实验三苯甲酸的制备
一、实验目的:
1．学习用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法;
2．训练机械搅拌;
3．复习重结晶、减压过滤等技能。
二、实验原理及反应式:
CH3
+COOK+ KOH + 2MNO
2KMnO4
4 + H2O
COOK COOH
+ HCl+ KCl
四、物理常数
名称沸点(℃) 熔点(℃) 溶解度(100g水中) 分子量
甲苯110、6 不溶92、13
高锰酸钾溶
苯甲酸249、2 112、4 18C,0、27g;75C,2、2g 122、12
氯化钾溶
五、仪器及药品
三口瓶(250ml),球形冷凝管,量筒(10ml,50ml),石棉网,抽滤瓶,布氏漏斗,烧杯(250ml＊2),酒精灯,胶管(2根),滤纸,搅拌棒,表面皿,甲苯2、7ml(2、3g,025mol),高锰酸钾8、5g(0、054mol),浓盐酸,亚硫酸氢钠
六、仪器装置及教师讲解要点:
由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中,故该反应为两相反应,因此反应需要较高温度与较长时间,所以反应采用了加热回流装置。如果通同时彩用机械搅拌或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。
七、操作步骤
1.仪器安装、加料及反应
在250ml圆底烧瓶(或三口瓶)中放入2、7ml甲苯与100ml水,瓶口装回流冷凝管与机械搅拌装置,在石棉网上加热至沸。分批加入8、5g高锰酸钾;粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。继续在搅拌下反应,直至甲苯层几乎消失,回流液不再出现油珠(约需4－5h)。
2.分离提纯
将反应混合物趁热减压过滤[1],用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液与
洗涤液,放在冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化(用刚果红试纸试验),至苯甲酸全部析出。
将析出的苯甲酸减压过滤,用少量冷水洗涤,挤压去水分,把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
产量:约1、7g
若要得到纯净产物,可在水中进行重结晶[2]。
纯苯甲酸为无色针状晶体,熔点122、4℃。
七、注释:
[1]滤液如果呈紫色,可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去,重新减压过滤。
[2]苯甲酸在100g水中的溶解度为4℃,0、18g;18℃,0、27g;75℃,2、2g。
八、回答思考题:
1.在氧化反应中,影响苯甲酸产量的主要因素就是哪些？
答:反应温度,甲苯与氧化剂之间的充分混合等就是影响苯甲酸产量的主要因素。2.反应完毕后,如果滤液呈紫色,为什么要加亚硫酸氢钠？
答:紫色就是由过剩的高锰酸钾所致,加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价
的无色锰盐。
3.精制苯甲酸还有什么方法？
答:苯甲酸在100℃左右开始升华。故除了重结晶方法外,也可用升华方法精制苯甲酸。