白酒中四甲基吡嗪形成机制及相关应用的研究进展

汾酒大曲中高产四甲基吡嗪菌株的筛选及其在酿酒中的应用研究浓香、酱香、芝麻香等香型白酒都能检出一定浓度的四甲基吡嗪(TTMP),清香型白酒中TTMP则比较低。

很多相关的研究表明,TTMP不仅是产香的成分,同时也具有一定的保健功能,如具有促进微循环,提高人体免疫力等多种保健功能。

在人们越来越追求健康的当下,作为主要香型的清香型白酒,在改善风味,提高品质的同时,也需要增加健康因子。

本研究从清香大曲中分离纯化芽孢杆菌,筛选出四甲基吡嗪产量较高的菌株,对其进行分子生物学鉴定及进化分析。

进一步对四甲基吡嗪高产菌株合成TTMP条件进行优化,并完成初步的应用实验,主要结果如下:本实验从汾酒大曲中分离出15株可以产生四甲基吡嗪的芽孢杆菌。

通过观察其菌落形态的一些基本特征和细胞的显微形态图对它们进行纯种确认,通过气相色谱法筛选出3株高产四甲基吡嗪的芽孢杆菌,并利用16S r DNA序列测定法进行菌种鉴定,得出三株高产四甲基吡嗪的芽孢杆菌中两株为枯草芽孢杆菌、一株为弯曲芽孢杆菌,分别编号B64,B83,B76。

选取芽孢杆菌B83对其液体状态下合成TTMP的条件进行优化,利用紫外分光光度法检测发酵液中TTMP的产量,结果表明:最佳培养基为大米高粱8:2的时候四甲基吡嗪产量最高,培养时间设定为5天,热处理温度设为90℃,热处理时间为4h,铵盐量为5g,四甲基吡嗪的含量最高可达1600ug/ml。

为菌株的实际应用奠定基础,本实验利用菌株B83合成TTMP条件的优化结果,接种培养芽孢杆菌B83并进行铵盐处理后,蒸馏得到串蒸增香液;同时进行芽孢杆菌B83固体培养后作为强化曲加入到酿酒体系,两种方法检测新产酒中的TTMP含量,结果发现随着串蒸增香液及芽孢杆菌固体制剂加入量的不断增加,新产酒中TTMP的含量明显增加。

当加入量为10%时,新产酒中TTMP的产量高达25-30ug/ml之间。

最后,将芽孢杆菌固体制剂应用于酿酒车间,发现芽孢杆菌制剂对新产酒中水分、淀粉及还原糖等主要指标影响不大,对主要色谱骨架成分也没有影响,保持了汾酒的基本特性,经专业评酒师品评认为增强了绵甜感,TTMP增加到5.3ug/ml,比对照增加了近3倍。

中国白酒中四甲基吡嗪的微生物产生途径的发现与证实徐岩，吴群，范文来，朱兵峰（江南大学酿酒科学与酶技术中心，江苏无锡214122）摘要：四甲基吡嗪不仅是中国白酒风味相关的重要化合物，同时具有特殊的药理作用，赋予中国白酒有益健康的功能。

