前胡质量评价方法及呋喃香豆素类同分异构体质谱分析方法研究

heinigo草药药理数据0231呋喃香豆素类化合物1、香柑内酯（bergapten）:蛇床子，石椒草，水芹菜，桑叶，山麻黄，羌活，前胡，牛尾独活，牛奶树（叶），南瓜七，欧当归，蒙古山萝卜（地上部分），狼毒F，新疆藁本，小茴香，黑藁本，花椒，胡荽（就是香菜叶），旱芹，旱前胡，云防风，薜荔，白芷，白云花根，滨海前胡，北细辛，短茎独活，独活，滇白芷，大活，大巢菜，东当归，防风，福参，佛手柑，长春七，臭草，朝鲜当归，枸橘核（少量），拐芹，走马芹，枳实，枳壳2、花椒毒素（xanthotoxin/xan-thotoxin）：云防风，防风，软毛独活，大活，大巢菜，东当归，长春七，臭草，臭山羊叶，朝鲜当归，补骨脂，白鲜皮（地上部分），白芷，白独活，白云花根，北细辛，杏叶沙参根，山麻黄，旱芹，牛尾独活，小茴香，3、异欧前胡素（异欧芹属素乙/白芷甲素）：白芷，独活，臭草，声明：本数据来自于我对自己搜集的上万种草药的现代医学药理数据的搜索查询。

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说明1：呋喃香豆素类化合物为光活性物质。

光敏活性以花椒毒素为最强，香柑内酯次之，异欧前胡素乙较弱。

1、5-甲氧基补骨脂素是补骨脂素衍生物，属于线性呋喃香豆素，俗称香柑内酯、佛手苷内酯。

本品对皮肤有光学活性，有杀灭软体动物作用，有对抗肝素的抗凝血作用和止血作用，并具有抗微生物活性。

临床上用于治疗牛皮癣，亦用于制革业。

现代药理实验研究表明，它对肿瘤、细胞增生也有一定的抑制活性，是一种潜在的抗肿瘤药物的中间体，同时它也是合成复杂天然产物的重要中间体。

药用前胡活性成分及种植农艺研究进展王长生1，柯剑鸿1, 2※，焦大春1，李 燕2，唐 鑫1，杨波华2，李义江1，傅童成2，彭 艳1，周 见1（1. 重庆市石柱土家族自治县武陵山研究院，重庆石柱 409199；2. 重庆市农业科学院，重庆 401329）摘 要 前胡是常用中药材之一。

近年由于前胡的用药需求增加，市场价格有所提升，其种植规模逐渐扩大。

国内多个道地产区均开展了标准化种植的推广，以提高药材生产品质和减少生态污染。

综述了关于前胡主要活性成分及其药理作用的研究成果，并总结国内对前胡种植技术、病虫害防治技术的研究进展。

关键词 前胡；活性成分；药理作用；种植技术；病虫害防治中图分类号：S567.23 文献标志码：B DOI ：10.19415/ki.1673-890x.2019.34.008收稿日期：2019-09-29基金项目：中央引导地方科技发展专项资金地方科技创新项目“药用植物前胡规范化种植技术集成及示范推广”；重庆市现代山地特色高效农业技术体系创新团队项目（2019[5]号）；重庆市农业发展资金项目（NKY-2017AB009）。

作者简介：王长生（1992—），重庆彭水人，硕士，农艺师，主要从事中药材育种及栽培技术研究。

E-mail: 380856695@ 。

※为通信作者，E-mail: 120386080@ 。

王长生,柯剑鸿,焦大春,等.药用前胡活性成分及种植农艺研究进展[J].南方农业,2019,13(34):29-32,39.第13卷第34期V ol.13 No.34南方农业South China Agriculture2019年12月 Dec.2019药用前胡来源于伞形科植物白花前胡（Peucedanum praeruptorum Dunn ），以干燥根入药，具有降气化痰、疏散风热等功效[1]。

前胡在我国已有 1 500多年的药用历史，据现代研究表明，前胡的主要活性成分是香豆素类和挥发油类化合物，在防治心脑血管疾病、抗癌和镇咳祛痰方面具有较高的医疗价值，多用于外感风热、痰热咳喘、风热咳嗽等症[2]。

