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Suzuki偶联反应合成三联苯中的副产物研究董兆恒;王建文;高仁孝;武生喜;冯星;杨东杰【摘要】以4-(4'-乙基)联苯硼酸和4-丙基溴苯为原料,采用Suzuki偶联反应在Pd(PPh3)4催化下合成了4-乙基-4″-丙基-1,1′:4′,1″-三联苯液晶,其结构经MS表征.考察了催化剂、反应时间、保护气体、碱等对反应的影响,找出了产生自偶联、脱硼酸和芳基-芳基互换3种副产物的影响因素,并对其产生的机理进行了讨论.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2007(015)006【总页数】4页(P731-734)【关键词】液晶;偶联;芳基硼酸;Suzuki偶联反应;合成【作者】董兆恒;王建文;高仁孝;武生喜;冯星;杨东杰【作者单位】西安瑞联近代电子材料公司,陕西,西安,710065;西安瑞联近代电子材料公司,陕西,西安,710065;西安瑞联近代电子材料公司,陕西,西安,710065;西安瑞联近代电子材料公司,陕西,西安,710065;西安瑞联近代电子材料公司,陕西,西安,710065;西安瑞联近代电子材料公司,陕西,西安,710065【正文语种】中文【中图分类】O625.13烷基三联苯类化合物是一种性能优越的液晶材料。
4-乙基-4″-丙基-1，1′ ∶4′，1″-三联苯(Ⅰ)是其中一种性能稳定的联苯类液晶，具有很宽的相变温度区间，在低、中、高端液晶产品配方中得到广泛的应用，随着液晶显示器的普遍应用，其需求量进一步增加。
由于液晶材料在应用时必须要求具有光化学稳定性、合适的介电各向异性值、低粘度、宽相变温度区间等特性，而不同化学结构的液晶化合物在性能上有较大的差别[1，2]，尤其是在合成主体液晶产品时产生的一些微量副产物杂质，由于其官能团与主体产物不同，而对主体产品的电光性能影响较大，有的杂质甚至是致命的，直接改变了主体产品的电光性能。
赵敏等[3～5]利用Suzuki偶联反应合成了一些芳基类液晶，但对合成中产生的杂质未作确认，对产生的影响因数未做研究说明和确认。
经典化学合成反应标准操作Suzuki 反应编者：刘德军、武伟药明康德新药开发有限公司化学合成部目录1 前言........................................ 错误!未定义书签。
Suzuki反应的通式............................ 错误!未定义书签。
Suzuki反应的机理............................ 错误!未定义书签。
Suzuki反应的特点及研究方向.................... 错误!未定义书签。
2 有机硼试剂的合成............................ 错误!未定义书签。
通过金属有机试剂制备单取代芳基硼酸 ............. 错误!未定义书签。
通过Grinard试剂制备单取代芳基硼酸示例............ 错误!未定义书签。
通过有机锂试剂制备单取代芳基硼酸示例.............. 错误!未定义书签。
通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯................. 错误!未定义书签。
通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯示例（一）.......... 错误!未定义书签。
通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯示例（二）.......... 错误!未定义书签。