江南大学对中国白酒中四甲基吡嗪的来源及产生机制进行了深入的研究，研究验证了中国白酒中四甲基吡嗪产生的主要途径来源于微生物的代谢反应，并非美拉德反应。

对江南大学在“中国白酒169计划”中关于四甲基吡嗪的研究结果进行了总结，包括产生四甲基吡嗪的微生物、产生途径及代谢调控等。

关键词：微生物；四甲基吡嗪；枯草芽孢杆菌；乙偶姻；生物代谢调控；白酒风味物质中图分类号：Q93-3；TS262.3文献标识码：A文章编号：1001－9286（2011）07－0037－04The Discovery&Verification of the Production Pathwayof Tetramethylpyrazine(TTMP)in Chiese LiquorXU Yan,WU Qun,FAN Wenlai and ZHU Bingfeng(Liquor-making Science&Enzyme Technology Center of Jiangnan University,Wuxi,Jiangsu214122,China)Abstract:TTMP is not only an important liquor flavor-related compound but also in possession of special pharmacological functions benefical to people's health.We have studied the source and the production mechanism of TTMP in liquor in depth in Jiangnan University.The research proved that TTMP in liquor mainly comes from microbial metabolism but not from Maillard reaction.In this paper,the research accomplishments of TTMP in“China Liquor169Planning”in Jiangnan University were summed up including the microbes producing TTMP,the prodcution path-way of TTMP,and the control of TTMP production etc.(Tran.by YUE Yang)Key words:microbe;TTMP;Bacillus subtilis;acetoin;biological metabolism control;liquor flavour compounds四甲基吡嗪，又称川芎嗪，具有烘烤香气、甜香[1]，是中国白酒中的重要香气化合物[2]。

酱香型白酒中吡嗪类化合物的生成途径及环
节
酱香型白酒中吡嗪类化合物的生成途径及环节可归纳为以下几点：
1. 大肠杆菌发酵过程：酱香型白酒中所含的纤维素和半纤维素被大肠杆菌分解，产生少量的吡嗪类化合物。

2. 蒸馏过程：在酿造过程中，麦曲中所含的吲哚及其衍生物、吡嗪以及芳香化合物等有机物，在蒸馏过程中会发生复杂反应，生成吡嗪类化合物。

3. 存放过程：在酿造完成后，酒体内吡嗪类化合物的生成量会随时间的推移而增加，主要是由于酒精和氧气的作用促使酒体中的吲哚类化合物进一步转化成吡嗪类化合物。

总之，酱香型白酒中吡嗪类化合物的生成是一个复杂的过程，需要多个环节的参与和协同作用。

白酒中健康因子2,3,5,6-四甲基吡嗪形成机理的研究进展胡智慧;陈方;郭雪峰;赵腾飞;罗贞标;吴德光【期刊名称】《中国酿造》【年(卷),期】2024(43)1【摘要】2,3,5,6-四甲基吡嗪(TTMP)是我国中药川芎的主要活性成分,具有疏风止痛、理气、活血化瘀、治疗心脑血管疾病等多种药理作用。

TTMP已在酱香型、芝麻香型等白酒中检测到,并成为白酒中健康因子之一。

如何在不影响白酒风味的同时增加TTMP的含量,这将是白酒提质的有效手段,而探索其形成机理及影响因素又是重中之重。

该文主要回顾了近几年探索TTMP形成机理所取得的成就,总结了微生物合成TTMP主要分为合成中间代谢产物,后经化学反应合成TTMP两个阶段,其中限制TTMP合成量主要以化学反应合成为主。

该文针对其存在合成效率低等问题,阐述了微生物高产菌株筛选、改造代谢通路、优化发酵条件等解决措施,并提出以高效的“酶法合成”替换低效的“化学反应合成”的想法及异源构建微生物从头合成TTMP的策略,为进一步完善TTMP形成机理提供支持,进而对白酒提质增效及引领“健康白酒”的理念具有重要的意义。

【总页数】7页(P27-33)【作者】胡智慧;陈方;郭雪峰;赵腾飞;罗贞标;吴德光【作者单位】茅台学院酿酒工程系;贵州习酒投资控股集团有限责任公司;贵州茅台酒股份有限公司【正文语种】中文【中图分类】TS261【相关文献】1.中国白酒中健康功能性成分四甲基吡嗪的研究2.中国白酒中健康功能性成份四甲基吡嗪的研究综述3.芝麻香型白酒中健康功能因子四甲基吡嗪\r测定方法的对比研究4.白酒中四甲基吡嗪形成机制及相关应用的研究进展5.中国白酒中健康因子四甲基吡嗪的研究进展因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

