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第一节⎪⎪ 合成高分子化合物的基本方法[课标要求]1．了解有机高分子化合物的结构特点，了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。
2．了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。
4．能由聚合物的结构简式分析出它的单体。
2019-2020年高中化学人教版选修5教学案：第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法(含答案)1．有机高分子化合物的特点1.合成高分子化合物的基本反应是加聚反应和缩聚反应；发生加聚反应的单体具有不饱和键(双键或三键)，发生缩聚反应的单体至少含有两个能相互发生反应的官能团。
2．链节上只有碳原子的聚合物为加聚产物，链节上存在或结构的聚合物为缩聚产物。
3．加聚产物寻找单体的口诀为：单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。
4．缩聚产物寻找单体的方法为：将链节上的或水解，在上补充—OH 形成—COOH ，在—O —或—NH —上补充H ，形成—OH 或—NH 2，即可得到对应单体。
有机高分子化合物[特别提醒](1)有机高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点。
(2)聚合物是混合物，没有固定的相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度。
1．某高分子化合物的部分结构如下：下列说法中正确的是()A．聚合物的分子式为C3H3Cl3B．聚合物的链节为C．合成该聚合物的单体是ClHC===CHClD．若n表示聚合度，则其相对分子质量为95n解析：选C注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节) 为，该聚合物的结构简式为。
合成它的单体是ClHC===CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，其相对分子质量为97n。
2．由丙烯(CH3CHCH2)合成聚丙烯的结构简式为________，链节为________；聚合度为________，聚合物的平均相对分子质量为________。
解析：聚丙烯的结构简式为其平均相对分子质量为42n 。
一、有机高分子化合物1．概念由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。
2．基本概念单体—能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物↓聚合高聚物—由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物↓单元链节—高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元↓数目聚合度—高分子链中含有链节的数目，通常用n表示例如：【归纳总结】有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量高达10 000以上 1 000以下相对分子质量的数值平均值明确数值分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构性质物理、化学性质有较大差别二、合成高分子化合物的基本反应类型 1．加成聚合反应(加聚反应) (1)概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。
①反应只生成高聚物，没有副产物产生。
①聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
①聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(3)常见的加聚反应 ①丙烯的加聚： n CH 2==CH—CH 3―――→催化剂。
①1,3-丁二烯的加聚：n CH 2==CH—CH==CH 2――→催化剂CH 2—CH==CH—CH 2。
2．缩合聚合反应(缩聚反应) (1)概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。
(2)缩聚反应的特点①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH 、—COOH 、—NH 2、—X 等)。
①缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H 2O 、NH 3、HCl 等)生成。
①所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
①缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如：(3)常见的缩聚反应 ①羟基酸缩聚如HOCH 2COOH 的缩聚： n HOCH 2COOH 催化剂①＋(n －1)H 2O 。
第一节合成高分子化合物的基本方法[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，从而认识高分子化合物的形成历程。
2.证据推理与模型认知：建立高聚物与单体间的相互推断的思维模型，能运用该思维模型进行高聚物与单体间的相互推断。
一、有机高分子化合物1．概念由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高(104～106)的一类化合物。
2．特点(1)相对分子质量很大，由于高分子化合物都是混合物，其相对分子质量只是一个平均值。
(2)合成原料都是低分子化合物。
(3)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。
3．与高分子化合物有关的概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n表示。
催化剂如：――→(4)聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。
1．下列关于高分子化合物的说法中正确的是()A．高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万B．高分子化合物一般都是混合物C．聚乙烯有固定的熔点和沸点D．高分子化合物分子中只含C、H、O三种元素答案 B解析高分子化合物的相对分子质量在104以上，A错误；高分子化合物一般都是混合物，没有固定的熔、沸点，B正确，C错误；蛋白质属于高分子化合物，除含有C、H、O外，还含有N、P等元素，D错误。
