高中化学羟基官能团的性质与有机物的脱水反应
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第2课时酚[课标要求]1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。
2.了解苯酚的化学性质,知道苯环和羟基之间的相互影响。
3.了解苯酚在生产生活中的用途。
1.酚是羟基直接连接在苯环上的一类化合物。
2.苯酚是最简单的酚,结构简式为。
3.苯环和羟基相互影响,使苯酚具有弱酸性,易发生苯环上的取代反应(与浓溴水),苯酚易被氧化。
4.酚的特征反应是与FeCl3溶液反应显紫色。
酚的概述1.酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。
酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如也属于酚。
苯酚是组成最简单的酚,俗称石炭酸。
2.苯酚的分子组成和结构分子式结构式结构简式球棍模型填充模型官能团C6H6O酚羟基(—OH)苯酚可以看作是苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。
由于O—H单键可旋转,则羟基上的氢原子可能与苯环不共面,所以其结构特点:分子里至少有12个原子位于同一平面。
3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味。
(2)常温下苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65℃时,能与水互溶;苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,若不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。
[特别提醒]碳原子数相同的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质。
如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有:1.下列物质属于酚类的是()A.①②B.①②③C.①②③④⑤D.②③⑤解析:选D羟基(—OH)与苯环直接相连的有机物叫做酚,—OH与苯环侧链相连的有机物叫做芳香醇,—OH与脂肪烃基相连的有机物叫做醇。
2.下列有关苯酚的叙述中正确的是()①纯净的苯酚是粉红色晶体,温度高于65 ℃时能与水以任意比例互溶②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗③苯酚有毒,不能配成洗涤剂和软膏④与苯酚互为同系物A.①③B.②④C.①④D.②③解析:选B纯净的苯酚是无色晶体,它被氧化后才显粉红色;苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗;苯酚虽有毒,但少量的苯酚具有杀菌作用,可用于配制洗涤剂和软膏;与苯酚结构相似且相差一个CH2,互为同系物。
高中化学的归纳有机化学中的常见官能团和反应类型总结高中化学的归纳:有机化学中的常见官能团和反应类型总结有机化学是研究有机物性质、结构和变化规律的科学。
在高中化学学习中,了解常见的有机官能团和反应类型是非常重要的。
本文将对高中化学中常见的有机官能团和反应类型进行总结,以帮助学生更好地理解和记忆。
一、醇类官能团醇是有机物中最常见的官能团之一。
它由氢原子替代烃烃基中的一个或多个氢原子形成。
醇的命名方法是根据所含碳原子数目和羟基的位置来命名。
例如,乙醇(CH3CH2OH)和丙醇(CH3CH2CH2OH)是最简单的醇类化合物。
醇类官能团在化学反应中具有重要的性质和活性。
例如,醇可以发生氧化反应,生成醛、酮和羧酸。
此外,醇还可以发生酯化反应、脱水反应等。
二、酮类官能团酮是含有碳氧双键的有机分子。
它由两个烃基团和一个碳氧双键组成。
酮的命名采用尾缀“-酮”,并根据碳氧双键的位置来命名。
例如,甲基乙酮(CH3COCH3)是最简单的酮类化合物。
酮类官能团的化学性质也很重要。
酮可以发生加成反应、氧化反应等。
此外,酮还可以通过还原反应转化为相应的醇。
三、醛类官能团醛是含有醛基(碳氧双键和一个氢原子)的有机分子。
醛的命名采用前缀“-醛”,并根据碳氧双键位置来命名。
例如,甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)是常见的醛类化合物。
醛类官能团的化学性质也很重要。
醛可以发生加成反应、氧化反应等。
此外,醛还可以通过还原反应转化为相应的醇。
四、酸类官能团酸是含有羧基(碳氧双键和一个羟基)的有机分子。
酸的命名采用尾缀“-酸”,并根据碳氧双键位置来命名。
例如,甲酸(HCOOH)和乙酸(CH3COOH)是常见的酸类化合物。
酸类官能团的化学性质非常重要。
酸可以通过脱水反应生成酯,可以发生酯水解反应等。
五、酯类官能团酯是含有酯基(两个碳氧双键和一个氧原子)的有机分子。
酯的命名采用前缀“酯”,并根据碳氧双键位置来命名。
例如,甲酸甲酯(HCOOCH3)和乙酸乙酯(CH3COOCH3)是常见的酯类化合物。
有机官能团性质总结有机官能团是有机化合物分子中负责反应的特定功能性团。
它们决定了分子的物理性质和化学性质,对于有机化学的研究和有机化合物的合成具有重要的意义。
有机官能团的性质总结如下:1. 羟基(-OH):羟基是氢原子直接连接到氧原子的官能团,是醇、酚和酮醇的基本结构单元。
羟基具有亲水性,可以形成氢键和溶解在水中,因此具有良好的溶解性。
羟基还能发生酸碱反应、氧化反应和酯化反应等。
2. 羰基(C=O):羰基是碳原子与氧原子形成的双键,是酮和醛的特征性结构。
羰基具有亲电性,容易与亲核试剂发生加成反应和缩合反应,形成新的化学键。
羰基还能被还原为醇、氧化为羧酸,发生酮醛互变反应等。
3. 羧基(-COOH):羧基是羧酸的官能团,由羰基和羟基组成。
羧基具有酸性,可以与碱反应生成盐,具有与金属形成络合物的能力。
羧基还能发生酯化反应、酰化反应以及羧酸的脱水、酸解反应等。
4. 氨基(-NH2):氨基是氮原子连接到碳原子的官能团,是胺和氨基酸的基本结构单元。
氨基具有碱性,可以与酸反应生成盐,也可以接受质子形成氨离子。
氨基还能发生取代反应、烯丙基化反应等。
5. 醚基(-O-):醚基是氧原子与两个碳原子形成的官能团,是醚的基本结构单元。
醚基是非极性官能团,具有较好的溶解性和化学稳定性。
醚基能被酸催化下的水解反应、醇溶液的氧化反应等。
6. 卤素基(-X,如-Cl,-Br,-I):卤素基是卤素原子连接到碳原子的官能团,是卤代烃的特征性结构。
卤素基具有较强的电负性,可以形成极性化学键。
卤素基能够发生邻位取代反应、消除反应、亲电取代反应等。
7. 硫基(-SH):硫基是硫原子连接到碳原子的官能团,是硫醇的基本结构单元。
硫基能够形成二硫键,具有较强的亲硫性质,可以与金属形成络合物。
硫基还能发生氧化和取代反应等。
8. 烯基(C=C):烯基是由两个碳原子通过π键相连的官能团,是烯烃的特征性结构。
