己二酸的制备实验报告

己二酸的制备一．实验目的1.学习己二酸制备的原理和方法2.加强重结晶的操作安全须知高锰酸钾是强氧化剂，不能将它与醇，醛等易氧化的有机化合物保存在一起。

二．反应式三．药品环己酮4ml（3.79g，0.039mol） 0.3mol/L氢氧化钠 100ml 高锰酸钾 12.6g（0.08mol）亚硫酸氢钠浓盐酸四．试验步骤（1）在锥形瓶内放入12.6g（0.08mol）高锰酸钾，100ml 0.3mol/L 氢氧化钠和4ml环己酮（3.79g，0.039mol）分批加入。

阻止反应太剧烈，放热过大。

注意温度，此反应是放热反应，反应开始后会使混合物超过45摄氏度，假如在室温下反应开始5min后，混合物温度还不能上升至45摄氏度，则可小心加热至40摄氏度，是反应开始。

（2）如反应温度超过45摄氏度时，应用冷水浴适当冷却，然后保持温度45摄氏度25min，再在石棉网上加热至微沸5min。

此时要不断振荡或搅拌，否则极易爆沸冲出容器（3）取1滴反应混合物放在滤纸上检查高锰酸钾是否还存在，无论有无在棕色二氧化锰周围出现紫色环，都需加入1药匙固体亚硫酸氢钠直至点滴试验呈负性。

（4）抽气过滤反应混合物，用水充分洗涤滤饼，最好是将滤饼移于烧杯中，经搅拌后抽滤。

滤液置于烧杯中，在石棉网上加热浓缩到20ml左右，用浓盐酸酸化溶液ph=1-2，在多加2ml浓盐酸。

冷却后过滤，为了提高收得率，最好用冰冷水冷却溶液以降低己二酸在水中的溶解度，己二酸于不同温度下在水中的溶解度不同。

（5）用水重结晶时加活性炭脱色，得白色晶体即为己二酸，烘干，称重。

五．实验结果产率=【3.1/（0.039x146）】x100%=54.4%六．思考题1.写出环己酮氧化成己二酸的平衡方程式。

并计算出此反应理论上所需高锰酸钾的用量。

n（高锰酸钾）=2n（环己酮）=2x0.039=0.078mol2.用碱性高锰酸钾氧化2-甲基环己酮时，预期会得到那些产物？（1）6-庚酮酸（2）2-甲基己二酸3.除了用环己酮为原料制备己二酮外，能否选用环己醇或环己烯为原料制备己二酸？如果能，请写出反应式，设计你的方案。

硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理研究己二酸是一种重要的有机化工原料，广泛用于制造聚酯、聚酰胺、涂料、塑料、医药等领域。

目前，己二酸的主要生产方法是通过氧化环己烷制备而来。

然而，氧化环己烷的工艺存在较大的安全隐患和环境污染问题。

因此，寻找一种更加安全、环保、高效的己二酸生产方法具有重要意义。

硝酸氧化环己醇制己二酸是一种新型的生产方法，具有反应条件温和、反应产物纯度高、废气处理方便等优点。

本文将对硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理进行探讨。

一、实验方法实验采用硝酸为氧化剂，环己醇为原料，在催化剂的作用下进行反应。

实验条件如下：硝酸浓度为65%，反应温度为70℃，反应时间为4小时，催化剂为钼酸铵。

反应结束后，采用气相色谱法对反应产物进行分析和鉴定。

二、反应机理硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理如下：1. 环己醇的氧化首先，硝酸作为氧化剂将环己醇氧化为己酮。

反应式如下：C6H11OH + HNO3 → C6H10O + H2O + NO22. 己酮的环化己酮在钼酸铵的催化下，发生环化反应，生成环己酮。

反应式如下：C6H10O + NH4MoO4 → C6H10O23. 环己酮的氧化环己酮再次被硝酸氧化，生成己二酸。

反应式如下：C6H10O2 + 2HNO3 → C6H10O4 + 2H2O + 2NO2综上所述，硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理主要包括环己醇的氧化、己酮的环化和环己酮的氧化三个步骤。

三、反应条件的影响硝酸氧化环己醇制己二酸的反应条件对反应的速率和产物的纯度有重要影响。

下面对一些关键条件进行探讨。

1. 硝酸浓度硝酸浓度是影响反应速率的重要因素。

实验结果表明，当硝酸浓度为65%时，反应速率最快，产物的纯度最高。

当硝酸浓度过低时，反应速率较慢，产物的纯度不高；当硝酸浓度过高时，反应速率会变慢，产物的纯度也会降低。

2. 反应温度反应温度是影响反应速率和产物纯度的重要因素。

实验结果表明，当反应温度在70℃时，反应速率最快，产物的纯度最高。

己二酸的制备
[实验目的]
1．学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2．掌握搅拌、浓缩、过滤等基本操作。

