有机推断

1 专题：有机合成与推断

【题型说明】

有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。

有机合成路线的综合分析

[题型示例]

【示例1】 (2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

(1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。

(2)③的反应类型是________。

(3)心得安的分子式为________。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

C3H8――→反应1X――→反应2Y――→反应3试剂b

反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，

反应3的反应类型是________。

(5)芳香化合物D是1­萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和 2 F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。

思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na2CO3)与1­萘酚中酚羟基反应生成1­萘酚钠；根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl)，可推测出b的结构简式为ClCH2CH===CH2，故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。

臻　壤　搏　＝　◇浙江胡华　有机推断及合成题，具有覆盖面广、逻辑性强和　灵活多变的特点，一直是高考的热点．近年来，常与新　材料、新科技等话题结合起来，不断推陈出新，给人以　新感觉，它既能考查有机化学基础知识的掌握程度，　又能训练思维的敏捷性和信息的接受、迁移能力，还　能培养在新情境下良好的心理素质．近几年新课标高　考题中经常出现，尤其是选考部分，必有１个有机推　断题或者是有机合成题．　１根据有机物的性质推断结构　根据特征反应现象寻找突破口　①使溴水褪色，则表示该物质中含有碳碳双键、　叁键或醛基．　②使酸性ＫＭｎＯ　溶液褪色，则该物质中可能含　Ｃ—Ｃ、Ｃ三Ｃ、酚羟基、醛基或苯的同系物．　③遇ＦｅＣ１。溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉　淀，该物质为苯酚．　④遇浓ＨＮＯ。变黄，该物质是含苯环的蛋白质．　⑤遇Ｉ。变蓝为淀粉．　⑥与新制Ｃｕ（ＯＨ）　悬浊液共热，有砖红色沉淀　生成，或加Ａｇ（ＮＨ。）。ＯＨ溶液有银镜生成，表示　有一ＣＨＯ．　⑦加入Ｎａ放出Ｈ。，表示该物质含有一０Ｈ，可　能是醇、酚或羧酸．　⑧加入ＮａＨＣＯ。溶液产生气体，表示该物质含有　比碳酸酸性强的基团，在含氧衍生物里应该是羧基．　目Ｐ－’，．　例１　（１）分子式为Ｃ　Ｈ　，Ｂｒ的有机物Ａ与稀　ＮａＯＨ溶液共热后生成有机物Ｂ，Ｂ能与金属钠反应　放出气体，但不能发生消去反应．ｃ与Ｂ互为同分异　构体，Ｃ分子中含有１个支链，且分子内脱水可生成２　种不同的烯烃．则Ａ的结构简式为　；写出符　合题意的Ｃ可能的结构简式为　（２）有机物Ｍ（Ｃ　Ｈ。Ｏ　）为食品包装的常用防腐　荆，能使溴水褪色；Ｍ难溶于水，但在酸性条件下可发　生水解反应得到Ｎ（Ｃ　Ｈ　Ｏ　）和甲醇．Ｎ结构中没有　支链，能与氢氧化钠溶液反应．则由Ｎ制Ｍ的化学方　程式为　．　Ｑ　本题考查了根据有机物的性质及有机反应　勰析的推断．（１）Ａ和稀ＮａＯＨ发生取代反应生　成醇Ｂ（Ｃ　Ｈ　１　ＯＨ），Ｂ不能发生消去反应，可知该醇　Ｂ—ＯＨ相邻碳原子上没有Ｈ，由此推断Ａ的结构简　式为Ｃ（ＣＨ。）。ＣＨ。Ｂｒ．Ｃ和Ｂ同分异构体，只有１个　Ｃ　１　支链，则主链上４个碳原子，结构为Ｃ～Ｃ～Ｃ—Ｃ，　分子内脱水可生成２种不同的烯烃，则Ｃ＿的结构为　Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨＣＨ２ＣＨ３或ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨＯＨＣＨ３．　（２）Ｍ能使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键，Ｍ水　解生成Ｎ和甲醇，可知Ｎ分子中含有２份羰基及　Ｃ—Ｃ，则Ｎ结构为ＨＯＯＣ—ＣＨ—ＣＨ—ＣＯＯＨ．　答案　（１）Ｃ（ＣＨ３）３ＣＨ２Ｂｒ，　Ｃ（ＣＨ３）２　ＯＨＣＨ２ＣＨ３，ＣＨ（ＣＨ　３）２ＣＨＯＨＣＨ。；　（２）ＨＯＯＣＣＨ￣ＣＨＣＯＯＨ＋２ＣＨ　ＯＨ婴　△　ＣＨ。ＯＯＣＣＨ＝ＣＨＣ０ＯＣＨ３＋２　Ｈ２　Ｏ．　特别提醒　①有机物Ａ能发生如下反应：　Ａ＿二　Ｃ，则Ａ可能是具有“－－ＣＨ　ＯＨ”的醇或　是乙烯，Ｂ和Ｃ分别是醛、羧酸．　②符合转化关系Ａ（Ｃ　ｏ　）罟　有机　物Ａ为酯，酸作催化剂时的产物为醇和酸，碱作催化　剂时的产物为醇和羧酸盐．　２　需要数据处理有机物推断题　①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加４２，　则含有１个一ＯＨ，增加８４则含２个一ＯＨ．即一ｏＨ　转变为一ＯＯＣＣＨ。．　②碳、氢个数比．若碳氢个数比为１：１，则有机物　可能是Ｃ　Ｈ。、Ｃ　Ｈ　、Ｃ。Ｈ　（苯乙烯或立方烷）、　Ｃ　Ｈ　ＯＨ；若碳氢个数比为１：２，则有机物可能是　ＨＣＨＯ、ＣＨ３ＣＯＯＨ、ＨＣＯＯＣＨ３、Ｃ６Ｈｌ２　Ｏ６（葡萄糖　或果糖）、Ｃ　Ｈ。　（单烯烃或环烷烃）、Ｃ。Ｈ　Ｏ。（乳酸）．　若碳氢个数比为１：４，则有机物可能是ＣＨ　、　ＣＨ。ＯＨ、ＣＯ（ＮＨ２）２（尿素）．　③不饱和度．先由分子式算出不饱和度，再由不　饱和度预测有机物的分子结构．如Ｃ　Ｈ　Ｏ　Ｂｒ，与饱和　一元羧酸或饱和一元酯Ｃ　Ｈ　。Ｏ　比较，Ｃ　Ｈ　Ｏ。Ｂｒ是　含有１个溴原子和１个Ｃ—Ｃ双键的酸或酯．　抛弃今天的人，不会有明天；而昨天，不过是行云流水　

