酯类香料的合成设计
——苯甲酸乙酯的合成方案
苯甲酸乙酯(EBA)又名安息香乙酯⋯，为无色或淡黄色液体，略似依兰油香气，
呈较强的冬青油和水果香 ，香调和顺带甜，天然品存在于桃子、菠萝、醋栗中。
它是一种典型常见的芳香酸酯，具有广泛的实际用途，如：作为高分子材料的聚
合催化剂、染料分散剂等 ；广泛用于香料工业，也可用于纤维素酯、纤维索醚、树脂等的溶剂 ；由于它本身的荧光量子效率很低 J，所以也常作为一种荧光淬
灭剂，随着人们对它的光物理性质研究的深入 、 ，苯甲酸乙酯的合成正越来越
受到人们的重视。
在工业上，苯甲酸乙酯是以浓硫酸做催化剂 ，由苯甲酸和乙醇直接酯化或
者由苯甲酸甲酯与乙醇通过酯交换制备，但都摆脱不了操作麻烦或者腐蚀设备等缺点。查文献知，一水硫酸氢钠能够提供氢离子【2】，可以作为催化剂，且不不
是设备，操作也较简单。在此，我们采用一水硫酸氢钠做催化剂，并探索其最佳
用量及催化活性。
1、 实验原理
一水硫酸氢钠是一种稳定的酸性无机晶体，不溶于有机反应体系，可以取代
硫酸作为酯化反应的催化剂，且不会腐蚀设备。酸醇比为1:6时【1】，酯化率比较高，且节省原料。同时用环己烷作为带水剂【2】，能与水和乙醇形成三元共沸物，
沸点为62.5摄氏度，由此可以确定反应温度在60-80之间时产率较高，且无毒，缩短反应时间等优点。
试剂 密度 沸点 折光率
乙醇 0.7893 78.5 1.3611
苯甲酸 1.2659 249 1.5397
环己烷 0.7785 80 1.4262
乙醚 0.7318 34.51 1.3526
苯甲酸乙酯 1.05 208-213 1.5001
2 实验部分
2.1 仪器与试剂 仪器：阿贝折射仪、 电热套、回流冷凝管、直型冷凝管、50ml三颈烧瓶、
分水器、电磁搅拌器
试剂：苯甲酸（分析纯）、乙醇（分析纯）、BF3 、固体碳酸钠、环己烷、无水氯化钙、乙醚（分析纯）
2.2 苯甲酸乙酯的合成
实验苯甲酸乙酯的制备
苯甲酸乙酯，又称苯乙酸乙酯，是一种常用的酯类有机化合物，具有香气和挥发性。它广泛应用于香料、涂料、塑料制造等领域。在实验室中，苯甲酸乙酯通常通过酯化反应制备得到，本文将介绍苯甲酸乙酯的制备过程。
一、实验原理
苯甲酸乙酯是通过苯甲酸和乙醇之间的酯化反应制备得到的，反应方程式如下：
C6H5CH2COOH + CH3CH2OH → C6H5CH2COOCH2CH3 + H2O
该反应需要催化剂的存在，通常选用硫酸或盐酸作为催化剂，在适当的条件下反应可得苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯的制备过程涉及到实验室中常用的反应技术和设备操作，包括重量法称取物质、等压漏斗滴加、加热反应、冷却、筛滤等步骤。
二、实验材料和设备
1.苯甲酸：优级
2.乙醇：优级
3.盐酸：纯度为37%
5.硅胶：砂纸用
6.滤纸：普通过滤纸
7.细口长颈漏斗：50毫升
8.反应瓶：100毫升圆底瓶
9.反应管：试管3个
10.加热设备：油浴锅或电热板
11.称量设备：称量纸、电子天平
12.搅拌设备：磁力搅拌器、磁子
三、实验过程
①将乙醇、盐酸、苯甲酸、苯甲酸乙酯分别称量并准备好；
②准备滤纸和硅胶装入漏斗中备用； ③准备三个试管，其中一个加入几滴盐酸作为酯化反应结束后酸化的指示剂；
①称取苯甲酸5克（计量误差不得超过0.01克）放入100毫升圆底瓶中；
②加入乙醇8毫升，再加入3毫升浓度为37%的盐酸，用磁力搅拌器搅拌至混合均匀；
③使用50毫升细口长颈漏斗，将苯甲酸和乙醇混合物滴入圆底瓶中；
④同时以适当速率加热，使反应混合物沸腾，并搅拌20-30分钟；
⑤反应结束后，将圆底瓶移至水冷却器中冷却，用水冲洗漏斗和瓶口；
1 苯甲酸乙酯的制备
班级： 姓名： 学号：
摘要：苯甲酸乙酯的分子式为：C
9H
10O
2本品无色透明液体，能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。本品稍
