《第三单元 醛 羧酸》之《醛的性质与应用》

第三单元 醛 羧酸
第一节 醛的性质和应用
自然界中，广泛存在醛。 自然界中，广泛存在醛。
含有香草醛 含有香草醛的兰花 香草醛的兰花
杏仁含苯甲醛 杏仁含苯甲醛
醛类，香料中非常重要的一族， 醛类，香料中非常重要的一族，无论对日 化还是食用香精都有不可忽视的香气贡献。 化还是食用香精都有不可忽视的香气贡献。 早用于香水的一组醛类是辛醛/癸醛 壬醛。 癸醛/壬醛 最 早用于香水的一组醛类是辛醛 癸醛 壬醛。 1921 年，它们最早被 CHANNEL 公司添加 于香奈尔五号香水中。这些带青香-花香及醛 于香奈尔五号香水中。这些带青香 花香及醛 香的直链脂肪醛， 香的直链脂肪醛，也是我们通常所说的长链脂 醛的香气，被描述为脂肪气-汗味 汗味， 肪 醛的香气，被描述为脂肪气 汗味，洗衣房 的熨烫味道以及海水的味道。
醛的概述： 醛的概述： 1.定义：从结构上看，由烃基（或氢 定义： 定义 从结构上看，由烃基（ 原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。 原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。 2.分类： 分类： 分类
脂肪醛 芳香醛 饱和醛、 饱和醛、不饱和醛 一元醛 二元醛 多元醛
醛
3.饱和一元醛的通式 饱和一元醛的通式 CnH2n+型
说明： 、 说明：1、试管内壁需洁净 2、水浴加热、加热时不震荡试管 、水浴加热、 3、银氨溶液需新制，久置会生成易爆炸的物质 、银氨溶液需新制， 4、试管中的银用稀硝酸清洗 、 应用:1.检验醛基的存在和测定醛基数目 应用 检验醛基的存在和测定醛基数目 1mol醛基 醛基~2molAg 醛基 2.工业上用来制瓶胆和镜子 工业上用来制瓶胆和镜子
下列有机物中： ３.下列有机物中： 下列有机物中 ①CH2=CH2 ②CH3CHO ③CH3-CH=CH-CHO 能使酸性KMnO4溶液褪色的是＿＿＿＿＿。 溶液褪色的是＿＿＿＿＿。 能使酸性 能与新制Ｃｕ（ＯＨ） 产生砖红色沉淀的是＿＿＿。 能与新制Ｃｕ（ＯＨ）２产生砖红色沉淀的是＿＿＿。 如何检验CH 中的醛基？ 如何检验 3-CH=CH-CHO中的醛基？ 中的醛基 如何检验CH 中的Ｃ Ｃ？ 如何检验 3-CH=CH-CHO中的Ｃ=Ｃ？ 中的

醛还用于制备药物的中间体， 以及药物的修饰和改造，以提 高药物的疗效和降低副作用。
醛在药物分析中也有应用，可 以用于药物的分离、纯化和鉴 定。
科研应用
醛在化学研究中是一种重要的有 机合成试剂，可以用于合成各种 有机化合物，如醇、醚、羧酸等
。
醛在生物研究中可以作为探针分 子，用于研究生物分子的结构和 功能，以及生物体内的代谢过程
1
醛在工业上广泛应用于合成树脂、合成纤维、合 成橡胶等高分子材料中，作为交联剂、催化剂、 引发剂等。
2
醛还用于制造农药、染料、香料等精细化学品， 以及石油工业中的缓蚀剂和抗磨剂。
3
醛在皮革鞣制和染色中也有广泛应用，可以提高 皮革的弹性和耐久性，赋予皮革特殊的光泽和手 感。
医药应用
醛在医药领域主要用于合成药 物，如抗生素、抗肿瘤药、抗 炎药等。
。
醛还可以作为荧光标记物，用于 荧光探针的设计和制备，以及荧
光成像技术的研究和应用。
05
醛的危害与防护
醛的危害
健康危害
长期接触低浓度甲醛，可引起慢性呼吸道疾 病、眼部刺激、鼻咽癌等疾病。
环境危害
甲醛是潜在的致癌物质，对水体、土壤和大 气造成污染。
对皮肤的刺激
甲醛能与蛋白质结合，高浓度时，会引起皮 肤瘙痒、红肿和皮炎。
sp3杂化。
在醛基中，碳原子与氧原子之 间的键长为1.52埃，而碳原子 与氢原子之间的键长为1.07埃
。
02
醛的性质
物理性质
沸点
醛的沸点随着相对分子质量的增 加而升高，这是因为分子间作用
力增加。
溶解性
低级醛可以溶于水，但随着相对分 子质量的增加，溶解度逐渐减小。
气味