2．下列属于有机高分子化合物的有________。
①油脂②蔗糖③蛋白质④淀粉⑤碳纤维⑥甘油⑦聚氯乙烯(PVC)⑧DNA和RNA⑨汽油答案③④⑦⑧有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量高达10 000以上 1 000以下分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构性质物理、化学性质有较大差别二、加成聚合反应1．概念一定条件下，由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。
第五章 合成高分子 第一节 合成高分子的基本方法教学中通过学过的具体物质，指出淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯及聚氯乙烯等都是有机高分子化合物。
这样既联系了前面学过的知识，又使学生容易识别有机高分子化合物。
高分子化合物是小分子通过聚合反应制得的，对于教材中出现的结构单元、链节、聚合度与单体等几个概念，结合1～2个典型例子，要求学生知道它们是研究有机高分子化合物时常用的几个名词就可以了，不必加深和拓宽。
教学中注意培养学生密切联系自己的生活实际，细心观察，从生活中学习化学的方法。
初步体验高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。
教学重点：单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系， 加聚反应和缩聚反应的原理及反应特点。
教学难点：加聚反应和缩聚反应的原理及反应特点。
讲义 教具【新课导入】高分子科学从诞生到现在还不足百年，但完整的高分子材料工业体系已经建立。
除了塑料、合成纤维、合成橡胶三大合成材料，现代高分子材料正向功能化、智能化精细化方向发展，出现了具有光学、电学、生物医学、吸附分离等功能的高分子，与能源、国防、航空航天、电子信息、医疗健康和现代农业考领域的需求密切相关。
高分子的组成和结构特点决定了高分子的性质,是确定高分子合成方法及应用领域的基础,也是我们学习和认识高分子的基本视角。
任务一：认识合成高分子1.高分子的合成是利用有机物相互反应的性能，得到相对分子质量较大的高分子的过程。
2.高分子的相对分子质量比一般有机物大得多，通常在10°以上；一般有机物的相对分子质量具有明确的数值，而高分子的相对分子质量却是一个平均值,因为聚合反应得到的是分子长短不一的混合物。
3.合成高分子的基本方法包括加成聚合反应与缩合聚合反应，前者一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应，后者一般是含有两个(或两个以上）官能团的单体之间发生的聚合反应。
任务二：认识加聚反应和缩聚反应1.加聚反应：(1)定义：有机小分子通过加成反应生成高分子的反应，称为加成聚合反应(简称加聚反应)。
课题：第一节 合成高分子化合物的基本方法 ●课标要求 1．能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。 2．能说明加聚反应和缩聚反应的特点。 ●课标解读 1.能根据合成高分子的结构简式写出相应的链节和单体。 2．能利用加聚反应或缩聚反应合成高分子，并会书写相应的化学方程式。 ●新课导入建议 到海底世界参观过的同学，无不惊讶于海底世界的奇妙。人们是透过玻璃看到海底世界的，能够承受如此巨大压力的玻璃却只有几厘米的厚度。这不是硅酸盐玻璃，而是塑料制品——有机玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一种有机高分子化合物。你知道合成有机高分子化合物的反应类型有哪些吗？ ●教学流程设计 课前预习安排：看教材P100－102，填写【课前自主导学】，并完成【思考交流】。⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。⇒步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈预习效果。⇒步骤3：师生互动完成【探究1】，可利用【问题导思】中的设问作为主线。 ⇓步骤7：通过【例2】的讲解研析，对“探究2 高聚物单体的判断方法”中注意的问题进行归纳总结。⇐步骤6：师生互动完成【探究2】。⇐步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】1、2题。⇐步骤4：教师通过【例1】和教材P100－102“聚合反应的类型”的讲解研析，对“探究1 加聚反应和缩聚反应的区别”中注意的问题进行总结。⇓ 步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3、4、5题。⇒步骤9：引导学生自主梳理本课时主干知识，然后对照【课堂小结】，布置课下完成【课后知能检测】。 加聚反应： 1.概念 由低分子有机物通过加成聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 2．高分子化合物的结构 聚乙烯的结构式为CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，高分子链中含
有链节的数目称为聚合度，通常用n表示。
．聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？ 缩聚反应： 1.概念 有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。 2．反应特点 (1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团； (2)单体和缩聚产物的组成不同； (3)反应除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX等。 (4)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。 (5)缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写： ①要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如： HO ↑CO(CH2)4COO(CH2)2OH↑
端基原子团 端基原子 ②除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注意，由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为(2n－1)。 加聚反应和缩聚反应的区别 【问题导思】 ①合成高分子化合物的基本反应类型有哪些？ 【提示】 加聚反应和缩聚反应。 ②由高级脂肪酸与甘油反应，属于缩聚反应吗？ 【提示】 不属于。油脂不是高分子化合物。 ③高聚物的单体与链节的组成是否相同？ 【提示】 加聚产物的单体与链节最简式组成相同，缩聚产物的单体与链节最简式组成不相同。 1．加聚反应与缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 不同点