烯基具有亲电性,容易发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。
高中有机化学中各种官能团的性质1。
卤化烃:官能团,卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃2。
醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)3。
醛:官能团,醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4。
酚,官能团,酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5。
羧酸,官能团,羧基具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是“不能”)能与醇发生酯化反应6。
酯,官能团,酯基能发生水解得到酸和醇醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。
与氢气加成生成羟基。
酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳硝基化合物:硝基(-NO2);胺:氨基(-NH2). 弱碱性烯烃:双键(>C=C<)加成反应。
炔烃:三键(-C≡C-)加成反应醚:醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成磺酸:磺基(-SO3H)酸性,可由浓硫酸取代生成腈:氰基(-CN)酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。
苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
第5课时归纳总结——官能团的性质与有机反应类型考点一常见官能团的结构与性质常见官能团的性质碳碳三键溶液反应生成(水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇乙酸乙酯水解方程式:CH3COOC2H5+H2O 稀H2SO4△C2H5OH+CH3COOH与HCl 反应的化学方程式:[典例] 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛(结构简式如图)。
糠醛是重要的化工原料,用途广泛。
关于糠醛的说法,不正确的是( )A .糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B .1 mol 糠醛可与2 mol H 2发生加成反应C .其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰D .加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀[解析] 糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故A 正确;糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H 2发生加成反应,所以1 mol 糠醛可与3 mol H 2发生加成反应,B 错误;糠醛分子结构不对称,4个H 原子不同,故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰,C 正确;糠醛分子中有醛基,与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu 2O),D 正确。
[答案] B[备考方略] 确定多官能团有机物性质的三步骤[提醒] 有些官能团性质会交叉。
例如,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。
[综合训练]1.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出H+解析:选C 根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5,故A错误;由结构可知有三种官能团:羧基、羟基、碳碳双键,故B错误;碳碳双键可以被加成,羧基、羟基可发生酯化反应,故C正确;在水溶液中羧基可以电离出H+,羟基不能发生电离,故D错误。
2.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:则下列说法正确的是( )A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析:选B 贝诺酯分子中有—COOC—、—NH—CO—,两种含氧官能团,故A错误;对乙酰氨基酚含酚—OH,遇FeCl3溶液显紫色,则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚,故B正确;乙酰水杨酸含—COOH和—OOC—,对乙酰氨基酚含—OH和—NH—CO—,酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应,只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应,故C错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解,—COOC—、—NH—CO—均发生断键,生成两种羧酸盐,其中一种为乙酸钠,故D错误。
常见官能团的性质一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质注:烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。
二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应1. 氧化反应(1)燃烧。
凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。
烃的燃烧通式:烃的含氧衍生物的燃烧通式:(2)被酸性高锰酸钾氧化。
能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有:①不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键);②苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化);③含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖;④石油产品(裂解气、裂化气)。
(3)羟基的催化氧化。
某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。
当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基。
如:当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。
