桑叶挥发油化学成分的GC-MS分析
- 格式:pdf
- 大小:412.49 KB
- 文档页数:7
2020年第13期广东化工第47卷总第423期 · 7 · 桑叶提取物组分的GC-MS分析刘胜亨,王海英*(东北林业大学林学院,黑龙江哈尔滨150040)[摘要]以桑叶为原料,95 %乙醇为溶剂,制备桑叶提取物。
采用气相色谱-质谱(GC-MS)法分析了桑叶提取物的挥发性组分。
研究结果表明桑叶提取物的挥发性组分,主要由酸类(52.52 %)、醚类(15.98 %)、烷烃类(14.10 %)、酯类(9.95 %)、酮类(4.03 %)、醛类(2.72 %)、醇类(0.69 %)等化合物组成。
桑叶提取物中GC含量最高的化合物为n-十六酸(52.52 %),其次是八甘醇单十二烷基醚(15.98 %)。
[关键词]桑叶;气相色谱-质谱(GC-MS);n-十六酸[中图分类号]TQ461 [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2020)13-0007-02GC-MS Analysis of Mulberry Leaves ExtractsLiu Shengheng, Wang Haiying*(School of Forestry,Northeast Forestry University, Harbin 150040, China)Abstract: Mulberry leaves extracts were prepared with mulberry leaves as raw material and 95 % ethanol as solvent. The volatile components of mulberry leaves extracts were analyzed by GC-MS. The results showed that the volatile components of mulberry leaves extracts were mainly composed of acids (52.52 %), ethers (15.98 %), alkanes (14.10 %), esters (9.95 %), ketones (4.03 %), aldehydes (2.72 %), alcohols (0.69 %). The highest GC content of mulberry leaves extracts were n-hexadecanoic acid (52.52 %), followed by octaethylene glycol monododecyl ether (15.98 %).Keywords: mulberry leaves;gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS);n-hexadecanoic acid桑科(Moraceae)桑属的植物桑(Morus alba)的叶、根、枝、果实均可入药。
基于UPLC—Q—TOF/MS技术的桑叶化学成分快速识别分析目的采用超高液相色谱-四级杆-飞行时间质谱(UPLC-Q-TOF/MS)方法对桑叶的化学成分进行快速分析。
方法采用ACQUITY UPLC- Q-TOF/MS联用仪,以乙腈-水(含0.1%甲酸)为流动相梯度洗脱,流速0.3 mL/min,电喷雾离子源负离子模式采集检测,以Masslynx4.1软件分析数据。
结果根据质谱所提供的保留时间、精确相对分子质量及二级质谱裂解碎片信息并结合文献进行分析,共鉴定和推测了桑叶中19种化学成分。
结论该方法可快速、灵敏、全面地分析桑叶的化学成分,为探讨桑叶的药效物质基础提供依据。
Abstract:Obejective To conduct fast identification analysis on chemical constituents of Mori Folium UPLC-Q-TOF/MS method. Methods ACQUITY UPLC-Q-TOF/MS spectrometer was used,acetonitrile and water (containing 0.1% formic acid)as mobile phase with gradient elution. The flow rate was 0.3 mL/min,with ESI negative ion mode detection,data analysis with Masslynx4.1 software. Results According to the retention time provided by the mass spectrometry,the exact molecular weight and the secondary