通过芳基硼酸转化为芳基硼酸酯...................... 错误!未定义书签。
烯基硼酸酯的制备............................. 错误!未定义书签。
烷基硼酸酯的制备............................. 错误!未定义书签。
3 催化剂的制备................................ 错误!未定义书签。
Pd(PPh3)4的制备.............................. 错误!未定义书签。
Pd(PPh3)2Cl2的制备............................ 错误!未定义书签。
三苯基膦基团
三苯基膦基团是一种有机化合物中常见的基团，其化学式为PPh3。
它是一种无色晶体，具有良好的溶解性和稳定性，因此在有机合成中得到了广泛的应用。
三苯基膦基团的合成方法有多种，其中最常见的是三苯基膦和卤代烃反应。
在这个反应中，卤代烃会与三苯基膦发生亲核取代反应，生成三苯基膦基团。
此外，还可以通过三苯基膦和氯化亚铜反应得到三苯基膦基团。
三苯基膦基团在有机合成中的应用非常广泛。
它可以作为配体参与金属催化反应，如钯催化的Suzuki偶联反应、钯催化的Heck反应等。
此外，三苯基膦基团还可以作为还原剂参与有机合成反应，如在还原芳香酮为芳香醇的反应中，三苯基膦基团可以作为还原剂，将芳香酮还原为芳香醇。
除了在有机合成中的应用，三苯基膦基团还可以用于制备一些重要的有机化合物。
例如，三苯基膦基团可以与醛或酮反应，生成α-羟基磷酸酯，这是一种重要的有机合成中间体。
此外，三苯基膦基团还可以与卤代烃反应，生成烷基膦基化合物，这些化合物在有机合成中也有广泛的应用。
总之，三苯基膦基团是一种非常重要的有机化合物基团，具有广泛的应用价值。
在有机合成中，它可以作为配体参与金属催化反应，也可以作为还原剂参与有机合成反应。
此外，三苯基膦基团还可以用于制备一些重要的有机化合物，如α-羟基磷酸酯和烷基膦基化合物。
Suzuki反应综述一、水溶性非膦配体/钯催化体系Wu 等以水溶性联吡啶基季铵盐为配体19 (Scheme 14)用于Pd催化的水相Suzuki 反应. 在催化剂用量0.1 mol%, 芳基溴代物∶苯硼酸∶K 2CO3 ＝1 ∶1.3∶2( 物质的量比), 反应温度100 ℃时, 取得较好的产物收率, 催化剂可循环利用5 次. 进一步研究发现, 在TBAB 存在下, 此催化体系可有效实现芳基氯代物的偶联反应.Pawar 等将吡啶基二乙胺磺酸钠20 (Scheme 15)作为配体和碱用于纯水相Pd催化Suzuki 反应. PdCl2 用量为5 mol%, 芳基卤代物∶芳基硼酸∶20＝1∶1.2∶1 ( 物质的量比), 室温条件下反应3 ～4 h, 可使芳基溴代物和芳基碘代物的Suzuki 反应较好进行.Adidou 等合成了一种键合在PEG350 上的二吡啶基甲胺配体21 (Scheme 16), 成功用在纯水体系中Pd催化的芳基氯代物Suzuki 反应. Pd(OAc)2 用量为0.1 mol%, 芳基氯代物∶芳基硼酸∶K 2CO3TBAB ＝1 ∶1.1∶2 ∶0.5( 物质的量比), 反应体系加热至100 ℃反应15 h, 取得较好的收率.Mai 等合成了一种与PEG2000键合的二吡啶配体22 (Scheme 17), 成功用于芳基卤代物和四苯基硼酸钠的Suzuki 偶联反应(Eq. 4)在PEG2000/H2O 的混合溶液中, Pd(OAc)2 用量为0.5 mol%, 反应温度110 ℃时, 对芳基溴代物表现出较好的反应活性, 对于含吸电子基团的芳基氯代物也具有一定的反应活性.Zhou等合成系列二亚胺型配体23 (Scheme 18),并成功用于水相Suzuki 反应.