有机化学《碳水化合物》习题及答案
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食品化学-碳水化合物A 卷一 名词解释 20分斯特勒克降解——在二羰基化合物存在下,氨基酸可发生脱羧,脱胺作用,成为少一个碳的醛,羰基化合物则转移到二羰基化合物上。
焦糖化作用——糖类在没有氨基化合物存在的情况下,加热到其熔点以上的温度时,因糖发生脱水与降解,也会发生褐变反应,这种作用称为焦糖化作用。
淀粉糊化—— β-淀粉在水中经加热后出现膨润现象继续加热,成为溶液状态的现象。
淀粉老化——经过糊化的α-淀粉在室温或低于室温下放置后,会变得不透明甚至凝结而沉淀,这现象称为老化二 选择题 60分1. 以下为核糖分子的结构式是 ( A )A B C D2. 下列反应能产生香味物质的是 ( D )A 阿姆德瑞分子重排B 果糖基胺脱胺C 羰氨缩合D 斯特勒克降解3. 以下各项中对美拉德反应无影响的因子是 ( D )A pH 值B 温度C 金属离子D 酶浓度4. 相对甜度最高的是( B )A 蔗糖B 果糖C 葡萄糖D 麦芽糖5. 淀粉在下列条件下易老化的是 ( B )A 含水量小于10%B 温度在2~4 0C 之间C pH 小于4D pH 大于116. 加入下列物质褐变速度最快的是 ( C )A 木糖B 半乳糖C 核糖D 葡萄糖7. 亚硫酸根抑制美拉德反应是因为其与醛,R-NH 2的缩合产物不能进一步生成 (C ) A HMF 与还原酮 B 果糖基氨 C 薛夫碱与N-葡萄糖基氨D 果糖基氨与2-氨基-2-脱氧葡萄糖8. 制造蜜饯时,不能使用的糖是 ( C )A 果糖B 果葡糖浆C 蔗糖D 淀粉糖浆9. 以下糖类中糖尿病人可以食用的是 ( B )A 葡萄糖B 木糖醇C 山梨糖D 蔗糖10. 在烘烤中着色最快的糖是 ( A )A 果糖B 葡萄糖C 蔗糖D 麦芽糖11. 在相同浓度下,加入下列哪种糖能使雪糕最不易起冰粒 ( B )A 蔗糖B 葡萄糖C 麦芽糖D 葡麦糖浆12. 以下哪种淀粉属于物理变形淀粉 ( D )A β—淀粉B 糊化淀粉C 氧化淀粉D 预糊化淀粉13. 以下不属于淀粉老化原理应用的是( D )A. 粉丝的生产B.油炸方便面加工CH 2OHC. 速煮米饭加工D. 肉糜制品14. 在汤团皮中添加5%左右的什么可以起粘结剂作用? ( A )A酯化淀粉 B 氧化淀粉 C 酸变性淀粉 D 预糊化淀粉15. LM果胶必须在什么存在情况下形成凝胶? ( D )A糖B酸C适当pH值 D 二价阳离子三是非题(要求解释原因)10分1. 糖浓度只有在70%以上才能抑菌,故通常利用高浓度的果糖来保存食品.答: 是的.糖浓度只有在70%以上才能抑制大多数微生物的生长,而在室温条件(20 O C)下,只有果糖的浓度可以达到70%,其它糖的溶解度都低于70%,故通常利用高浓度的果糖来保存食品.2. 淀粉都能令碘液变色。
第二章糖类化学一、单项选择题1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是A. 蛋白质B. 核酸C. 水D. 糖类E. 脂类2. 以下哪个是碳水化合物?A. 二羟丙酮B. 甘油C. 类固醇 C. 乳酸D.腺嘌呤3. 以下哪个单糖最小?A. 半乳糖B. 甘油醛C.果糖D. 核糖E. 脱氧核糖4. 以下哪个单糖是酮糖?A. 半乳糖B. 果糖C.甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖5. 自然界中最丰富的单糖是A. 半乳糖B. 核糖C.葡萄糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖6. 以下哪个含有果糖A. 淀粉B. 肝素C. 乳糖D. 麦芽糖E. 蔗糖7. 单糖分子至少含几个碳原子?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 68. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖?A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 610. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同,它是几号碳原子?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 511. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 512. 在溶液中,以下哪个糖没有半缩醛结构?A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 乳糖D. 