酱香大曲中产四甲基吡嗪细菌的分离鉴定及其功能性研究王晓丹;王婧;朱国军;雷安亮;胡鹏刚;邱树毅【摘要】采用稀释平板涂布法从酱香型白酒大曲中分离筛选出细菌菌株19株,模拟酱香型白酒生产发酵工艺,获得2株固态发酵产物具有浓郁酱香气味的菌株FBKL1.0199和FBKL1.0201.结合菌株形态学观察、生理生化实验和分子生物学方法,鉴定其为地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis).研究发现,菌株FBKL1.0199具有高产蛋白酶的特性,其中性蛋白酶活力达3 925.80 U/g,酸性蛋白酶活力也相对较高,达139.27 U/g.同时,利用固相微萃取-气质联用技术对菌株FBKL1.0199和FBKL1.0201模拟白酒固态发酵的挥发性香味物质进行分析,发现其中吡嗪类物质相对含量较高,分别为46.01％和48.32％,且均以四甲基吡嗪为主,含量分别为44.11％和47.41％.分离得到的菌株FBKL 1.0199和FBKL1.0201可以作为产四甲基吡嗪的功能菌.%By the methods of spread plate from Moutai-flavor high-temperature Baifiu Daqu,19 bacterial strains were isolated and screened.Two strains of FBKL1.0199 and FBKL1.0201 with rich Moutai-flavor were obtained by simulation of the Moutai-flavor Baijiu (liquor) fermentation bining with the morphology,physiology of strain with biochemical and molecular biology,the strain was identified as Bacillus licheniformis.It was found that strain FBKL1.0199 had the characteristics of high yield protease,the protease activity was as high as 3 925.80 U/g,and the acid protease activity was also relatively high,reaching 139.27 U/g.At the same time,the volatile flavor compounds produced by strainsFBKL1.0199 and FBKL1.0201 were analyzed using HS-SPME and GC-MS.Results showed that the fermentation products had high relativecontent of pyrazine compounds,which was 46.01％ and48.32％,respectively.The primary components were tetramethyl pyrazine,and the contents were 44.11％ and 47.41％,the strains FBKL1.0199 and FBKL1.0201 can be used as the functional bacteria for tetramethyl pyrazine production.【期刊名称】《中国酿造》【年(卷),期】2017(036)001【总页数】6页(P55-60)【关键词】酱香;功能细菌;四甲基吡嗪【作者】王晓丹;王婧;朱国军;雷安亮;胡鹏刚;邱树毅【作者单位】贵州大学贵州省发酵工程与生物制药重点实验室,贵州贵阳,550025;贵州大学生命科学学院,贵州贵阳,550025;贵州大学酿酒与食品工程学院,贵州贵阳,550025;贵州大学贵州省发酵工程与生物制药重点实验室,贵州贵阳,550025;贵州大学酿酒与食品工程学院,贵州贵阳,550025;贵州珍酒酿酒有限责任公司,贵州遵义,563003;贵州珍酒酿酒有限责任公司,贵州遵义,563003;贵州大学贵州省发酵工程与生物制药重点实验室,贵州贵阳,550025;贵州大学酿酒与食品工程学院,贵州贵阳,550025;贵州大学贵州省发酵工程与生物制药重点实验室,贵州贵阳,550025;贵州大学酿酒与食品工程学院,贵州贵阳,550025【正文语种】中文【中图分类】TS261.1酱香型白酒中国白酒行业中的一大酒种，其独特的酿造工艺、地理环境造就了酱香型白酒独特的风格特征。

《浓香型白酒发酵过程中4-甲-乙基愈创木酚的代谢规律分析》篇一浓香型白酒发酵过程中4-甲-乙基愈创木酚的代谢规律分析一、引言浓香型白酒作为中国传统的特色酒类，其独特的口感和香气得益于其复杂的酿造过程。