[实验原理]
[实验装置]
电动搅拌装置
[课前预习]
机械搅拌减压过滤
[实验步骤]
1．将装有5mL 10%氢氧化钠溶液和50mL水的250mL烧杯安装在磁力搅拌器上。

启动搅拌，加入9.1g高锰酸钾。

待高锰酸钾溶解后用滴管慢慢加入2.1mL环己醇。

控制滴速以保持反应温度在45℃左右。

滴完后继续搅拌至温度开始下降。

用沸水浴加热烧杯5分钟使反应完全并使二氧化锰沉淀凝结。

用玻璃棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴试验，如有高锰酸盐存在，则在二氧化锰斑点的周围出现紫色的环，可向反应混合物中加少量亚硫酸氢钠固体至点滴试验无紫色的环出现为止。

趁热抽滤混合物，用少量热水洗涤二氧化锰滤渣3次，合并滤液与洗涤液，用约4mL 浓盐酸酸化，至溶液呈强酸性，然后小心加热，浓缩至约14～15mL左右，冷却后抽滤，收
集晶体，干燥后重约为1.8～2.2g，产率为61.6～75.3%，m.p.151～152℃。

本实验需3～4小时。

[注意事项]
1.己二酸在水中的溶解度（g/100mL水）为1.4415；3.0834；8.4650；34.170；94.880；100100，所以洗涤晶体的滤液或重结晶滤出晶体后所得母液若经浓缩后再冷却结晶，还可回收一部分纯度较低的产品。

[思考题]
1．如果滴加环己醇的速度过快，会产生什么后果？
2．在安装装置过程中需要注意哪些问题？。

实验2-3 己二酸的制备
1、制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？
答：该反应为强放热反应，若环已醇的滴加速度太快，反应温度上升太高，易使反应失控；若环已醇的滴加速度过慢，反应温度太低，则反应速度太慢，致使未作用的环已醇积聚起来。

2、用KMnO4法制备已二酸，怎样判断反应是否完全？若KMnO4过量将如何处理？
答：用玻璃棒蘸取少许反应液，在滤纸上点一下，如果高锰酸钾的紫色完全消失，说明反应已经完全。

若KmnO4过量，可用少量NaHSO3还原。

3、用同一量筒两区硝酸和环己醇，行吗？为什么？
答：不行，因为环己醇和硝酸相遇，两者会发生剧烈的反应，甚至发生意外。

4、本实验为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度？
答：该反应为强放热反应，若环己醇的滴加速度太快，反应温度上升太高，易使反应失控；若环己醇的滴加速度过慢，反应温度太低，则反应速度太慢，致使未作用的环己醇积聚起来。

5、在环己醇中加1ml水有什么作用？
答：一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。

6、为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加热？为什么一些反应剧烈的实验开始时加料速度较慢，待反应开始后可适当加快加料速度？
答：许多有机实验是放热反应，但反应的诱导又必须一定的温度，所以未加最后一个反应物前要预先加热。

有些放热反应有一定的诱导时间，而反应一旦开始则猛烈进行，所以反应开始阶段，滴加速度必须慢一些。

实验十一己二酸的制备
一、实验目的
1、学习使用环己醇制备己二酸的原理和方法
2、学习抽滤操作分离固液物质的方法
二、实验原理
OH
HNO
HOOCCH
2CH
2
CH
2
CH
2
COOH
三、实验仪器和药品
烧瓶、三口连接管、水浴锅、温度计、电炉、抽滤瓶、布氏漏斗、恒压滴液漏斗、环己醇、浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒
装置图
四、实验步骤
1、在烧瓶中加入10ml水、10ml浓硝酸，混合均匀，并在水浴中加热至80摄氏度。

在恒压滴液漏斗中加入4.2ml环己醇。

控制滴速，使烧瓶中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必要时想水浴中添加冷水）。

当醇全部加入而且溶液温度降至80摄氏度以下时，将混合物在85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。

2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤得到，用3ml水洗涤滤饼，并将所得晶体尽量压干并称重。

五、实验数据处理
六、注意事项
1.环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。

2.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸收。

3.反应完毕后，要趁热倒出反应液,若任其冷却至室温的话，己二酸就结晶析出，不容易倒出，造成产品的损失。

4．控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键
5.制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温度，否则不但倒影响产率，有时还会发生爆炸事故；
七、思考题
1、为什么必须严格控制氧化反应的温度？
2、如果烧瓶中温度超过90摄氏度，应如何处理？。

