苯的结构与性质公开课优秀课件

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注意: ①反应物：液溴。（溴水与苯不反应，萃取） ② 反应条件：催化剂FeBr3。通常加Fe屑， 铁和溴能反应，生成 FeBr3。 ③溴苯能溶解溴，溶解溴呈褐色 ④长导管作用：导气、冷凝回流
除去溴苯中溶解的溴，可加入NaOH溶液
后再分液。
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（2）苯的硝化反应
+ HNO3
浓硫酸
△
NO2+ H2O
（硝基苯）
注意：
①水浴加热。
②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
③硝基苯：无色、苦杏仁气味、油状液体，不溶于
水，密度比水大，有毒。
④混合时，将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振
荡，最后加入苯。浓硝最新酸课件 →浓硫酸→苯
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3、苯的加成反应
+ 3H2
Ni △
(环己烷)
苯能加成(与H2加成，但不能与溴水加成）
二、苯的组成和结构
1、分子式
C6H6
H
2、结构式
H CC C H H CCC H
H 3、结构简式
凯库勒式
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研究发现：
苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含碳碳双键。
苯的一氯代物： 一种 苯的邻二氯代物： 一种
苯环分子中不存在单双键交替的结构
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二、苯的组成与结构
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是 一种介于单键和双键之间的特殊的键。
苯的化学性质总结：
难氧化，易取代，能加成。
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我们应该会做梦！…… 那么我们就可以发现真 理…… 但不要在清醒的理智检验 之前，就宣布我们的梦。

一、苯的组成和结构 例：已知苯分子中含碳元素的质量分数为 92.3%，氢元素的质量分数为7.7%，标准状况 下苯蒸汽的密度为3.48g/L,试根据上述条件确 定苯的分子式？ 解： n(c):n(H)=1:1 M =3.48ⅹ22.4=78 所以，苯的分子式为 C6H6
思考:请同学们根据苯的分子组成，写出其 可能的结构？
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
+3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
Cl H
Cl
C
H
C H
C Cl H
Cl C
C
H
C
Cl
Cl H
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键
物质 化学性质
氧化反应 甲烷 取代反应
分解反应
氧化反应 乙烯 加成反应
加聚反应
氧化反应 乙炔 加成反应
加聚反应
烷烃 烯烃 炔烃
苯的结构与性质
（第一课时）
思考： 1、芳香族化合物和芳香烃概念： 2、芳香烃分类：
单环芳烃 芳 香 多环芳烃： 烃
稠环芳烃：
3、芳香烃的代表物：苯
苯及苯的 同系物
芳香烃 芳香族化合物
已知：苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，也不 能使溴的四氯化碳溶液褪色。
结论:苯不可能是链状结构，不可能是脂肪烃。
1、苯结构的凯库勒观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环；
（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；
（3） 环内碳碳单双键交替。
H
H C
C
H C
C H

126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron]
128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰·鲁斯金]
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
这些结构会出现不能使酸性高锰酸钾溶液 褪色的现象吗？
价键理论对结构的完善
H HCH
CC CC HCH
H
H HCH
CC CC HCH
H
凯库勒的创意
H HCH
CC CC HCH
H
实验事实之一：苯只产生一个一元取代产物
H HC X
CC CC HCH
H
实验事实之二：苯能产生三种二元取代产物
H HC X
－Br + HBr
溴苯（无色液体）
反应物：苯和液溴（不能用溴水） 催化剂：FeBr3（一般加铁粉）
(2)与HNO3反应（硝化反应）
+HO N2O H 2 S4 O
N2O + H 2 O
注意：
药品取用顺序HNO3 水浴加热
H2SO4 苯
a.苯易挥发、硝酸易分解 b.易控制温度在50~60°C，而且在70~80°C 易生成苯磺酸