在白酒的发酵过程中，众多化合物参与其中，其中4-甲/乙基愈创木酚（以下简称为4-MEG）是重要的一类芳香成分。

它对白酒的风味、口感及香气的形成起到关键作用。

因此，探究其在发酵过程中的代谢规律，对提高浓香型白酒的酿造品质具有重大意义。

二、4-甲/乙基愈创木酚的结构与性质4-MEG是一种有机化合物，其化学结构对理解其在发酵过程中的行为及与其他成分的相互作用具有重要意义。

它的化学结构使得它在发酵过程中能与其他化合物进行化学反应，进一步形成更多的芳香化合物。

此外，其独特的性质使其在白酒中发挥关键的香味贡献。

三、浓香型白酒发酵过程中的代谢规律在浓香型白酒的发酵过程中，4-MEG的代谢主要受到微生物种类、环境条件以及原料组成等因素的影响。

在适宜的条件下，微生物将原料中的成分转化为4-MEG等芳香化合物。

而在不适宜的条件下，如温度过高或过低，4-MEG的生成量会受到影响。

此外，4-MEG在发酵过程中的代谢途径和速度也受到多种因素的影响。

在酵母菌等微生物的作用下，它可以通过氧化、还原等反应转化为其他化合物。

这些反应的速率和程度都会对最终产品的品质产生影响。

四、4-甲/乙基愈创木酚的代谢规律分析在浓香型白酒的发酵过程中，4-MEG的生成和消耗是一个动态的过程。

通过对发酵过程中不同时间点的样品进行检测，我们可以观察到4-MEG含量的变化情况。

在发酵初期，随着原料中淀粉、糖类等成分的分解，微生物开始生成4-MEG等芳香化合物。

随着发酵的进行，酵母菌等微生物对4-MEG的利用增加，其含量开始降低。

这一过程中，微生物通过调节自身代谢来影响4-MEG 的生成和消耗速度。

五、影响4-甲/乙基愈创木酚代谢的因素影响4-MEG代谢的因素包括微生物种类、环境条件（如温度、pH值等）、原料组成以及酵母菌的生长状态等。

发酵食品中四甲基吡嗪的检测、来源及其微生物合成途径研究
进展
冯国杨;杨波;邢俊德;范晓军
【期刊名称】《中国酿造》
【年(卷),期】2022(41)4
【摘要】四甲基吡嗪(TTMP)是中药川穹的有效成分,属吡嗪类生物碱,具有抑制血小板聚集和血栓形成、扩张小动脉、改善微循环和脑血流的作用。

发酵食品中的TTMP主要是由美拉德反应和微生物代谢产生,TTMP是发酵食品的健康功能成分之一。

该综述重点介绍了发酵食品中TTMP的检测方法、高产TTMP菌种及其生物合成途径,提出发酵食品中TTMP的增产策略,为深入研究TTMP的生物合成路径和TTMP高产菌株应用技术提供重要的理论依据。

【总页数】6页(P1-6)
【作者】冯国杨;杨波;邢俊德;范晓军
【作者单位】太原理工大学生物医学工程学院;山西杏花村汾酒集团有限责任公司;太原理工大学环境科学与工程学院
【正文语种】中文
【中图分类】Q815
【相关文献】
1.涡旋辅助液液微萃取结合GC-MS法检测67种白酒中四甲基吡嗪、4-甲基愈创木酚和4-乙基愈创木酚
2.中国白酒中四甲基吡嗪的微生物产生途径的发现与证实
3.古井桃花曲中高产四甲基吡嗪功能微生物筛选及其发酵条件优化
4.利用发酵法生产四甲基吡嗪研究进展
5.中国传统发酵食品来源典型小分子脂肪酸酯合成微生物及酶的研究进展
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酒中吡嗪类物质的检测技术研究进展耿平兰;孙棣;寻思颖【摘要】吡嗪类物质具有极高的气味强度和极低的阈值,其在构成各类酒的风味上具有独特的作用,同时该类物质具有特殊的药理作用,这又赋予其在酒中的保健功能,所以对酒中吡嗪类化合物的分析检测显得尤为重要.综合论述了国内外对酒中吡嗪类物质的分析检测技术及研究现状.【期刊名称】《酿酒科技》【年(卷),期】2013(000)009【总页数】3页(P90-92)【关键词】吡嗪类;酒;检测技术【作者】耿平兰;孙棣;寻思颖【作者单位】国家酒类及饮料产品质量监督检验中心,贵州贵阳550004;国家酒类及饮料产品质量监督检验中心,贵州贵阳550004;国家酒类及饮料产品质量监督检验中心,贵州贵阳550004【正文语种】中文【中图分类】TS262.3;TS261.7;TS261.4吡嗪类物质是1，4-二氮杂苯母环一类化合物的总称，这类化合物具有炒坚果、青椒、烘烤和肉香等怡人香味，其香气透散性好，而且对其他香味物质有明显的烘托和叠加作用[1，2]。