在钯催化剂用量为0.01 mol%, 芳基溴代物∶苯硼酸∶K 2CO3 ＝1 ∶1.3∶2( 物质的量比), 分别考察了水/ 乙醇混合溶液和纯水体系中的Suzuki 反应. 结果表明, 水/乙醇混合溶液中Suzuki 反应速率高于纯水溶液, 其原因可能是反应底物在纯水中溶解性较差所致. 进一步研究发现, 纯水体系中, TBAB 的加入极大地提高了Suzuki 反应的速率, 并有效地抑制了苯硼酸脱硼副反应的发生.Li 等将一种胍24 (Scheme 19)/Pd配合物用于室温下的水相Suzuki 反应. 在3 mL 乙醇和水的混合溶液中, Pd 催化剂用量为1 ～2 mol%, 芳基卤代物∶苯硼酸∶K 2CO3 ＝1 ∶1.2∶3( 物质的量比), 室温条件下, 对芳基碘代物、溴代物均表现出较好的催化活性. TBAB的加入还可使芳基氯代物的偶联反应进行.Kostas 等成功将一种水溶性卟啉/Pd 配合物25 Scheme 20)用于纯水相Suzuki 反应. 催化剂用量为0.1 mol%, 芳基溴代物∶芳基硼酸∶K 2CO3 ＝1 ∶1.5∶2( 物质的量比), 加热至100 ℃反应1 ～4 h, 取得较好的产品收率. 催化剂虽能重复使用但经第二次循环后催化活性明显降低, 产物收率从100%降至76%.Conelly-Espinosa等将一种水溶性N,O-多齿Pd催化剂26 (Scheme 21) 成功用于纯水相Suzuki 反应. 它可有效催化芳基溴代物的Suzuki 反应, 反应结束后, 可通过二氯甲烷萃取分出产物, 含有催化剂的水相可高效地循环使用４次.Gülcemal 等将两种水溶性N,N 或N,O 双齿Pd配合物27 和28 (Scheme 22) 用于纯水相Suzuki 反应. 此催化体系对芳基溴代物取代基的电子效应比较敏感, 对含吸电子基团的芳基溴代物表现出较高反应活性. 例如对溴苯乙酮与苯硼酸Suzuki 反应的TON高达100000而含供电子基团芳基溴代物的偶联反应只有在TBAB存在下才能顺利进行.Fleckenstein等合成了一系列磺化的N-杂环卡宾型配体29 和30 (Scheme 23). 研究表明, 此催化体系对含有吸电子或供电子取代基的芳基氯代物均表现出较高的催化活性. 它还对N-杂环芳基氯代物显示较高的催化活性, 例如: 2- 氯吡啶和2- 氯喹啉可与1- 萘基硼酸顺利发生Suzuki 反应.Roy 等合成一种磺化的N-杂环卡宾/Pd 配合物31 (Scheme 24). 它在水/ 正丁醇两相中, 可使芳基氯代物Suzuki 反应顺利进行. 此催化体系还对N-杂芳环氯代物具有较好的催化活性.Godoy 等合成一系列磺化的N-杂环卡宾/Pd 配合物32 ～35 (Scheme 25). 催化剂对在纯水体系或异丙醇/水体系中的芳基溴代物显示出较好的催化活性. 同时发现, 以催化剂32的催化活性最高, 在TBAB 存在下还可活化芳基氯代物.Tu等研发了一种水溶性二苯并咪唑基吡啶/Pd 配合物36 (Scheme 26). 在极低的催化剂用量(0.005 mol%)下, 即可在纯水体系中实现水溶性芳基溴代物的Suzuki反应, 然而, 对于油溶性芳基溴代物则需要有机共溶剂甲醇的存在下, 反应才能顺利进行.Bai 等合成一种水溶性Pd(II)/[SNS]配合物37 Scheme 27), 并用于水相Suzuki 反应. 在5 mL 水溶液中, 催化剂用量为2 mol%, 芳基溴代物∶苯硼酸∶Na2CO3＝0.5∶0.6∶1( 物质的量比), 75 ℃条件下反应6 h, 4-溴苯乙酮和苯硼酸的收率为100%. 