第二章 第一节 第2课时
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第2课时 烯 烃
[目标定位] 1.知道烯烃的物理性质的变化规律。2.熟知烯烃的化学性质。3.认识烯烃的结构特征及烯烃的顺反异构。
一 烯烃的结构与性质
1.烯烃的组成与结构
(1)乙烯的结构简式是CH 2===CH 2,官能团是,空间构型是平面形结构,分子中
6个原子在同一平面内。
(2)烯烃分子结构与乙烯相似,都含有一个,所以烯烃的通式表示为C n H 2n (n ≥2),
碳氢原子个数比为1∶2。 2.烯烃的性质 (1)烯烃的物理性质
随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。 ①当烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。 ②分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。 ③烯烃的相对密度小于水的密度。 (2)烯烃的化学性质 ①氧化反应
a.将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
b.烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO 2和H 2O C n H 2n +3n 2O 2――→
点燃n CO 2+n H 2O 。 ②加成反应
写出下列有关反应的化学方程式
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:
。
b.乙烯制乙醇:
CH 2===CH 2+H 2O ――→催化剂
△CH 3CH 2OH 。 c.乙烯制氯乙烷:
CH 2===CH 2+HCl ――→催化剂△CH 3CH 2Cl 。 d.丙烯转化为丙烷:
CH 2===CHCH 3+H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 3。 ③加聚反应
如丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的化学方程式:
。
3.二烯烃的加成反应
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式C n H 2n -2(n >3,且为正整数)表示。两个双键同时连在一个碳原子上,则烯烃不稳定,不予考虑;单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃,1,3-丁二烯是最重要的代表物,其与溴按1∶1发生加成反应时的二种情况: (1)1,2-加成:
CH 2===CH —CH===CH 2+Br 2
―→
;
(2)1,4-加成:
CH 2===CH —CH===CH 2+Br 2―→BrCH 2—CH===CH —CH 2Br 。
1.据中国财经网报道,我国烯烃及其衍生产品市场仍处于成长阶段,增速世界第一,市场容量居世界第二位。到2015年,我国丙烯的产量将达到2200万吨。由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()
A.分子中三个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析丙烯可看作乙烯分子中的一个H被-CH3取代,由于C—H之间的夹角为120°,故三个碳原子不可能共线,A项错误;由于-CH3中的碳原子形成四个单键,分子中的原子不可能同时共面,B项错误;丙烯分子不对称,HCl分子也不对称,当二者加成产物有两种:
CH3CH2CH2Cl和,C项错误;丙烯分子中含有,可使KMnO4溶液褪色,D项正确。
2.下列说法中,错误的是()
A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关
B.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析乙烯分子中含有碳碳双键,因此,易与Br2发生加成反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不与Br2及酸性KMnO4溶液发生反应,因此可以用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。因为乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子,但二者的相对分子质量不同,因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。
二烯烃的顺反异构
1.根据下列有机物A、B的结构和性质,回答下列问题:
(1)A和B是否是同一物质?你判断的依据是什么?
答案不是同一物质。因为它们的许多物理性质不同。
(2)A和B是否是同分异构体?你判断的依据是什么?
答案是同分异构体。因为它们的分子式相同,均为C4H8,由它们的许多性质不同,可推知其结构不同,从其结构简式可以看出碳碳双键连接的原子或原子团的空间排列方式不同。
2.根据以上分析,总结顺反异构的概念
(1)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
(2)顺反异构产生的条件
①分子中具有碳碳双键结构;
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(3)顺反异构的类别
①顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
②反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
顺反异构体的判断与性质特点
(1)有机物分子存在顺反异构的判断
先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。
(2)顺反异构体的性质特点
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
3.下列各组有机物中,能形成顺反异构的是()
A.1,2-二氯丙烯
B.2-氯丙烯
C.1,1-二氯丙烯
D.1-丁烯
答案 A
解析有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构:一是要含有碳碳双键;二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原
子或原子团,则不存在顺反异构。A存在顺反异构体和。
4.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:
(1)三种位置异构:________,________,________。
(2)两种顺反异构:________,________。
答案(1)
(2)
解析根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体:
、,再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体:;第二种同分异构体又有两种顺反异构体。