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第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5.OH6HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
四、区别下列化合物。
1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
六、 写出下列化合物的脱水产物。
1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH3H +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
仅供个人参考无课后习题第一章有机化合物的结构和性质第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: I .(CH 3)2CHC(CH 2 2.CHCHC* CHCHCHCH2, 3. CH 一 CHCH CH 3 CH(CH )23, 3, 4—四甲基戊烷 CH 3CH 2C(CH 3) 2CHCH 33—二甲基戊烷 2 5・ 4.—甲基一4—异丙基庚烷2 17 8CH-CHCH CH S CK 3 6CHCHCHC 2CHCCHCH6—二甲基一3, 6—二乙基辛3 4 5Ch 3—甲基一3—乙基己烷5—二甲基庚烷 2, 8.1—甲基一3—乙基庚烷 2 , 4, 4—三甲基戊烷 2.写出下列各化合物的结构式: 2, 2, 3, 3—四甲基戊烷 CH CH CH —C — CHCH C H C H,2, 3—二甲基庚烷CH3Ch 3CHCHCHH 2Ch 2C HCH3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 、2,4—二甲基一4—乙基庚烷CH CH —b CHC 3HC H CHC HCHCh 3CHCbCCHCh t C h 3CHCH5、2 —甲基一3—乙基己烷 、三乙基甲烷仅供个人参考CH 3CH 3CHCHC 2CH>CH 3 ICfCH 3CH 3CH 2CHCHC H 3I CfCf7、甲基乙基异丙基甲烷、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CH 2C 卄 C(Cf )3CH 2CHCH CH 32¥CHsCH(Ch 3)CH 2C(CH3)2CH(CH)CH 2CH 3A I A10 30 1 24.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之2—乙基丁烷正确：3—甲基戊烷2, 4— 2甲基己烷 正确：2, 4—「甲基己烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、 0 0 1 3 V * 1- CH3— C — CH2-0 12二CfCH 30 10 2 CH 3 0血 丨10CH 31仲、叔、1 季碳原子CF3 01J 2C — CH 2CH 3 0 CHs 13—甲基十二烷 正确：3—甲基^一烷 4-丙基庚烷正确：4—异丙基辛烷 4—二甲基辛烷 正确：4, 4—二甲基辛烷 1,1 , 1—三甲基一3—甲基戊烷 正确：2, 2, 4—三甲基己烷 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2 , 3—二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2—甲基庚烷⑷正戊烷 (5) 2—甲基己烷解：2—甲基庚烷〉正庚烷＞ 2 —甲基己烷＞2, 3—二甲基戊烷 ＞ 正戊烷CH 3CHCH(CH )2ICH 2CH 310 30 -10(3)7.用Newman 投影式写出 1, 2 —二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞(1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C +＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
第十二章 醛酮和核磁共振一、命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH CCH 2CH 33.C CH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 3710.CH 3CH 2CH3C C11.(CH 3)2C=NNO 2NHNO 2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。
二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=N NHCH 3CH 3C=N NH C O NH 27，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2OCH 2OCHO OH三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C C C酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHOCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHO O CH 2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CHCHOCH 3CH 2COONH4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHH3O+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
1.CH 3COCH 2CH 3CH 3COCH 2CH 32CH 3COCH 2CH 33OH CH 3C SO 3NaCH 2CH 3HCI3+CH 3CH 2COO-2.CH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CH 2CHO3OHCH 3CH 2CH 2CHSO 3Na3.CH 3CH 2OHCH 3CH 2OH2HCI3+HCOO-4.CHOCHO 3CHSO 3Na OH5.CH 3CH 2COCH 2CH 33CH 3CH 2COCH 2CH 3OHCH 4CH 2CCH 2CH 3SO 3Na6.CH 3COCH 3COCH 3COC I 2,NaOHCOO-+HCI3NaHSOCH 3SO 3NaOH7.CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3CH 3CH(OH)CH2CH 2CH 3I ,NaOHHCI3+CH 3CH 2CH 2COO-8.C OC ONaHSO3CHOSO3Na八、将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。
.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH21>>>CF3CHO,CH3CHO, CH3COCH3,CH3COCH=CH2.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH21>>>CF3CHO,CH3CHO, CH3COCH3,CH3COCH=CH2九、用化学方法区别下列各组化合物。
1，1，苯甲醇和苯甲醛。
解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。
2．己醛与2－己酮。
解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。
3．2－己酮和3－己酮。
解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。