mass spectrometry were used to analyze the fragments by referring to literature,and 19 chemical constituents of Mori Folium were identified and deduced. Conclusion The method can analyze the chemical constituents of Mori Folium rapidly,sensitively and comprehensively,and provide the basis for the study of the pharmacological basis of Mori Folium.Keywords:Mori Folium;UPLC-Q-TOF-MS;chemical constituents;flavonoids桑葉为桑科植物桑Morus alba L.的干燥叶,分布于全国各地,性寒,味甘、苦,归肺、肝经,具有疏散风热、清肺润燥、清肝明目功效[1]。
DOI :10.12161/j.issn.1005-6521.2021.08.021基金项目:中科院新疆理化所所长基金(2016RC002);中科院西部之光基金(2017-XBQNXZ-B-009)作者简介:艾米拉·奥肯(1989—),女(哈萨克),硕士,研究方向:天然产物分离分析。
*通信作者:买吾兰江·买提努尔(1984—),男(维吾尔),博士生导师,研究方向:天然产物化学、民族药学。
GC-MS 分析新疆4种薄荷挥发油化学成分及其生物活性的比较研究艾米拉·奥肯1,2,吴涛1,2,白小慧1,2,买吾兰江·买提努尔1,2*(1.中国科学院新疆理化技术研究所干旱地区植物资源与化学重点实验室,新疆天然药用植物资源利用国家重点实验室,新疆乌鲁木齐830011;2.中国科学院大学,北京100039)摘要:以水蒸气蒸馏法提取薄荷、亚洲薄荷、留兰香、唇萼薄荷的挥发油,利用气相色谱四极杆飞行时间质谱双柱分析定性,利用气相色谱-氢火焰离子化检测器分析定量。
同时,测定4种薄荷挥发油对DPPH 自由基与ABTS +自由基的半数抑制浓度(IC 50),采用微量稀释法评估4种薄荷挥发油抗菌活性,结果表明:薄荷挥发油主要成分为薄荷醇(70.51%),唇萼薄荷挥发油主成分为胡薄荷酮(69.30%),辣薄荷烯酮氧化物(62.57%)是亚洲薄荷的主要成分,香芹酮(74.00%)为留兰香挥发油的主要成分。
4种薄荷属植物间种类差异与其挥发油组成有关。
4种不同品种的薄荷挥发油均有较好的抗氧化活性,对菌株(白色念珠菌、金黄色葡萄球菌)具有较好的抗菌活性。
关键词:薄荷属植物;挥发油;气相色谱四极杆飞行时间质谱;抗菌活性;抗氧化活性Comparative Study of Chemical Composition and Biological Activity of Essential Oil from Four Species ofMentha L.Plants Growing in Xinjiang by GC-MSAimila Aoken 1,2,WU Tao 1,2,BAI Xiao-hui 1,2,Maiwulanjiang Maitinuer 1,2*(1.Key Laboratory of Plant Resources and Chemistry of Arid Zone ,State Key Laboratory Basis of XinjiangIndigenous Medicinal Plants Resource Utilization,Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry ,Chinese Academy of Sciences ,Urumqi 830011,Xinjiang ,China ;2.University of the Chinese Academy ofSciences ,Beijing 100039,China )Abstract :The essential oils from Mentha haplocalyx Briq.,Mentha asiatica Boriss.,Mentha spicata Linn.,Mentha pulegium Linn.were obtained by hydrodistillation.The essential oils were analyzed by gas chromatogra -phy-quadrupole time of flight-mass spectrometry and quantified by gas chromatography-flame ionization detec -tor combined with