吡嗪的衍生物广泛存在于天然和发酵食品中，中国传统白酒、威士忌、白兰地、朗姆酒、葡萄酒和啤酒中都曾有吡嗪类物质检出[3-6]。

研究表明，酒中的吡嗪类物质主要由“美拉德反应”，微生物代谢产物，蛋白质和氨基酸的加热分解等途径产生[7]。

鉴于目前对吡嗪类化合物的形成机理和风味描述的成熟，国内外酒类研究者将这类物质看成是构成酒类风味的重要成分之一。

另外，有报道称，四甲基吡嗪还具有能够扩张血管、改善微循环及抑制血小板集聚等特殊药理作用[8]。

可见，吡嗪类物质对酒的风味及保健功能有极大的贡献。

目前，国内外对酒中吡嗪类物质分析检测主要采取气相色谱-质谱法（GC-MS）[9-10]、气相色谱-火焰热离子检测法（GC-FTD）[10]及气相色谱-闻香法（GC-O）[11]等手段。

进样方式包括：液-液萃取（LLE）后浓缩再进样[12]、离子交换萃取后浓缩进样[13]、固相微萃取（SPME）后进样[14]、直接进样等方式[15]。

中国白酒中健康功能性成分四甲基吡嗪的研究吴建峰（江南大学生物工程学院，江苏无锡２１４０００；江苏今世缘酒业有限公司，江苏涟水２２３４１１）摘要：中国白酒中的四甲基吡嗪（川芎嗪）由美拉德反应生成，在制曲和堆积发酵过程中产生，经蒸馏带入酒中，具有扩张血管、改善微循环及抑制血小板集聚等作用，赋予中国白酒以健康功能。

关键词：白酒风味；四甲基吡嗪；美拉德反应；健康功能中图分类号：ＴＳ２６２．３；ＴＳ９７１文献标识码：Ａ文章编号：１００１－９２８６（２００７）０１－０１１７－０４ＳｔｕｄｙｏｎＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＣｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｉｎＣｈｉｎｅｓｅＬｉｑｕｏｒ－－ＴｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅＷＵＪｉａｎ－ｆｅｎｇ（ＢｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＣｏｌｌｅｇｅｏｆＪｉａｎｇｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｘｉ，Ｊｉａｎｇｓｕ２１４０００，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅｉｓｆｉｒｓｔｌｙｐｒｏｄｕｃｅｄｂｙｍａｉｌｌａｒｄｒｅａｃｔｉｏｎｄｕｒｉｎｇｓｔａｒｔｅｒ－ｍａｋｉｎｇａｎｄｓｔａｃｋｉｎｇｆｅｒｍｅｎｔａｔｉｏｎａｎｄｔｈｅｎｂｒｏｕｇｈｔｉｎｌｉｑｕｏｒｔｈｒｏｕｇｈｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ．Ｂｅｃａｕｓｅｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅｈａｓｔｈｅｆｕｎｃｔｉｏｎｓｏｆａｎｇｉｅｃｔａｓｉｓ，ｉｍｐｒｏｖｉｎｇｍｉｃｒｏ－ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，ａｎｄｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇｂｌｏｏｄｐｌａｔｅｌｅｔｃｏｎｓｔｒｉｃｔｉｏｎｅｔｃ．，ｉｔｓｅｘｉｓｔｅｎｃｅｉｎＣｈｉｎｅｓｅｌｉｑｕｏｒｇｉｖｅｓｔｈｅｌｉｑｕｏｒｈｅａｌｔｈｃａｒｅｆｕｎｃ－ｔｉｏｎｓ．（Ｔｒａｎ．ｂｙＹＵＥＹａｎｇ）Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｌｉｑｕｏｒｆｌａｖｏｒ；ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ；ｍａｉｌｌａｒｄｒｅａｃｔｉｏｎ；ｌｉｑｕｏｒｈｅａｌｔｈ近年来茅台、泸州老窖、剑南春等白酒企业对白酒与人体健康的关系进行了研究，茅台还对部分饮用人群进行了调查，发现茅台酒有治疗肺癌、浅表性胃炎等疾病的作用。