……
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凯库勒（1829—1896年）德国化学家
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苯的组成及结构
结构式
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结构简式 （凯库勒式）
苯的组成及结构
凯库勒式进一步说明： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是以 一定的频率快速交替出现。
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苯的组成及结构
球棍模型
C
H
1.40×10 -1m0
C-C:1.54 ×10 -1m0 C=C:实1用.3文0档×10 -1m0
高中化学课件
第七节 苯 芳香烃
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苯的发现史
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常 是压缩在桶里贮运的，人 们发现这种桶里总有一种 油状液体，但长时间无人 问津。英国科学家法拉第 对这种液体产生了浓厚兴 趣，他花了整整五年时间 提取这种液体，从中得到 了苯------一种无色油状 液体。
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Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
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苯的发现史
苯的组成测定
[题]苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量 分数为92.3%，苯蒸气蒸气密度为同温同压下乙炔气 体密度的3倍。
[解]M苯=26×３＝78
C： 78 × 92.3% 12
=6
78 ×(1-92.3%)
H：
1
=6
所以，苯的分子式：C6H6
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烷烃： C H6 14 烯烃： C H6 12 炔烃： C H6 10
苯： C6H6
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苯的组成及结构
1、苯的组成：Ｃ6Ｈ6
碳四价学说 碳链学说
CH C-CH2-CH2-C CH CH3-CH C-CH2-C CH

专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假Байду номын сангаас。

苯的结构 及其化学性质
学习目的：
1、掌握苯的结构 2、根据苯的组成和结构特点 认识在苯环上的加成和取代反 应
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
如何通过实验验证这些结构是否合理？
实验1：试管中加入2mL苯，滴 几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后 静置。 苯不能使酸性高锰酸钾褪色
实验2：试管中加入2mL苯，加 入1mL溴的四氯化碳溶液，振 荡后静置。苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
因为苯不能使酸性高锰 酸钾和溴水褪色所以否定 了凯库勒所推出的分子结 构
苯的邻位二元取代物结 构只有一种也否定了凯库 勒所推出的分子结构
苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳碳 单键，也不是纯粹的碳碳双键，而是 比较特殊的一种键。
苯的分子结构到底是怎样呢？
一.苯分子的结构 (独特的大π键)
结构简式又为：
苯的结构特点：
1.是平面正六边形，所有原子均在同一平面上 2.所有键角为120° 3.所有碳碳键等同，键长介于碳碳单键与碳碳双键 之间 结构式 结构简式
或
凯库勒结构式
二、苯的化学性质
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。
1、苯的燃烧氧化：
实验现象：火焰明亮且伴有浓的黑烟 点燃
2 C6H6 ＋15O2
苯的特殊性质
苯的化学性质（较稳定）：
易取代，能加成，难氧化（可燃）；
有了坚定的意志，就等于给双脚添了一对翅膀。
一个人的价值在于他的才华，而不在他的衣饰。
生活就像海洋，只有意志坚强的人，才能到达彼岸。
读一切好的书，就是和许多高尚的人说话。 最聪明的人是最不愿浪费时间的人。
（2）苯的硝化反应（苯与硝酸的反应）：
硝基苯
（取代反应）

硝化反应
☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代， 故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
浓硫酸
+ HNO3
Байду номын сангаас
NO 2
+ H2O
硝基苯
硝基苯：无色有苦杏仁味的油状 液体，不溶于水，密度比水大,有 毒。
3、苯的加成反应
Ni
+ 3H2
环己烷
苯不与溴水加成，说明它比烯烃、炔烃难加成。
总结： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成；
向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后， 观察现象。
不能与Br2水反应 ，但能萃取溴水中的Br2
2、苯的取代反应（易） 溴代反应
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯
注意: ①苯与液溴，催化剂Fe/FeBr3 ②只取代一个氢原子
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
C%低
C%较高
焰色亮，浓烟
C%高
下列实验事实，不能证明苯分子中的碳碳键
不是单、双键交替的结构的是( D )
A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．苯的邻二氯取代产物只有一种 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯的对二氯取代产物只有一种
通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6 具有不饱和性；从苯的凯库勒式看，分子中含有 碳碳双键，所以，苯应该能使___________________________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使________________________褪色； ②经科学测定，苯分子里 6 个碳原子之间的键______(填“相同”或“不相同”)；6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一________上。 (3)结论：苯的凯库勒式中的“双键”与烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出 不饱和性，反而结构稳定，说明苯分子中碳原子之间的键________(填“同于”或“不同于”) 一般的碳碳双键。 (4)将苯的结构简式写成________更好。