己二酸的制备（3学时）
一、实验原理:
己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一。

本实验用硝酸氧化环己醇制备己二酸。

OH
3HOOC(CH
)4COOH
2
二、参考步骤:
1.在125mL的三颈烧瓶上装置滴液漏斗，温度计和回流冷凝管。

在冷凝管上接一气体吸收装置，用10%的氢氧化钠溶液反应过程中产生的二氧化氮气体。

2．在三颈烧瓶中加入16mL50％的硝酸。

3．用水浴预热硝酸溶液到80℃，振荡下滴加一滴环己醇，温度迅速升至90℃。

待温度回到85℃时，再滴加第二滴，维持反应体系的温度在85℃左右，慢慢滴加环己醇。

滴加过程中需经常摇动反应瓶，控制滴加速度，使瓶内温度维持在85－90℃。

4．滴加结束后，继续振荡并用80-90℃的水浴加热，反应15分钟，至几乎无红棕色气体放出为止。

5．冷却反应瓶，使固体析出。

6．抽滤，用3mL冷水洗涤固体，压干水份[6]。

7．干燥,称重,测熔点,计算产率。

纯己二酸为白色棱状晶体，m.p.153℃。

三、注释:
1.NO2吸收装置的导气管不能扦入液面,否则会倒吸。

2.注意！环己醇与农硝酸切不可用同一量筒量取，两者相遇会发生剧烈反应，甚至发生意外。

3.二氧化氮气体有毒，装置应严密不漏气，且反应最好在通风橱内进行。

4.此反应为强放热反应，滴加速度要慢，以免反应过剧，引起爆炸。

5.温度过高可用冷水浴冷却，过低时可用水浴加热。

6.必要时可用热水作溶剂进行重结晶纯化。

（严赞开）。

实验十 己 二 酸 的 制 备（KMnO 4氧化法）（4学时）
[实验目的]1.学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法
2.掌握电动搅拌（或磁力搅拌）、浓缩、过滤及重结晶等操作技能
[实验药品]（用量为教材中的1/2）1.3mL 环己醇，1.9g 碳酸钠，6g （高锰酸钾，浓硫酸
[仪器设备] 电动搅拌器（或磁力搅拌器） 循环水泵 电热套 标准磨口仪
[实验原理] OH + 8 KMnO 4 + H 2O 2)4COOH +8MnO 2 + KOH
3
[实验步骤] 1.在三颈瓶中加入高锰酸钾固体6g 和碳酸钠（1.9 g 碳酸钠溶于17.5 mL 水中），
温水加热使反应物的温度为40℃，并不断搅拌，使固体几乎全部溶解。

2.移去水浴，在搅拌下，从恒压漏斗中滴入4～5D 环己醇，反应开始，然后慢
慢滴入剩余的环己醇，控制滴加速度，使瓶内温度维持40～45℃，温度过高时则用冷水浴冷却，温度低于40℃时则用温水浴加热。

3. 环己醇加完后，继续搅拌10分钟，然后在60～70℃的水浴中加热约20分
钟，高锰酸钾紫色完全褪去，同时有大量的褐色二氧化锰生成，再继续加热搅拌10分钟。

4.冷却后抽滤，滤渣用60～70℃的热水洗涤三次（每一次2 mL ），将滤液浓缩
至10 mL 左右，在搅拌下慢慢滴入浓硫酸至PH=2，冷却、抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。

[注意事项]1.该反应为放热反应，反应一当开始，则会放出大量的热，开始时温度不能超过
40℃，否则不易控制。

2.滴加环己醇的速度必须控制1～2D/秒，否则反应速度太快不易控制。

3.酸化必须充分PH=2，且加浓硫酸速度不要太快。

电动搅拌装置图。

实验12-8 己二酸的制备
1．为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度？
本实验采用硝酸氧化环己醇制备己二酸，是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应温度和滴加原料的速度是非常重要的。