internal standard method.At the same time ,the 50%inhibitory concentration (IC 50)of four species of Mentha L.plants essential oil to DPPH radical and ABTS +radical was determined ,and the an -tibacterial activity of four species of Mentha L.plants essential oil was evaluated by microdilution method.The results showed that the main component of essential oils of Mentha haplocalyx Briq.was menthol (70.51%),Mentha pulegium Linn.was distinguished by high amounts of pulegone (69.30%),while the major com -pound in Mentha asiatica Boriss.was piperitone oxide (62.57%).Carvone (74.00%)was the main constituent of Mentha spicata Linn..The variation among the four species of Mentha L.was linked to that of their essential oil characteristic composition.The essential oil of four different varieties of Mentha L.plants had good antioxidant activity ,and had good antibacterial activity against Candida albicans and Staphylococcus aureus .Key words :Mentha L.plants ;essential oil ;gas chromatography-quadrupole time of flight-mass spectrometry(GC-QTOF-MS );antimicrobial activity ;antioxidant activity唇形科薄荷属(Mentha L.)是一种传统的用途广泛的一年或多年生的芳香草本植物,分布于世界各地,特别是在欧亚大陆和非洲、南美洲等温暖地区大量分布[1]。
2017年第6期香桑茶叶通讯• 5 •江西古桑树桑叶中活性成分含量的测定黄金枝俞燕芳杜贤明邓真华(江西省蚕桑茶叶研究所330202)摘要:通过对江西吉安地区的桑树资源考察,发现该地区分布有数量众多的古桑资源,收集到%份古桑桑叶,对其总酚、总黄酮、1 -脱氧野尻霉素(简称DNJ )和多酚单体进行了分析测定。
结果表明,不同样品之 间总酚、总黄酮、DNJ 和多酚单体含量存在差异。
关键词:古桑树;总酚;总黄酮'1 -脱氧野尻霉素我国自古就有栽桑养蚕的传统,全国各地遗留 下来的古桑树是我国栽桑养蚕的活化石。
由于自然 和人为原因,这些古桑树的生存现状不容乐观,目前 幸存的千年古桑树已为数不多。
这些经历千年风霜 的古桑树,不仅彰显了我国是栽桑养蚕的发源地,且 给世人留下了观赏古桑树风貌的机遇,同时这些上 千年、数百年的古桑树也给我们留下了很多动人的 传说[1]。
近年来江西省蚕桑茶叶研究所经多方咨询 考察,发现江西省古桑树资源分布较多地方为吉安。
桑叶的主要成分除水分以外,还含有丰富的蛋 白质、碳水化合物、无机盐、维生素以及人体所需的 多种微量元素,具有降血压、降血脂、抗衰老、增加耐 力、降低胆固醇、抑制肠内有害细菌繁殖和过氧化物 产生等独特的功效,对人体有良好的保健作用[2]。
桑叶中含有黄酮及其苷、生物碱、多糖、挥发油、各种 氨基酸、微量元素等[3],成分比较复杂,黄酮类成分表1吉安地区古桑基本性状调查表编号取样地点位置胸径% cm )树高%;)枝条皮色叶形叶叶1安福甘洛乡27。
12\.9],114。
35\.3]11815淡黄褐色长卵形乳头齿叶2安福甘洛乡27。
12\.8],114。
35\.4]9312色心形/长卵形锐齿叶3安福洲湖镇27。
10\.9],114。
33\1.7]63.78色长心形头叶4吉安市固江镇 27。
11\.5],114。
47’15.5]--色心形锐齿叶5吉安市兴桥27。
10\9],114。
热带作物学报2022, 43(1): 196 206 Chinese Journal of Tropical Crops收稿日期 2021-07-06;修回日期 2021-08-19基金项目 2019年海南省重点研发计划科技合作方向项目(No. ZDYF2019203);2020年中央财政林业技术科技推广示范资金项目(琼[2020]TG05)。