=
O CH3-C-H
Ni △
CH3CH2OH
+H-H
O-H CH3-C-H H
通常情况下，乙醛不能和 通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O 、 发生加成反应。（ 。（和 ＝ 双键不同 双键不同） 发生加成反应。（和C＝C双键不同）
(2)氧化反应 氧化反应
1）燃烧反应 2CH3CHO + 5O2 点燃 4CO2+4H2O 2）催化氧化反应 O O 催化剂 2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH = =
3.化学性质 化学性质
（1）乙酸的酸性： ）乙酸的酸性：
CH3COOH
CH3
－+ COO
+ H
酸性： COOH＞ 酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH
醇、酚、羧酸中活泼氢的比较
羟基 代表 结构简式 氢的 物 活性 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH
饱和的一元酸与一元醇生成的酯与含有相同 碳原子的饱和的一元羧酸互为同分异构体
3、酯的命名：某酸某酯 、酯的命名：
4、酯的性质 、
低级酯是具有芳香味的液体， 低级酯是具有芳香味的液体，一般比水 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等， 轻，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等， 常用作溶剂和香料，能发生水解反应。 常用作溶剂和香料，能发生水解反应。
提高乙酸乙醋产率措施有： 提高乙酸乙醋产率措施有： 1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低， 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低， 由于乙酸乙酯沸点比乙酸 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯， 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯， 可提高其产率； 可提高其产率； 2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为 使用过量的乙醇， 使用过量的乙醇 乙酸乙酯产率。 乙酸乙酯产率。 作吸水剂，提高乙醇、 3.使用浓 2SO4作吸水剂，提高乙醇、 使用浓H 使用浓 乙酸的转化率。 乙酸的转化率。

2．(1)写出分子式为 C3H8O 的两种醇的催化氧化反应方程式： 催化剂 ― → 2CH3CH2CHO＋2H2O， ①2CH3CH2CH2OH＋O2 ― △
③上述两反应中有机产物分子结构上的相同点是都含有 ，因此它们都与 H2 发生加成反应生成醇。 (3)上述反应②中有机产物的分子中不含有醛基，其物质类别 是酮，该物质名称是丙酮；是一种无色液体，能与水、乙醇等 互溶。
生产纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中 间体的溶剂，并用于生产合成聚酰胺纤维的重要原料己内酰
胺。
知识点四
银氨溶液
银氨溶液常用于检验醛基的存在。 银氨溶液的配制方法：取 2%的硝酸银溶液于试管中，在不断
振荡试管 的同时向试管中滴加
的沉淀恰好 完全溶解 。
2%的稀氨水
，直至产生
AgOH↓ ＋NH4NO3 AgOH＋2NH3· H2O=== Ag(NH3)2OH ＋2H2O
___________，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾。 (2)实验现象：______________________。 (3)实验结论：乙醛能被Cu(OH)2氧化为乙酸，而Cu(OH)2被 还原为红色沉淀，写出实验过程中的反应化学方程式：__；
________。
(4)注意事项：①新制Cu(OH)2要随 用随配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2时，所用NaOH 必须过量。
【例 2】
某 3 g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g
Ag，则该醛为
(
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
)
解析
因 1 mol 一元醛通常可以还原得到 2 mol Ag，现得到 0.4
3 mol Ag，故醛为 0.2 mol，该醛的相对分子质量为 ＝15，此题似 0.2 乎无解， 但 1 mol 甲醛可以得到 4 mol Ag， 即 3 g 甲醛可得到 43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。