如果反应温度失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还会发生爆炸。

2．为防止二氧化氮有毒气体的逸散，本实验采取了哪些措施？
在冷凝管上端接一气体吸收装置，用10%氢氧化钠溶液吸收反应中产生的二氧化氮气体。

控制环己醇的滴加速度，不要产生大量的二氧化氮。

装置应严密，最好在通风橱中进行实验。

如发现有气体逸出，应立即暂停实验，待调整严密后重新开始反应。

己二酸重结晶实验报告实验名称：己二酸重结晶实验报告实验目的：1. 通过重结晶方法纯化己二酸；2. 掌握己二酸重结晶实验操作步骤和技巧。

实验原理：己二酸是一种重要的有机酸，在实验室中常通过重结晶法纯化。

重结晶是指将溶解物溶解在溶剂中，经过适当的条件下慢慢冷却结晶，使其中杂质不易溶于溶剂中而析出，从而得到纯净的结晶产物。

实验器材：1. 蒸馏水2. 己二酸溶液3. 滤纸4. 减压漏斗5. 石棉网6. 烧杯7. 显微镜8. 热水浴9. 手套和安全眼镜实验步骤：1. 准备烧杯和足够的己二酸溶液。

2. 将己二酸溶液加入烧杯中，加热至溶液沸腾。

3. 熄火，让溶液从沸腾状态冷却至室温。

4. 观察溶液是否结晶，如有结晶形成则继续冷却。

5. 将烧杯放入热水浴中，加热溶液直到溶解。

6. 重复步骤4和5，直到获得理想的结晶。

7. 使用减压漏斗将结晶过滤。

8. 将滤液倒入蒸发皿中，使其蒸发，可以得到己二酸的结晶。

9. 将得到的己二酸结晶晾干。

实验结果：通过己二酸重结晶实验，我们成功获得了纯净的己二酸结晶。

实验讨论：在实验过程中，要注意控制溶液的温度和冷却速度，以获得理想的结晶。

另外，在使用减压漏斗过滤过程中，要小心操作，以免结晶被污染或丢失。

结晶过程中，也可以使用观察显微镜观察结晶的形态和纯度。

实验总结：己二酸重结晶实验通过重结晶法纯化己二酸，掌握了己二酸重结晶实验操作步骤和技巧。

在实验中需要注意控制温度和冷却速度，以及小心操作减压漏斗进行过滤。

实验结果表明，重结晶方法可以有效纯化己二酸，得到纯净的结晶产物。

己二酸的制备一、实验目的1.学习环己醇氧化制备已二酸的原理和了解由醇氧化制备羧酸的常用方法。

2.熟悉电动搅拌，抽滤等实验技术。

3.熟练掌握熔点的测定技术。

二、实验原理己二酸（ADA ），又称肥酸。

常温下为白色晶体, 熔点152 ℃，沸点337.5 ℃。

主要用途：有机合成中间体，主要用于合成纤维 (尼龙-66，大约占己二酸总量的70%)其 它的 (30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料， 塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂， 粘合剂， 杀虫剂，染料， 香料， 医药等领域得以广泛应用。

产量情况 1902年首次合成。

目前世界产量大约2.60 Mt/a ，并以3.36% 年增长率增长。

其中世界上最大的5 家企业是: Dupont (1.09 Mt/a)、Rhodia (417 kt/a)、Solutia (385 kt/a)、 BASF (240 kt/a) 和旭化成 (112 kt/a)。

2002年我国年生产能力12万t/a (巴陵石化，辽阳石化，太原化学，上海燎原化工，神马集团)，市场消费量约为19.5万t/a 。

预计2010年全球ADA 生产能力有望达到3.32 Mt/a 。

制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。

常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾(钠) 的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。

但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。

因而本实验采用环己醇在高锰酸钾的碱性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。

反应式 H [O O ]O []HO C O (CH 2)4OHO C环己醇 环己酮 己二酸OH MnO 338H 2+KMnO 4+HO 2C (CH 2)4CO 2H ++8KOH 8三、仪器和药品抽滤装置、100℃温度计、环己醇、高锰酸钾、氢氧化钠、亚硫酸氢钠、浓盐酸、试纸。

四、实验步骤1.安装反应装置，在烧杯中加入6g高锰酸钾和50mL0.3mol/L氢氧化钠溶液，搅拌加热至35℃使之溶解，然后停止加热；2.在继续搅拌下用滴管滴加2.1mL环己醇，控制滴加速度，维持反应温度43～47℃，滴加完毕后若温度下降，可在50℃的水浴中继续加热，直到高锰酸钾溶液颜色褪去。

己二酸的制备一、实验目的1．掌握用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法。

2．掌握电动搅拌器的安装及使用方法3．巩固浓缩、过滤、重结晶等基本操作。

二、实验原理制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。

常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾（钠）的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。

本实验采用环己醇在高锰酸钾的酸性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。

三、实验仪器及药品仪器：三口烧瓶（250ml）烧杯（1000ml）、温度计（0-150℃）、电动搅拌器、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗、循环水多用真空泵、滴管、滤纸等。