但此催化体系仅对水溶性芳基溴代物表现出较好反应活性.Li 等研究了2- 芳基萘并噁唑环钯配合物38 (Scheme 28)催化的纯水相Suzuki 反应发现, 在催化剂用量为0.1 mol% 时, 对含有吸电子、供电子和位阻基团的芳基溴代物均表现出较好的催化活性. 当催化剂负载量提高到1 mol%时, 含吸电子基团的对氯硝基苯也可顺利进行偶联反应, 产物收率为65%.Zhou 等也合成了一类环钯配合物39 和40 (Scheme 29), 并成功用于纯水相中芳基溴代物的Suzuki反应. 在催化剂用量为10－5mol% 条件下, 对溴苯甲醚与苯硼酸的TON高达9.3×10＾6, 催化剂可高效地循环使用5 次.Zhang 等将超声波技术用到纯水相中含杂环二茂铁亚胺异环环钯化合物41 和42 (Scheme 30) 催化的Suzuki 反应. 在催化剂41 用量为0.5～1 mol%, 碱为K 3PO4, TBAB 存在下, 反应温度90 ℃下反应0.5～3 h可高效地催化芳基碘代物和溴代物. 当催化剂换为42时, 芳基氯代物的Suzuki 反应也可顺利进行. 超声波和常规搅拌方法的对比实验表明, 超声波方法可明显加速Suzuki 反应速率.二、非水溶性配体/钯催化的水相Suzuki反应1非离子双亲化合物促进的Suzuki反应Lipshutz 等将一系列非离子双亲化合物作为促进剂用于钯配合物催化的水相Suzuki 反应. 在对Scheme 31 所列多种非离子双亲化合物的促进效果进行考察后发现, 双亲化合物的加入可有效提高Suzuki 反应速率, 其中以PTS 的效果最为显著. 在水溶液(2wt% PTS) 中, 催化剂43 (Scheme 32) 用量为2 mol%, 室温条件下芳基溴代物即可顺利进行Suzuki 反应. 此催化体系对位阻较大的2,4,6-三异丙基溴苯也具有较高催化活性, 反应24 h, 收率可达76%. 催化剂44 (Scheme 32) 则对芳基氯代物显示出较高的催化活性, 2,4- 二甲基氯苯和4- 甲氧基苯硼酸在室温下反应11 h, 收率可达99%.Lipshutz 等还将PTS/H2O 体系应用到杂环芳基溴代物的Suzuki 偶联反应. 在水溶液(2 wt% PTS)中, 催化剂43 (Scheme 32) 用量为2 mol%, 室温或40 ℃条件下, 芳基或杂环芳基溴代物和芳基或杂环芳基硼酸可顺利进行Suzuki 反应. 作者还将催化剂45 (Scheme 33) 用于芳基氯代物的Suzuki 反应中, 并考察了PTS, TPGS 和Triton X-100 对Suzuki 反应的影响, 结果发现PTS (2 wt%)的促进作用也是最明显.对PTS/H2O 体系用于丙烯基醚和芳基硼酸Suzuki反应(Eq. 5)中的研究结果表明在水溶液(2 wt% PTS)中, 催化剂46 (Scheme 34) 用量为2 mol%, 室温条件下, 多种取代基的烯丙基醚和芳基硼酸均可顺利进行Suzuki 反应, 收率为71% ～99%.2. 微波促进的水相Suzuki反应1986 年, Gedye和Giguere等同时发现通过微热加速有机合成反应的现象. 1995 年, Strauss 报道了在密闭反应容器中, 通过微波加热水溶液产生了过热水反应体系. 随着微波技术的发展, 将微波辐射应用于水相有机反应引起了化学家的高度关注.近年, Leadbeater 等首次将微波促进的方法用于过渡金属催化的C—C 偶联反应. 相对于传统加热方式, 微波促进的方法可使长达几小时甚至几十小时的偶联反应缩短至几十分钟乃至几分钟, 且催化剂用量可明显降低到10－6级.2.1 水/ 有机混合溶液反应体系Miao等将催化剂47 (Scheme 35) 用于芳基氯代物和苯硼酸的Suzuki 偶联反应. 