麦芽糖E. 脱氧核糖13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 614. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构?A. 胆固醇B. 核酸C. 前列腺素D. 乳糖E. 组氨酸15. 在溶液中,以下哪个糖没有旋光性?A. 二羟丙酮B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖16. 以下哪种单糖的构象最稳定?A. α-吡喃葡萄糖B. α-吡喃果糖C. α-呋喃果糖D. β-吡喃葡萄糖E. β-吡喃果糖17. 乳糖中的半乳糖是A. α-吡喃半乳糖B. α-呋喃半乳糖C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D. β-吡喃半乳糖E. β-呋喃半乳糖18. RNA中的核糖是A. α-吡喃核糖B.α-呋喃核糖C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D. β-吡喃核糖E. β-呋喃核糖19. 以下哪个不是还原糖?A. 果糖B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 521. 以下哪个分子中没有糖苷键?A. CoAB. FMNC. NADHD. 肝素E. 纤维素22. 含有α-1,4-糖苷键的是A. 硫酸软骨素B. 麦芽糖C. 乳糖D. 纤维素E. 蔗糖23. 哪个反应是还原糖的特征反应?A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液,临床常用该试剂检验尿糖,其中与葡萄糖反应的成分是A. 钠离子B. 柠檬酸根C. 硫酸根D. 碳酸根E. 铜离子25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用?A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中,易引起白内障?A.发生酶促氧化反应B. 还原反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)27. 由不只一种单糖构成的是A. 麦芽糖B. 乳糖C. 糖原D. 纤维素E. 支链淀粉28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键?A. α-1,2-糖苷键B. α-1,3-糖苷键C. α-1,4-糖苷键D. α-1,5-糖苷键E. α-1,6-糖苷键29. 含有L-单糖的是A. 肝素B. 硫酸软骨素C. 葡聚糖D. 透明质酸E. 血型物质30. 在ABO系血型物质中,O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是A. 半乳糖B. 葡糖醛酸C. 葡萄糖D. 唾液酸E. 岩藻糖二、多项选择题1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是A. 班氏试剂B. 半乳糖C. 果糖D. 甲醇E. 磷酸2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有A. 6-磷酸葡萄糖B. CO2和H2OC. 葡糖醛酸D. 葡萄糖二酸E. 葡萄糖酸3. 同多糖由同一种单糖组成,包括A. 阿拉伯胶B. 淀粉C. 糖胺聚糖D. 糖原E. 纤维素4. 支链淀粉和糖原分子都含有A. α-1,3-糖苷键B. α-1,4-糖苷键C. α-1,6-糖苷键D. β-1,3-糖苷键E. β-1,4-糖苷键。
17 碳水化合物习题参考答案1. (2)能还原斐林溶液.因为在碱的作用下酮糖能够转变成醛糖,(1)。
(3)、(4)不能 还原斐林溶液,因为(1)是糖苷,(3)是内酯,(4)是多元醇。
2. 由于蔗糖是葡萄糖氧环式苷羟基和果糖氧环式苷羟基脱去1分于水生成的.所以 它可认为是葡萄糖苷,也可认为是果糖苷。
