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羰基活性顺序由于羰基碳上的氢有较强的亲核性，故可与亲电试剂形成加合物，生成取代产物。
由此，可将羰基转变为两个碳原子上具有不同亲核性的烃基，使羰基碳上的氢脱离碳原子而转移到另一个碳原子上，形成新的羰基化合物，这种方法称为羰基化反应。
合成法制备二苯基膦是比较常用的方法之一。
将一定摩尔数的三氯化磷和四溴化碳在水中回流，冷却后过滤，再用热的浓盐酸酸化至ph＝4，即得二苯基膦，纯度高达99．5%。
4。
从醛酮出发制取二苯基膦(1)4。
对硝基苯甲醛和氨在三氯化铝催化下，发生开环加成反应，生成对硝基邻苯二甲酰胺，经还原，得到二苯基磷，收率97．5%。
5。
α-卤代酯在三氯化铝存在下，经卤代得到α-卤代酯，再用稀碱液水解，得到二苯基膦，收率87%。
6。
氯化磷、溴化磷和硫化磷在一定条件下发生分子间缩合反应，生成黄色溶液，经蒸馏、分馏，得到二苯基磷，收率80%。
7。
氰乙酰肼衍生物与亚硝酸钠发生酰肼缩合反应，生成异氰酸酯和2， 3-二氨基乙醇，再进行水解，最后通入氮气除去生成的水，可以得到二苯基膦，收率84%。
8。
用三氯化磷或三氯化锑和六次甲基四胺反应，生成2， 4-二溴磷，再将其氧化得到二苯基磷，收率95%。
9。
1， 2-二氯丙烷和烯基溴在无水三氯化铝存在下发生卤代反应，生成含三个碳原子的羰基化合物，再用盐酸水解，除去过量的三氯化铝，可以得到二苯基膦，收率80%。
10。
β-萘基丙酮在碱性条件下，与卤代烃反应，得到含一个碳原子的羰基化合物，再用氢氧化钠水溶液水解，最后通入氮气除去生成的水，可以得到二苯基膦，收率85%。
11。
羟基乙腈和醛酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应，生成3-甲氧基-5-羟基-1-苯并呋喃，再用酸性高锰酸钾氧化，可以得到二苯基膦，收率92%。
12。
采用液相合成法，将一定摩尔数的1， 3-丁二烯和亚硝酸钠在冰醋酸存在下反应，生成具有α-氯代酮结构的二苯基膦，收率81%。
13。
二甲基丙烯酸甲酯在碘存在下，和酮类发生酯交换反应，得到α-二氯丙酸甲酯，再用钠进行水解，除去过量的钠，可以得到二苯基膦，收率86%。
9.3.2 羰基酸（氧代酸） Carbonyl Acid(1) 分类和命名分子中含有羰基的羧酸叫羰基酸。
根据羰基酸分子中羰基是否在链端可分为醛酸和酮酸。
根据羰基酸分子羰基与羧基的相对位置不同可分为α-羰基酸、β-羰基酸和γ-羰基酸。
最简单的α－羰基酸是乙醛酸和丙酮酸。
命名时选择含羰基和羧基的最长碳链为主链，称为某醛酸或某酮酸。
羰基酸命名时，应注意羰基的位置，并用阿拉伯数字或希腊字母标出羰基的位置。
某些重要的羰基酸也有用俗名表示。
CH 3 C COOHOCH 3 C CH 2 COOH O丙酮酸 3-丁酮酸、 β-丁酮酸、乙酰乙酸 pyruvic acid acetyl acetic acidHOOC C CH 2 COOHOHOOC C CH 2 CH 2 COOH Oα－丁酮二酸、草酰乙酸 α－戊酮二酸、2－戊酮二酸(2) 羰基酸的化学性质。
羰基酸具有羰基和羧基，因此它具有醛（酮）和羧酸的性质，由于羰基和羧基共存，故其又有一些特殊性质。
最简单的α－羰基酸是乙醛酸和丙酮酸。
前者可由二氯乙酸水解或由草酸还原产生，未成熟的水果中也含有乙醛酸，随果实和糖份增加后，乙醛酸逐渐代谢消失。
① 酸性。
因为羰基为吸电子基团，故羰基酸的酸性大于同碳羧酸；又由于羰基吸电子能力大于羟基，因此，其酸性大于相应的羟基酸；结构不同的羰基酸，其分子中羰基距羧基越近，酸性越强。
即：羰基酸>羟基酸>羧酸CH 3 C COOH O>CH 3 CH COOHOH >CH 3 CH 2 COOHCH 3 C COOHO>CH 3 C CH 2 COOH>OCH 3 C CH 2 CH 2 COOHO②.脱羧反应。
在稀酸或稀碱作用下，α－羰基酸和β－羰基酸可发生脱羧反应生成羰基化合物。
α－羰基羧酸受热失去二氧化碳，丙酮酸与浓硫酸一起加热就生成乙酸。
乙酰乙酸是最简单的β-羰基酸，它也是脂肪酸在体内的代谢产物，与其脱羧产物丙酮一起出现在糖尿病患者的尿液中，这是一个比较稳定的酸，而它的酯则是有机合成中最常用的试剂之一。
有机化工产品中羰基化合物含量的测定（一）警告——本部分未提及同标准用法有关的全部平安问题。
