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第三章+生物碱

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天然药物化学第三章生物碱

天然药物化学第三章生物碱

第十章生物碱【习题】（一）选择题 [1-220]A型题[1-58]1.生物碱不具有的特点是A.分子中含N原子B. N原子多在环内C. 具有碱性D. 分子中多有苯环E.显著而特殊的生物活性2.具有莨菪烷母核的生物碱是A. 甲基麻黄碱B. 小檗碱C. 阿托品D. 氧化苦参碱E. 乌头碱3.属于异喹啉生物碱的是A. 东莨菪碱B. 苦参碱C. 乌头碱D. 小檗碱E. 麻黄碱4.在常温下呈液体的生物碱是A. 槟榔碱B. 麻黄碱C. 苦参碱D. 乌头碱E. 莨菪碱5. 具有挥发性的生物碱是A. 吗啡碱B. 小檗碱C. 苦参碱D. 麻黄碱E. 乌头碱6. 具有升华性的生物碱是A. 烟碱B. 咖啡因C. 小檗胺D. 益母草碱E. 氧化苦参碱7. 生物碱的味多为A. 咸B. 辣C. 苦D. 甜E. 酸8. 具有颜色的生物碱是A. 小檗碱D. 莨菪碱C. 乌头碱D. 苦参碱E. 麻黄碱9. 无旋光性的生物碱为A. 伪麻黄碱B. 小檗碱C. 烟碱D. 乌头碱E. 长春新碱10. 表示生物碱碱性的方法常用A. pkbB. KbC. pHD. pkaE. Ka11. 生物碱碱性最强的是A. 伯胺生物碱B. 叔胺生物碱C. 仲胺生物碱D. 季铵生物碱E. 酰胺生物碱12.水溶性生物碱主要指A. 伯胺生物碱B. 仲胺生物碱C. 叔胺生物碱D. 两性生物碱E. 季铵生物碱13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是A. 乙醚B. 甲醇C.乙醇D. 氯仿E. 水14.生物碱沉淀反应呈桔红色的是A. 碘化汞钾试剂B. 碘化铋钾试剂C.饱和苦味酸试剂D. 硅钨酸试剂E. 碘-碘化钾试剂15. 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是A. 酸性水溶液B. 碱性水溶液C. 中性水溶液D. 盐水溶液E. 醇水溶液16.水溶性生物碱分离的常用方法是A. 碘化汞钾沉淀法B. 硅钨酸沉淀法C. 雷氏盐沉淀法D. 苦味酸沉淀法E. 碘化铋钾沉淀法17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是A. 强酸型B. 弱酸型C. 强碱型D. 弱碱型E. 中等程度酸型18. 从CHCl3中分离酚性生物碱常用的碱液是A. Na2CO3B. NaOHC. NH4OHD. NaHCO3E. Ca(OH)219. 碱性较强的生物碱在植物体内的存在形式多为A. 有机酸盐B. 络合状态C. 游离状态D. 无机酸盐E. 两性状态20.21. 游离生物碱的提取可选用A. pH 8的水B. pH 9的水C. pH 10的水D. pH 11的水E. pH 1的水22. 生物碱酸水提取液常用的处理方法是A. 阴离子交换树脂B. 阳离子交换树脂C.硅胶柱色谱吸附D. 大孔树脂吸附E. 氧化铝柱色谱吸附23.碱性不同生物碱混合物的分离可选用A. 简单萃取法B. 酸提取碱沉淀法C. p H梯度萃取法D. 有机溶剂回流法E. 分馏法24.25.26. 分离麻黄碱和伪麻黄碱的是利用A . 硫酸盐溶解度B . 草酸盐溶解度C .硝酸盐溶解度D . 酒石酸盐溶解度E . 磷酸盐溶解度27. 氧化苦参碱水溶性大于苦参碱的原因是 A. 呈离子键 B. 碱性强C .呈喹诺里啶类D . 具有酰胺键E . 具有N →O 配位键28. 29. 30.31. 生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是 A . 碘化汞钾 B . 改良碘化铋钾 C . 硅钨酸D . 雷氏铵盐E . 碘—碘化钾32. 用氧化铝薄层色谱法分离生物碱时，化合物的R f 值大小取决于 A . 极性大小 B . 碱性大小 C . 酸性大小D . 分子大小E . 挥发性大小33.34. 利用高效液相色谱法分离生物碱时，通常使用的流动相为 A . 