有机化学理论练习题及参考答案
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目录I .练习题 (1)一、命名 (1)二、写结构式 (3)三、写出反应的主产物 (3)四、鉴别 (7)五、分离提纯 (8)六、完成转化 (8)七、合成................................................................... 1 0八、选择 (10)九、推测结构式 (16)n .参考答案 (23)一、命名 (23)二、写结构式 (24)三、写出反应的主产物 (25)四、鉴别 (27)五、分离提纯 (29)六、完成转化 (30)七、合成 (34)八、选择 (37)九、推测结构式 (37)I. 练习题一、命名下列化合物(有构型者标明之)二、写出下列化合物的结构式I. 反-3,4-二甲基-2-戊烯-甘油醛3. 乙烯基乙炔4. 水杨酸5. 异丙基丙烯基醚6. 内消旋酒石酸7. (E)—3—氯—2—戊烯8. B —D —咲喃型果糖9. 糠醛10. 二甲亚砜(DMSO )II. 间溴乙酰苯胺12. 邻苯二甲酸酐13. 反-十氢化萘14. 草酰乙酸15. 四氢呋喃16. 季戊四醇17. 氯化对甲基重氮苯18. 乙丙酐—甲基间苯二胺21. ( S )— 5 —己烯一3 —醇 23.均三甲苯 -核糖27. (S )—苹果酸 31.安息香酸 33. 缩二脲 -氯苯乙酮 37. 18 —冠—6 — ( + )—苏阿糖 41. 丙酮缩氨脲 43. 蔗糖—甲基一5—乙烯基吡啶 ,3—二溴环己烷的优势构象48. 0,0 —二甲基—S —乙基二硫代磷酸酯 ,2—二氯乙烷的优势构象的纽曼投影式50. ( 2R,3S )— 2—氯—3 —羟基丁酸(费歇尔投影式) 三、 写出下列反应的主要产物四、 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物I. 烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇 3. 1—丁炔、2 —丁炔和甲基环丙烷 5. 甲酸、草酸、葡萄糖和果糖 7.果糖、蔗糖、麦芽糖 -戊酮、3-戊酮和环戊酮 II. 甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛 13.苯胺、苯酚、环己醇和环己酮 15.甲苯、苯酚和 2,4,6 —三硝基苯酚 17.苯甲醚、苯甲醇、邻甲苯酚 五、 分离或除去 1.环己烷和环己烯 3.邻甲基苯酚和苄醇5. 苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚6. 苯胺、N —甲基苯胺、N,N —二甲基苯胺7. 氯苯、苯甲醚9.环己烷中少量的 1—己醇六、以给定的有机物为原料,无机试剂任选,完成下列转化20. 葡萄糖酸内酯 -半胱氨酸24 .顺—△ 9—十八碳烯酸-环戊烯酮28. B —吲哚乙酸甲酯30.苦味酸32.延胡索酸 34.三磷酸胞苷 36.苄自由基38.偶氮二异丁腈 40.有机玻璃42.乙二醇甲乙酸酯 44. a —麦芽糖—(2,4 —二硝基苯基)—甘氨酸2. 1 —戊醇、1 —戊硫醇、正丙醚 4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯 6. a —氨基丙酸、B —氨基丙酸和苯胺 8.吡啶、B —甲基吡啶和糠醛 10.淀粉、蛋白质、甘氨酸12.己醛、2—己酮、己醛糖和己酮糖 14.苄胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺 、DNA 、蛋白质和油脂 18.乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯2.乙醇和乙醚 4.苯和吡啶8.苯中的少量噻吩10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸18. ----------------- 丙酸 a N —乙基丙酰胺七、从指定的有机物岀发,合成下列化合物(其它无机、有机试剂任选)c. CH3CH2CH = CH2d. CH3C(CH3)= CH25.丁烷四种典型构象内能大小顺序为a. 全重叠式>部分重叠式〉邻位交叉式>对位交叉式b. 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式c. 部分重叠式>全重叠式〉邻位交叉式>对位交叉式d. 邻位交叉式>对位交叉式>部分重叠式>全重叠式6. 在常温下,环戊二烯与Br 2发生加成反应的主产物是7. 下列化合物发生硝化反应由易到难的是a. ②〉①皿>③b.