用法者有责任实行适当的平安和防护措施，并保证符合国家有关规矩规定的条件。
1 范围本部分规定了有机化工产品中羰基化合物含量测定的实验办法：分光光度法、容量法。
本部分适用于水溶性和醇溶性的有机化工产品中羰基化合物含量的测定。
分光光度法适用于羰基化合物质量分数低于或等于0.01%的样品的测定，容量法适用于燃基化合物质量分数高于0.01%的样品的测定。
2 规范性引用文件下列义件中的条款通过本部分的引用而成为本部分的条款。
凡是注日期的引用文件，其随后全部的修改单(不包括勘误的内容)或修订版均不适用于本部分，然而，鼓舞按照本部分达成协议的各方讨论是否可用法这些文件的最新版木。
凡是不注日期的引用文件，其最新版本适用于本部分。
GB/T501-2002 化学试剂标准滴定溶液的制备 GB/T603-2002 化学试剂实验办法中所用制剂及制品的制备(ISO 6353-1：1982，NEQ) GB/T6682-2008分析试验室用水规格和实验办法(eqv ISO 3696：1987) GB/T9725--2007化学试剂电位滴定法通则 3 平安和预防措施 3.1 采样平安应在产品标准中按照产品特性规定。
3.2 易燃，蒸馏时可能着火，应实行预防措施。
如：检查烧瓶是否有裂缝，检查装置的密封性及备有防护罩等。
应有足够的通风设施，使在蒸馏装置周围溶剂的蒸汽浓度低于爆炸极限，并且在囫囵工作区城内的溶剂蒸汽浓度低于阀值。
3.3 简单爆炸，明火或电火花都能使其强烈燃烧。
用法时应避开热源。
4 实验办法 4.1 普通规定除非另有解释，在分析中仅用法确认为分析纯的试剂和GB/T6682-2008规定的三级水。
分析中所用标准滴定溶液、制剂及制品，在没有注明其他要求时，均按GB/T601-2002、GB/T603-2002之规定制备。
4.2 分光光度法 4.2.1 办法原理试样中的羰基化合物在酸性介质中与2，4-二硝基苯肼反应，生成，2，4-二硝基苯腙与反应，生成显红色的物质，在波长480nm处用分光光度计测量吸光度，得到羰基化合物含量。
1,5-二羰基化合物是一种有机化合物。1,5-二羰基化合物与胺反应后
进一步被氧化得到吡啶。以α取代羰基化合物为原料，合成1,5-二羰
基化合物的方法有：在碱溶液中，用α取代的酯和丙二酸反应，生成
相应的取代的酮酸，然后加热脱羧，得到相应的酮；在碱溶液中，用
α取代的酮和丙二酸二乙酯反应，生成相应的取代的酮酸乙酯，然后
加热脱羧，得到相应的酮。
内容：学习目标：还原为醛还原为醇还原为亚甲基掌握羰基化合物还原为醛、醇和亚甲基的方法。
1还原为醛Rosenmund 还原Karl WilhelmRosenmund(1884 -1965)德国罗森蒙德反应可制备几乎所有醛类，反应需较高温度，常在煮沸二甲苯中进行。
还原为醇21)催化加氢——C＝C和C≡C也被还原2)金属氢化物还原——C＝C和C≡C不被还原RCR'(H)+(CH 3)2CH OH+CH 3CCH 3[(CH 3)2CHO]3AlC OH R'(H)R H O O 3)异丙醇铝－异丙醇还原(Meerwein-Ponndorf-Verley(MPV)reduction)【注意】1) C ＝C 、C≡C 不被还原，选择性高。
2) 逆反应为欧芬脑(Oppenauer)氧化反应H. Meerwein, et.al., Justus Liebigs Ann. Chem . 1925, 444, 221.W. Ponndorf, Angew. Chem . 1926, 39, 138–143.A. L. Wilds, Org. React , 1944, 2, 178–223.N.C. Deno, et.al., Chem. Rev., 1960, 60, 7.L. Sominsky, et.al., J. Org. Chem., 2004, 69, 1492.Rupert Viktor Oppenauer (1910-1969) Italy Hans Meerwein&Wolfgang Ponndorf(Germany)4)金属还原1）Cleimmensen 还原2)乌尔夫—凯惜纳—黄鸣龙(Wolff-Kishner-HuangMinLong)法酸性条件下，不受碳碳双键的影响碱性条件下，不受碳碳双键的影响还原为亚甲基－CH 2－33) 硫代缩醛(酮)法中性条件下，不受碳碳双键的影响小结：☐羰基化合物还原为醛、醇和亚甲基的反应。