弱酸性 B . 弱碱性 C . 中性D . 强酸性E . 强碱性35. 此生物碱结构属于A . 吲哚类B . 吡啶类C . 喹啉类D . 萜类E . 莨菪烷类N CH 3OC O CHCH 2OH36. 此生物碱结构属于A . 吲哚类B . 异喹啉类C . 吡啶类D . 甾体类E . 大环类37. 下列三个化合物碱性大小顺序为（a ） （b ） （c ） A . a ＞b ＞c B . c ＞b ＞a C . c ＞a ＞bD . a ＞c ＞bE . b ＞c ＞a38. 碱性最弱的生物碱是 A . 季胺碱 B . 叔胺碱 C . 仲胺碱D . 伯胺碱E . 酰胺碱39. 雷氏盐沉淀反应的介质是 A . 冷水 B . 醇水 C . 酸水D . 沸水E . 碱水40.41. 不属于生物碱沉淀试剂的是 A . 苦味酸 B . 碘化铋钾 C . 硅钨酸D . 碘化汞钾E . 变色酸42. 提取生物碱盐不选用的溶剂是 A . 酸水B . 甲醇C . 乙醇NH 3COH 3CO H 3COOCH 3N CH 3COOCH 3N 3ONCOOCH 3D.水E. 氯仿43.分离季铵碱的生物碱沉淀试剂为A. 碘化汞钾B. 碘化铋钾C. 硅钨酸D. 雷氏铵盐E. 碘-碘化钾44.能与盐酸生成难溶于水的生物碱盐的是A. 伪麻黄碱B. 小檗胺C. 麻黄碱D. 小檗碱E. 粉防己碱45. 属于两性生物碱的为A. 巴马丁B. 黄连碱C. 吗啡碱D. 可待因E. 延胡索乙素46.47.48.49.50.51.52. 溶剂法分离l—麻黄碱和d—伪麻黄碱的依据是A. 硫酸盐溶解度的差异B. 草酸盐溶解度的差异C.醋酸盐溶解度的差异D. 磷酸盐溶解度的差异E. 游离碱溶解度的差异53. 阿托品属于A. 内消旋体B. 右旋体C. 左旋体D. 外消旋体E. 都不是54. 存在于黄连中的小檗碱属于A. 季铵碱B. 酚性季铵碱C. 芳胺碱D. 叔胺碱E. 酚性叔胺碱55. 下列生物碱碱性最强的是A. 季胺碱B. 叔胺碱C. 仲胺碱D. 伯胺碱E. 酰胺碱56.57.58. 从三棵针中提取和分离盐酸小檗碱和小檗胺，是利用二者下列哪项的水溶性差别A. 硫酸盐B. 酸性硫酸盐C. 磷酸盐D. 盐酸盐E. 枸橼酸盐B型题 [59-133][59-63]A.有机胺类B. 异喹啉类C. 二萜类D. 喹喏里西啶类E. 莨菪烷类59. 小檗碱属60. 麻黄碱属61. 苦参碱属62. 阿托品属63. 乌头碱属[64-68]A. 麻黄碱B. 吗啡碱C. 咖啡因D. 氧化苦参碱E. 槟榔碱64. 有挥发性的是65. 呈酸碱两性的是66. 有N→O配位键的是67. 呈液态的是68. 有升华性的是： [69-73]A . 小檗碱和小檗胺B . 麻黄碱和伪麻黄碱C . 苦参碱和氧化苦参碱D . 莨菪碱和东莨菪碱E . 吗啡和可待因 69. 利用极性差异进行分离的是 70. 利用草酸盐溶解度差异而分离是 71. 利用碱性差异进行分离的是 72. 利用酚羟基进行分离的是 73. 利用盐酸盐差异进行分离的是 [79-83] [84-88] [89-93]89. 可得到水溶性生物碱的部分是 90. 可得到酚性叔胺碱的部分是 91. 可得到非酚性叔胺碱的部分是 92. 可得到水溶性杂质的部分是 93. 可得到脂溶性杂质的部分是1～2 AB总碱的酸性水溶液氯化铵处理氯仿提取分解沉淀ED 氯仿层 C[94-98][99-103][104-108][109-113]A. 具发汗平喘作用B. 具抗菌作用C. 具镇痛作用D. 具镇静麻醉作用E. 具抗肿瘤作用109. 东莨菪碱110. 粉防己碱111. 苦参碱112. 小檗碱113. 麻黄碱[114-118][119-123][124-128][129-133]A. 麻黄碱B. 小檗碱C. 苦参碱D. 东莨菪碱E. 士的宁129. 黄连中的主要化学成分是130. 洋金花中的主要化学成分是131. 麻黄中的主要化学成分是132. 三棵针中的主要化学成分是133. 苦参中的主要化学成分是（二）名词解释 [1-5]1．生物碱（三）填空题 [1-12]（四）简答题 [1-5]1. 写出吡啶、吲哚里西啶、喹诺里西啶、莨菪烷、异喹啉、吲哚类生物碱的母核。