如:当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。
(4)醛基的氧化。
有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基;而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基。
醛基被氧气氧化。
如:2. 取代反应。
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
中学常见的取代反应有:(1)烷烃与卤素单质在光照下的取代。
如:(2)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。
如:(3)酚与浓溴水的取代。
如:(4)酯化反应。
酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。
如:解反应。
①卤代烃水解生成醇。
如:②酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。
如:③二糖和多糖水解成单糖。
如:④蛋白质水解生成氨基酸。
3. 加成反应。
不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
(1)含碳碳双键的物质,如烯烃与氢气、卤素、卤化氢、水等加成。
如:(2)含碳碳三键的物质,如炔烃与氢气、卤素、卤化氢等加成。
如:(3)苯环与氢气加成。
如:(4)某些含碳氧双键的物质,如醛和酮与氢气发生加成反应生成醇。
高中化学常见官能团的性质总结常见官能团的性质一、中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质在有机化学中,官能团是指有机分子中带有特殊化学性质的原子团。
常见的官能团有羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、酰基等。
烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。
二、有机官能团的化学性质与有机基本反应1.氧化反应1)燃烧。
凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。
烃和含氧衍生物的燃烧通式分别为CnH2n+2 +(3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O和CnH2nOn + (n+1/2)O2 → nCO2 + (n+1)H2O。
2)被酸性高锰酸钾氧化。
能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键)、苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化)、含醛基的有机物(如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖)和石油产品(裂解气、裂化气)。
3)羟基的催化氧化。
某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。
当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基,如2CH3CH2OH + O2 →2CH3CHO + 2H2O。
当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。
当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。
4)醛基的氧化。
有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基,而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基,如2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH和CH3CHO +2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- → CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 +H2O和CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O。
2.取代反应有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
中学常见的取代反应有:1)烷烃与卤素单质在光照下的取代,如CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl。
第2课时氨基酸和蛋白质[课标要求]1.了解氨基酸、蛋白质的结构特点和主要性质。
2.了解酶的催化作用的特点。
3.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献,体会化学科学在生命科学发展中的重要作用。
1.氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸,其官能团是—NH2和—COOH。
2.氨基酸具有酸碱两性,分子间脱水可形成肽类化合物。
3.蛋白质是由α氨基酸按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子,能水解为多种α氨基酸。
氨基酸和多肽1.氨基酸(1)分子结构①氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。
②官能团:—NH2,—COOH。
③α氨基酸:氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸。
(2)常见的α氨基酸(3)氨基酸的性质①氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离。
2.多肽(1)肽一个α氨基酸分子的羧基与另一个α氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键称为肽键,生成的化合物称为肽。
(2)官能团酰胺键,又叫肽键,表示为。
(3)分类由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽,由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽,三肽以上可称为多肽。
如二分子甘氨酸生成二肽表示为:H2N—CH2—COOH+H2N—CH2—COOH―→H2N—CH2—CO—NH—CH2—COOH+H2O。