3.4. (1)丁醛糖 旋光异构体的数目M =22=4个2OH CHO2OH CHOCH 2OHCHOCH 2OH CHO(2)戊醛糖 旋光异构体的数目M =23=8个2OH CHO2OH CHO2OH CHO2OH CHO2OH CHOCH 2OH CHO2OHCHO2OH CHO(3)丁酮糖 旋光异构体的数目M =2个CH 2OH C CCH 2OHHOHO CH 2OH C C2OH HOHO5.CHO CH 2CHOHCHOH CH 2OHC 6H 5NHNH 2CH CH 2CHOH CHOH CH 2OHNNHC 6H 5(1)CHO CHOHCH 2CHOH CH 2OHC 6H 5NHNH 2CH CCH 2CHOH CH 2OHNNHC 6H 5(2)NNHC 6H 56. (1)葡萄糖能还原托伦试剂,蔗糖不能2OH HOH 2(1)(2)CHO2OH(3)O3HOH 2CHO HO HO(2)淀粉与碘作用呈蓝色,纤维素不能 (3)淀粉与碘作用呈蓝色,麦芽糖不能7.O OHH HOH H OHHOH 2CHCH OH 干燥 HCl(1)O OCH 3HHOHHOHHOH 2CH甲基-β-D -核糖苷(2)D -核糖脎CHO HOH H OH CH 2OH HOH C 6H 5NHNH 2过量CHC H OH 2OH HOH NNHC 6H 5NNHC 6H 5(3)D -核糖酸CHO HOH H OH 2OHHOH Br -H OCOOHH OH CH 2OHHOH OH H(4)D -核糖二酸CHO HOH H OH CH 2OHHOH 稀 HNO COOHH OH COOHHOH OH H8. ⑴、⑵、⑷、⑸不能还原Fehling 试剂和Tollens 试剂,所以是非还原糖。
第十九章碳水化合物1、写出下列化合物的Haworth式。
(1)β-D-吡喃葡萄糖(2)α-D-呋喃果糖(3)β-D-甲基吡喃葡萄糖苷(4)蔗糖2、选择题(1)葡萄糖属于()A. 戊醛糖B. 戊酮糖C. 己酮糖D. 己醛糖(2)自然界存在的糖()A. D-构型B. L-构型C. D-构型和L-构型D. 一般为D-构型(3)下列糖中最稳定的构象式是()(4)糖在人体的储存形式是()A. 葡萄糖B. 蔗糖C. 糖原D. 麦芽糖(5)α-D-吡喃葡萄糖的Haworth式为()(6)淀粉的基本组成单位为D-葡萄糖,它在直链淀粉中的主要连接方式为()A. α-1,6-苷键B. α-1,4-苷键C. β-1,6-苷键D. β-1,4-苷键(7)下列糖与HNO3反应后,产生内消旋体的是()(8)互为差向异构体的两种糖,一定互为()A. 端基异构B. 互变异构C. 对映体D. 非对映体(9)D-吡喃葡萄糖与1mol无水乙醇和干燥HCl反应得到的产物属于()A. 醚B. 酯C. 缩醛D. 半缩醛(10)下列叙述正确的是()A. 糖类又称为碳水化合物,都符合C m(H2O)n通式B. 葡萄糖和果糖具有相同分子式C. α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖溶于水后,比旋光度都会增大D. 葡萄糖分子中含有醛基,在干燥HCl下,与1mol甲醇生成半缩醛,与2mol甲醇生成缩醛3. 是非题(1)变旋光现象是由于糖在溶液中发生水解而产生的一种现象。
()(2)糖苷通常由糖的半缩醛羟基和任一具有羟基的配体化合物脱水而生成。
()(3)由于β-D-葡萄糖的构象为优势构象,所以在葡萄糖水溶液中,其含量大于α-D-葡萄糖。
(4)葡萄糖、果糖、甘露糖三者既为同分异构体,又互为差向异构体。
()(5)β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。
()。
情境一食品成分化学任务二碳水化合物(作业答案)一、填空题1 碳水化合物根据其组成中单糖的数量可分为单糖、寡糖(低聚糖)、和多糖。
2 单糖根据官能团的特点分为醛糖和酮糖,寡糖一般是由2-10个单糖分子缩合而成,多糖聚合度大于10,根据组成多糖的单糖种类,多糖分为同聚多糖或杂聚多糖。
3 淀粉对食品的甜味没有贡献,只有水解成低聚糖或葡萄糖才对食品的甜味起作用。
4 糖醇指由糖经氢化还原后的多元醇。
5 糖苷是单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基脱水缩合形成的化合物。
糖苷的非糖部分称为配基,连接糖基与配基的键称糖苷键。
6 大分子多糖溶液都有一定的黏稠性,其溶液的黏度取决于分子的大小,形状,所带净电荷和溶液中的构象。
7 蔗糖水解称为转化,生成等物质的量葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖。
8 含有游离醛基的醛糖或能产生醛基的酮糖都是还原糖,在碱性条件下,有弱的氧化剂存在时被氧化成糖酸,有强的氧化剂存在时被氧化成糖二酸。
9 纤维素是由β-D-葡萄糖组成,它们之间通过β-1,4糖苷键相连。
10 乳糖是由一分子β-D-半乳糖和一分子D-葡萄糖组成,它们之间通过β-1,4糖苷键相连。
11 判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个手性(不对称)碳原子上羟基的位置作依据。
12 淀粉分为直连淀粉和支链淀粉,其中支链淀粉的结构与糖原相似。
13 蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖通过α,β-1,2糖苷键而形成的二糖,蔗糖无(填有或无)还原性。