天然药物化学第三章生物碱

天然药物化学第三章生物碱

第十章生物碱【习题】（一）选择题 [1-220]A型题[1-58]1.生物碱不具有的特点是A.分子中含N原子B. N原子多在环内C. 具有碱性D. 分子中多有苯环E.显著而特殊的生物活性2.具有莨菪烷母核的生物碱是A. 甲基麻黄碱B. 小檗碱C. 阿托品D. 氧化苦参碱E. 乌头碱3.属于异喹啉生物碱的是A. 东莨菪碱B. 苦参碱C. 乌头碱D. 小檗碱E. 麻黄碱4.在常温下呈液体的生物碱是A. 槟榔碱B. 麻黄碱C. 苦参碱D. 乌头碱E. 莨菪碱5. 具有挥发性的生物碱是A. 吗啡碱B. 小檗碱C. 苦参碱D. 麻黄碱E. 乌头碱6. 具有升华性的生物碱是A. 烟碱B. 咖啡因C. 小檗胺D. 益母草碱E. 氧化苦参碱7. 生物碱的味多为A. 咸B. 辣C. 苦D. 甜E. 酸8. 具有颜色的生物碱是A. 小檗碱D. 莨菪碱C. 乌头碱D. 苦参碱E. 麻黄碱9. 无旋光性的生物碱为A. 伪麻黄碱B. 小檗碱C. 烟碱D. 乌头碱E. 长春新碱10. 表示生物碱碱性的方法常用A. pkbB. KbC. pHD. pkaE. Ka11. 生物碱碱性最强的是A. 伯胺生物碱B. 叔胺生物碱C. 仲胺生物碱D. 季铵生物碱E. 酰胺生物碱12.水溶性生物碱主要指A. 伯胺生物碱B. 仲胺生物碱C. 叔胺生物碱D. 两性生物碱E. 季铵生物碱13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是A. 乙醚B. 甲醇C.乙醇D. 氯仿E. 水14.生物碱沉淀反应呈桔红色的是A. 碘化汞钾试剂B. 碘化铋钾试剂C.饱和苦味酸试剂D. 硅钨酸试剂E. 碘-碘化钾试剂15. 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是A. 酸性水溶液B. 碱性水溶液C. 中性水溶液D. 盐水溶液E. 醇水溶液16.水溶性生物碱分离的常用方法是A. 碘化汞钾沉淀法B. 硅钨酸沉淀法C. 雷氏盐沉淀法D. 苦味酸沉淀法E. 碘化铋钾沉淀法17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是A. 强酸型B. 弱酸型C. 强碱型D. 弱碱型E. 中等程度酸型18. 从CHCl3中分离酚性生物碱常用的碱液是A. Na2CO3B. NaOHC. NH4OHD. NaHCO3E. Ca(OH)219. 碱性较强的生物碱在植物体内的存在形式多为A. 有机酸盐B. 络合状态C. 游离状态D. 无机酸盐E. 两性状态20.21. 游离生物碱的提取可选用A. pH 8的水B. pH 9的水C. pH 10的水D. pH 11的水E. pH 1的水22. 生物碱酸水提取液常用的处理方法是A. 阴离子交换树脂B. 阳离子交换树脂C.硅胶柱色谱吸附D. 大孔树脂吸附E. 氧化铝柱色谱吸附23.碱性不同生物碱混合物的分离可选用A. 简单萃取法B. 酸提取碱沉淀法C. p H梯度萃取法D. 有机溶剂回流法E. 分馏法24.25.26. 分离麻黄碱和伪麻黄碱的是利用A . 硫酸盐溶解度B . 草酸盐溶解度C .硝酸盐溶解度D . 酒石酸盐溶解度E . 磷酸盐溶解度27. 氧化苦参碱水溶性大于苦参碱的原因是 A. 呈离子键 B. 碱性强C .呈喹诺里啶类D . 具有酰胺键E . 具有N →O 配位键28. 29. 30.31. 生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是 A . 碘化汞钾 B . 改良碘化铋钾 C . 硅钨酸D . 雷氏铵盐E . 碘—碘化钾32. 用氧化铝薄层色谱法分离生物碱时，化合物的R f 值大小取决于 A . 极性大小 B . 碱性大小 C . 酸性大小D . 分子大小E . 挥发性大小33.34. 利用高效液相色谱法分离生物碱时，通常使用的流动相为 A . 弱酸性 B . 弱碱性 C . 中性D . 强酸性E . 强碱性35. 此生物碱结构属于A . 吲哚类B . 吡啶类C . 喹啉类D . 萜类E . 莨菪烷类N CH 3OC O CHCH 2OH36. 此生物碱结构属于A . 吲哚类B . 异喹啉类C . 吡啶类D . 甾体类E . 大环类37. 下列三个化合物碱性大小顺序为（a ） （b ） （c ） A . a ＞b ＞c B . c ＞b ＞a C . c ＞a ＞bD . a ＞c ＞bE . b ＞c ＞a38. 碱性最弱的生物碱是 A . 季胺碱 B . 叔胺碱 C . 仲胺碱D . 伯胺碱E . 酰胺碱39. 雷氏盐沉淀反应的介质是 A . 冷水 B . 醇水 C . 酸水D . 沸水E . 碱水40.41. 不属于生物碱沉淀试剂的是 A . 苦味酸 B . 碘化铋钾 C . 硅钨酸D . 碘化汞钾E . 变色酸42. 提取生物碱盐不选用的溶剂是 A . 酸水B . 甲醇C . 乙醇NH 3COH 3CO H 3COOCH 3N CH 3COOCH 3N 3ONCOOCH 3D.水E. 氯仿43.分离季铵碱的生物碱沉淀试剂为A. 碘化汞钾B. 碘化铋钾C. 硅钨酸D. 雷氏铵盐E. 碘-碘化钾44.能与盐酸生成难溶于水的生物碱盐的是A. 伪麻黄碱B. 小檗胺C. 麻黄碱D. 小檗碱E. 粉防己碱45. 属于两性生物碱的为A. 巴马丁B. 黄连碱C. 吗啡碱D. 可待因E. 延胡索乙素46.47.48.49.50.51.52. 溶剂法分离l—麻黄碱和d—伪麻黄碱的依据是A. 硫酸盐溶解度的差异B. 草酸盐溶解度的差异C.醋酸盐溶解度的差异D. 磷酸盐溶解度的差异E. 游离碱溶解度的差异53. 阿托品属于A. 内消旋体B. 右旋体C. 左旋体D. 外消旋体E. 都不是54. 存在于黄连中的小檗碱属于A. 季铵碱B. 酚性季铵碱C. 芳胺碱D. 叔胺碱E. 酚性叔胺碱55. 下列生物碱碱性最强的是A. 季胺碱B. 叔胺碱C. 仲胺碱D. 伯胺碱E. 酰胺碱56.57.58. 从三棵针中提取和分离盐酸小檗碱和小檗胺，是利用二者下列哪项的水溶性差别A. 硫酸盐B. 酸性硫酸盐C. 磷酸盐D. 盐酸盐E. 枸橼酸盐B型题 [59-133][59-63]A.有机胺类B. 异喹啉类C. 二萜类D. 喹喏里西啶类E. 莨菪烷类59. 小檗碱属60. 麻黄碱属61. 苦参碱属62. 阿托品属63. 乌头碱属[64-68]A. 麻黄碱B. 吗啡碱C. 咖啡因D. 氧化苦参碱E. 槟榔碱64. 有挥发性的是65. 呈酸碱两性的是66. 有N→O配位键的是67. 呈液态的是68. 有升华性的是： [69-73]A . 小檗碱和小檗胺B . 麻黄碱和伪麻黄碱C . 苦参碱和氧化苦参碱D . 莨菪碱和东莨菪碱E . 吗啡和可待因 69. 利用极性差异进行分离的是 70. 利用草酸盐溶解度差异而分离是 71. 利用碱性差异进行分离的是 72. 利用酚羟基进行分离的是 73. 利用盐酸盐差异进行分离的是 [79-83] [84-88] [89-93]89. 可得到水溶性生物碱的部分是 90. 可得到酚性叔胺碱的部分是 91. 可得到非酚性叔胺碱的部分是 92. 可得到水溶性杂质的部分是 93. 可得到脂溶性杂质的部分是1～2 AB总碱的酸性水溶液氯化铵处理氯仿提取分解沉淀ED 氯仿层 C[94-98][99-103][104-108][109-113]A. 具发汗平喘作用B. 具抗菌作用C. 具镇痛作用D. 具镇静麻醉作用E. 具抗肿瘤作用109. 东莨菪碱110. 粉防己碱111. 苦参碱112. 小檗碱113. 麻黄碱[114-118][119-123][124-128][129-133]A. 麻黄碱B. 小檗碱C. 苦参碱D. 东莨菪碱E. 士的宁129. 黄连中的主要化学成分是130. 洋金花中的主要化学成分是131. 麻黄中的主要化学成分是132. 三棵针中的主要化学成分是133. 苦参中的主要化学成分是（二）名词解释 [1-5]1．生物碱（三）填空题 [1-12]（四）简答题 [1-5]1. 写出吡啶、吲哚里西啶、喹诺里西啶、莨菪烷、异喹啉、吲哚类生物碱的母核。