②〉④、①〉①c.④〉①皿>⑤d.①〉②皿>④8. 下列化合物若按S N l 历程反应,活性由强到弱的次序是a.①〉②、⑤〉④b.③〉④、①〉②c.②〉④、⑦〉①d.②〉①皿>④9. 下列化合物中碱性最强的是a. NH3b. PhNH2 C. CH3NH2 d. (CH3)4NOH10. 下列化合物中酸性最强的是a.苯酚b.对甲苯酚c.对硝基苯酚d.对甲氧基苯酚11. 下列化合物中酸性最强的是a.三氯醋酸 b .二氯醋酸 c.氯代醋酸d.醋酸12. 下列糖属于非还原性糖的是a.果糖b.乳糖c.麦芽糖d.蔗糖13. 缬氨酸的等电点是,在纯水中它的主要存在形式是++-a. (CH 3)2CHCH(NH 3+)COOHb. (CH 3)2CHCH(NH 3+)COO -c. (CH 3)2CHCH(NH 2)COO -d. (CH 3)2CHCH(NH 2)COOH14•下列化合物最易与Br2发生加成反应的是15. 下列化合物中,无芳香性的是16. 下列化合物中,能在稀碱中水解的是17. 下列化合物中,不能发生碘仿反应的是a. CH3C(OH)HCH 3b. CH3CO —OCH = CH2c. C2H5CO-CH3d. CH3CH2CHO18. 烧瓶内有l00ml 苯与少量金属钠,不慎起火,要用a. CCl 4灭火 b .水灭火c.泡沫灭火器喷射d.石棉网将空气隔绝19.下列基团在芳环上,不属于间位定位基的是a.—O—CO—CH3 b.—CCl3+c. —CO—CH3 d.—N+H320.下列化合物中,在室温下最易水解的是a.乙酰胺b.乙酸乙酯c.乙酸酐d.乙酰氯1.乙烯戊酸2.乙醇-----八、选择题1 •下列化合物中熔点最高的是a.正戊烷 b .新戊烷2 •下列碳正离子中最稳定的是a. CH3CH2C HCH 3 b .c. CH 2= CHC HCH 3d.3 •下列构象中最稳定的是4 •下列化合物有顺反异构体的是a. CH3C CCH3b.★叔丁醇 3.乙醇 ------ 季戊四醇c.异戊烷d.环戊烷+CH3CH2CH2C H2+CH3CH=C CH3CH3CH = CHCH321 .2,3—二甲基丁烷的一卤代产物有a. —种b. 二种c.三种d .四种22.甲苯和氯气在光照下反应,其历程为a.亲电取代b.游离基取代c.亲核取代d.亲电加成a.右旋的b.左旋的c. R —型的d. S —型的24.赖氨酸H2N—(CH2)4—CH(NH2)COOH 与NaNO2—HCl 在室温下反应,放出N2气的体积约为a.b.c.d.25.下列化合物中,沸点最高的是a.甲乙醚b.乙酸c.丙醇d.丙酮26.下列化合物中,不具有旋光性的是27.下列化合物,难与甲醇发生酯化反应的是a.甲酸b.异丁酸c.丙酸d.三甲基乙酸28 •下列糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是a. D-(+)-赤鲜糖b. D-(+)-甘露糖c. D-(+)-核糖d . L-(-)-葡萄糖29. 甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中发生变旋作用a.甲醇b蒸馏水c. LHCI d. NaOH30. 从苯酚中除去少量苯甲酸的方法是a.用水重结晶b.用乙醚萃取c•用稀NaOH洗涤d.用饱和NaHCO3洗涤31•下列分子中,既有p- n共轭,又有诱导效应的是a.苯甲醇b.苯甲醛c.苯酚d.甲苯32•吡咯的碱性比吡啶弱,这是因为a.吡咯能给岀质子b.吡啶环比吡咯环大c.吡咯的性质像环戊二烯d.吡咯氮上的电子对参与形成共轭体系33 •欲从植物材料中提取萜类(烃),宜选择的溶剂是a.水b.乙醇c.油脂 d .石油醚34 •甘氨酸和丙氨酸组成二肽的异构体数(不包括立体异构)有a.二种b.三种c .四种d.八种35•脂肪酸的臭氧化分解反应常用来测定a. -OH的数目b. -COOH的数目c.碳原子的数目d..碳碳双键的位置36. 下列化合物在空气中久置难被氧化的是a.苯甲醛b.苯酚c.苯胺d.苯甲酸37. 维持蛋白质分子二级结构主要的副键是a.盐键b.酯键c.氢键 d .二硫键38•下列化合物中,分子无极性的是a.反一2,3-二氯一2 —丁烯b.乙醚c.丙酮d .苯甲醛39•下列化合物难按E1历程消除的是40•下列化合物中,芳香性最差的是a.咲喃b.吡咯c•噻吩d •苯41 •下列化合物易与HCN发生亲核加成反应的是a. CCl3CHOb. PhCHOc. CH3COCH3d. PhCOCH342. 下列化合物既易被氧化又易被还原的是a.甲酸b.乙酸c.乙醛d .乙醇43•下列化合物不能发生银镜反应的是a.丙酮糖b.丙酮酸c.苯甲醛d.丙炔44•下列化合物既能使KMnO 4溶液褪色,又能使溴水褪色的是a.