1.某期刊封面上有如图一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或叁键,不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种()A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醛解析:选C由模型可知,结构简式为NH2CH2COOH,为氨基酸。
2.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是()A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素C.人体内所有氨基酸均可以相互转化D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽解析:选C部分氨基酸可以在人体内相互转化,但是有几种氨基酸在人体内不能合成,必须从食物中获得,称为必需氨基酸。
羧基中的羟基
羟基是一种重要的活性基团,它可以参与化学反应,在有机化学中具
有重要的作用。
羟基可以在羧基中形成,羧基是羟基和碳链之间的桥梁,
是一种非常重要的基团。
羧基除了有通常的C-O-H结构外,还有以-CO-H结构为始的结构,这种结构中有一个氧原子向另一个原子倾斜歪曲,这种氧
原子的歪曲称为羟基。
羟基在有机化学中的作用是很重要的,它具有碳酸酯类保护基团的活性,同时具有脱水能力,所以能够控制有机物之间反应速率,影响有机物
之间反应的方向,实现有机物反应的合成目标。
羟基可以在羧基中形成,给羧基形成稳定的结构,同时也给羧基添加
活性,形成可活性的羧基-羟基构型。
它可以形成有机化合物或蛋白质等分
子的官能团结构,从而可以改变分子的性质和传统的有机合成的步骤。
大多数羧基衍生物都可以形成羟基,其中有些是比较稳定的,有些是
比较活性的,它们也能参与多种反应,如还原反应、脱水反应、氧化反应
和电子转移反应等。
羧基中的羟基是新闻有机化学研究的一个重要研究领域,未来也会在
药物合成中发挥重要作用。
然而,由于羧基异构体较多,存在较多复杂性。
因此,在羧基中研究羟基的特性和作用,以及如何有效地改变羧基分子构型,以驱动和控制反应,仍是一个非常重要的研究课题。
第1课时醇概述醇的化学性质新课程标准学业质量水平1。
认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用.2.知道醚的结构特点及其应用。
1.宏观辨识与微观探析:能根据分子组成和结构特点,区分醇、酚和醚,了解醇的分类方法,能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响.2.证据推理与模型认知:能利用电负性的有关知识,分析醇分子中各种化学键的极性,判断碳氧键和氢氧键均属于强极性键,从而进一步推断出醇在一定条件下断键的位置,归纳出醇类可能发生的化学反应。
必备知识·素养奠基一、醇的概述1.概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。
2.分类(1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇()②二元醇:如乙二醇()③多元醇:如丙三醇()(2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为①饱和醇:如CH3OH、、②不饱和醇:如【巧判断】(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇. ()提示:×。
羟基与苯环直接相连就不是醇了。
(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。
()提示:√。
因为乙醇分子中存在氢键,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸点高.(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。
()提示:×。
乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O。
3.通式(1)烷烃的通式为C n,则饱和一元醇的通式为C n OH(n≥1),饱和多元醇的通式为C n O m。
(2)单烯烃的通式为C n H2n(n≥2),则相应一元醇的通式为C n H2n O (n≥3)。
(3)苯的同系物的通式为C n H2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为C n H2n-6O(n≥7)。
【微思考】符合C n H2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?提示:不一定属于醇。
因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3OCH3。
4。
命名例如:命名为3-甲基-2-戊醇,命名为1,2—丙二醇.5。
羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教学目标知识技能:使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应,掌握羟基的各种脱水反应原理。
能力培养:通过复习归纳,使知识在头脑中有序贮存,提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。
科学思想:运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。
科学品质:对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育,通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。
科学方法:讨论、归纳发散思维。
重点、难点通过羟基官能团的复习,掌握一些有机物脱水反应的原理。
教学过程设计教师活动【引言】我们学习各类重要的有机化合物,必须紧紧抓住物质的结构特征,特别是官能团的结构。
从官能团着手,理解物质的性质。
今天,我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。
【板书】一、羟基的性质:学生活动明确复习的内容。
领悟、思考。
【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。
想一想:O—H键属哪一种类型的键?这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同?而不同的原因又是怎样造成的?请举例分析说明。
思考回答:羟基中O—H键是一个强极性键,其中氢原子都具有一定的活泼性。
例如:都可以与金属钠等活泼金属反应,但它们的剧烈程度不同,反应最剧烈的是酸,其次是酚、醇。
造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同,由于吸引电子的能力是羰基>苯环>烷烃基。
