第八章三萜类化合物
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“十一五”期间中药新药开发目标确定z从中国中药协会2006年度会长会议获悉:“十一五间,我国把继续推进中药现代化和天然药物的发展,列入医药行业的主要任务之一,力求中药现代化水平不断提高和中药国际化程度不断深化。
据悉,“十一五”期间,我国天然药物发展的重点包括:优先开发针对老龄化人群和城乡低收入人群常见疾病的药品,特别是用于治疗肿瘤、肝病、心脑血管疾病、免疫功能性疾病、病毒性疾病、糖尿病和老年性疾病等疗效确切、安全可靠、稳定可控的中药新药;加快发展作用机理明确、技术含量高、具有显著中药特色和优势的中药复方药物;根据自然条件,遵循“道地药材”的原则,加强道地药材优良品种的规范化、标准化、规模化种植及繁育,以及濒危稀缺中药材的人工种植繁育;实施中药饮片加工的GMP认证;推进藏、蒙、维、傣、彝、苗药等特色民族药物的现代化。
小结z 三萜的定义:30C,6个异戊二烯单位z 几个术语:皂苷元,酯苷,酯皂苷,次皂苷(原皂苷),单(双,叁)链皂苷z 生理活性:几乎所有的药理活性z 分类:按照C 环的有无和多少分类;z 四环三萜:环戊烷并多氢菲,17位8C 组成侧链,母核上有5个-CH 3;共分成7类,主要4类.四环三萜的结构与分类基本骨架同羊毛脂甾烷, A/B 环取代基不同雪胆甲素葫芦素烷型8,10位为β角甲基棒锤三萜达码烷型羊毛脂甾烷的立体异构体乳香二烯酮大戟烷型均为反式稠合,C 20--R 羊毛脂醇羊毛脂甾烷备注代表物类型五环三萜的结构与分类与齐墩果烷型不同;C19,21成E 环(五元环),C19异丙基羽扇豆醇羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同;E 环有两个甲基位置地榆皂苷B 乌苏烷型母核为多氢蒎,8个甲基齐墩果酸齐墩果烷型备注代表物类型五环三萜HH H2627204592513142324木栓烷HHH282725262930齐墩果烷HHH28272526乌苏烷2930H HH192021222324252627282930羽扇豆烷H HHH81322(异)羊齿烷HHH81322(异)何帕烷H复习参考题z1.名词解释:(1).三萜类; (2).三萜皂苷;(3).酸性皂苷; (4).单皂苷; (5).双皂苷;(6).酯皂苷; (7).次皂苷; (8).原皂苷z2.简述三萜皂苷的分类和结构特点. z3.简述四环和五环三萜的结构特点.第三节三萜类化合物的理化性质和溶血作用z一.物理性质z1.性状z游离---完好结晶;苷----白色无定型粉末z皂苷具吸湿性,多有苦味和辛辣味,对人体粘膜有强烈刺激性------祛痰止咳z2.熔点与旋光性游离:-COOH-----熔点较高苷类:无明确的熔点,只有分解点------200~350℃均有旋光性,大多左旋。
第八章三萜类化合物一、填空题1.多数三萜类化合物是一类基本母核由()个碳原子组成的萜类化合物,其结构根据异戊二烯法则可视为()个异戊二烯单位聚合而成。
2.三萜皂苷结构中多具有羧基,所以又常被称为()皂苷。
3.皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有()作用的缘故。
4.各类皂苷的溶血作用强弱可用()表示。
5.()色谱是近年来常用于分离极性较大的化合物的一种方法,尤其适用于皂苷的精制和初步分离。
二.选择题1.人参皂苷中含有在结构上属于四环三萜类化合物中的()A 乌苏烷型B. 羊毛脂甾烷型C. 达玛烷型D.葫芦素烷型2.分离三萜皂苷的优良溶剂为()A. 乙醇B. 氯仿C. 乙醚D. 正丁醇3.三萜皂苷在进行Rosen-Heimer(三氯乙酸)反应时,若要观察阳性结果需加热到()A. 60℃B. 80℃C. 100℃D. 120℃E. 140℃4.目前对皂苷的分离效能最高的色谱是()A.聚酰胺色谱B. 大孔树脂色谱C. 高效液相色谱D. 凝胶色谱5.用于三萜皂苷的结构研究的方法中,由于皂苷的难挥发性而受到限制的是()A. EI-MS B. FD-MS C. FAB-MS D. ESI-MS6.柴胡皂苷的结构类型主要是()。
A.甾体皂苷B.五环三萜皂苷C.四环三萜皂苷D.都有7.下列中药中,其主要活性成分为三萜的是()。
A. 人参B. 槐米C. 薄荷D. 大黄8.下列不属于三萜皂苷性质的有()。
A.发泡性B.挥发性C.溶血作用D.旋光性9.下列方法中常用于检识三萜类化合物的显色反应是()A.盐酸-镁粉反应B.Molish反应C.醋酐-浓硫酸反应D.AlCl3反应10. 不符合齐墩果烷结构特点的是( )A. 属于三萜B. C23、C24连接在C4位上C. C29、C30连接在C20上D. A、B、C、D、E环都是六元环E. C29、C30分别连接在C19、C20上11. 活性皂苷化合物一般不做成针剂,这是因为( )A 不能溶于水B 产生泡沫C 有溶血作用D 久置产生沉淀12.皂甙在下列何种溶剂中具有较大的溶解度( )A.丙酮B.乙醚C.含水正丁醇D.氯仿13. 人参中的主要活性成分人参皂苷属于()A 二萜类B 三萜类C 黄酮类D 蒽醌类E 木脂素类14.要除去甙提取液中的糖等水溶性杂质,下列方法中哪种较为有效?( )A.聚酰胺吸附法B.碱溶酸沉法C.酸溶碱沉法D.大孔吸附树脂色谱法15.下列属于四环三萜的有( )。