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5、从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×1010m
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苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一
平面上，为平面正六边形，键角为120º。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，
以免浓硫酸溅出，发生事故。
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为何要水浴加热，并将温度控制在50～60℃之间？ ②水浴的温度一定要控制在50到60℃，温度过高，苯
易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成
苯磺酸等副反应。 浓硫酸的作用？
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
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3、苯的磺化
苯磺酸
浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂
思考：苯的不饱和度这么高，那它能 不能发生加成反应呢？
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4.加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法
+
3H2
Ni 18MPa
5.氧化反应 180~250℃
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
——火焰明亮，伴 有浓烟
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而
2.密度小于水
3.不溶于水易溶于有机溶剂
4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃
｝ 5.易挥发（密封保存）
6. 有毒
特性
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二、苯的结构探究
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯上：层无色，下层紫红色
往溴水中加入苯：
上层橙色，下层无色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色， 也不能通过化学反应使溴水褪色。

4.分子中所有的碳碳键的键长、键角相同 5.苯分子和H2完全加成的热效应 △H=-208.4kJ· mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的 热效应的（ △H=-119.6kJ· mol-1 ）的三倍比相 差较大。
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H 的化学环境完全相同。
课堂练习
实验中用液溴与苯反应制取溴苯，得到粗 溴苯后，要用下列操作精制：①蒸馏②水 洗③用干燥剂干燥④用5%NaOH溶液洗 ⑤再水洗，正确的操作顺序是（ B ） A. ① ② ③ ④ ⑤ B. ② ④ ⑤ ③ ① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
观察与思考
长导管 温度计
1、药品加入顺序： 先向试管中加入浓硝 酸，再加入浓硫酸， 冷却后再加苯。 2、反应条件的控制： 水浴加热， 温度控制在50--60度 3、长导管的作用： 导气、冷凝回流
苯、液溴、铁粉、 氢氧化钠、碱石灰
4、实验步骤： 搭装置-----检查气密 性-----放入药品（先 放铁粉，再放苯和液溴 的混合物）----反应后 再加入氢氧化钠溶液。
实验现象：
烧瓶中的现象：
溶液呈微沸状态，烧瓶中充满红棕色的气体，反应完毕 后烧瓶底部有褐色油状液体。
锥形瓶中的现象：
导管口有白雾，锥形瓶加入AgNO3溶液有淡黄色沉淀产生
+ 3H2
Ni
加热
环己烷
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。Biblioteka （易取代、难加成、能氧化）
温故知新－苯的同系物
1、从哪里可以得到芳香烃？什么是苯的同系物？它在 结构上具有什么特征？ 2、下列物质是苯的同系物吗？写出它们分子式

(g) + H2(g)
(g)；△H= ―119.6kJ·mol-1
(g) + 2H2(g)
(g)；△H= ―237.1kJ·mol-1
(g) + 3H2(g)
(g)；△H= ―208.4kJ·mol-1
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常见的烃
苯的结构与性质
苯的结构
大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立 的碳碳单键和碳碳双键。
浓硫酸
+ 2HNO3 100~110℃
— NO2 + 2H2O
— NO2
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常见的烃
苯的结构与性质
苯的化学性质——其它反应 加成反应
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
氧化反应
2C6H6+15O212CO2+6H2O
——冒浓的黑烟
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常见的烃
苯的结构与性质
苯的化学性质——小结
| CH3
H3C | CH3 CH3
对二甲苯(C7H8) 六甲基苯(C7H8)
3
常见的烃
芳香烃的来源与应用
苯的同系物
化学性质
实验 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
如何加快化学反应速率？
升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂
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常见的烃
――[阿萨·赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉·海兹利特]
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]