因此,羧酸的羟基中氢的活泼性最大,具有弱酸性;与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之,酚具更弱的酸性;醇的羟基中氢的活泼性最小,醇不显酸性。
【评价】对学生的回答给予肯定。
【投影】下列反应能否发生,能反应的请完成反应的化学方程式。
乙醇与金属钠苯酚与金属钠乙醇与氢氧化钠苯酚与氢氧化钠醋酸与碳酸钠苯酚与碳酸钠同学回答并到黑板上书写。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H22C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2C2H5OH+NaOH→不反应C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3【小结】(1)键断裂,可提供H+,使之与Na或NaOH反应,但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同,其提供H+的能力有很大区别。
强化理解。
【投影】烃的羟基衍生物比较【板书】酸性:CH3COOH>C6H5OH>H2CO3>H2O>C2H5OH理解、记忆。
【启发回忆】羟基还具有什么性质?能发生什么类型的反应?请举例说明。
回忆、思考。
羟基还可以结合氢原子生成水分子,即脱水反应。
因此,含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质,如醇可发生分子内、分子间脱水,分别生成烯和醚;醇还可以与酸反应脱水生成酯类。
【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式,并分析其反应的机理。
指出反应类型。
乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。
乙醇和乙酸的反应。
练习书写并分析。
乙醇分子内脱水反应:消去反应乙醇分子间脱水反应:取代反应乙醇与乙酸分子间脱水反应:酯化反应【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。
【小结】(2)碳氧键断裂,脱去羟基,表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水(消去)成烯烃。
【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。
【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中,哪些类物质能发生脱水反应?应具备什么样的内在条件?回忆、归纳:一般分子内含羟基的化合物,如:醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。
【再问】你能归纳出多少种脱水方式?又各生成哪类物质?可两个羟基去一分子水,也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水;既可分子内,也可分子间;生成烯、醚、酯……等等。
【投影】请大家看例题,总结一下此题中有多少种脱水方式。
例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子,容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上,形成较为稳定的碳基化合物:有机分子内,有机分子间常可脱去水分子。
下列反应图示中,就有6步可以看作是脱水反应。
所有的反应条件和其它无机物都已略去。
请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。
A是_____;B是____;E是____;G(有6角环)是____。
根据学生的讨论发言板书,最后让学生完成反应的化学方程式,找出不同的类型放投影下展示,大家评定。
【板书】(1)醇的(一元、二元)脱水反应①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。
②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。
③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。
④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。
⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。
⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。
讨论、归纳。
完成反应的化学方程式:①②③④⑤⑥【小结】【板书】二、脱水反应的本质三、发生脱水反应的物质四、脱水反应的类型指出:将单官能团的性质运用于双官能团,这是对知识的迁移和应用,因此对于二元醇除上题的脱水形式外,分析判断还有没有其它形式的脱水?思考。
乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。
【板书】⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式⑦⑧【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的?请写出原物质的结构式。
【投影】①【问】反应的机理?【继续投影】②CH3CH2OSO3H③④⑤⑥⑦⑧①是由高级脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油通过分子间脱去3分子水,即酯化反应生成。
酸去羟基,醇去羟基氢。
认真分析、讨论。
②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水,生成硫酸氢乙酯。
③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水,生成的三硝酸甘油酯。
④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。
⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。
⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。
⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。
⑧是由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去n个分子水形成的聚酯。
总结、归纳,边练习化学用语写化学方程式:根据以上分析,请总结酸和醇反应(仅一元和二元)、酯化反应的不同脱水方式。
【板书】(2)生成酯的脱水反应①一元羧酸和一元醇②无机酸和醇,如HNO3与甘油注意:无机酸去氢,醇去羟基。
③二元羧酸和一元醇④一元羧酸和二元醇⑤二元羧酸和二元醇A:脱一分子水B:脱二分子水C:脱n分子水指出:是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。