在V(DMF) ∶V( 水)＝5∶1的混合溶液中, 催化剂47 用量为3 mol%, 芳基氯代物∶苯硼酸∶Cs2CO3 ＝1 ∶1.5∶4( 物质的量比) 时, 在TBAI 存在下, 微波加热至150 ℃保持15 min, 反应收率可达99%.Bedford 等制备了一种可有效活化芳基氯代物的催化剂Pd(OAc)2/PCy3. 在二噁烷/ 水( V ∶V ＝6 ∶1) 的混合溶液中, 通过微波加热至180 ℃, 可使芳基氯代物的Suzuki 反应顺利进行. Zhang等考察了微波加热下用苯基全氟正辛基磺酸盐代替卤代芳烃与苯硼酸的Suzuki 反应(Eq. 6). 在V( 甲苯) ∶V( 丙酮) ∶V( 水) ＝4 ∶4 ∶1 的混合溶液中, 以10 mol% Pd(dppf)Cl2 为催化剂, 微波加热至130 ℃反应10 min, 产物收率高达95%. 这种方法的特点在于过量的苯基全氟正辛基磺酸盐容易通过萃取法从反应混合物中分离出来. 微波促进的水相Suzuki 还广泛应用于药物、天然产物和聚合物的合成研究.Gong 和He将微波促进的水相Suzuki 反应用于4- 芳基苯丙氨酸化合物的合成(Eq.7). 在水/ 乙腈( V ∶V ＝1 ∶1) 的混合溶液中, 以PdCl2(PPh3)2 为催化剂, 碱为Na2CO3, 微波加热至150℃反应5 ～10 min. 结果表明, 碘代、溴代及氯代芳环化合物均可与4- 丙氨酰基苯硼酸顺利进行Suzuki 偶联反应.Han 等以Pd(PPh3)4 为催化剂, 在体积比为1 ∶1的水/丙酮中, 微波加热至100 ℃, 反应15 min, 可使Eq. 8的溴化荧光素与罗丹明衍生物的Suzuki 反应获得57% 的收率.Appukkuttan等以Pd(PPh3)4(5 mol%) 为催化剂以水与DMF混合溶液( V∶V＝1∶1) 为溶剂, 考察了微波作用下的2- 溴-4,5- 二甲氧基苯乙胺甲酸酯与苯硼酸的Suzuki 偶联反应(Eq. 9). 结果表明, 相对于传统加热方式, 微波加热方式有明显加速作用. NaHCO3是最适宜的碱, 适宜反应温度为140 , ℃反应时间为10 min带有强给电子性、空间位阻较大的芳基溴代物与含有吸电子基团和位阻基团的硼酸均可在微波加热条件下顺利进行Suzuki 反应. 值得指出的是, 微波加热还可有效避免传统加热条件下苯硼酸自偶联发生.Nehls 等分别以传统加热和微波加热两种方式考察了在水/ 四氢呋喃(THF) 混合溶液中制备一种含聚酮单元的半导体聚合物(Eq. 10) 的工艺条件. 在V(THF) ∶V( 水) ＝4 ∶1 的混合溶液中, 以PdCl2(PPh3)2 (4 mol%)为催化剂, 碱为Na2CO3, 在微波功率分别为70, 100 和150 W 条件下反应12 min, 相应地得到了分子量为3700, 4200 和12600 的聚合物. 而在传统油浴加热条件下, 要得到相近分子量的聚丙酮需要将反应体系加热到回流状态并保持1 ～3 d.。
经典化学合成反应标准操作Suzuki 反应目录1 前言 (3)1.1 Suzuki反应的通式 (3)1.2 Suzuki反应的机理 (3)1.3 Suzuki反应的特点及研究方向 (4)2 有机硼试剂的合成 (4)2.1 通过金属有机试剂制备单取代芳基硼酸 (4)2.1.1 通过Grinard试剂制备单取代芳基硼酸示例 (4)2.1.2 通过有机锂试剂制备单取代芳基硼酸示例 (5)2.2 通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯 (6)2.2.1 通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯示例（一） (9)2.2.2 通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯示例（二） (10)2.2.3 