(5，6，7)
班
完成所需时间：2课时 班级________姓名_________第____
小组
【学习目标】1．熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2．掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3．学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
【自主学习】
1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式
①____________________________________； ②
_________________________________；
③____________________________________； ④
__________________________________；
⑤____________________________________； ⑥
__________________________________。
2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型
①___________________________________________ ___________
②___________________________________________ ___________
③___________________________________________ ___________
【学习探究】
探究一 有机物之间的转化关系
1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示
（1）将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内
（2）若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC－COOH依次发生的反应类型是：____________
________________________。
2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如
下：
已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A____________；B______________；C_______________。
(2)写出下列变化的化学方程式：
A→B：__________________________________________________；
C与银氨溶液反应：_________________________________________________________；
A＋D→E：________________________________________________。
(1)有机物的转化实际是官能团的引入或转化。
①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的
不完全 反应。
②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其
同系物发生 反应，醇与 的取代反应。
③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的 反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的
反应。
④在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。
(2)从有机物分子中消除官能团
①消除不饱和双键或叁键，可通过 反应。
②经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应，都可以消除—OH。
③通过 、 反应可消除—CHO。
④通过 反应可消除酯基。
【课堂练习】
1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是
( )
①乙烯→乙二醇：
②溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2OH
③1溴丁烷→1,3丁二烯：
消去
消去
加成
加成
取代
CH2－CH2 OH ｜ OH ｜ CH2－CH2
Br
｜
Br
｜
CH2＝CH2
加成
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH==CH2
④乙烯→乙炔：
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：
(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。
(2)写出A水解的化学方程式__________________。
(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是
_______________________。
探究二 有机合成
1．请设计合理方案：以CH2==CH2为原料，合成
2．下面是以CH2==CH2为有机原料合成CH2==CH—CH==CH2的流程图。
(1)该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什
么？
CH2＝CH－CH＝CH2
消去
CH3CH2CH2－CH2
Br
｜
Br
｜
消去
CH2－CH2 Br ｜ Br ｜ CH2＝CH2 加成 CH≡CH
CH3C－O－CH2CH3
O
‖
CH2－CH2 CN ｜ CN ｜ CH2－CH2
Br
｜
Br
｜
CH2＝CH2
Br2
CCl4
NaCN
HOOCCH2CH2COOH
LiAlH4
THF
浓H2SO4
△
HOCH2CH2CH2CH2OH
CH2==CH—CH==CH2
(2)已知：R—CH==CH2＋HBr
R—CH==CH2＋HBr R—CH2—CH2—Br，
你能以CH3CH==CH2为有机原料，合成CH3CH2CH2COOH吗？画出合成的流程图。
(1)有机合成的任务：通过有机反应构建目标化合物的 ，并引入或转化所需
的 。
(2)有机合成的过程
有机合成的起始原料通常采用 的 和单取代苯，如乙
烯、丙烯、甲苯等。
【课堂练习】
3．苯甲酸苯甲酯 存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有
它，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于塑料、涂料的增塑剂。此外，
它在医疗上也有很多应用。对于这样一种有机物，你能用原料库中的原料合成吗？有机物
原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3丁二烯、2丁烯等。(无机原料任选)
【学习小结】常见的有机合成路线：
1. 一元合成路线：R—CH==CH2 卤代烃 一元醇 一元醛
R－CH－CH3
Br
｜
适当的溶剂
适当的溶剂
过氧化物
HX
NaOH水溶液
[O] [O]
醇、浓硫酸、△
△
一元羧酸 酯
2. 二元合成路线：CH2==CH2 CH2X—CH2X CH2OH—CH2OH
OHC－CHO HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯
3. 芳香化合物合路线：
【巩固练习】
1．已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋
2NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ( )
A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2Br
2．有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是( )
A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应
3．下列化学反应的有机产物，只有一种的是( )
A． 在浓硫酸存在下发生脱水反应
B． 在铁粉存在下与氯气反应
C． 与碳酸氢钠溶液反应
D．CH3—CH==CH2与氯化氢加成
4．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式(无机试剂自选)：
①___________________________________________________；
②___________________________________________________；
③___________________________________________________；
④___________________________________________________。
X2
NaOH水溶液
△ [O] [O]