【启发】大家想一想:我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水,那如果一个分子中既有羟基,也有羧基能不能互相脱水呢?如果能的话生成哪一类物质呢?【板书】(3)含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。
思考、讨论。
能,应生成环酯。
请同学们完成下列两题:1.分子内脱水。
2.乳酸的结构简式为:写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。
练习书写化学用语:1.2.【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应,并根据学生的小结板书。
小结:①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。
②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。
③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。
④羟基酸分子间也可脱去n个水,而生成高分子。
【启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸,有类似的脱水形式?它的分子中应有几种官能团?指出:氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应,当脱水成环时,一般生成五元环、六元环稳定。
请写出①分子内脱水的化学方程式。
②分子间脱水的化学方程式。
回忆、思考、讨论。
分子中一定有两种官能团——氨基酸。
理解、记忆。
①②【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应,我们总结一下其中有多少种成环的反应。
【板书】(4)脱水成环的反应①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。
指出:二元醇由于分子内有两个羟基,因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应,一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。
②多元羧酸可形成酸酐。
请写出在一定条件下脱水的化学方程式。
③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。
如:与乙二醇反应。
④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。
回忆、总结、归纳。
练习:【板书】(5)其它形式的脱水反应①含氧酸分子内脱水:如H2CO3②含氧酸分子间脱水如:磷酸分子间脱水③苯的硝化反应和磺化反应:如:的硝化,,的磺化。
请大家回忆今天课的主要内容。
小结:今天我们围绕羟基的性质,复习归纳了脱水反应。
有机物的脱水反应很多。
①醇分子内脱水成烯烃(消去反应)。
②醇分子间脱水成醚(取代反应)。
③醉与羧酸间酯化生成酯。
④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。
⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。
⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯,也可缩聚成高分子化合物。
⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯,也可以生成链状、环状的酯,也可以生成高分子化合物。
⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物,也可以生成链状,可以生成高分子化合物。
精选题一、选择题1.ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体;ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL,则此有机物是下列的()A.HO(CH2)2COOHB.C.D.2.下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物()A.CH3—CH2ClB.CH2=CH2C.D.CH2=CH—COOH3.今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物,在一定条件下脱水,可能得到的有机物的种类数为()A.5 B.6 C.7 D.84.尼龙-6是一种含有酰胺键结构的高分子化合物,其结构可能是()A.B.C.H2N—(CH2)5—CH3D.5.分子式为C4H8O3的有机物,在浓H2SO4存在时具有下列性质:①能分别与乙醇及乙酸反应;②能生成一种无侧链的环状化合物;③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。
则该有机物C4H8O3的结构简式是()A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3—CH(OH)—CH2—COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH6.某有机物的结构简式为,它可以发生反应的类型有:①取代,②加成,③消去,④水解,⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,⑧加聚,下列正确的有()A.①②③⑤⑥④B.②③①⑥⑧C.①②③⑤⑥⑦D.③④⑤⑥⑦⑧7.下列各有机物,在一定条件下,同种分子间能发生缩聚反应,且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是()A.B.CH2=CH—OHC.D.8.某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热,产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B,在适当条件下,每两分子的B可相互发生酯化反应,生成一分子C,那么C的结构不可能是()A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB.CH3CH(OH)COOHCH2CH2COOHC.D.9.常见的有机反应类型有:①取代反应,②加成反应,③消去反应,④酯化反应,⑤加聚反应,⑥缩聚反应,⑦氧化反应,⑧还原反应,其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有()A.①②③④B.⑤⑥⑦⑧C.①②⑦⑧D.③④⑤⑥二、非选择题10.已知戊醇(C5H12O)共有8种属于醇的同分异构体。