中国药科大学有机化学课件—第 二 章烷烃和环烷烃共88页
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第2章烷烃和环烷烃.ppt
第2章烷烃和环烷烃.ppt第2章烷烃和环烷烃2.1烷烃的结构饱和烃:烷烃链烃不饱和烃:烯烃、炔烃烃(碳氢化合物)(hydrocarbon)环烃脂环烃:环烷烃、环烯(炔)烃芳(香)烃烷烃的通式:CnH2n+2同系列:凡具有同一通式,具有相似的构造和性质,而在组成上相差一个或多个C H2原子团的一系列化合物.同系物:同系列中的各个化合物.例如:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH 2CH2OH甲烷的结构:分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个等同的C–Hσ键,键角为109.5°,呈正四面体的空间结构,体系最稳定.如图2–1所示.其它烷烃的结构与此类似(图2–2).σ键:两个原子轨道沿键轴方向以头碰头方式重叠所构成的共价键.σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布,σ键可沿键轴自由旋转.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子1°2°3°4°1°2°3°一级二级三级四级一级二级三级2.2烷烃的命名法2.2.1普通命名法常用于简单烷烃和烷基的命名命名原则:根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷.甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……“正”某烷:直链烷烃,“正”字可省略.“异”某烷:具有(CH3)2CH(CH2)nCH3结构的烷烃.(CH3)3CCH3(CH3)3CCH2CH3新戊烷新己烷烷基的命名:烷基:从烷烃去掉一个H后剩下的基团,用R表示.要记忆碳原子总数4(包括4)以下的烷基.(见书P22～23)2.2.2系统命名法重点掌握.命名原则:(结合书中例子)1.直链烷烃的命名与普通命名法基本相同,但不加“正”字.2.支链烷烃的命名是以主链为母体,所连的支链做取代基.(1)主链的选择:选择最长的含取代基最多的碳链做主链,以此作为母体,按其碳原子数称某烷.(2)主链的编号:遵循最低系列原则,使取代基的位次之和最小.其次是使较不优先(注:按次序规则排列)的取代基的位次最小.(3)取代基的处理:把取代基的位次、个数和名称依次写在母体名称之前.如果主链上连有多个取代基,相同的取代基应合并,不同的取代基按次序规则(见P51)排列,较优先的取代基后列出.2.3烷烃的同分异构2.3.1烷烃的构造异构只有碳链异构.推出碳链异构体的方法:逐步缩短碳架,去掉重复的构造式.例:写出正己烷所有的构造异构体.2.3.2烷烃的构象异构1.乙烷的构象①构象的定义:由于碳碳单键的旋转,导致分子中原子或基团在空间的不同排列方式.②乙烷的两种典型构象:交叉式构象:能量最低,最稳定,是乙烷的优势构象.重叠式构象:能量最高,最不稳定.两种构象的能量相差不大(12.6kJ·mol-1),室温时分子所具有的动能即能克服这一能垒,足以使各构象间迅速转化,成为无数个构象异构体的动态平衡混合物.室温时乙烷分子大都以最稳定的交叉式构象状态存在.③构象的两种表示方法:锯架式:从侧面观察分子.Newman(纽曼)投影式:沿着C－Cσ键轴观察分子.HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH2.丁烷的构象沿着C2－C3σ键旋转时形成四种典型构象:见P26图能量:对位交叉式邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式丁烷在室温下主要以对位交叉式和邻位交叉式构象存在.2.4烷烃的物理性质有机物的物理性质通常是指:物态、沸点、熔点、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等.通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度.1.状态(常温常压下)(了解)正烷烃:C1～C4C5～C16C17以上气体液体固体2.沸点(b.p.)见表2–1沸点主要与下列因素有关:①分子间vanderWaals引力:包括色散力、诱导力和取向力.分子的极性越大,vanderWaals引力越大.②分子间是否形成氢键.氢键的影响明显.烷烃是非极性或极性很弱的分子,分子间仅存在很弱的色散力∴与分子量相同或相近的其它有机物相比,烷烃的沸点最低.