烷、烯、炔烃小结
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§1.有机物的同分异构体二、同分异构体㈠、方法:主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边不到端,排布由对到邻到间。
(1)等效氢法:分子中有n种“等效”氢原子,其一元取代物就有n种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。
CH3-CH2-CH-CH2-CH3等效氢有种,一卤代物有种,核磁共振氢谱∣CH2-CH3图上有峰。
(2)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。
【例1】苯的二氯代物有种,四氯代物有种。
㈡、各类有机物的同分异构体1、C n H2n+2(烷烃)→C n H2n+2O(n≥2,醇、醚)。
【例3】-C4H9的异构体有种,分别是;-C3H7的异构体有种,分别是。
(2)C n H2n+2O(n≥2,醇、醚):如C3H8O的同分异构体有、、。
2、C n H2n(n≥3,烯烃、环烷烃)→C n H2n O (n≥3,醛、酮、烯醇)→C n H2n O2(n≥2,羧酸、酯、羟基醛)→C n H2n O3 (n≥2,羟基酸)⑴C n H2n(n≥3,烯烃、环烷烃):C4H8、、、。
⑵C n H2n O (n≥3,醛、酮、烯醇):C3H6O 、、。
⑶C n H2n O2(n≥2,羧酸、酯、羟基醛):C3H6O2、、、⑷C n H2n O3 (n≥2,羟基酸):C2H4O33、C n H2n-2 (n≥4,炔烃、二烯烃、环烯烃) 。
C4H6 、、、、。
4、C n H2n-6 (n≥6,苯及同系物)→C n H2n-6O (n≥6,酚、芳香醇、醚)。
⑴CnH2n-6 (n≥6,苯及同系物):C8H10、、、。
⑵CnH2n-6O (n≥6,酚、芳香醇、醚):C7H8O 、、、、§2.烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃物质分子结构主要化学性质(有机物写结构简式)甲烷⑴分子式⑵电子式⑶结构式⑷结构简式⑸空间构型键角。
第3章烯烃本章要求(掌握)烯烃和炔烃的系统命名-顺反、EZ标记;化学性质-双键三键上的催化加氢、亲电加成(X2, HX, HOX, H2O, 浓H2SO4)及其机理和马氏规则、过氧化效应、硼氢化氧化和氧化(双键环氧化,KMnO4,臭氧化)其比较相对活性,注意部分区域、立体化学和碳正离子重排现象,聚合反应;三键上的亲核加成;双键旁α-H的活性-自由基卤代;末端炔烃的酸性-金属炔化物生成和应用(增长碳链合成和鉴定);烯烃和炔烃实验室制备。
3.6 烯烃的化学性质•会书写经由碳正离子和经由鎓离子亲电加成反应的机理,特别是碳正离子重排反应过程;•会用电子效应解释中间体的稳定性和区域选择性•会比较碳正离子,自由基中间体稳定性•会比较反应速率的快慢(中间体的稳定性à反应物的活性或产物的稳定性)CH CHR C H 2R'加成α-取代/氧化氧化烯烃的化学性质催化加氢亲电加成(HX, H2O+H+, 浓H2SO4,X2, HOX)与HBr自由基加成硼氢化-氧化反应协同反应加成氧化α-H的反应过氧酸氧化高锰酸钾氧化臭氧化-还原反应自由基卤代*催化氧化22))顺式加成,反马氏规则催化加氢HX浓硫酸H2O(H+)X2HOX HBrROOR'硼氢化氧化区域选择性马氏规则/符合(碳正离子稳定性)符合(碳正离子稳定性)符合(碳正离子稳定性)/符合(碳正离子稳定性)反(Br.自由基中间体稳定性)反(位阻)立体选择性立体结构顺式(催化剂表面同侧)///反式(卤鎓离子位阻)反式(卤鎓离子位阻)/顺式(四元环状过渡态)与质子酸的亲电加成易出现重排产物氧化反应CR1RRR1(2)Zn,HOAcOR1RR1R2RO1++邻二醇酮酮醛羧酸顺式产物顺式产物α-氢原子的反应2CH + Cl 2o2(1) α-C 上H 原子的自由基卤代反应;CH 2CH +HBrH C H 2CHBr CH H 2CH Br??2CH22??H 2CHC H 2CH H考虑:区域选择性oror 考虑:立体选择性H3CDDHCH3OH+DH3CBrDH3CClB2CH +Cl 2oCH 2CH2H 3Cl ?考虑:反应机理(亲电反应?自由基反应?)(1)如何除去戊烷中少量的戊烯(工业上,实验室)?工业上:催化加氢气实验室:将混合液体用浓硫酸洗涤,分液(2)如何鉴别乙烯和乙烷?将混合气体通入Br2的CCl4溶液,红棕色褪去;或者通入酸性KMnO4溶液中,紫色褪去。
烷烃烯烃和炔烃的结构和性质有哪些基本特征烷烃烯烃和炔烃是有机化合物中的三种基本类别。
它们在化学结构和性质上都具有一些基本特征。
下面将分别介绍烷烃烯烃和炔烃的结构和性质。
烷烃是由碳和氢原子组成的碳氢化合物,其分子式为CnH2n+2。
烷烃分子中的碳原子通过共价键连接在一起,形成直链或支链结构。
烷烃的碳原子通过单键连接,每个碳原子还与四个氢原子形成单键。
这种结构使烷烃分子具有饱和的化学环境,因此烷烃通常比较稳定。
烷烃根据碳原子数目的不同可以分为甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃是具有碳碳双键的烃类化合物,其分子式为CnH2n。
烯烃分子中含有至少一个碳碳双键,这使得烯烃分子具有较为活泼的化学性质。
由于双键的存在,烯烃分子可以进行加成反应、烯烃的碳碳双键可以被氢气直接加成,生成相应的饱和烃。
烯烃根据碳原子数目的不同可以分为乙烯、丙烯、丁烯等。
炔烃是具有碳碳三键的烃类化合物,其分子式为CnH2n-2。
炔烃分子中含有至少一个碳碳三键,这使得炔烃分子具有极高的反应活性。
由于三键的存在,炔烃分子可以进行加成反应、炔烃的碳碳三键可以被氢气加成形成烯烃;炔烃还可以进行消除反应,使一个炔烃分子中的两个氢原子脱去,形成芳烃分子。
炔烃根据碳原子数目的不同可以分为乙炔、丙炔、丁炔等。
烷烃烯烃和炔烃具有某些共同特征。
首先,它们的化学结构都以碳原子链为基础,通过共价键连接。
其次,它们中的碳原子都处于sp3杂化状态(烷烃)或sp2杂化状态(烯烃和炔烃),这种杂化状态影响了它们的结构和化学性质。
此外,烷烃烯烃和炔烃都是无色、无味的气体或液体,在常温下主要以分子形式存在。
然而,烷烃烯烃和炔烃也存在一些区别。
最显著的区别是它们的饱和度和反应性。
烷烃是饱和化合物,其所有碳原子均以单键连接,并且由于没有不饱和键的存在,烷烃的反应性较低。
烯烃和炔烃都是不饱和化合物,它们中至少存在一个碳碳双键或三键,这使得它们具有较高的反应活性。
除此之外,由于不同的碳碳键类型,烯烃和炔烃具有不同的化学性质。