异欧前胡素氢谱异欧前胡素（linderalactone），又称为异欧前胡醌，是一种黄酮类天然产物，属于前胡素衍生物。

它是从异欧前胡树的根茎中提取得到的，是该植物的主要活性成分之一。

异欧前胡素具有广泛的生物活性，包括抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抑菌等多种作用。

其中，其抗炎和抗氧化活性引起了科研人员的广泛关注。

在研究异欧前胡素的结构和性质时，科学家运用了多种技术手段，包括核磁共振、质谱、红外光谱等。

其中，质谱技术尤为重要，它可以提供关于异欧前胡素的分子量、分子式和结构的信息。

在质谱仪中，通过脱氢或加氢反应制备异欧前胡素的氢谱，可以进一步了解其分子结构和化学性质。

异欧前胡素的氢谱可以通过核磁共振技术来测定。

核磁共振是一种用于研究物质分子结构和化学性质的强大工具。

在核磁共振实验中，科学家将样品溶解在溶剂中，并将其放置在磁场中。

然后，通过加热样品并施加不同的射频脉冲，可以获得不同核种的核磁共振信号。

对于异欧前胡素来说，主要关注的是氢原子的核磁共振信号。

异欧前胡素的氢谱显示了一系列的信号峰，每个峰代表了特定的氢原子。

信号峰的位置和形状可以提供有关该氢原子化学环境和相互作用的信息。

通过分析氢谱中的峰位移、强度和耦合模式，可以确定分子中不同氢原子的化学环境，从而推断出分子结构。

异欧前胡素的氢谱通常显示出几个主要的峰，包括苯环上的苯甲基氢、甲基或亚甲基氢以及其他包含的氢原子。

黑图：（黑图）在解读氢谱时，首先要确定峰的位置。

峰的化学位移是以化学位移标准品为参照的。

根据异欧前胡素的化学结构和已知的氢谱数据，可以确定某些峰对应于特定的氢原子。

要考虑峰的强度。

强度与氢的个数成比例，因此可以通过比较峰的相对强度来推断分子中不同氢原子的个数。

要分析峰的耦合模式。

耦合是指两个相邻的氢原子之间的相互作用。

在氢谱中，耦合会导致峰分裂成多个子峰。

根据分裂模式和峰的数量，可以推断出相邻氢原子之间的化学环境。

异欧前胡素的氢谱研究为我们深入了解其结构和化学特性提供了重要依据。

香豆素概况香豆素，又称双呋喃环和氧杂萘邻酮，英文名称为coumarin。

香豆素是一个重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。

香豆素的衍生物有些存在于自然界，有些则可通过合成方法制得；有的游离存在，有的与葡萄糖结合在一起，其中不少具有重要经济价值，例如双香豆素，过去由甜苜蓿植物腐败析出，现在可用人工合成，用作抗凝血剂。

理化指标分子式：C9H6O2。

分子量：146.15。

外观：白色晶体。

CAS号: 91-64-5。

熔点69℃。

沸点：297~299℃。

溶解性：溶于乙醇、氯仿、乙醚，不溶于水，较易溶于热水。

显色反应：1.异羟肟酸铁反应碱性条件下，香豆素内酯可开环，与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。

2.三氯化铁反应含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。

3.GIBBS反应2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

4.EMERSON反应氨基安替比林和铁氰化钾，可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。

3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基，且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。

制备香豆素是利用Perkin W反应制取的。

水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯（见图）要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。

香豆素类药物概况香豆素类药物是一类口服抗凝药物。

它们的共同结构是4-羟基香豆素。

同时，双香豆素还可以用于对付鼠害。

当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素，意识到了这一类物质的抗凝作用，引起了之后对香豆素类药物的研究和合成，从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。

中药前胡核磁共振氢谱法鉴定
吴美玉;叶锦生;刘启新
【期刊名称】《植物资源与环境学报》
【年(卷),期】1996(000)003
【摘要】使用＾１Ｈ－ＮＭＲ法对１９种前胡乙醚提取物进行了测试和解析，其中９种前胡的化学成分未见报道。