直链烷烃随着碳数的增加,分子间色散力增大,因而沸点逐渐升高.同碳数的烷烃中,直链烃的沸点较高,支链越多,沸点越低.3.熔点(m.p.)(了解)烷烃的熔点也随着碳数的增加而升高,但不像沸点变化那样有规律.4.密度比水轻,＜1g·cm﹣35.溶解性根据“极性相似者相溶”的规律,所有烷烃均不溶于水,易溶于非极性或弱极性溶剂如乙醚、苯、CCl4.2.5烷烃的化学性质烷烃由于分子中只含有比较牢固的C－Cσ键和C－Hσ键,所以它们的化学性质不活泼,对一般化学试剂表现出高度稳定性,在室温下与强酸、强剂及强还原剂都不发生反应.但在一定条件下,如高温、高压、光照、加入催化剂等,它们也能发生一些化学反应.2.5.1甲烷的卤代反应紫外光或高温CH4+Cl2CH3Cl+HClCl2Cl2Cl2CH2Cl2CHCl3CCl4反应产物为混合物,但控制适当的反应条件,可使反应主要生成一种卤代物.分子中氢原子被卤素取代的反应称为卤代反应.2.5.2烷烃的卤代反应机理–––自由基链反应(freeradicalchainreaction)反应机理(反应历程):化学反应所经历的途径或过程.只有了解反应机理,才能认清反应的本质,掌握反应的规律,从而达到控制和利用反应的目的.1.以甲烷的氯代反应为例,自由基链反应包括三个阶段:(1)链引发:Cl22Cl·吸热(2)链增长:Cl·+CH4CH3·+HClCH3·+Cl2CH3Cl+Cl·放热类似地Cl·+CH3Cl·CH2Cl+HCl·CH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl·同理生成CHCl3和CCl4(3)链终止:Cl·+Cl·Cl2CH3·+CH3·CH3CH3CH3·+Cl·CH3Cl[了解]自由基反应的引发剂:自由基本身或容易产生自由基的试剂,如过氧化物ROOR′.自由基反应的抑制剂:能抑制自由基生成或降低自由基活性的物质,如酚类.活性氧:人体内O2通过一系列单电子转移反应衍生出的化学性质活泼的含氧物质,如·O2–(超氧化物阴离子自由基)、·OH、H2O2和单线态氧1O2–.活性氧在人体内的作用和危害.2.甲烷氯代反应的能量变化(见图2–6)(1)反应热:生成物与反应物之间的能量差(焓差).负值:放热反应正值:吸热反应(2)活化能和过渡态过渡态:在反应中新的化学键开始形成,旧的化学键被拉长但尚未断裂,体系的能量达到最高点时的结构.活化能:过渡态与反应物之间的能量差,用Ea表示.过渡态越稳定,活化能就越低,反应速率就越快.在一个多步骤的反应中,最慢的一步(Ea值最大)是决定反应速率的步骤.2.5.3烷烃的卤代反应取向CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+CH3CH(Cl)CH3次产物主产物烷烃分子中氢原子的卤代反应活性次序:3°H>2°H>1°H2.5.4自由基的稳定性从反应机理来看,丙烷氯代可生成两种自由基:CH3CH2CH3+Cl·CH3CH2CH2·+CH3CHCH3+HCl更稳定烷基自由基的稳定性次序:R3C·>R2CH·>RCH2·>CH3·(从C–H键离解能或超共轭效应来判断)2.6环烷烃的结构与稳定性环烷烃可分为:小环(三、四碳环)、普通环(五～七碳环)中环、大环.自然界存在的环状化合物多为五元环和六元环,其中六元环最稳定.1.不同环烷烃的稳定性次序:环丙烷环己烷2.结构上的原因:环烷烃中成环碳原子均为sp3杂化对小环(环丙烷、环丁烷)而言,为了成环,环上C–C键间的夹角要偏离正常的109.5°,形成弯曲键(见图2–8),轨道重叠的程度较小而不稳定.此外,环丙烷相邻C–H键都是全重叠式构象,非键原子间的斥力较大.从环丁烷开始,成环碳原子不在同一平面上(见图),轨道重叠的程度有所增大,非键原子间的斥力有所降低,使分子内能降低,稳定性提高.环己烷存在最稳定的椅型构象,环上C–C键间的夹角保持109.5°,所有相邻C–H键都处于较稳定的交叉式构象,环内氢原子之间相距较远,几乎无张力.其它环烷烃:环上C–C键间的夹角虽然能够保持109.5°,但环内氢原子之间比较拥挤而存在扭转张力和空间张力,因此不如环己烷稳定.3.影响环烷烃稳定性的三种张力:角张力:由键角偏差引起的张力.扭转张力:由于环上单键旋转的受阻使构象不易达到内能最低的交叉式排列,非键原子或基团发生相互作用而产生的张力.跨环张力(或称空间张力):在跨环的原子或基团之间,相距小于vanderWaals半径而产生斥力.2.7单环烷烃的同分异构2.7.1单环烷烃的构造异构通式:CnH2n,与单烯烃互为官能团异构.还可因环的大小和环上取代基的不同而形成构造异构.2.7.2单环烷烃的顺反异构环烷烃碳环的C–C单键,因受环的限制而不能自由旋转,所以环上两个或两个以上碳原子各连有一个取代基的环烷烃,可产生顺反异构体.例如:(掌握其画法)H3CCH3HCH3顺–1,2–二甲基环戊烷反–1,2–二甲基环戊烷2.8环烷烃的构象2.8.1环戊烷的构象(了解)优势构象是信封型构象(见P38图)2.8.2环己烷的构象环己烷的典型构象是椅型构象和船型构象.常温下二者可以相互转变,椅型构象比船型构象能量低(23.5kJ·mol–1),是最稳定的优势构象,在平衡混合物中占绝大多数(99.9﹪).椅型构象的透视图:(掌握其画法)为什么椅型构象最稳定?①环上C–C键间的夹角均保持109.5°.②所有相邻C–H键都处于较稳定的交叉式构象.③环内氢原子之间相距较远,不产生斥力.翻环作用:两种椅型构象的互相转变.环己烷实际上是以两种椅型构象互相转化达到动态平衡的形式存在的.HCH3H(较稳定,约占95﹪)CH32.8.3取代环己烷的构象取代基处于横键较稳定.取代基若处于竖键,则存在1,3–双竖键效应(见P39图),分子内能增加而不稳定.当环上有多个取代基时,通常有较多取代基和较大的取代基处于横键是较稳定的优势构象.例如,反–1,4–二甲基环己烷有两种构象:CH3HHCH3HH3CCH3H优势构象顺–1,4–二甲基环己烷的优势构象?顺–1–甲基–2–叔丁基环己烷的优势构象?(见书)反–1–甲基–2–叔丁基环己烷的优势构象?(见书)2.8.4十氢化萘的构象(了解)2.9环烷烃的命名法按成环碳原子数称环“某”烷.若环上有支链,命名时一般以碳环为母体,支链视作取代基.环上碳原子的编号应遵循最低系列原则,其次是使较简单的取代基的位次最小.例:1,2–二甲基–3–乙基环戊烷注:当环上有较复杂的支链时,命名时可将环视作取代基,以支链为母体.2.9.1螺环烃的命名法(了解)2.9.2桥环烃的命名法(了解)2.10环烷烃的性质2.10.1环烷烃的物理性质(了解)与烷烃相似.但熔点、沸点和密度都比相应的烷烃高.2.10.2环烷烃的化学性质1.除小环外的其它环烷烃的化学性质与烷烃相似,可发生自由基卤代反应,很难发生开环加成反应.+Br2–Br+HBr2.小环(环丙烷、环丁烷)的开环加成反应(1)加氢+H2CH3CH2CH2CH3(2)加卤素、氢卤酸+Br2BrCH2CH2CH2BrH3CCH3+HBr(CH3)2C–CH(CH3)2H3CBr碳环开环多发生在连H最多的C和连H最少的C之间.HX中的H加到连H较多的C 上,X加到连H较少的C上.(Markovnikov规则)光或热过渡态反应物反应进程生成物能量紫外光·a键(竖键或直立键)e键(横键或平伏键)紫外光或高温Ni△。
第二章烷烃和环烷烃
3-异丙基己烷 不正确命名
CH2CH3
2 1 2-甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2-methylhexane
CH3
1 8 2 7 6 3 4 5 5 6 4 3 7 2 8 1
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3
3-甲基-6-乙基辛烷 6-ethyl-3-methyloctane
不同基团编号相 同时，使小取代基
编号最小
烃基大小的次序（按“立体化学基础中的次序规则”决定）: 甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基
Et
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3 Et Et
相同取代基合并用
大写数字表示（英
文表示基团数目用词 头 di, tri, tetra, penta,
n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane
C8
C9 C10
C11 C12
C13 C20
正十一烷
正十二烷 正十三烷
正二十烷
n-eicosane
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3—CH CH—CH3 2 5 1 CH3 CH3 6
2, 5-二甲基-3,4-二乙基己烷 3,4-diethyl-2,5-dimethylhexane
4
CH3
3
2
1
CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3 5CHCH 3 CH3 6 CH2 7 CH3 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷
CH2CH3
2 1 2-甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2-methylhexane
CH3
1 8 2 7 6 3 4 5 5 6 4 3 7 2 8 1
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3
3-甲基-6-乙基辛烷 6-ethyl-3-methyloctane
不同基团编号相 同时，使小取代基
编号最小
烃基大小的次序（按“立体化学基础中的次序规则”决定）: 甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基
Et
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3 Et Et
相同取代基合并用
大写数字表示（英
文表示基团数目用词 头 di, tri, tetra, penta,
n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane
C8
C9 C10
C11 C12
C13 C20
正十一烷
正十二烷 正十三烷
正二十烷
n-eicosane
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3—CH CH—CH3 2 5 1 CH3 CH3 6
2, 5-二甲基-3,4-二乙基己烷 3,4-diethyl-2,5-dimethylhexane
4
CH3
3
2
1
CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3 5CHCH 3 CH3 6 CH2 7 CH3 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷
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陈明
六、烷烃的化学性质
烷烃分子中只有σ键，化学性质比较稳定，不 易发生化学反应。可以燃烧，也可以发生卤代 反应。 卤代反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原 子取代，生成卤代物，并放出卤化氢的反应。
一氯甲烷
陈明
（1） 甲烷的氯代
一氯甲烷 二氯甲氯代的反应机理
反应机理（mechanism） 又称反应历程，描述有机反应完成的具体过 程。包括反应分几步进行，反应过程中化学 键的断裂和生成的情况，反应条件对反应的 影响等。 甲烷氯代的反应又称作链反应
陈明
三、烷烃的结构
C 原子的核外电子排布: 1s2 2s2 2p2
激发
基态 杂化
激发态
sp3杂化轨道
陈明
109.5º
陈明
109.5º
陈明
σ键: 轨道之间头对头重叠形成的键
p轨道
σ键
特点: 1、可以自由旋转； 2、重叠程度大,键比较牢固； 3、电子云分布于两原子之间,不易受 外界环境影响,不易发生化学反应。
1
2
3
4
5
6
2-甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2-methylhexane
陈明
D、书写取代基的规则： 有几个相同的取代基时，将其名称并在一起， 它的数目用汉字表示，表示取代基位置的阿拉 伯数字之间应加一逗号。
1
2
3
4
5
6 7 8 9
2,5,7-三甲基-6-乙基壬烷 6-ethyl-2,5,7-trimethylnonane
陈明
6-甲基-3-乙基-4-叔丁基辛烷 4-t-butyl-3-ethyl-6-methyloctane
陈明
E、含复杂支链烷烃的命名
有机化学--第二章烷烃PPT课件
第3页/共92页
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
《烷烃和环烷烃》课件
第二章 烷烃和环烷烃
8
例1 CH3-CH2 5
32 1
CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
取读 代作 基： 位位 次
连基 母
字名 体
符
名
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
8 7 65 43 2 1
CH3
2024/8/14
22
第二章 烷烃和环烷烃
2、确定取代基小结
（给主链编号）
（1）近取代基端编号；
CH3
CH2CH3
（2）若两个不同取代 基位于相同位次时， 按次序规则使小取代
CH3CH2CHCH 2CHCHCH 2CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH3
基编号较小（不考虑 下一个取代基）；
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
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第二章 烷烃和环烷烃
①
CH3 CH3
C7 H3C6 H25CH4CH3CHC2 HC1H 3 CH2 CH3
③
CH2 CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2C(CH3)2
异戊烷 新戊烷
第二章 烷烃和环烷烃
碳链异构的特点：
随着分子中碳原子数目增加，异构 体数目急剧增加。
例： C6H14 异构体数目 5个
有机化学烷烃和环烷烃PPT课件
化工原料
烷烃可用于生产各种化学 品，如塑料、合成橡胶、 洗涤剂等。
溶剂
烷烃可用作溶剂，用于溶 解和提取物质。
环烷烃的应用
润滑油
高分子材料
环烷烃可作为润滑油的基础油，用于 机械设备的润滑。
环烷烃可用于合成高分子材料，如合 成橡胶和塑料。
燃料添加剂
环烷烃可用于燃料添加剂，提高燃料 的燃烧效率。
烷烃和环烷烃的未来发展前景
03 环烷烃概述
环烷烃的定义
总结词
环烷烃是有机化合物中的一类，其分子结构中至少含有一个 六元碳环。
详细描述
环烷烃是指一类具有环状结构的有机化合物，其分子结构中 至少含有一个六元碳环。这些化合物通常由直链或支链烷烃 通过一系列化学反应（如脱氢、聚合等）形成。
环烷烃的分类
总结词
环烷烃可以根据其环的大小和结构进 行分类。
烷烃的分类
根据碳原子数分类
可分为天然气、石油气、汽油、煤油、柴油等。
根据结构分类
可分为链状烷烃、环状烷烃和桥环烷烃。
烷烃的性质
01
02
03
物理性质
烷烃的熔点、沸点随着碳 原子数的增加而升高。
化学性质
烷烃的化学性质相对稳定， 不易发生氧化、还原等反 应。
烷烃的燃烧
烷烃完全燃烧生成二氧化 碳和水，放出大量热能。
有机化学的重要性
总结词
有机化学在工业、农业、医药和材料 科学等领域具有广泛应用，对人类社 会的发展和进步具有重要意义。
详细描述
有机化学为人类提供了丰富的化学品 和材料，如塑料、纤维、橡胶、药物 等，推动了工业、农业和医疗技术的 发展。
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机物的研究，到合成有机物的出现，再到现代 有机合成和绿色化学的兴起等多个阶段。
大学有机化学课件_第_2_章_烷烃.ppt
123 4
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
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室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
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（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
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五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
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室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
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（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
有机化学课件第二章烷烃与环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，命名)
CH3
甲基
CH3CH2
乙基
CH3CH2CH2
丙基
CH3CHCH3
异丙基
Methyl (Me)
Ethyl (Et)
Propyl (Pr)
Isopropyl (i-Pr)
CH3
CH3CH2CH2CH2— CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2— CH3-C— CH3
Cl Cl
Cl
△ H = +242 kJ·mol
1
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(五、化学性质)
②链增长(chain-propagating step)：延续自由基，形成产物.
Cl· + CH4 —> CH3· + HCl CH3· + Cl2 —>CH3Cl + Cl· △H= +4 kJ· mol-1 △H=-108kJ·mol H= -10kJ· mol-1
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3
mp(℃) -129.8 -159.9
CH3-C-CH3 CH3
-16.8
烷烃的构象 (conformation)
●由于单键的旋转产生的分子在空间的不同排列方 式叫做构象。 构型相对稳定，构象瞬息万变。
例：乙烷的构象（CH3-CH3）
在链增长阶段, 当一氯甲烷达到一定浓度时, 氯原子 除了同甲烷作用外，也可与一氯甲烷作用，结果生成 二氯甲烷。以同样方式，可生成氯仿及四氯化碳。
Cl· + CH3Cl —> CH2Cl· + HCl CH2Cl· + Cl2 —> CH2Cl2 + Cl· Cl· + CH2Cl2 —> CHCl2· + HCl CHCl2· + Cl2 —> CHCl3 + Cl· Cl· + CHCl3 —> CCl3· + HCl CCl3· + Cl2 —> CCl4 + Cl·
有机化学ppt-烷烃
五、烷烃的化学性质
（一）卤代反应
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 甲烷与氯在紫外光作用下或加热到250℃以上时发生反应， 甲烷中的4个氢可逐步被氯取代，生成4种氯甲烷的混合物。 卤素与烷烃的反应活性顺序为：
F2 >Cl2 >Br2 >I2。
（二）氧化反应
通常把在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应称为氧化反应。 反之，脱氧或加氢的反应称为还原反应。烷烃燃烧是激烈氧化反 应，被氧化剂所氧化属于缓慢氧化反应。
石蜡（含20～40个碳原子的高级烷烃的混合物）在特定条 件下得到高级脂肪酸。
RCH2CH2R' + O2
MnO2 107～110℃
RCOOH + R'COOH
六、烷烃的来源和重要的烷烃
烷烃在自然界主要来源于天然气和石油中。
（一）石油醚
由石油分馏而得到，属低级烷烃的混合物。为无色透明液体， 因具有类似乙醚的气味，故称石油醚。
3
2
1
CH3－CH2－CH－CH2－CH3
4CH2－5CH2－C6 H3
4
CH3－CH2－CH2－C
7CH3－C6 H2－C5
（2）编号 从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子用阿
拉伯数字依次编号。使支链（取代基）编号的位次最小。若有选
择，应使小的取代基位次以及多个取代基位次和尽可能小。
1 2 34 5 6
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷 烃两大类型。
（一）单环烷烃及其命名
单环烷烃的分子通式为CnH2n(n≥3)，比同碳原子数的饱和 链烃少两个氢原子，与单烯烃互为同分异构体。常见的环烷烃 有：
环丙烷 环丁烷
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45、法律的制定是为了保证每一个人 自由发 挥自己 的才能 ，而不 是为了 束缚他 的才能 。—— 罗伯斯 庇尔
谢谢！
36、自己的鞋子，自己知道紧在哪里。——西班牙
37、我们唯一不会改正的缺点是软弱。——拉罗什福科
xiexie! 38、我这个人走得很慢，但是我从不Байду номын сангаас退。——亚伯拉罕·林肯
39、勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应该做的事吧。——美华纳
40、学而不思则罔，思而不学则殆。——孔子
中国药科大学有机化学课 件—第 二 章烷烃和环烷烃
41、实际上，我们想要的不是针对犯 罪的法 律，而 是针对 疯狂的 法律。 ——马 克·吐温 42、法律的力量应当跟随着公民，就 像影子 跟随着 身体一 样。— —贝卡 利亚 43、法律和制度必须跟上人类思想进 步。— —杰弗 逊 44、人类受制于法律，法律受制于情 理。— —托·富 勒
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37、我们唯一不会改正的缺点是软弱。——拉罗什福科
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39、勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应该做的事吧。——美华纳
40、学而不思则罔，思而不学则殆。——孔子
中国药科大学有机化学课 件—第 二 章烷烃和环烷烃
41、实际上，我们想要的不是针对犯 罪的法 律，而 是针对 疯狂的 法律。 ——马 克·吐温 42、法律的力量应当跟随着公民，就 像影子 跟随着 身体一 样。— —贝卡 利亚 43、法律和制度必须跟上人类思想进 步。— —杰弗 逊 44、人类受制于法律，法律受制于情 理。— —托·富 勒