有机化学-华东理工大学第二版思考题答案

大学大二学期有机化学实验思考题答案篇一：大学有机化学二课后题第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)32)3CH3C(CH3)22CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH2b.HHHHHHHHHHc.CH322CH3)2CH231HH。

CH3CH3e.3H3CH3f.(CH3)4Cg.CH32CH32H52CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷hexanec. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

CH3a.CH32CHCH3CH3d.CH32CHCH3H3CCH3e.CHCH33CH3CH3CHCH2CHCH3CH33f.b.CH3CHCH3CH2CH33CH3CH33CH33CH3CH3c.CH3CH3CH33CH3CH3答案：a =b = d = e为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷g. 2－异丙基－4－甲基己烷h. 4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷b.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

有机化学第二版答案简介本文档提供了有机化学第二版的答案，为读者提供了一个参考，用于帮助解决课本中的问题。

有机化学是化学学科的一个分支，研究有机物的结构、性质、合成、反应和应用等方面。

它是化学专业的基础课程，对于理解化学反应机理和有机化合物的应用非常重要。

通过本文档提供的答案，读者可以巩固自己对有机化学的理解，并提高解决问题的能力。

第一章：有机化学基本概念1. 什么是有机化学？有机化学是研究碳元素化合物及其反应的学科。

2. 有机化合物的特点有哪些？有机化合物通常含有碳-碳键和碳-氢键，具有多样性和复杂性。

3. 有机化合物的分类方法有哪些？有机化合物可按照它们的功能基团、结构特征和化学性质进行分类。

4. 什么是有机化合物的同分异构体？同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。

5. 什么是官能团？官能团是指有机化合物中含有的决定化合物化学性质和反应能力的功能性基团。

第二章：有机化合物的命名和表示1. 有机化合物的命名基本原则是什么？有机化合物的命名基本原则包括确定主链，命名取代基，确定取代基的位置和给取代基编号。

2. 什么是主链？主链是指有机化合物中的最长连续碳链。

3. 如何给主链编号？给主链编号时，需要选择离取代基最近的碳原子作为起点，并按照离取代基最近的碳原子的编号递增顺序进行编号。

4. 什么是取代基？取代基是与主链连接的碳原子上的官能团或其他基团。

5. 如何命名取代基？取代基的命名一般采用将其作为取代基的官能团来命名。

第三章：有机化合物的化学键和有机反应1. 有机化合物中常见的化学键有哪些？有机化合物中常见的化学键包括共价键和极性键。

2. 什么是共价键？共价键是通过原子间的电子共享形成的化学键。

3. 什么是极性键？极性键是由于原子间的电负性差异引起的化学键。

4. 有机反应的基本类型有哪些？有机反应的基本类型包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应。

5. 什么是加成反应？加成反应是指两个或多个物质的结合形成一个新的化合物。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语、(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A与B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。

应注意的就是,对于多原子分子,键能与键的离解能就是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ、mol-1)。

(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。

(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体:通常就是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

部分习题参考答案2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷(8)(9)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(11)2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构2-9 (1) 用Br 2。