根据主要化学成分香豆素的类型，将含角型二氢吡喃香豆素的１０种前胡归入白花前胡类；含线型二氢吡喃香豆素或线型二氢呋喃香豆素的８种前胡归秋紫花前胡类。

研究结果表明，＾１Ｈ－ＮＭＲ法是鉴别中药前胡的快速、简便而可靠的检测方法。

【总页数】1页(P14)
【作者】吴美玉;叶锦生;刘启新
【作者单位】不详;不详
【正文语种】中文
【中图分类】S567.239
【相关文献】
1.核磁共振氢谱法鉴定油性圆珠笔文书的书写时间 [J], 郑津;薛惠芸;林彩凤;林德洵;陆嘉;杨慧;王相鹏;邹友思
2.HPLC/MS/MS技术在中药白花前胡成分鉴定中的应用 [J], 朱国元;陈光英;李庆洋;沈小玲;方宏勋
3.核磁共振氢谱(1HNMR)指纹法在中药材鉴定中的应用 [J], 王玉华
4.用GC/MS、GC分析中药前胡中白花前胡丙素、丁素和紫花前胡苷元 [J], 刘布
鸣;徐勤
5.3种中药前胡的氢谱鉴定和化学分类 [J], 叶锦生;吴美玉;刘启新
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白花前胡化学成分研究汪康; 聂竹霞; 孙云鹏; 刘松照; 王国凯【期刊名称】《《安徽中医药大学学报》》【年(卷),期】2018(037)005【总页数】3页(P83-85)【关键词】白花前胡; 化学成分; 提取分离【作者】汪康; 聂竹霞; 孙云鹏; 刘松照; 王国凯【作者单位】安徽中医药大学药学院安徽道地中药材品质提升协同创新中心安徽合肥230012; 安徽省食品药品检验研究院安徽合肥230051; 武汉市第六医院湖北武汉430015【正文语种】中文【中图分类】R914前胡为伞形科植物白花前胡(P. praeruptorum Dunn)的干燥根，主产于浙江、江西、安徽、福建、江苏、四川等地。

具有散风清热、降气化痰的功效，临床上用于风热咳嗽痰多、痰热喘满、咳痰黄稠等症。

现代研究表明，白花前胡中主要含有香豆素类化学成分，其类型包括简单香豆素、呋喃香豆素和吡喃香豆素[1-3]；此外白花前胡中还含有挥发油[4-5]、甾醇[6]、有机酸[7]等化学成分。

本研究对白花前胡化学成分进行了研究，共分离鉴定了5个化合物，分别为异紫花前胡内脂、噢洛内脂、紫花前胡素D、Pd-C-Ⅱ、marmesin-11-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside。

1 试药与仪器1.1 试药白花前胡药材购自安徽省亳州市药材市场，经安徽中医药大学谢冬梅副教授鉴定为伞形科植物白花前胡(P. Praeruptorum)的干燥根。

所用试剂均为分析纯。

1.2 仪器 AutoSpec-3000质谱仪：VG仪器公司；Bruker AM-400核磁仪：Bruker公司；分析型和制备型HPLC为Agilent 1100：美国安捷伦公司；柱层析和薄层层析硅胶：青岛海洋化工厂生产；Sephadex LH-20：GE；ODS：日本YMC公司。

2 提取分离白花前胡粗粉15 kg，95%乙醇渗漉，合并渗漉液，减压浓缩至无醇味，水混悬后加乙酸乙酯等容积萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至浸膏(320 g)后，采用硅胶柱色谱以二氯甲烷/甲醇系统(100∶1-1∶1)进行梯度洗脱，得到A—G 7个流分。

白芷中四种线型呋喃香豆素类成分药理作用研究王梦月;贾敏如;马逾英;李晓波【期刊名称】《天然产物研究与开发》【年(卷),期】2010(022)003【摘要】研究了白芷中异欧前胡素、欧前胡素、水合氧化前胡素、白当归素等4种主要线型呋喃香豆素类成分的药理作用.分别采用热板法、醋酸扭体法观察镇痛活性;家兔离体回肠法观察解痉活性;MTT法观察抗肿瘤活性.发现异欧前胡素、欧前胡素具有明显的镇痛作用,能明显抑制热板、醋酸所致小鼠疼痛,为白芷镇痛的活性成分;异欧前胡素、欧前胡素、水合氧化前胡素均能明显缓解BaCl2所致兔肠平滑肌痉挛,为白芷解痉的活性成分;异欧前胡素、水合氧化前胡素具有显著抗肿瘤作用,对HL-60、P388、HELA、A549等细胞株的生长均有明显抑制作用.【总页数】5页(P485-489)【作者】王梦月;贾敏如;马逾英;李晓波【作者单位】成都中医药大学药学院,成都,610075;上海交通大学药学院,上海,200240;成都中医药大学药学院,成都,610075;成都中医药大学药学院,成都,610075;上海交通大学药学院,上海,200240【正文语种】中文【中图分类】R285.5【相关文献】1.呋喃香豆素类成分及其药理作用研究进展 [J], 熊友健;杨玉明;姜松;方平飞;赵绪元2.白芷中香豆素类成分的提取工艺研究 [J], 袁园;张燕军;张孝琴3.白芷根中香豆素类成分的组织化学定位研究 [J], 兰志琼;卢先明;陈继兰;周毅;马逾英;胡友福4.中药白芷的基原植物研究Ⅲ.中药白芷及其野生近缘植物的香豆素类成分比较[J], 王年鹤;谷口雅彦;杨滨;黄璐琦;袁昌齐;马场きみ江5.中药白芷的基原植物研究Ⅲ.中药白芷及其野生近缘植物的香豆素类成分比较[J], 王年鹤;谷口雅彦;杨滨;黄璐琦;袁昌齐;马场きみ江因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