反应物 单体必须是不饱和的 单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团
生成物 生成物只有高分子化合物 生成物除高分子化合物外，还有小分子化合物(如H2O等) 聚合物 链节最简式组成与单体相同 链节最简式组成与单体不相同
相同点 反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物 2.聚合反应的类型 (1)加聚反应 ①一种单体(均聚)反应：发生加聚反应的单体只有一种。如：
CHnCH2Cl――→催化剂CH2—CHCl
②几种单体(共聚)反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如nCH2===CH2＋
nCH2===CH—CH3――→一定条件CH2—CH2—CH2CHCH3 (2)缩聚反应 ①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
nOH＋nH—C—HO――→催化剂 HOHCH2OH＋(n－1)H2O ②以醇羟基中的氢原子和羧酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH催化剂 HOCOC—O—CH2—CH2—OHO＋(2n－1)H2O ③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH――→一定条件(2n－1)H2O ＋HNH—(CH2)6—NHC—(CH2)4OCOHO 1．单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。 2．单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。 下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是( )
①CHOHnCH3COOH――→催化剂HO—CH—COHCH3O＋(n－1)H2O ②nHCHO――→催化剂CH2—O
③nHCHO＋nOH――→催化剂HOHCH2OH＋(n－1)H2O ④nCH2===CH—CH===CH2＋nCHCH2――→催化剂CH2—CHCH—CH2—CH2CH A．①② B．②④ C．①③ D．③④ 确定高聚物单体的思维模式： 1．判断聚合物类型。看高聚物属于加聚产物还是缩聚产物； 2．联想加聚反应和缩聚反应的断键和成键规律； 3．利用逆向分析法将断键逐步还原。 课题： 第二节 应用广泛的高分子材料 ●课标要求 能举例说明合成高分子的组成与结构特点。 ●课标解读 1.明确合成高分子化合物的结构特点：线型结构、支链型结构、网状结构(体型结构)。 2．理解高分子化合物的结构与性质的关系，即结构对性质的影响。 ●新课导入建议 塑料、合成纤维、合成橡胶是20世纪人类的伟大成就，也是高分子化合物发展的重要成果。在科学技术迅速发展的今天，以塑料、合成纤维、合成橡胶为代表的合成高分子材料不仅给社会和人们生活带来了巨大的变化，而且合成高分子材料的研制和生产水平，也成为衡量一个国家现代化程度的标志之一。你了解“三大合成材料”的结构和性质吗？ ●教学流程设计 课前预习安排：看教材P104－111，填写【课前自主导学】，并完成【思考交流】。⇒步骤1：导入新课，本课教学地位分析。⇒步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。⇒步骤3：师生互动完成【探究】。 步骤6：引导学生自主总结本课时主干知识，布置课下完成【课后知能检测】。⇐步骤5：指导学生自主完成【变式训练】和【当堂双基达标】中1～5题。⇐步骤4：教师通过【例1】和教材P104－110
的讲解研析，对“探究 有机高分子化合物的结构、性质和反应特点”中注意的问题进行总结。
塑料 1.通常所说的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维、合成橡胶。 2．塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂，为了适应工农业生产和生活的各种要求，还需要在高分子材料中掺入各种加工助剂来改进其性能。 3．塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料。合成高分子化合物的结构大致可分为三类：线型结构、支链型结构、网状结构。 4．酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛之间可缩合成线型结构高分子；在碱催化下，可生成网状结构的酚醛树脂。
1．合成高分子材料的结构和性能有什么关系？ 【提示】 结构决定性能，线型结构具有热塑性，网状(体型)结构具有热固性。 合成纤维 1.纤维分为天然纤维和化学纤维，化学纤维又分为人造纤维和合成纤维。
2．合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。 3．写出生成涤纶的化学方程式：
nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OH催化剂HOCOCOCH2CH2OHO＋(2n－1)H2O 合成橡胶 1.合成橡胶发展到现在已经有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。橡胶的相对分子质量比塑料、合成纤维都高。 2．顺式聚1,3丁二烯是线型结构，分子链较柔软，具有良好的弹性。顺丁橡胶是顺式聚1,3丁二烯与硫黄等硫化剂混炼而成的。
2．橡胶在加工过程中要加入硫黄等硫化剂进行硫化，其目的是什么？【提示】 硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键，以—S—S—键将橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性，又有强度的橡胶。 有机高分子化合物的结构、性质 【问题导思】 ①常见的有机高分子化学反应有哪些？ 【提示】 (1)降解 (2)橡胶硫化 (3)催化裂化 ②盛放酸性KMnO4溶液或溴水的试剂瓶，为什么不能使用橡胶塞？ 【提示】 橡胶含有碳碳双键，易被酸性KMnO4溶液氧化，或与Br2
水发生加成反应。
③聚氯乙烯塑料为线型结构，推测其具有什么性质？ 【提示】 热塑性。 1．高分子化学反应的特点 (1)与结构的关系 结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解，羧基易发生酯化、取代等反应。 (2)常见的有机高分子化学反应