作者简介 刘欣怡(1997—),女,硕士研究生,研究方向:珍贵树种研究。
*通信作者(Corresponding author ):戴好富(DAIHaofu ),E-mail :*****************.cn ;王 军(WANG Jun ),E-mail :****************.cn 。
4种沉香树叶片挥发油化学成分GC-MS 分析刘欣怡1,王雅丽2,3,王 昊2,3,王露露2,梅文莉2,3,戴好富2,3*,王 军2,3*1. 海南大学林学院,海南海口 570228;2. 中国热带农业科学院热带生物技术研究所,海南海口 571101;3. 海南沉香工程技术研究中心/海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室,海南海口 571101摘 要:比较3个白木香良种‘热科1号’(Aquilaria sinensis ‘Reke 1’)、‘热科2号’(A. sinensis ‘Reke 2’)、‘热科3号’(A. sinensis ‘Reke 3’)及国外引种的印度沉香(A. agallocha Roxb.)植物叶片挥发油成分的异同,旨在为其进一步开发利用提供依据。
采用水蒸气蒸馏法提取4种叶片中的挥发油,用气相色谱-质谱联用(GC-MS )技术对其成分进行分析获得总离子流图,通过Date Analysis 化学工作站,结合Nist2005和Wiley275质谱库及前人鉴定方法等对检测到的色谱峰进行检索及人工解析;利用峰面积归一化法测定其化学成分的相对百分含量,统计数据后进行对比分析。
GC-MS联用分析三个品种杨梅树叶的挥发油组分刁银军;许玲玲;麻佳蕾;杨晓东;吴永江【摘要】采用气相色谱-质谱联用技术对木叶、黑炭、东魁3个品种杨梅树叶中的挥发油进行分析比较.3种杨梅树叶挥发油中共检出14种相同成分,这些共有成分的相对含量分别占木叶梅叶、黑炭梅叶和东魁梅叶挥发油总相对含量的53. 3%、48. 4%、55. 15%.3种杨梅树叶挥发油中均舍有多种萜烯,对杨梅果实具有一定抗菌保鲜作用.东魁杨梅树叶挥发油萜烯含量最高,这可能是东魁杨梅果实保鲜期较长的原因;木叶杨梅叶含的特殊香味成分的含量较高,这可能是木叶梅果实香气最浓郁的原因.【期刊名称】《化学分析计量》【年(卷),期】2009(018)001【总页数】4页(P25-28)【关键词】杨梅树叶;挥发油;气相色谱-质谱联用;萜烯;香气物质【作者】刁银军;许玲玲;麻佳蕾;杨晓东;吴永江【作者单位】金华职业技术学院,金华,321007;金华职业技术学院,金华,321007;金华职业技术学院,金华,321007;金华职业技术学院,金华,321007;浙江大学现代中药研究所,杭州,310058【正文语种】中文【中图分类】O6杨梅(Myrica rubra Sieb. et Zucc.)是杨梅科(Myricaceae),属多年生常绿乔木,主要分布于浙江、江苏、福建等省[1]。
杨梅的栽培面积、产量及品质等均以浙江为最,是浙江省的特色水果[2]。
目前对杨梅的研究主要集中在杨梅果实的保鲜和杨梅产品的开发上,而对杨梅叶的研究较少。
杨梅树叶资源丰富,如能开发利用杨梅叶资源可以在基本不增加投入的前提下增加果农的收入,具有重要的现实意义。
目前对杨梅叶成分的研究主要集中在其黄酮类、原花色素类以及鞣质等酚类成分[3-6]。
对杨梅叶挥发油的研究报道很少,仅见同科异属的矮杨梅叶精油的研究[3]。
芳香精油作为保护性次生代谢物是植物体抵御致病菌侵害的重要物质,绝大多数芳香精油具有优良的体外抗真菌作用[7-9]。
桑叶挥发油化学成分的GC-MS分析刘新湘中南大学中药现代化研究中心(410083)E-mail:xinxiang-liu@摘 要:采用气相色谱-质谱法桑叶挥发油化学成分进行定性定量分析,共鉴定出50种组分。
主要成分有:3-异丙烯基-1-环辛烯(22.196%)、石竹烯(15.424%)、1-(2-呋喃基)-1-戊酮(11.711%)、1-异丙烯基-3-丙烯基环戊烷(8.222%)、紫苏醇(6.191%)、β-没药烯(5.191%)、2-(2-甲基-1-戊烯基)双环[2.2.1]庚烯(4.743%)、α-绿叶烯(3.596%)。
关键词:桑叶;气相色谱-质谱法;挥发油1.引言桑叶异名铁扇子,为桑科植物桑树(MorusalbaL.)的叶。
本属植物全球约有16种,分布于北温带、亚洲热带和非洲热带及美洲地区。
我国约有11种,分布于全国大部分地区,以江苏、浙江等南方养蚕地区产量较大[1]。
桑叶性味苦甘、寒,入肺、肝经,有祛风清热、凉血明目之功效。
桑叶不仅含有大量的碳水化合物和植物蛋白,还含有较多纤维素、多种维生素、脂肪酸、17种氨基酸及Ca、P、Fe、Mn、Zn等多种矿物微量元素,此外,桑叶中还含有黄酮类、鞣质以及精油等特殊功能成分[2]。
有关桑叶化学成分的报道多着重于总黄酮及生物碱成分方面[3-5],挥发油的化学成分详细报道仍很少见。
为了综合开发利用桑叶资源,本文运用GC-MS联用技术对其挥发油化学成分进行研究,为了解该药物的化学成分和进一步开发研究提供有用的资料。
2.实验2.1仪器和材料仪器:Agilent 6890/5973型气相色谱-质谱联用仪,玻璃挥发油提取器。
试剂:分析纯正己烷。
桑叶购自长沙中华国药局,产地为湖南。
2.2条件和方法将桑叶粉碎,称取100g,装于1000mL容量瓶中,加入500mL蒸馏水,依照中国药典一部附录XD挥发油提取法(乙法)[6],水蒸气蒸馏5小时,收集挥发油;挥发油为金黄色油状物,密封、冷藏、避光保存,备用。
色谱条件:色谱柱为HP-5MS弹性石英毛细管柱(30m×0.25mm×0.25μm);进样口温度270℃;柱前压52.7kPa;载气He;采用程序升温,初始温度50℃,停留3min,然后以4℃/min速率升至280℃,分流比10:1,进样量1.0μL。
质谱条件:电子轰击(EI)离子源,电子能量70 eV;扫描范围30—400amu;扫描速度3.89scans/s;NIST02谱库。
3结果与讨论在上述的试验条件下,经过GC/MS分析得到桑叶挥发油的总离子流色谱图(TIC)如图1,各色谱峰相应的质谱图检索采用G17O1DA质谱工作站,检索NIST质谱库进行检索,并逐个解析各峰相应的质谱图, 结合文献[6-7]确定组分,共分离出58个色谱峰,鉴定了其中的50种化合物,占挥发油含量的97.98%。
采用不做校正的峰面积归一化法得出各组分的相对含量,定性定量结果如表1所示。
图1桑叶挥发油总离子流色谱图Fig.1TIC of the essential oil of mulberry leaves表1 桑叶挥发油化学成分及相对含量ponents of the essential oil of mulberry leaves and their relative content编号 保留时间 相似度% 化合物 分子式 分子量 相对含量%1 6.48 89 1R-α-Pinene1R-α-蒎烯 C10H16136 0.1462 7.20 94 Benzaldehyde安息香醛 C7H6O 106 0.3753 7.68 88 (-)-β-Pinene(-)-β蒎烯 C10H16136 0.2544 9.12 93 β-Cymene β-伞花烃C 10H 14 134 0.284 5 9.25 93D -Limonene D -柠檬烯C 10H 16 136 2.041 6 9.33 87 Eucalyptol 桉油精C 10H 18O 154 0.117 7 11.59 92 β-Linalool β-芳樟醇C 10H 18O 154 1.382 8 13.42 95 Menthone 薄荷酮 C 10H 18O 154 1.9269 13.77 99 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone2-异丙基-5甲基环己二烯C 10H 18O 154 0.219 10 14.44 926-Butyl-1,4-cycloheptadiene6-丁基-1,4-环庚二烯C 11H 18 150 0.185 11 14.68 99 α-Terpineol α-松油醇C 10H 18O 154 0.306 12 15.70 85Adamantine-1,2-diol金刚石-1,2-二醇C 10H 16O2168 0.150 13 16.32 89Pulegone 胡薄荷酮 C 10H 16O 152 0.155 14 16.75 981-(2-Furyl)-1-pentanone 1-(2-呋喃基)-1-戊酮C 9H 12O 2 152 11.711 15 16.81 96 3-Butene-1,2-diol,1-(2-furanyl) 1,2-二醇, 1-(2-呋喃基)-3-丁烯C 8H 10O 3 154 0.472 16 17.54 94 1-Isopropenyl-3-propenylcyclopentane1-异丙烯基-3-丙烯基环戊烷C11H18 150 8.222 17 17.66 933-Isopropenyl-1-cyclooctene3-异丙烯基-1-环辛烯C 11H 18 150 22.196 18 17.90 89trans -Shisool反-薄荷烯醇C 10H 18O 154 0.39619 18.39 96 Perillol 紫苏醇 C 10H 16O 152 6.19120 18.47 882-(2-Methyl-1-propenyl)bicyclo[2.2.1]heptane2-(2-甲基-1-戊烯基)双环[2.2.1]庚烯C 11H 18 150 