欧前胡素柔性脂质体凝胶的制备及质量评价作者：崔雪惠陈世洪邱金娣班俊峰杨楠楠倪庆纯潘钊言谢清春陈燕忠吕竹来源：《中国药房》2020年第09期中图分类号 R944.9 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2020）09-1074-06DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2020.09.10摘要目的：制备欧前胡素柔性脂质体凝胶（IMP-UDLs-Gel），并对其进行质量评价。

方法：在单因素考察的基础上，以12 h累积透过量（Q12 h）为评价指标，采用正交试验法对IMP-UDLs-Gel处方中的卡波姆940比例、甘油比例和丙二醇比例进行考察，筛选最优处方，并对最优处方所制备的IMP-UDLs-Gel进行质量评价。

结果：IMP-UDLs-Gel最优处方为卡波姆940比例1%、甘油比例15%、丙二醇比例10%。

所制得的IMP-UDLs-Gel的Q12 h为（11.543±0.241）μg/cm2;外观为乳白色、半透明状;粒径为（93.13±1.68） nm，多分散系数为0.268±0.012，Zeta电位为（-24.96±1.99） mV;pH为7.32±0.03;黏度为（45.37±1.27） g·s;稳态流量为（0.727±0.002）μg·h/cm2，滞后时间为（4.358±0.175） h，表观渗透系数为1.392×10-3 cm/h，且具有良好的物理稳定性和光稳定性。

结论：建立的制备方法稳定可行，所制备的IMP-UDLs-Gel具有良好的黏附性、稳定性和透皮性。

关键词欧前胡素;柔性脂质体;凝胶;处方优化;制备;质量评价;透皮性Preparation and Quality Evaluation of Imperatorin Ultradeformable Liposomes GelCUI Xuehui1，2，CHEN Shihong1，2，QIU Jindi1，2，BAN Junfeng1，2，YANG Nannan1，2，NI Qingchun3，PAN Zhaoyan4，XIE Qingchun1，2，CHEN Yanzhong1，2，LYU Zhufen1，2（1.Guangdong Provincial Key Laboratory of Advanced Drug Delivery Systems/New Drug R&D Center， Guangdong Pharmaceutical University， Guangzhou 510006， China;2.R&D Innovation Team for Controlled-release Microparticle Drug Delivery System/Guangdong Provincial Engineering Center of Topical Precision Drug Delivery System， Guangdong Pharmaceutical University， Guangzhou 510006， China;3.Guangzhou General Pharmaceutical Research Institute Co.， Ltd.， Guangzhou 510240， China;4.Xinhua College of Sun Yat-sen University， Guangzhou 510520， China）ABSTRACT OBJECTIVE： To prepare Imperatorin ultradeformable liposomes gel （IMP-UDLs-Gel）， and to evaluate its quality. METHODS： Based on single factor test， using 12 h accumulative penetration amount （Q12 h） as evaluation index， the proportion of carbomer 940，glycerol and propyl glycol in formulation of IMP-UDLs-Gel were investigated by orthogonal test. The optimal formulation was screened. The quality of IMP-UDLs-Gel prepared with the optimal formulation was evaluated. RESULTS： The optimal formulation of IMP-UDLs-Gel included carbomer 940 proportion of 1%， glycerol proportion of 15% and propyl glycol proportion of 10%.Q12 h of IMP-UDLs-Gel was （11.543±0.241）μg/cm2; the appearance was milky white and translucent; the particle size was （93.13±1.68） nm， PDI was 0.268±0.012， Zeta potential was （-24.96±1.99） mV; pH was 7.32±0.03; viscosity was （45.37±1.27） g·s; steady flow was（0.727±0.002）μg·h/cm2， lag time was （4.358±0.175） h， apparent permeability coefficient was 1.392×10-3 cm/h， and it has good physical and optical stability. CONCLUSIONS： The preparation method is stable and feasible， and the prepared IMP-UDLs-Gel has good adhesion，stability and transdermal property.KEYWORDS Imperatorin; Ultradeformable liposomes; Gel; Formulation optimization; Preparation; Quality evaluation; Transdermal characteristics脂质体自被开发以来，广泛应用于医药、化妆品及食品等领域。