乳酸b.油酸c.乙酸d .蚁酸45•下列化合物不互为同分异构体的是a.丙醛和烯丙醇 b •淀粉和纤维素c•甘氨酸和亚硝基乙酯d.丙醛糖和丙酮糖46•下列质点,在有机反应中,常当作亲核试剂使用的是+ + -a. NO2b. H2Oc. Brd. CN47.下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是a.饱和NaHSO3溶液b.斐林试剂c•乙酰氯d. 3%FeCl3溶液48•浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是a.防止生成乙醚b.防止醇氧化 c •起催化作用 d •起氧化剂作用49. 下列化合物在浓碱中,不能发生歧化反应的是0-CHOa. CH3CHOb. (CH3)3CCHOc. O d . PhCHOa.对映体 b .同一物质c.差向异构体 d .顺反异构体51 .下列化合物水溶性最差的是52 .分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有a . 5种b . 6种c . 7种d . 8种53 .霍夫曼降解反应用于制备a •伯胺b •仲胺c.叔胺d .季胺54 •下列各组物质中属于同系物的是a.丙烯酸和油酸b苯酚和苄醇c•甲酸和苯甲酸 d •甲醚和苯甲醚55 •下列化合物与斐林试剂不反应的是a.果糖b葡萄糖c.甘油醛d.苯甲醛56 •物质具有旋光性的根本原因是a.分子具有手性b.分子不具有手性c.分子含有手性碳原子d.分子中含有对称因素57•丙-甘-丙三肽部分水解的产物是a.丙,甘—丙b.甘,丙—丙c•甘,甘—丙d •丙,丙—甘58•下列醇最易发生消除反应的是a.正丁醇b.仲丁醇c.叔丁醇d.异丁醇59. 酒石酸分子中有两个手性碳原子,它的立体异构体数目为a. 3个b . 2个 c. 4个d. 8个60. 下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是a.吡啶b •咲喃c.噻吩 d.吡咯61•将谷氨酸水溶液调至其等电点,须加入a.酸b.碱c•盐d •蒸馏水62 •对于S N2反应来说,与下列特征不符的是a. 立体化学的特征是发生构型转化b. 反应速度仅取决于亲核试剂的浓度c. 亲核试剂从被置换基团的反面去进攻d. 反应过程中,键的形成与键的断裂同时发生63•—个旋光纯化合物A,其〔a〕D5二+ 20°,若A与其对映体B混合,测得化合物的〔a〕?二+10 °,则此化合物中A与B之比为a. 3 : 1b. 2 : 1c. 1 : 3d. 1 : 264.单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的a. —个b. 二个c.三个 d .四个65•鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用a.斐林试剂b.卢卡斯试剂c.羰基试剂d. FeCl3溶液66. 下列卤原子活性最大的是67. 下列化合物有顺反异构的是68•下列化合物碱性最弱的是a.吡咯b.苯胺c •六氢吡啶d.吡啶69.下列化合物有变旋现象的是a.葡萄糖酸b.葡萄糖酸内酯c•甲基葡萄糖苷 d •甘露糖醛酸70•下列醇发生卢卡斯反应最慢的是a. CH3『HCH2OHb. CH3CHCH 2CH3c. CH3CH =CHCH 2OHd. (CH 3)3COHCH3 OH71 .将含一一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90°,其构型a.相同b .相反c.外消旋d.内消旋72. 丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是a. SPb. SP2c. SP373. 不对称仲卤代烷按S N2历程进行碱性水解时,其产物构型与原料构型a.相同b.相反c.外消旋体d.内消旋体74•下列化合物不能使溴水褪色的是:a.环丙烷b.环己烷c.苯酚d.苯胺75.鉴别淀粉与蛋清应选用a.卢卡斯试剂b.斐林试剂c.二缩脲反应76.鉴别油脂能否食用,可测a.碘值b.皂化值c.酸值77. 下列化合物不具半缩醛羟基的是a.淀粉b.果糖c •苦杏仁苷78. 用氯仿萃取水中的甲苯,分层后,甲苯在a.上层溶液b.下层溶液c. 上下层溶液之间79. 不能使高锰酸钾褪色的是:a.甲苯b.苯甲醇c.叔丁苯d.氯化苄80. 卤代烃与KCN 反应,其反应历程为a.亲核取代b.亲电取代c.自由基取代九、推测下列化合物的结构式1. 某化合物A,分子式为C5H8O,能与苯肼反应生成腙,能发生碘仿反应,但不能使KMnO4溶液褪色,试推测该化合物的结构式。