有水果气味，近似于依兰油香气，但香气苯甲酸甲酯要柔和。用于配制香水香精和人造精油；也大
量用于食品中。本品可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。 本品亦可以用
于有机合成的中间体，所以可见乙酰乙酸乙酯的制备有着极其重要的地位。
关键词：苯甲酸乙酯 苯甲酸 苯甲醇 蒸馏 四氯化碳
前言：羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合物。可由羧酸和醇在催化剂存在下
直接酯化来进行制备，或采用酰氯，酸酐和腈的醇解，有时也可利用羧酸盐与卤代烷或
硫酸酯的反应。酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法，常用的催
化剂有硫酸,氯化氢和对甲苯磺酸等。
一．实验部分
1．实验仪器：圆底烧瓶；回流装置；蒸馏装置；分水器；球形冷凝器；直形冷凝管
2．实验试剂：苯甲酸4 g（0.033 mol）；10 mL（0.17mol）无水乙醇；8 mL环己烷；10mL
乙酸乙酯；3 mL浓硫酸；沸石；无水氯化钙；饱和碳酸钠溶液
3.实验原理：
4、反应装置图：
COOH
C
2H
5OHH
2SO
4COOC
2H
5
H
2O
2
装上分水器
加水至分水器支管处5mm
球形冷凝管
小火加热
缓慢回流 流回至不再有
物质生成
回流速度减慢
或瓶内有白色烟雾出现 停止加热，冷却
pH试纸检验（溶液呈中性） 分批加入饱和碳酸钠溶液
分液 倒出上层（有机层）
下层溶液 萃取 10ml乙酸乙酯
无水CaCl2
液体干燥（10min） 倒入100mL圆底烧瓶
精馏
量出馏分苯甲酸乙酯的体
积，计算产率 5、实验流程
粗产品的制备
粗产品的精制
6、实验注意事项
1）．加入浓硫酸后，摇动烧瓶，充分混合。
2）．待反应混合液温度低于80℃，方可加环己烷，防冲料。回流过程火可大点，可用水
浴进行。
3）分水过程中注意防火。蒸发乙醇、环己烷时注意要使用小火进行，最要用水浴进行，4g苯甲酸、10ml乙醇
1
苯甲酸乙酯的制备
Synthesis of Ethyl benzoate
11307110279 高涵
在本次实验中，我们用苯甲酸（Benzoic acid）和乙醇（Ethyl alcohol）作为反应试剂，以浓硫酸作为反应催化剂，通过酯化反应制作苯甲酸乙酯（Ethyl
benzoate）。在实验中，我们利用了水分离器装置和带水剂环己烷，通过不断将反应生成物水分离出来，达到使反应充分之目的。最后我们用分液、萃取和蒸馏的方法提纯了粗产物苯甲酸乙酯。
In this experiment, we took benzoic acid and ethyl alcohol as reactants
while concentrated sulfuric acid being the catalytic centre, then can we
made ethyl benzoate based on esterification reaction. During this
experiment, we used water separator and water-carrying agent
hexahydrobenzene to keep water separated from the reaction, so that the
reaction can go well. In the end we purified impure product using
separating funnel by extraction and distillation.
关键词：酯化反应；苯甲酸乙酯；水分离器；带水剂；分液漏斗；萃取；esterification reaction；Ethyl benzoate；water separator；water-carrying
agent；separating funnel；extraction