14 糖类根据其水解情况可分为单糖、寡糖(低聚糖)、和多糖三类。
15 食品中常用的单糖有葡萄糖、果糖;双糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖;多糖有淀粉、纤维素、果胶等。
16 直链淀粉分子中的糖苷键是α-1,4糖苷键;麦芽糖分子中的糖苷键是α-1,4糖苷键。
二、选择题1 根据化学结构和化学性质,碳水化合物是属于一类(B)的化合物。
(A)多羟基酸(B)多羟基醛或酮(C)多羟基醚(D)多羧基醛或酮2 糖苷的溶解性能与(B)有很大关系。
生物化学糖类试题及参考答案第二章糖类化学一、单项选择题1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是A.蛋白质B.核酸C.水D.糖类E.脂类2.以下哪个是碳水化合物?A.二羟丙酮B.C.类固醇C.D.腺嘌呤3.以下哪个单糖最小?A.半乳糖B.C.果糖D.E.脱氧核糖4.以下哪个单糖是酮糖?A.半乳糖B.C.甘油醛D.E.脱氧核糖5.自然界中最丰富的单糖是A.半乳糖B.C.葡萄糖D.E.蔗糖6.以下哪个含有果糖A.淀粉B.C.乳糖D.E.蔗糖7.单糖分子至少含几个碳原子?A。
2.B。
3甘油乳酸甘油醛核糖果糖核糖核糖脱氧核糖肝素麦芽糖C。
4.D。
5E。
68.以下哪个是不含手性碳原子的单糖?A.半乳糖B.二羟丙酮C.甘油醛D.核糖E.脱氧核糖9.纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子?A。
2.B。
3C。
4.D。
5E。
610.糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子分歧,它是几号碳原子?A。
1.B。
2C。
3.D。
4E。
511.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决意的?A。
1.B。
2C。
3.D。
4E。
512.在溶液中,以下哪个糖没有半缩醛布局?A.半乳糖B.二羟丙酮C.乳糖D.麦芽糖E.脱氧核糖13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体?A。
2.B。
3C。
4.D。
5E。
614.以下哪种分子结构中有呋喃环结构?A.胆固醇B.核酸C.前列腺素D.乳糖E.组氨酸15.在溶液中,以下哪个糖没有旋光性?A.二羟丙酮B.麦芽糖C.乳糖D.脱氧核糖E.蔗糖16.以下哪种单糖的构象最稳定?A.α-吡喃葡萄糖B.C.α-呋喃果糖D.E.β-吡喃果糖17.乳糖中的半乳糖是A.α-吡喃半乳糖B.C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D.E.β-呋喃半乳糖18.RNA中的核糖是A.α-吡喃核糖B.C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D.E.β-呋喃核糖19.以下哪个不是还原糖?A.果糖B.C.乳糖D.E.蔗糖20.蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基?A。
1.B。
有机化学《碳水化合物》习题及答案19.1 用R, S -标记法标出古罗糖、阿拉伯糖、苏阿糖(结构式见表19-1)各手性碳原子的构型。
CHOOH OHHOOH CH 2OH CHOOH OH CH 2OH HO CHOOH CH 2OHHO(1)(2)(3)古罗糖阿拉伯糖苏阿糖【解答】CHO OH OH HO OH CH 2OH CHOOH OHCH 2OH HO CHO OHCH 2OHHO(1)(2)(3)古罗糖阿拉伯糖苏阿糖R 构型R 构型R 构型S 构型S 构型R 构型R 构型S 构型R 构型三、完成下列反应式:(A)HNO 3内消旋酒石酸(3)(B)NaBH 旋光性丁四醇(4)OOOOHOCH 3HOPhPhCH Cl (6)CHOOH OHCH 2OHH H H H(7)OHO HOOHHOH 2COOOHCH 2OHHOCH 2OH吡啶(8)【解答】OOOOHOCH 3HOPhPhCH Cl OO OOCH 2PhOCH 3PhH 2COPh(6)CHOOH OHCH2OHH H H HOCH-CH 2-CHO +HCOOH+HCHO(7)O HOHOOHHOH2COOOHCH2OHHOCH2OH吡啶OH3CCOOH3CCOOH3CCOOH3CCOOH2CO OOOCCH3CH2OOCCH3H3CCOOCH2OOCCH3(8)四、回答下列问题:(1)单糖是否均为固体?都溶于水?都不溶于有机溶剂?都有甜味?都有变旋光现象?(2)下列两个异构体分别与苯肼作用,产物是否相同?OHC-CH2-CH-CH-CH-CH2OHOH OH OHCH-CH-CH2-CH-CHOOH OHOHH2COH(A)(B)(3)糖苷即不与Fehling试剂作用,也不与Tollens试剂作用,且无变旋光现象,试解释之。
(4)什么叫差向异构体?它与异头物有无区别?(5)酮糖和醛糖都与Tollens试剂或Fehling试剂反应,但酮糖不与溴水反应,为什么?(6)写出D-吡喃甘露糖(A)和D-吡喃半乳糖(B)最稳定的构象式(α-或β-吡喃糖)。
第十四章β-二羰基化合物宇文皓月一、 命名下列化合物:三、试用化学方法区别下列各组化合物:解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不克不及。
四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?互变异构体五、完成下列缩合反应: 六、完成下列反应式: 七、写出下列反历程:八、以甲醇,乙醇为原料,用丙二酸酯法合成下列化合物:1.α-甲基丁酸3. 3-甲基己二酸4.1,4-环己烷二甲酸5.环丙烷甲酸共振杂化体互变异构解:反应历程:九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物:(1) 3-乙基-2-戊酮(2)α-甲基丙酸(3)γ-戊酮酸(4) 2,7-辛二酮(5)甲基环丁基甲酮十、某酮酸经硼氢化钠还原后,依次用溴化氢,碳酸钠和氰化钾处理后,生成腈。
腈水解得到2-甲基戊二酸。
试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。
解:十一、某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。
把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷,试推测A,B,C,D的结构,并写出各步反应式。
解:A,B,C,D的结构及各步反应式如下:(完)第十五章硝基化合物和胺一、命名下列化合物:N, N-二甲基-4-亚硝基苯胺丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2,甲胺硫酸盐 3,N-甲基-N -乙基苯胺4,对甲基苄胺 5, 1,6-己二胺 6,异氰基甲烷7,β-萘胺 8,异氰酸苯酯三、用化学方法区别下列各组化合物:1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺2、邻甲苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺解:分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产品溶解,N-甲基苯胺生成黄色油状物, N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。
有机化学《碳水化合物》习题及答案
19.1 用R, S -标记法标出古罗糖、阿拉伯糖、苏阿糖(结构式见表19-1)各手性碳原子的构型。
CHO
OH OH
HO
OH CH 2OH CHO
OH OH CH 2OH HO CHO
OH CH 2OH
HO
(1)
(2)
(3)
古罗糖
阿拉伯糖
苏阿糖
【解答】
CHO OH OH HO OH CH 2OH CHO
OH OH
CH 2OH HO CHO OH
CH 2OH
HO
(1)
(2)
(3)
古罗糖
阿拉伯糖
苏阿糖
R 构型R 构型
R 构型
S 构型
S 构型
R 构型R 构型
S 构型
R 构型
三、完成下列反应式:
(A)
HNO 3
内消旋酒石酸(3)
(B)
NaBH 旋光性丁四醇
(4)
O
O
O
OH
OCH 3
HO
Ph
PhCH Cl (6)
CHO
OH OH
CH 2OH
H H H H
(7)
O
HO HO
OH
HOH 2C
O
O
OH
CH 2OH
HO
CH 2OH
吡啶
(8)
【解答】
O
O
O
OH
OCH 3
HO
Ph
PhCH Cl O
O O
OCH 2Ph
OCH 3
PhH 2
CO
Ph
(6)
CHO
OH OH
CH
2
OH
H H H H
OCH-CH 2-CHO +HCOOH
+HCHO
(7)
O HO
HO
OH
HOH2C
O
O
OH
CH2OH
HO
CH2OH
吡啶
O
H3CCOO
H3CCOO
H3CCOO
H3CCOOH2C
O O
OOCCH3
CH2OOCCH3
H3CCOO
CH2OOCCH3
(8)
四、回答下列问题:
(1)单糖是否均为固体?都溶于水?都不溶于有机溶剂?都有甜味?都有变旋光现象?(2)下列两个异构体分别与苯肼作用,产物是否相同?