生物碱(中药化学技术课件)

生物碱(中药化学技术课件)
任务 黄连中小檗碱的提取分离和检识
❖ 黄连为毛茛科科植物黄连、三角叶黄连、云连、 的干燥根茎。以上三种分别习称“味连”、“雅 连”、“云连”。
❖ 性寒，味苦。具清热燥湿，泻火解毒之功。
化学成分
R1O
❖ 黄连的有效成分主要为生物碱 ，含量为1%～8%。 小檗碱的含量 最高。
❖ 已分离出来的生物碱：小檗碱 、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、 药根碱和表小檗碱、木兰碱等。
（1：8）和热乙醇（1：12） ，难溶于丙酮、三氯甲烷 和苯等。 ❖ 小檗碱的盐酸盐在冷水中溶解度小（1：500），可溶 于沸水，几乎不溶于乙醇。 ❖ 小檗碱的硫酸盐在水中溶解度较大（1：30）， 。
（一）盐酸小檗碱的提取分离
酸提取碱沉淀法
注意事项 1.采用何酸提取？浓度？ 2.为什么用石灰乳调碱性？ 3.盐析的目的？盐的用量？
H H
小檗碱的作用
❖ 小檗碱有较强的抗菌、抗病毒作用； ❖ 小檗碱、黄连碱等原小檗碱型生物碱具有明显的
抗炎、抗溃疡、免疫调节及抗肿瘤等作用。 ❖ 小檗碱在自然界分布广泛，如毛茛科的黄连属、
防已科的古山龙属、芸香科的黄柏属、小檗科的小 檗属等。
性质
❖ 从水或稀乙醇中结晶所得的小檗碱为黄色针状结晶。 ❖ 游离型小檗碱能缓溶于冷水（1：20），易溶于热水
7、 生物碱的溶解性
生物 碱盐
一般易溶于水，可溶于醇
溶解性 特殊的 化合物
①吗啡为酸性叔胺碱：难溶于氯仿、乙醚，可溶于水 ②盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐：难溶于水
生物碱理化性质
生物碱理化性质
生物碱的鉴定
任务 黄连中小檗碱的提取分离和检识
盐析法
黄连提取液（处理后） 浓HCl调PH2-3，加NaCl达饱和

中药专业知识一 第三章 中药化学与药效物质基础

中药专业知识一 第三章 中药化学与药效物质基础

第三章中药化学与药效物质基础第一部分化合物结构及常用中药主要考点：1.不同结构类型化合物的定义及结构分类2.含各类成分的常用中药3.《中国药典》所规定的质量控制成分4.代表化合物的结构类型5.代表化合物的主要药理活性与临床使用注意（不良反应、毒性）（一）生物碱定义：生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。

特点：大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）。

1.生物碱结构分类总结“鼻烟壶”最佳选择题槟榔碱的结构类型是A.简单吡啶类B.简单莨菪碱类C.简单嘧啶类D.简单异喹啉类E.简单吲哚类『正确答案』A2.含生物碱常用中药化学结构类型与质量控制成分（2015、2016、2017A、B）“苦”大“稠”深“麻”将“机”“豆”比“苦”火烧“连”营，功亏“异喹”“胡索”“异喹”“防己””苄”心“花”心“菪”漾“花”“仙”子“萜”“川”花“钱”多“吲哚”“里”“雷公”长“内酯”生物碱天仙黄马千里川，雷公严防黄花山。