4．丙酮与苯乙酮。
解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。
也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。
5．2－己醇和2－己酮。
解;2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。
6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。
解：1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。
以上各小题写出反应方程式。
十、完成下列反应;1.CH3CH2CH2CHO5&NaOHaqOHCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5LiAlHH2OOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H52.OHH,NiO HOOHOK27+&NaOHaq3.(CH3)2CHCHOBr,CH COOH(CH3)2CCHOBr2CH3CH2OHHCl(CH3)2CCH(OC2H5)2Br(CH3)2CCH(OC2H5)2BrMg1,(CH)CHCHO2,H3O+(CH3)2CHCHCH3CCH3CHOOH4.OCH3MgBr(C2H5)2OOMgBrCH3H3O+CH3C H3O HB HH2O2/OH-十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。
1.CH3CH=CH2,CH CH CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2BrCH CH+2NaNaCCNaNa+2CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3H O,HgSO,H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH32.CH3CH=CH2,CH3CH2CH2COCH3CH3CH3C=CCH3CH2CH2CH3 CH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3Br252OCH3CHCH3MgBrCH CH CH COCH H O CH3CH3CH COHCH3CH2CH2CH3H2SO4CH3CH3C=CCH3CH2CH2CH33.CH2=CH2,BrCH2CH2CHOOHCH3CHCH2CH2CHOCH2=CH2+O2PdCl,CuClCH3CHOBrCH2CH2CHO+2CH3OH BrCH2CH2CH(OCH3)2Mg,(C2H5)2OBrMgCH2CH2CH(OCH3)2 3H O+CH3CHCH2CH2CHOOH4.C2H5OH CH3CHCH CHOC2H5OC2H5OC2H5OH[O]CH3CHO CH3CH=CHCHO2C2H5OHHClCH3CH=CHCH(OC2H5)2F3CCOOOHCH3CH CH CHOC2H5OC2H5O十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）(C5H10O)，无旋光性。
化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,(B),(C)的结构。
(A):CH3CHCHCH3CH3OH (B)CH3COCHCH3CH3(C):CH3CH2CH2C CHCH3CH3CH3OH十三、化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：δ1.2(3H) 三重峰δ3.0(2H)四重峰δ 7.7(5H)多重峰求（A ）的结构。
COIR1690cm -1已知（B ）为（A ）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm -1处有强吸收，核磁共振谱如下：δ 2.0(3H)单峰， δ3.5(2H)单峰，δ 7.1(5H)多重峰。
求（B ）的结构。
31705cm-1十四、某化合物的分子式为C 6H 12O ，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在Pt 催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为：CH 3CH 2CCHCH3CH 3CH 3CH 2CCHCH3CH 3H,PtOHH 2OCH 3CH 2CH 3CH 2CHCHCH3CH 3CH 3CH=CCH3O 3Zn,H 2OCH 3CH 2CHO+CH 3CCH3O十五、有一化合物A 分子式为C 8H 14O ，A 可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A 氧化生成一分子丙酮及另一化合物B ，B 具有酸性，与NaOCl 反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B 可能的结构。
解：A,B 的可能结构式及反应如下：CH 3C CH 3=CHCH 2CH 2CCH 3O (A)CH 3CCH3O+HOOCCH 2CH 2CCH 3O(B)HOOCCH2CH 2CCH 3O(B)NaOClHOOCCH2CH 2COOH+HCCl3十六、化合物A 具有分子式C 6H 12O 3,在1710cm -1处有强的IR 吸收峰，A 用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。
与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A 先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。
A 的NMR 数据如下：δ2.1(3H) 单峰 δ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰 δ 4.7(1H)三重峰，试推测A 的结构。
解：A 的结构及根据如下：CH 3C CH 2CHOCH3OCH 3O(A):CH 3C CH 2CHOCH3OCH3I 2,NaOHHCI3+NaOOCCH2CH(OCH 3)2CH 3C CH 2CHOCH3OCH3H 2O,H 2SO 4CH 3C CH 2CHOAg(NH 3)2OHCH 3C CH 2COONH4+AgC CHIR1715cm -1O十七、某化合物A(C 12H 14O 2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。
IR 在1675cm -1有强吸收峰。
A 催化加氢得到B ，B 在1715cm -1 有强吸收峰。
A 和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C （C 11H 12O 3）.使B 和C 进一步氧化均得到D(C 9H 10O 3),将D 和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C 7H 6O 3),E 能用水蒸气蒸出。
试推测E 的结构式，并写出各步反应式。
解：E 的结构式及各步反应式如下：E:OHC OOH A:OC 2H 5CH=CHCCH3O CH 2CH 2CCH3OC 2H 5OH 2,CatOHC O OHOC 2H 5CH=CHCCH3O OC 2H 5I 2,NaOHCH=CHCOOH(C)OC 2H 5CH=CHCOOH [O]COOH OC 2H 5(D)HIOHC O OH(C 11H 12O 3)(C 9H 10O 3)(E)(C 7H 6O 3)这个题有问题，A 加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。