通过芳基硼酸转化为芳基硼酸酯 (10)2.3 烯基硼酸酯的制备 (10)2.4 烷基硼酸酯的制备 (10)3 催化剂的制备 (11)3.1 Pd(PPh3)4的制备 (11)3.2 Pd(PPh3)2Cl2的制备 (12)3.3 Pd(dppf)Cl2的制备 (12)4Suzuki偶联的应用 (12)4.1 普通的芳卤和芳基硼酸的Suzuki偶联 (13)4.1.1 Pd(PPh3)4-Na2CO3-DME-H2O 体系Suzuki偶联反应示例 (14)4.2 大位阻芳基硼酸参与Suzuki偶联反应 (14)4.3 含敏感功能团的芳基硼酸（酯）参与Suzuki偶联反应 (15)4.3.1 芳基硼酸频哪酯和芳基卤代物的Suzuki偶联 (16)4.3.2 带着酯基底物的Suzuki偶联反应示例（一） (16)4.3.3 带着酯基底物的Suzuki偶联反应示例（二） (17)4.4 杂环芳基硼酸参与Suzuki偶联反应 (17)4.5烷基硼酸参与Suzuki偶联反应 (18)4.6烯基硼酸参与Suzuki偶联反应 (19)4.7 Triflate参与Suzuki偶联反应 (19)4.7.1芳基的三氟甲基磺酸酯与芳基硼酸偶联示例 (20)4.7.2 芳基的Triflate与芳基硼酸偶联示例 (20)4.8 芳基氯参与Suzuki偶联反应 (21)4.8.1钯催化下芳基氯参与Suzuki偶联反应示例（一） (21)4.8.2钯催化下芳基氯参与Suzuki偶联反应示例（二） (22)4.9 镍催化体系用于Suzuki偶联反应 (22)4.9.1 NiCl2(dppf)和n-BuLi催化下芳基氯参与Suzuki偶联反应示例 (22)4.10 其他方法 (23)4.10.1 直接Pd/C用于Suzuki偶联反应示例 (23)4.10.2 直接Pd(OAc)2用于Suzuki偶联反应示例 (23)1 前言1.1 Suzuki反应的通式在钯催化下，有机硼化合物与有机卤素化合物进行偶联反应，这就提供了一类常用和有效的合成碳-碳键化合物的方法，我们称之为Suzuki 偶联反应，或Suzuki-Miyaura 偶联反应。
文档经典化学合成反应标准操作Suzuki 反应编者：刘德军、武伟药明康德新药开发有限公司化学合成部目录1 前言 (3)1.1 Suzuki反应的通式 (3)1.2 Suzuki反应的机理 (3)1.3 Suzuki反应的特点及研究方向 (4)2 有机硼试剂的合成 (4)2.1 通过金属有机试剂制备单取代芳基硼酸 (4)2.1.1 通过Grinard试剂制备单取代芳基硼酸示例 (4)2.1.2 通过有机锂试剂制备单取代芳基硼酸示例 (6)2.2 通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯 (6)2.2.1 通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯示例（一） (10)2.2.2 通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯示例（二） (10)2.2.3 通过芳基硼酸转化为芳基硼酸酯 (10)2.3 烯基硼酸酯的制备 (10)2.4 烷基硼酸酯的制备 (11)3 催化剂的制备 (11)3.1 Pd(PPh3)4的制备 (11)3.2 Pd(PPh3)2Cl2的制备 (12)3.3 Pd(dppf)Cl2的制备 (13)4Suzuki偶联的应用 (13)4.1 普通的芳卤和芳基硼酸的Suzuki偶联 (14)4.1.1 Pd(PPh3)4-Na2CO3-DME-H2O 体系Suzuki偶联反应示例 (14)4.2 