4.74321 19.57 87Elixene 丁香油醋 C 15H 24 204 0.100 22 20.22 893-Allyl-6-methoxyphenol 3-烯丙基-6-甲氧基苯酚C 10H 12O 2164 0.227 23 20.83 92α-Copaene α-胡椒烯 C 15H 24 204 0.293 24 21.35 89β-Elemen β-榄香烯 C 15H 24 204 0.219 25 21.55 982,3,5-Trimethyldecane 2,3,5-三甲基癸烷C 13H 28 184 0.093 26 22.30 97 Caryophyllene 石竹烯C 15H 24 204 15.424 27 22.52 98 1-Isopropyl-4-methyl-7-methylene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene1-异丙基-4-甲基-7-亚甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢萘C 15H 24 204 0.117 28 22.80 88α-Guaiene α-愈创烯 C 15H 24 204 0.094 29 23.28 94α-Caryophyllene α-石竹烯C 15H 24 204 1.593 30 23.98 88 ç-Muurolene ç-木罗烯C 15H 24 204 0.109 31 24.13 98 β-Cubebene β-荜澄茄烯C 15H 24 204 0.889 32 24.24 90 trans -Edulan 反-依杜兰C 13H 20O 192 0.161 33 24.53 97 β-Bisabolene β-没药烯C 15H 24 204 5.19134 24.61 942-Methyl-6-propyldodecane2-甲基-6-丙基十二烷C 16H 34 226 0.152 35 24.90 91 α-Farnesene α-金合欢烯C 15H 24 204 0.514 36 25.13 96 ç-Cadinene ç-荜橙茄烯C 15H 24 204 0.514 37 25.39 90(-)-β-Cadinene(-)-β-荜橙茄烯C 15H 24 204 0.469 38 26.55 94 ñ-trans -Nerolidol ñ-反式-橙花油C 15H 26O 222 0.910 39 27.01 92(-)-Spathulenol(-)-斯巴醇C 15H 24O 220 0.526 40 27.18 95Caryophyllene oxide石竹烯氧化物C 15H 24O 220 3.079 41 27.57 90α-Patchouleneα-绿叶烯C 15H 24 204 3.596 42 27.70 90 Cedrol 雪松醇,雪松脑C 15H 26O 222 0.506 43 27.91 862,5,9-Trimethylcycloundeca-4,8-dienone2,5,9-三甲基环十一碳-4,8-二烯酮C 14H 22O 206 0.210 44 28.68 92 10,10-Dimethyl-2,6-dimethylenebicyclo[7.2.0]undecan-5-ol 10,10-二甲基-2,6-二亚甲基双环[7.2.0]十一烷-5-醇C 15H 24O 220 0.20645 29.17 90α-Cadinolα-杜松醇C 15H 26O 222 0.16746 29.64 87 1-Oxaspiro[2.5]octane,5,5-dimethyl-4-[3-methy-1,3-butadienyl]5,5-二甲基-4-[3-甲基-1,3-丁二烯基]-1-氧杂 [2.5]辛烷C 14H 22O 206 0.367 47 30.31 98Heptadecane 十七烷 C 17H 36 240 0.161 48 32.96 99 Octadecane 十八烷 C 18H 38254 0.139 49 34.13 90Hexahydrofarnesyl acetone 六氢合金欢丙酮C 18H 36O 268 0.249 50 40.56 92 15-Hexenoicacid,14-hydroxy-14-methyl14-氢-14-甲基-15-己烯酸C 20H 40O 296 0.234从表1可以看出,桑叶挥发油成分主要为:3-异丙烯基-1-环辛烯(22.196%)、石竹烯(15.424%)、1-(2-呋喃基)-1-戊酮(11.711%)、1-异丙烯基-3-丙烯基环戊烷(8.222%)、紫苏醇(6.191%)、β-没药烯(5.191%)、2-(2-甲基-1-戊烯基)双环[2.2.1]庚烯(4.743%)、α-绿叶烯(3.596%)、这几种成分占挥发油总量的80.353%。