天仙（天仙子）黄（黄连）马（马钱子）千里（千里光）川（川乌），雷公（雷公藤）严（延胡索）防（防己）黄（麻黄）花（洋金花）山（山豆根）。

最佳选择题麻黄的主要化学成分是『正确答案』A配伍选择题A.防己B.雷公藤C.洋金花D.山豆根E.马钱子《中国药典》中，以阿托品为质量控制成分的中药是《中国药典》中，以苦参碱为质量控制成分的中药是『正确答案』C，D配伍选择题A.防己B.雷公藤C.洋金花D.山豆根E.马钱子《中国药典》中，以东莨菪碱为质量控制成分的中药是《中国药典》中，以番木鳖碱为质量控制成分的中药是『正确答案』C，E配伍选择题A.雷公藤碱B.汉防己甲素C.阿托品D.氧化苦参碱E.士的宁结构类型为倍半萜大环内酯生物碱的化学成分是结构类型为苄基异喹啉衍生物的化学成分是『正确答案』A，B3.含生物碱常用中药生物活性与毒性（2017A、2015B）经典例题配伍选择题A.莨菪碱B.苦参碱C.麻黄碱D.去甲乌药碱E.汉防己甲素具有中枢兴奋作用的有机胺类生物碱是『正确答案』C具有抗肿瘤作用的双稠哌啶类生物碱是『正确答案』B配伍选择题A.莨菪碱B.苦参碱C.麻黄碱D.去甲乌药碱E.汉防己甲素具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用的生物碱是『正确答案』A最佳选择题含吡咯里西啶类生物碱，且具有肝肾毒性的中药是A.麻黄B.延胡索C.洋金花D.千里光E.雷公藤『正确答案』D最佳选择题具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等副作用的含生物碱药物是A.川乌B.马钱子C.千里光D.雷公藤E.洋金花『正确答案』D引申知识点（1）——川乌中所含生物碱的毒性（2016A）毒性大小：双酯型乌头碱＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱川乌中主要毒性生物碱在炮制过程中的水解反应（2017A、2015C）最佳选择题川乌的主要毒性成分是A.双酯型生物碱B.单酯型生物碱C.季铵型生物碱D.醇胺型生物碱E.有机胺生物碱『正确答案』A最佳选择题川乌经炮制，生物碱类成分结构改变，毒性降低，其所发生的化学反应是A.氧化反应B.还原反应C.水解反应D.聚合反应E.加成反应『正确答案』C（二）糖和苷1.糖的定义糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。

生物碱(天然药物化学课件)

生物碱(天然药物化学课件)

（二）碳-氮键裂解反应
1.霍夫曼降解
胺与CH3I生成季铵盐，与碱加 热发生β-H消除，生成水、烯 和胺
O
N O
H
O O O
Me N
O
O
O
11
第一节
概述
Ssummary
2.冯布劳恩三级胺降解
三级胺与溴化氢，生成溴代烷 和二取代氨基氰化物
O Me
N O
O O
O
NMe
O MeO
O O
天然药物化学
生物碱 分类及生源途径
glc O
N
H
靛青苷
32
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）色胺吲哚类
分子中残存色胺部分
NH2 N H
色胺
N
O
N H
N H3C
吴茱萸碱
33
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（三）半萜吲哚类
色胺吲哚基础上连接异戊二烯
OH
1
2 CH3
HN CH3
,H2SO4
NH2
麻黄碱 （1R,2S）
伪麻黄碱 (1S,2S)
CH3
HN CH3
40
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）萜类生物碱
1.单萜生物碱
环烯醚萜生物合成而来
O O
N
龙胆碱
41
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
N
苦参碱
22
分类和 第二节 生源关系

生物碱PPT课件

生物碱PPT课件
（1）具有酚羟基或羧基的生物碱：具有酸、碱两性，故即可溶于酸 水，又可溶于碱水。
具有酚羟基的生物碱（又称酚性生物碱），可溶于氢氧化钠等强碱 性溶液，如吗啡；
具有羧基的生物碱，可溶于碳酸氢钠等弱碱溶液，如槟榔次碱。 （2）具有内酯或内酰胺结构的生物碱：在强碱性溶液中加热，其内 酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶于水，酸化后环合析出，如 喜树碱、苦参碱等。
第二节 生物碱
31 生物碱概述 2 生物碱的分布 3 生物碱的分类 4 生物碱的性质
35 生物碱的提取分离实例
.
1
一 基本内容：
生物碱的分布特点：
1.大多数在双子叶植物中，在植物中多集中在某一器官：金鸡纳生 物碱——金鸡纳树皮，麻黄碱——麻黄髓部，黄柏生物碱—— 黄柏树皮，三棵针生物碱——根皮。
2.不同植物体内生物碱的含量差别很大，但 一般都较低（1%以 下），通常把含量在 0.01%的植物称为生物碱植物。
（四）吲哚类生物碱 4.双吲哚类 双吲哚类是由两分子单吲哚类生物碱聚合而成的衍生 物，如长春花中具有抗癌作用的长春碱和长春新碱。
.
14
三、生物碱的分类及结构特征
（五）有机胺类生物碱 这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内，如麻黄中的
麻黄碱，秋水仙中的秋水仙碱，益母草中的益母草碱等。
.
15
二 生物碱的理化性质p46
.
5
三、生物碱的分类及结构特征
（三）异喹啉类生物碱
这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹 啉的基本母核，在植物中分布广泛，数目较多。 1.简单异喹啉类 如鹿尾草中的降血压成分萨苏林，是四氢异喹啉 特征
2.苄基异喹啉类 苄基异喹啉类又分为1-苄基异喹啉类和双苄基异喹 啉类。 （1）1-苄基(苯甲基)异喹啉类：为异喹啉母核1位连有苄基的一类 生物碱。如罂粟中具解痉作用的罂粟碱，乌头中的强心成分去甲 乌药碱，厚朴中的厚朴碱等。

生物碱课件


P-π共轭
共振稳定性 类似无机碱 （无双键）
（有双键）
碱性强弱与pKa大小关系：
pKa > 11 强碱 （胍、季铵碱） pKa 7 ~ 11 中强碱（脂肪胺、 N-烷杂环） pKa 2 ~ 7 弱碱（ 芳香胺、 N-芳杂环—吡啶） pKa < 2 极弱碱（酰胺、吡咯）
碱性总结
❖ 1、氮原子的杂化方式：SP3 >SP2> SP ❖ 2、诱导效应：
（2）大分子酸
❖ 苦味酸：黄色结晶④
❖ 磷钼酸：白色或黄褐色沉淀
❖ 硅钨酸：淡黄或灰白色沉淀
（3）重金属盐 氯化金、氯化铂
③①④②
（4）其他：硫氰酸铬钾（雷氏铵盐） 红色沉淀
❖ 2、注意事项：方法：
氯仿层 沉淀反应（+） 含生物碱
*2）假阴性：少数生物碱（麻黄碱、伪麻黄碱）不反应。
❖ 例外（1）不溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐） （2）溶于氯仿（盐酸奎宁） （3）极弱碱（酰胺碱）的盐不稳定，酸水液用氯仿萃取，
转溶于氯仿。
水 亲脂性碱 — 亲水性碱 + 生物碱盐 +
溶解性总结
酸水 +
碱水 甲（乙）醇
—
+
苯 /乙醚 /CHCl3 +
+
+
+
—
+
—
+
—
•+ 示易溶或可溶
- 示不溶或难溶。
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
（二） 色胺吲哚型：
N
NH2
H
色胺
NO N H
N H3C
吴茱萸碱
（三） 半萜吲哚型：色胺接1个异戊二烯单位

生物碱ppt课件


• ②裸子植物中，在红豆杉科红豆杉属 (Taxus)，松柏科松属(Pinus)，云杉属 (Picia)，三尖杉科三尖杉属Cephalotaxus)，麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植 物中有分布 • ③少数单子叶植物如石蒜科，百部科 (Stemonaceae)，百合科(Liliaceae)等植 物中有分布。 • 在低等植物中，生物碱分布少，而且结 构一般为简单。生物碱在生物体中的存在 部位和含量往往差别很大，一般来说，含 量在千分之一以上即为高含量。
酯 键 被 水 解 掉
乌 头 碱
乌 头 原 碱
• 乌头碱毒性极大，产生毒性的根源是其 结构中含有二个酯键。若将乌头碱与稀 碱水溶液加热，很容易除去二个酯键， 生成乌头原碱（aconine）。或将乌头碱 在中性水溶液中加热，酯键也同样被水 解。 • 经水解后生成的乌头原碱，其毒性极小。 这就是中医用乌头、附子必经炮制的原 由。
生物碱在植物体内主要存在的形式有
• 1.游离碱：由于部分生物碱的碱性极弱， 不易或不能与酸生成稳定的盐，因而以游 离碱的形式存在。 • 2.成盐：除少数极弱碱性生物碱（如：秋 水仙碱及吲哚类生物碱）外，大多生物碱， 在植物细胞中都是与酸类结合成盐的形式 存在。 常见的有机酸有：柠檬酸、酒石酸、苹果 酸、草酸、琥珀酸等。
2.双苯甲基异喹啉 3.原小檗碱型生物碱
O N O + H NO M e O O M e H O + O H N O M e
O M e
原 小 檗 碱
小 檗 碱 （ 黄 连 素 ）
O M e
药 根 碱
• 小檗碱和药根碱属此类型生物碱，存在于黄 连、黄柏及三颗针等植物中。
4.阿朴啡型生物碱 5.原阿朴啡型生物碱 6.吗啡烷型生物碱

药物化学 第三章 外周神经系统药物 第二节 抗胆碱药

第二节 抗胆碱药
Anticholinergic Drugs
抗胆碱药
胆碱能神经过度兴奋
出现病理状态
可用胆碱受体节抗剂进行阻断 抗胆碱药＝胆碱受体节抗剂
抗胆碱药分类
按作用机制分类可分为：M胆碱受体拮 抗剂、神经节阻断剂(N1)及神经肌肉阻 断剂(N2)
按药效分类可分为：解痉药和肌松药 按来源分类可分为：茄科生物碱类和
右旋氯筒箭毒碱 d-Tubocurayine Chloride
非去极化型肌松药 麻醉辅助药，用于腹部外科手术 因能麻醉呼吸肌，需做好人工呼吸准备
O
HO
N+Cl-
OH
H
Cl-N+
O
OH O
2 Cl 5H2O
泮库溴铵Pancuronium Bromide
非去极化型肌松药，作为麻醉辅助药 起效快，无激素样作用
合成类抗胆碱药
M胆碱受体拮抗剂
可逆性阻断节后胆碱 能神经支配的效应器 上的M受体
抑制腺体分泌（唾液 腺、汗腺、胃液）
散大瞳孔
加速心律
松弛支气管和胃肠道 平滑肌等
▪治疗
▪消化性溃疡 ▪散瞳 ▪平滑肌痉挛导致的 内脏绞痛等
神经节阻断剂
在交感和副交感神经节选择性拮抗N1 胆 碱受体 稳定突触后膜，阻断神经冲动在神经 节中的传递 主要呈现降低血压的作用
对阿托品进行结构改造的目标
寻找选择性高，作用强，毒性低 具有新适应症的合成抗胆碱药
合成M受体拮抗剂
阿托品
药效基本结构：氨基乙醇酯 酰基上的大基团：阻断M受体功能
合成M受体拮抗剂的结构通式
根据构效关系规律设计合成的M胆 碱受体拮抗剂
N+ OO
Br-
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萝芙木中的降高血压成分利血平， 萝芙木中的降高血压成分利血平，长春花中 的抗癌成分长春碱。 的抗癌成分长春碱。
利血平 长春碱
生物碱是了解较多的天然产物， 生物碱是了解较多的天然产物，目前已知 5000种以上。 种以上。 种以上
长春新碱
长春碱
长春新碱为夹竹桃科植物长春花中提取的有 效成分。抗肿瘤作用靶点是微管， 效成分。抗肿瘤作用靶点是微管，主要抑制微管 蛋白的聚合而影响纺锤体微管的形成。 蛋白的聚合而影响纺锤体微管的形成。使有丝分 裂停止于中期。 裂停止于中期。
⑤苯姘菲啶
N
菲啶
HO
O
O N O O CH3
白屈菜碱 (Chelidonine)
6、 吲哚类生物碱
N CH3
N N H H 3C N O
吲哚
O Glc
N H
吴茱萸碱 具有镇痛、 具有镇痛、降血压及体温 上升等药理作用。 上升等药理作用。用作利尿剂 和发汗剂. 和发汗剂. 靛青苷
N N
O
喜树碱
CH2OH O H3C CH3 N H N
曼陀罗
同一生物碱可分布在同科不同属植 物中，如茄科的颠茄属、曼陀罗属， 物中，如茄科的颠茄属、曼陀罗属，莨 菪属植物均含莨菪。 菪属植物均含莨菪。
不同科的植物也可能含同一生物碱， 不同科的植物也可能含同一生物碱，如小 科的小檗 毛良科的黄连、 檗科的小檗、毛良科的黄连、芸香科的黄柏均 含小檗 含小檗碱。 同属植物中生物碱其化学结构大多相似 具有相同的基本母核） （具有相同的基本母核） 如：豆科野百合属植物含有的生物碱均为 吡咯里西啶衍生物； 吡咯里西啶衍生物；茄科茄属植物的果实中都 含有甾体生物碱甙，有助于药源寻找。 含有甾体生物碱甙，有助于药源寻找。
N
CH3
CH2O
古柯碱（可卡因） 古柯碱（可卡因）
4、喹啉类 、 以喹啉为基核，分布于芸香科植物。 以喹啉为基核，分布于芸香科植物。
N
N HO CH=CH2
N R N
O
H3CO
N
H3C OH O
O
奎宁 虐疾速效药
R=H 喜树碱 R=OH 10-羟基喜树碱 羟基喜树碱 抗癌作用
印第安人有用金鸡纳树的树皮制成粉末来治疗疟疾 的秘方，但印第安人不愿将秘方泄露。 的秘方，但印第安人不愿将秘方泄露。 西班牙人将这种树皮粉带回欧洲， 西班牙人将这种树皮粉带回欧洲， 奎宁也叫 经过科学家的反复化验和研究， 经过科学家的反复化验和研究，终于发 金鸡纳霜，它是 金鸡纳霜， 现，原来树皮中含有一种叫奎宁的生物 治疗疟疾的特效 碱。 奎宁的发现， 药。奎宁的发现， 挽救了许多疟疾 病人的生命。 病人的生命。
CH3 HO O O CH3 O CH3 OH O
N
吡咯里西啶
野百合碱
N
③吲哚里西啶 吡咯啶和哌啶共用一 个氮原子。 个氮原子。
OCH3 H3CO
N
吲哚里西啶
O
O
N
N
H3CO OCH3
娃儿藤碱
一叶楸碱
2、吡啶衍生物类 、 由吡啶或六氢吡啶衍生物为基核的生物碱。 由吡啶或六氢吡啶衍生物为基核的生物碱。 ①简单的吡啶衍生物
③哌啶类生物碱
N H
哌啶
O
COOCH3
COOH
N
N CH3
N CH3
N
槟榔碱
槟榔次碱
苦参碱
O
3、莨菪烷类生物碱 莨菪烷类生物碱 是由四氢吡咯和 六氢吡啶并合而成的 杂环。莨菪碱是由莨 菪醇和莨菪酸缩合而 生成的酯。 生成的酯。
N
CH3
O CH2OH
莨菪碱（颠茄，洋金花） 莨菪碱（颠茄，洋金花）
COOCH3 O
前期
中期
抗拟胆碱酯酶药物—石杉碱甲（ 抗拟胆碱酯酶药物—石杉碱甲（Huperzine A) 是一种从植物千层塔 中分离出的天然产物， 是一种从植物千层塔 中分离出的天然产物，具有 增强记忆功能，用于老年性痴呆症的治疗， 增强记忆功能，用于老年性痴呆症的治疗，已全 合成，目前在进行基团衍生化研究，希望找到一 合成，目前在进行基团衍生化研究， 种结构简单，便于合成的生理活性高的化合物。 种结构简单，便于合成的生理活性高的化合物。
第三章 生 物 碱
第一节 概述
生物体内一类含氮的碱性有机化合物， 生物体内一类含氮的碱性有机化合物，大 都有明显的生理活性， 都有明显的生理活性，常常是中草药的有效成 分。 鸦片中的镇痛成分吗啡，止咳成分可待因， 鸦片中的镇痛成分吗啡，止咳成分可待因， 颠茄中的解疼成分阿托品。 颠茄中的解疼成分阿托品。 麻黄中的止喘成分床黄碱，三棵针， 麻黄中的止喘成分床黄碱，三棵针，黄连中 的抗菌消炎成分， 的抗菌消炎成分，小檗碱 。 金鸡纳皮中的抗虐成分奎宁。 金鸡纳皮中的抗虐成分奎宁。
OCH3
N CH3
H 3C CH3
N
CN
N
O
N
CH3
N H
CH2 COCH3
烟碱
猕猴桃碱
蓖麻碱
异石榴碱
②喹诺里西啶 由一个三价氮原子形成的 两个哌啶环——双稠哌啶。 双稠哌啶。 两个哌啶环 双稠哌啶
N
喹诺里西啶
OCH3
NH
CH2OH
H3CO
N
N
N
O
H3CO
羽扁豆碱
金雀花碱 兴奋中枢神经作用
厚壳桂因碱 对鼻咽癌细胞有抑制作用
RO
② 原小檗碱型
RO
N
由苄基四氢异喹啉衍变。 由苄基四氢异喹啉衍变。
H3 CO
O
OR
OR
N+ O
OH-
H3 CO
N
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
小檗碱
延胡索乙素
③阿朴芬型
H3CO
N CH3
NH H3CO
HO
土藤碱
④吗啡烷型
H N
吗啡烷
CH3 N
H
HO
O
OH
吗啡（Morphine） 吗啡（ ）
（三） 甾体生物碱 主要分布于百合科藜芦属、 主要分布于百合科藜芦属、贝母属和茄 科的茄属植物中。 科的茄属植物中。
H H N CH3 OH
H H CH3 OH H N H CH3
CH3
H
H
H N
HO
H
H
CH3
H OH
环常绿黄杨碱D 环常绿黄杨碱
贝母碱
（四）有机胺类生物碱 N原子不在杂环内，在环外，酰胺、胍衍生 原子不在杂环内，在环外，酰胺、 原子不在杂环内 物、胺。
也有N原子不结合 也有 原子不结合 在环内而在侧链的， 在环内而在侧链的，如 麻黄碱。 麻黄碱。
N原子虽在环内但基本上无碱性，不易成 原子虽在环内但基本上无碱性， 原子虽在环内但基本上无碱性 盐。
O O N
O
治疗癫痫的胡椒碱 蛋白质、氨基酸、肽虽含 原子 原子， 蛋白质、氨基酸、肽虽含N原子，且有生理 作用， 作用，但不属生物碱 。
H N H H OH H O HO HO H H OH H CH O H HO
3、游离形式 、 少数碱性极弱的生物碱以游离态存在， 少数碱性极弱的生物碱以游离态存在，如酰 胺类生物碱。 胺类生物碱。
O O
N
O
治疗癫痫的胡椒碱
第三节
一、命名
命名和分类
1、根据基核化学结构命名 、
O
N
N
吡咯衍生物为核，属吡咯型生物碱。 吡咯衍生物为核，属吡咯型生物碱。 2、根据植物来源的属种名称命名，上述结构又 、根据植物来源的属种名称命名， 称红古豆碱。 称红古豆碱。
化学名(5R,9R,11E)-5-氨基-11-亚乙基化学名 5,6,9,10-四氢-7-甲基-5,9-亚甲环芳辛并2(1H)-吡啶酮
生物碱结构特征： 生物碱结构特征： 有比较复 杂的环状结构， 杂的环状结构， 且氮原子多在 环内。 环内。
OH H N CH3 CH3
O O
N+ H3CO OCH3 OH-
存在方式： 存在方式： 对于分离提取鉴定有实际意义。 对于分离提取鉴定有实际意义。 1、盐类 、 几乎所有生物碱均以盐的形式存在， 几乎所有生物碱均以盐的形式存在，常见 与柠檬酸，酒石酸，草酸等结合， 与柠檬酸，酒石酸，草酸等结合，少数与无机 酸结合成盐，吗啡与硫酸结合成盐存于鸦片中。 酸结合成盐，吗啡与硫酸结合成盐存于鸦片中。 2、甙类： 、甙类： 以甙的形式存 在于植物中（ 在于植物中（与糖 结合）， ），藜芦中的 结合），藜芦中的 藜芦碱由藜芦胺与 一个葡萄糖构成。 一个葡萄糖构成。
H3C OH O
CH3
O
N
N H
NH
CH3
麦角新碱 (Ergonovine)
玫瑰树碱 (Ellipticine) 具有类似喜树碱的抗癌作用 且毒性低
O
7、喹唑酮衍生物类 喹唑酮衍生物类
N
NH
喹唑酮
O
OH
N O N HN
常山碱 (Febrifugine) 副作用大， 副作用大，已少作药用
N
N
8、嘌呤衍生物类 嘌呤衍生物类
N
嘌呤
N H
NH2
NH2
O
N N
CH3 N
N
N
H3C N
N N H 2C H C H C COOH
N
O N CH3 N
N O
HOH2C
OH OH
香菇嘌呤 (Eritadenine) 降低血液中胆固醇，甘油三酯 降低血液中胆固醇， 治疗动脉硬化
咖啡因(Caffeine) 咖啡因
OH
虫草素 （cordycepine） ） 抗菌药， 抗菌药，来自东北虫草
植物体内的分布： 植物体内的分布： 了解生物碱在植物中的生长规律， 了解生物碱在植物中的生长规律，便于研究 取材。 取材。 集中在某一部分或某一器官，如黄柏——树皮， 树皮， ①集中在某一部分或某一器官，如黄柏 树皮 三颗针——根皮，三尖杉 根皮， 叶和种子， 三颗针 根皮 三尖杉——叶和种子，麻黄 叶和种子 髓部。 碱——髓部。 髓部 可分布在植物体的不同部位， ②可分布在植物体的不同部位，喜树碱可分布 树皮、根部和果实中。 树皮、根部和果实中。 ③不同生长阶段所含生物碱量与种类有差异，幼 不同生长阶段所含生物碱量与种类有差异， 时分布各器官中， 时分布各器官中，随生长年限增加集中于某一器 黄连根茎中小檗碱含量随生长可增加8~9%。 官，黄连根茎中小檗碱含量随生长可增加 。 ④不同季节含量不同，麻黄春季较低，八九月最 不同季节含量不同，麻黄春季较低， 以后下降。 高，以后下降。