药品：环己醇、高锰酸钾、NaOH；亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭等。

四、实验步骤1. 在250mL三口烧瓶上安装电动搅拌器。

在安装电动搅拌装置时应做到：①．搅拌器的轴与搅拌棒在同一直线上。

②．先用手试验搅拌棒转动是否灵活，再以低转速开动搅拌器，试验运转情况。

③．搅拌棒下端位于液面以下，以离烧杯底部3～5mm为宜。

④．温度计应与搅拌棒平行且伸入液面以下。

2. 往三口烧瓶中加入1.0gNaOH和50mL水。

搅拌下加入6.0g高锰酸钾。

搅拌加热至35℃使之溶解，然后停止加热；3. 用滴管慢慢加入3mL的环己醇，控制滴加速度，维持温度在45℃左右。

4. 滴加完毕后若温度下降至43℃以下。

，可在50℃的水浴中继续加热，直到高锰酸钾溶液颜色褪去。

在沸水浴中将混合物加热5分钟，使氧化反应完全，可观察到有大量二氧化锰的沉淀凝结。

5. 用玻璃棒蘸一滴反应物到滤纸上做点滴实验。

如有高锰酸盐存在，则在棕色二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加入少量固体亚硫酸氢钠直到点滴试验呈阴性为止。

6. 趁热抽滤混合物，用少量热水洗涤滤渣3次。

7. 将洗涤液与滤液合并置于烧杯中，加少量活性炭脱色，趁热抽滤。

8. 将滤液转移至干净烧杯中，并在石棉网上加热浓缩至8ml左右，放置，冷却，冷却后再用浓盐酸酸化至pH值为2～4止。

结晶，抽滤，干燥。

己二酸的制备实验现象
实验材料：n-己醇、硫酸、红石碱。

实验步骤：
1. 在一个干净的反应瓶中加入适量的n-己醇。

2. 将红石碱加入反应瓶中，观察到有气泡释放，同时溶液变为红色。

3. 加入硫酸，观察到溶液温度升高，并有较浓烟雾释放。

4. 保持搅拌，并加热反应瓶，观察到溶液逐渐变稠。

5. 继续加热，观察到溶液中出现白色固体。

6. 终止加热，并置于室温下，观察到溶液逐渐结晶并生成白色结晶物质。

7. 过滤并洗涤得到白色结晶物质。

8. 蒸馏结晶物质，获得纯净的己二酸。

实验现象分析：
1. 添加红石碱后产生气泡：红石碱与n-己醇反应，产生二氧化碳气泡的释放。

2. 溶液变为红色：红石碱的颜色通过反应转移到溶液中。

3. 添加硫酸后溶液温度升高：硫酸与n-己醇发生酸碱中和反应，反应释放大量的热量。

4. 较浓烟雾释放：硫酸与n-己醇反应产生硫酸蒸气，与空气中的水蒸气接触形成白烟。

5. 溶液变稠：己二酸的生成使得溶液黏稠。

6. 出现白色固体：己二酸结晶从溶液中析出。

7. 溶液逐渐结晶：由于溶液中的己二酸浓度过高，超过其溶解度，导致结晶过程。

实验安全注意事项：
1. 操作时应佩戴适当的防护实验服、手套和护目镜，避免接触皮肤和眼睛。

2. 硫酸具有强腐蚀性，使用时须小心操作，避免接触皮肤和吸入其蒸气。

3. 加热操作时应注意温度控制，避免烧糊或产生危险性气体。

4. 所有实验废液和废品要妥善处理，避免对环境造成污染。

用硝酸制备己二酸实验体会
用硝酸制备己二酸的实验过程中，需要注意安全。

硝酸是一种强酸，具有强烈的腐蚀性和氧化性，容易引起皮肤、眼睛等部位的损伤，因此在进行实验时一定要佩戴防护手套、护目镜等个人防护装备，并在通风良好的实验室中操作。

实验中首先需要将已经干燥的正己醇加入到硝酸中，搅拌均匀后将混合物加热至沸腾。

这个过程中会发生剧烈的化学反应，产生大量白烟和气体，同时溶液也会变为深棕色。

需要不断地搅拌，以防止沉淀的生成。

随着加热的继续，溶液的颜色会逐渐变浅，直到变为无色透明。

这时就可以停止加热，让溶液自然冷却，再将其过滤并洗涤干净。

最后得到的产物是白色晶体，即己二酸。

通过这个实验，我深刻认识到了化学反应的剧烈性以及对实验安全的重要性。

同时也感受到了实验操作的精细和耐心，只有严格按照实验步骤进行，并确保实验过程中的安全，才能得到准确、稳定的实验结果。