大位阻芳基硼酸参与Suzuki偶联反应 (15)4.3 含敏感功能团的芳基硼酸（酯）参与Suzuki偶联反应 (16)4.3.1 芳基硼酸频哪酯和芳基卤代物的Suzuki偶联 (16)4.3.2 带着酯基底物的Suzuki偶联反应示例（一） (17)4.3.3 带着酯基底物的Suzuki偶联反应示例（二） (17)4.4 杂环芳基硼酸参与Suzuki偶联反应 (18)4.5烷基硼酸参与Suzuki偶联反应 (19)4.6烯基硼酸参与Suzuki偶联反应 (20)4.7 Triflate参与Suzuki偶联反应 (20)4.7.1芳基的三氟甲基磺酸酯与芳基硼酸偶联示例 (21)4.7.2 芳基的Triflate与芳基硼酸偶联示例 (21)4.8 芳基氯参与Suzuki偶联反应 (22)4.8.1钯催化下芳基氯参与Suzuki偶联反应示例（一） (22)4.8.2钯催化下芳基氯参与Suzuki偶联反应示例（二） (23)4.9 镍催化体系用于Suzuki偶联反应 (23)(dppf)和n-BuLi催化下芳基氯参与Suzuki偶联反应示例 (23)4.9.1 NiCl24.10 其他方法 (24)4.10.1 直接Pd/C用于 Suzuki偶联反应示例 (24)用于 Suzuki偶联反应示例 (24)4.10.2 直接Pd(OAc)21 前言1.1 Suzuki 反应的通式在钯催化下，有机硼化合物与有机卤素化合物进行偶联反应，这就提供了一类常用和有效的合成碳-碳键化合物的方法，我们称之为Suzuki 偶联反应，或Suzuki-Miyaura 偶联反应。
Suzuki反应（铃木反应）铃木反应 - 简介Suzuki反应（铃木反应），也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应（铃木－宫浦反应），是一个较新的有机偶联反应，是在钯配合物催化下，芳基或烯基的硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。
通式：铃木反应 - 概述Suzuki反应对官能团的耐受性非常好，反应物可以带着-CHO、-COCH3、-COOC2H5、-OCH3、-CN、-NO2、-F等官能团进行反应而不受影响。
反应有选择性，不同卤素、以及不同位置的相同卤素进行反应的活性可能有差别，三氟甲磺酸酯、重氮盐、碘鎓盐或芳基锍盐和芳基硼酸也可以进行反应，活性顺序如下：R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl 另一个底物一般是芳基硼酸，由芳基锂或格氏试剂与烷基硼酸酯反应制备。
这些化合物对空气和水蒸气比较稳定，容易储存。
Suzuki反应靠一个四配位的钯催化剂催化，广泛使用的催化剂为四(三苯基膦)钯(0)，其他的配体还有：AsPh3、n-Bu3P、(MeO)3P，以及双齿配体Ph2P(CH2)2PPh2(dppe)、Ph2P(CH2)3PPh2(dppp)等。
Suzuki反应中的碱也有很多选择，最常用的是碳酸钠。
碱金属碳酸盐中，活性顺序为：Cs2CO3 > K2CO3 > Na2CO3 > Li2CO3 而且，加入氟离子（F−）会与芳基硼酸形成氟硼酸盐负离子，可以促进硼酸盐中间体与钯中心的反应。
因此，氟化四丁基铵、氟化铯、氟化钾等化合物都会使反应速率加快，甚至可以代替反应中使用的碱。
铃木反应 - 机理铃木反应示意图首先卤代烃2与零价钯进行氧化加成，与碱作用生成强亲电性的有机钯中间体4。
同时芳基硼酸与碱作用生成酸根型配合物四价硼酸盐中间体6，具亲核性，与4作用生成8。
最后8经还原消除，得到目标产物9以及催化剂1。
氧化加成一步，用乙烯基卤反应时生成构型保持的产物，但用烯丙基和苄基卤反应则生成构型翻转的产物。
