2(上)有机化学(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件(共十四节)
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第十九章 碳水化合物(一) 写出D-(+)-葡萄糖的对映体。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖是否是对映体?为什么?解:D-(+)-葡萄糖的对映体为CH 2OHHOH H HO OH H HOH CHO (L- (-)-葡萄糖)。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖不是对映体,因为α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖之间不具有实物与镜像的关系。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖分子中均含有五个手性碳原子,其中有四个手性碳的构型相同,只有苷原子的构型不同,所以它们互为差向异构体或异头物。
(二) 写出下列各化合物立体异构体的投影式(开链式):(1)O OH OHOHOCH 2OH H (2)OOHHOC OHOH H 2OH(3)OOHHOC NH 2OH H 2OH解:(1)CH 2OHOH HHO H HO H OH HCHO (2)CH 2OHOH HH OH H OH OH HCHO (3)CH 2OHHOH OH H NH 2H HOH CHO(三) 完成下列反应式:(1)COOH CH 2OHOH HH OH HOH CH 2OHO HO323(2) OOHHOHOOH CH 2OH3dry HClOOHHOHOOCH 3CH 2OH(3)CHOCH 2OH OH HH OH 3内消旋酒石酸(4)4CHOCH 2OHOH HHO H 旋光性丁四醇(5)OOHHO HO OCH 3CH 2OHHIO 4+ HCOOH COCOCH3C H H OO H 2OH(6)2KOHOOPhCH 2OOCH 3O O PhPhCH 2H O OHOOCH 3OO Ph(7) CH 2OHOH H OH H H HCHO HIO CHOH H CHO HCOOH HCHO ++(8)(CH CO)OH O CH 2OHCH 2OH HOCH 2HO HOOHO OHOCH 2OOCCH 3CH 2OOCCH 3CH 3COOCH 2CH 3COO CH 3COOOO OOCCH 3CH 3C OCCH 3O 蔗糖八乙酸酯(四) 回答下列问题:(1) 单糖是否均是固体?都溶于水?都不溶于有机溶剂?都有甜味?都有变旋光现象? 答:一般一般情况下,是。
《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分:6 理论学时:64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。
本课程共64学时,4学分。
考试课。
有机化学课程的主要任务是:使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习,较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律;培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论,为工业分析与检验学科其他后续课程(高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等)打下牢固基础。
同时授予学生特有的思维、推理方法,提高学生分析问题和解决问题的能力。
学习本课程后,要求学生应达到要求:1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。
2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。
3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。
4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。
5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。
6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。
二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程:无机化学、分析化学等教材名称:《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。
参考资料:《有机化学》天津大学编高等教育出版社。
《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社(第三版)。
三、课程内容第一章绪论主要内容:有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。
第二章烷烃主要内容:烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。
重点与难点:杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容:烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。
有机化学 期中测验题(高鸿宾主编《有机化学》第四版第一至第七章内容)2009年5月班级:__________________ 姓名:____________ 成绩_____一、命名下列各构造式:(每小题2分,共8分)( )1CHCH=CHCHCH 3ClOHCH 3( )2Br HH CH C=C C=C(用Z/E -构型命名法命名)( )( )34(用R/ S 构型命名法命名)HBr ClH C 2H 5CH 3OHCH 3COCH 3二、 选择下列各小题的正确答案,把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。
(每小题2分,共36分)1、比较下列离子的稳定性,按稳定性由大到小排列正确的是( ):+++、、、、+a b c d CH 3=CH -CH 2CH 3-CH=CH CH 2=CH -CHCH 3-CH -CH 2-A 、 a > b > c > dB 、a > b > d > cC 、d > b > a > cD 、 d > a > b > c2、按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序正确的是( ):CH 3CH=CHCH 2++++CH 3CHCH 2CH 3a b c d 、、、、A 、a > b > c > dB 、b > a > c > dC 、a > c > d > bD 、a > c > b > d3、下面三种化合物分别与一分子HBr 加成时,反应活性最大的应该是( )PhCH=CH 2 p -O 2NPhCH=CH 2 p -CH 3PhCH=CH 2A 、B 、C 、4、下列的反应得到的主产物应该是( ):Cl ClClClA 、B 、C 、CHCH 2CH=CHCH 3CH 2CHC H=CH CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2Cl 2500℃ClCH 2CH 2CH -CHCH 3D 、CH 2CH 2CH=CHCH 35、顺丁烯二酸酐分别与下列双烯进行Diels-Alder 反应时,反应活性由大到小排列正确的应该是( )。
华南理工大学2021年硕士研究生入学《有机化学(820)》考试大纲
5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。
6.常见有机化合物的波谱(红外、核磁)
7.饱和碳原子上的自由基取代,亲核取代,芳环上的亲电与亲核取代,碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成,消除反应,氧化反应(烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应),还原反应(不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应),缩合反应(羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合),降级反应(Hofmann降解,脱羧),重氮化反应,偶合反应,重排反应(频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排)的历程及在有机合成中的应用。
8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。
能够从中间体稳定性来判断产物结构。
备注
选读书目
《有机化学》(第四版)天津大学高鸿宾主编,高等教育出版社2004年;
《有机化学》古练权、汪波、黄志纡、吴云东编著,高等教育出版社2008年。