有机推断题的规律总结

有机推断题是指通过给定的信息进行推理推断的题目。它们通常涉及到归纳、演绎或推理等思维方法。以下是一些有机推断题的常见规律总结。

1. 反向推断：根据给定的信息，反过来推断出某种可能性。例如，如果已知所有学生都参加了考试，那么可以推断没有人缺席。

2. 分析关系：分析不同事物之间的关系来推断结果。例如，如果知道小明比小红高，而小红比小亮高，那么可以推断小明比小亮高。

3. 求同求异：找出给定信息中的共同点或者不同点，从而推断出其他相关信息。例如，如果已知所有树都是植物，而橡树是一种树，那么可以推断橡树是植物。

4. 假设和证据：通过根据已有的证据做出合理的假设来推断结果。例如，如果已知一条街上有多家咖啡馆，然后看到一个人手里拿着一杯咖啡走进一家建筑物，那么可以假设他是要去咖啡馆。

5. 逻辑推理：利用逻辑关系进行推理。例如，如果已知如果下雨，街道就会湿，那么如果街道湿了，可以推断下了雨。

在解答有机推断题时，可以根据问题的要求和给定的信息进行分析，运用逻辑、归纳和推理等思维方法，从而得出合理的推论。随着练习和经验的积累，对于有机推断题的规律和思维过程也会更加熟悉和灵活。

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高考有机推断题型分析经典总结

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。

（2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考 （判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH