2017届高考化学总复习第3章烃的含氧衍生物第1讲醇酚醛考点全解(必修5)

第1讲 醇 酚【考纲要求】1.了解醇、酚、醛的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

3.结合实际了解醇、酚、醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

【主干知识】 考点一:醇类的结构与性质1.概念:羟基与 或 侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式 。

2.分类（1）按照烃基类别分为:脂肪醇，如 ；芳香醇，如 。

（2）按照羟基数目分为:一元醇，如 ；二元醇，如 ；三元醇，如 。

3.物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm －3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而。

②醇分子间存在，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远烷烃。

水溶性低级脂肪醇水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐。

4.化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na HBr ，△O 2(Cu)，△浓硫酸，170℃浓硫酸，140℃CH 3COOH(浓硫酸)5.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇【题例解析】考向一:醇的组成、结构与性质1.下列有机物分子中不属于醇类的是( )A．B．C．D．【答案】B2.下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是( )【答案】D【解析】四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮。

【规律总结】一、醇的消去反应和催化氧化反应规律1.醇的消去反应规律:醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。

表示为:如CH3OH、则不能发生消去反应。

2.醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(-OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

【对点练习】1.下列有关醇的叙述，正确的是( )A.所有醇都能发生消去反应B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D.乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合，共热就一定能产生乙烯2.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )3.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是( )A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H2n O34.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )5.回答有关以通式C n H2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小n值是。

(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有种，其结构简式是。

(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为。

【答案】1.B 2.C 3.B 4.A5.(1)3 (2)2 CH3CH2CH2CH2OH、(3)3考点二:苯酚的结构与性质 1.组成与结构（1）分子式 。

（2）结构简式 。

（3）官能团 。

（4）结构特点: 与苯环直接相连。

2.物理性质(1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 ℃时，能与水 ，苯酚 溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。

3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性:苯酚的电离方程式 ，俗称 ，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。

②与活泼金属反应:与Na 反应的化学方程式 。

③与碱的反应:苯酚的浑浊液中―――――――→加入NaOH 溶液液体变澄清―――――→再通入CO 2溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为 ， 。

(2)取代反应:与饱和溴水反应的化学方程 ， 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应:苯酚跟FeCl 3溶液作用产生 溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)加成反应:与H 2反应的化学方程式 。

(5)氧化反应:易被空气中的氧气氧化而显 色；易被酸性KMnO 4溶液氧化；易燃烧。

【题例解析】 考向一:酚的结构与性质1.下列关于酚的说法不正确的是 ( ) A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH 溶液反应C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 【答案】D2.(2011·重庆)NM­3和D ­58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 关于NM­3和D­58的叙述，错误的是()A.都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl 3溶液都显色，原因相同 答案 C【解析】由NM­3的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基和结构；而D ­58的结构简式中不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基，但不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H 原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不同。

【知识归纳】一、脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH 3CH 2OH C 6H 5CH 2CH 2OHC 6H 5OH 官能团-OH-OH-OH结构特点-OH 与链烃基相连-OH 与芳香烃侧链相连-OH 与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl 3溶液显紫色【对点练习】1.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( ) A.一定条件下，Cl 2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B.苯酚钠溶液中通入CO 2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱 C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol ，完全燃烧生成3 mol H 2OD.光照下2,2­二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种2.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。

下列有关芥子醇的说法正确的是( )A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成考点三:醛的结构与性质1.醛的概念醛是由烃基与相连而构成的化合物，官能团为 (结构简式)，饱和一元醛的分子通式为。

2.甲醛、乙醛的分子组成和结构名称分子式结构简式官能团甲醛乙醛3.甲醛、乙醛的物理性质名称颜色状态气味溶解性甲醛无色水乙醛与水、乙醇等互溶4.醛的化学性质(以乙醛为例)(1)氧化反应①银镜反应: ；②与新制Cu(OH)2悬浊液反应: ；③催化氧化反应: 。

(2)还原反应(加氢): 。

5.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

(3)劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一。

【题例解析】考向一:正确理解醛的结构特点1.下列物质不属于醛类的物质是 ( )A． B．C． D．CH3—CH2—CHO【答案】B【解析】本题考查的是醛的概念。

根据醛的定义可以判断出不属于醛类，而是酯类。

考向二:识别官能团预测有机物的性质2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。

关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应【答案】D【解题技巧】1.多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。

(注意：有些官能团性质会交叉。

例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。

2.官能团与反应类型【规律总结】一、含醛基的有机物的特征反应及检验方法与新制[Ag(NH 3)2]OH 溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO+2[Ag(NH 3)2]OHRCOONH 4+3NH 3+2Ag ↓+H 2O RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu 2O ↓+3H 2O 反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO ～2Ag HCHO ～4AgRCHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5)银镜可用稀HNO 3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH 必须过量；(3)反应液直接加热煮沸【对点练习】1.下列说法中，正确的是( ) A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等2.某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L －1的CuSO 4溶液2 mL 和0.4 mol·L －1的NaOH 溶液4 mL ，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是( ) A.NaOH 不够量 B.CuSO 4不够量 C.乙醛溶液太少D.加热时间不够3.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。

工业上可通过下列反应制备：(1)请推测B 侧链上可能发生反应的类型： 。

(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：。

(3)请写出同时满足括号内条件的B 的所有同分异构体的结构简式：①分子中不含羰基和羟基； ②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。

【答案】1.C 2.A3.(1)加成反应 氧化反应 还原反应(任填两种) (2)2CH 3CHO ――→NaOH 溶液△CH 3CHCHCHO ＋H 2O【高考在线】一、以“异戊巴比妥的合成”为载体串联醇、醛的结构和性质1.(2015·四川高考)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。