中国白酒健康因子的研究及其产生菌选育和在生产中的应用(Ⅰ)中国白酒健康因子的研究杨涛;李国友;吴林蔚;庄名扬【摘要】采用体外模型试验研究了白酒中20种微量成分的生理活性,发现以四甲基吡嗪为代表的吡嗪类化合物具有抗氧化、增强免疫及降甘油三酯等多种功效;采用动物模型试验考察四甲基吡嗪对急性肝损伤的保护作用,表明,四甲基吡嗪具有保肝、护肝、防止肝纤维化等功效,从而确证四甲基吡嗪为中国白酒的健康因子.【期刊名称】《酿酒科技》【年(卷),期】2010(000)012【总页数】5页(P65-69)【关键词】白酒;体外模型;四甲基吡嗪;动物模型;健康因子【作者】杨涛;李国友;吴林蔚;庄名扬【作者单位】中国科学院成都生物研究所,四川,成都,610041;中国科学院成都生物研究所,四川,成都,610041;中国科学院成都生物研究所,四川,成都,610041;中国科学院成都生物研究所,四川,成都,610041【正文语种】中文【中图分类】TS262.3;TS971;TS261.4Abstract:Physiological activity of twenty trace components in chinese liquor were studied in vitro model and it was found that pyrazinecompounds(TMP as the representative)have the effects such as antioxidant,enhancing immunity and triglycerides-reducing etc.The animal model experiments of TMP suggested that it could prevent and delay the development of hepatofibrosis induced by CCl4 and prevent liver fibrosis, which proved that TMP is a health factor in chinese liquor.Key words:liquor;vitro model；tetramethylpyrazine(TMP)；animal model；health factors中国白酒有着悠久的历史，是中华民族文明的结晶，历代传承，烙印着中国传统文化深厚的根基，代表了中华民族几千年沉淀的养生文化。

梅兰春芝麻香型白酒中四甲基吡嗪生成途径的初步研究高传强;朱双良;信亚伟【摘要】Through the study of the effects of distillation, heating, and aging on TMP in Meilanchun Zhimaxiang Baijiu(sesame-flavor liquor), the formation routes of TMP were preliminarily inferred as follows:Maillard reaction occurred in the distillation process, and a certain amount of TMP was produced and its yield was influenced by the varieties and the concentration of Maillard reaction substrates, besides, heating was al-so helpful for producing TMP and TMP yield increased with aging extension. As a conclusion, TMP produced in the process of distillation and aging completely came from Maillard reaction.%通过研究蒸馏、加热和贮存过程对芝麻香型白酒中四甲基吡嗪（TMP）的影响，初步推断梅兰春芝麻香型白酒中四甲基吡嗪的生成途径。

结果表明，蒸馏过程中发生了美拉德（Maillard）反应，并有一定量的TMP产生。

与此同时，TMP的生成量受到Maillard反应底物的种类和浓度的影响；加热过程同样有利于TMP的生成，且TMP的生成量随时间的延长而增加。