OHC-CH2-CH-CH-CH-CH2OH
OH OH OH
CH-CH-CH2-CH-CHO
OH OH
OH
H2C
OH
(A)(B)
(3)糖苷即不与Fehling试剂作用,也不与Tollens试剂作用,且无变旋光现象,试解释之。
(4)什么叫差向异构体?它与异头物有无区别?
(5)酮糖和醛糖都与Tollens试剂或Fehling试剂反应,但酮糖不与溴水反应,为什么?(6)写出D-吡喃甘露糖(A)和D-吡喃半乳糖(B)最稳定的构象式(α-或β-吡喃糖)。
【解答】
(1)单糖都是无色晶体,味甜,有吸湿性。
极易溶于水,难溶于乙醇,不溶于乙醚。
单糖都有旋光性,其溶液有变旋现象。
(2)产物不同,A与苯肼作用只生成腙,B与过量苯肼作用可生成脎。
(3)糖苷是稳定的缩醛结构,不能形成氧环式和开链式的动态平衡,因而不能通过开链式发生差向异构化和逆羟醛缩合反应,所以,糖苷既不与Fehling试剂作用,也不与Tollens 试剂作用。
糖苷无变旋光现象的原因同样归结为它不能形成氧环式和开链式的动态平衡。
(4)两个含有多个手性碳原子手性分子中,构造相同,只有一个手性碳的构型不同,而其它手性碳的构型均相同时,这两个旋光异构体互为差向异构体。
两个末端手性碳的构型不同的差向异构体称为异头物。
异头物是仅在氧化数最高的碳原子(异头碳)具有不同构型的糖分子的两种异构体。
(5)Tollens试剂或Fehling试剂呈碱性,而酮糖在碱性水溶液中可以发生差向异构化,由酮糖转变为醛糖,故能与这两种试剂反应。
但溴水溶液pH=5,不发生差向异构化,故酮糖不与溴水反应。
(6)
O
HO
HO
HOH 2C
OH
O
HO
HOH 2C
OH
OH
OH (A)(B)
五、用化学方法区别下列各组化合物:
HOCH 2H
C
H C H C H C CHOCH 3
OH
OH OH
O
HOCH 2H
C
H C H C H C CHOH
OH
OH OCH 3
O
HOCH 2H
C
H C H C
H C
CHOH
OH
OCH 3OH
O
(1)
(A)
(B)
(C)
(2)葡萄糖和蔗糖 (3)麦芽糖和蔗糖 (4)蔗糖和淀粉
【解答】
蔗糖褪色—
(2)
蔗糖—(3)
—
(4)
HOCH2
H
C
H
C
H
C
H
C CHOCH3
OH OH OH
O
HOCH2
H
C
H
C
H
C
H
C CHOH
OH OH OCH3
O
HOCH2
H
C
H
C
H
C
H
C CHOH
OH OCH3
OH
O
(1)
(A)
(B)
(C)
生成脎。