因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到CH 3Br。

(2) 用Cl 2。

只有一种氢，氯原子反应活性高。

2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。

2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为3H 3。

CH(CH 3)2CH333)2( 顺 ) >( 反 )(2)2-133)233)2CH 3(1)H 3H 3(2)<>2-152-16 (4)>(2)>(3)>(1)4-4(7)H OH CH 3OHCH 3C 2H 5HO H HOCH 3CH 3C 2H 5(8)(CH3)2CHCOH3C OOCHCH3(CH3)2CHC OCH3O CHCH3(9)CH2Br BrBr(10)Br OCH3(11)H2C—CnCH3COOCH34-5（1）CH3CH2CH2CH CH2乙烯基烯丙基CH3CH2CH CHCH3丙烯基有顺反异构CH3CH2—C CH2CH3异丙烯基CH3CH CCH3CH3CH2CHCH(CH3)2乙烯基(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯(3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子）快（形成叔碳正离子）4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排(CH 3)2CHCH CH 2H(CH 3)2CHCH CH 3(CH 3)2CHCHCH 3重排CH 3 C CH 2CH 3CH 3Br(CH 3)2CCH 2CH 3Br(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚+CH 2 CH 2 CH 3OH BrCH 2 CH OCH 3HHCH 2 CH 2OCH 3BrBrBrBr( 3 )CH 3Br CH 3BrH++++(4)CF 3CHCH 2HCF 3CHCH 3CF 3CH 2CH 2(CF 3CH 2CH 2ClCH 3OCHCH 2HCH 3OCH 2CH 2CH 3OCHCH 3 (CH 3OCHClCH 3(5)H重排Cl7(1)CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3H H4-CH 3CCCH 2CH 2CCCH 3CH 33HCH 3CH 3CC CH 2CH 2CCCH 3CH 3HCH 3HCCCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH3H(2)或(3)(4)5-9（1）Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3， 5-11H 333H 33或CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3H CH 3或A B CDH 3CC H CH CH C CCH 3HH35-12CH 3CHC CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH3CH 3CHCCH 3OCH 3A B C D ECH 3CHC CH 3CH6-1 (a) C 3H 7NO(b) C 2H 3OCl 6-332CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2m/z =55CH 3CHCH重排CH 2CH CH 2m/z =41m/z =846-4 共轭，ε（a ）>ε(b)6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6(1) (a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-8 3000~3100cm-1 C=C－H v, m 2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s1620~1680 cm-1C=C v, m1430 cm-1CH3 δ910~1000 cm-1－C=C－H δ6-9偶合常数不同，反式偶合常数较大7-97-107-147-157-167-178-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯8-5 1) (a)(CH 3)3CBr> CH 3CH 2CHBr CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br>(b)CHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>>2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br>(b)> (CH 3)3CCH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br> CH 3CH 2CHBrCH 3(CH 3)3CBr8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。

有机化学第二版习题参考答案有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH —（2）CH 3CH=CH —（3）CH 2=CHCH 2—CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Eti-Pr n-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7)(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略 9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ②聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂(7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,① Cl2,500℃ ② Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7)(3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸(4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化② 溴代(环上) ③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化③ 硝化(2)① 溴代(环上) ② 氧化(3)① 氧化② 硝化 (4)① 硝化② 溴代(环上) (5)① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光③ 苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯12,两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略 3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CM gBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H](3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)① PBr3 ② Mg/干醚③ 环氧乙烷④ H2O(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略) 16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇② –H2O(4)① 直接或间接水合制异丙醇② –H2O(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌4,① FeCl3 ② Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸② NaOH,△(碱熔)③ H+(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△(碱熔)④ H+(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)① 由上得苯酚② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)① 由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化(9)① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△(10)① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl310,11,(1)① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3. (反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3 14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈2,3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺(2)苄胺 > 对甲苯胺 > 对硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N 7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷(5)三正丙基铝以下是附加文档，不需要的朋友下载后删除，谢谢顶岗实习总结专题13篇第一篇:顶岗实习总结为了进一步巩固理论知识，将理论与实践有机地结合起来，按照学校的计划要求，本人进行了为期个月的顶岗实习。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能(3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学控制反应 (14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

华东理工有机化学习题及解答第一章 绪论1标记标明偶极矩方向。

(醇醚O 以sp 3 杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH 3CC解答：H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)O CH 3CH 3O CH 3Cl Cl CH 3CH 3CC2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。

(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH -解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。

F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答：HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO -解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+,NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-,OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。

1测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？(1) 熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得不实；(4)加热太快；(5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。

答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。

(2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。

(3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。

(4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。

(5) 若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。

(6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。

2 是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？答：不可以。

因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。

3 测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同。

试分析以上情况各说明什么？答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。

(2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为同一化合物。

4 沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。

第一章测试1【单选题】(3分)酚、醇等常见化合物的酸性比较为（）。

A.H2CO3<酚<水<醇B.H2CO3＞酚＞醇＞水C.H2CO3＞酚＞水＞醇2【单选题】(3分)下列化合物中（）俗称苦味酸。

A.三硝基苯酚B.三硝基苯C.三硝基甲苯3【单选题】(3分)目前工业上制备苯酚最主要的方法为（）。

A.卤代苯水解法B.苯磺酸碱熔融法C.异丙苯法4【单选题】(3分)下列化合物沸点最高的是（）。

A.B.C.5【单选题】(3分)下列化合物酸性最大的为（）。

A.B.C.D.6【单选题】(3分)下列化合物与乙醇钠反应时，活性最大的是()A.B.C.7【单选题】(3分)A.甲醇和叔丁醇分子间脱水B.甲基氯和叔丁醇钠反应C.甲醇钠和叔丁基氯反应第二章测试1【单选题】(6分)下述化合物与NaHSO3反应速度最大者（）。

A.丙醛B.丁烯酮C.丁酮2【单选题】(6分)在有机合成中保护羰基的常用试剂是（）。

A.B.C.D.3【单选题】(6分)下列化合物中，（）是半缩醛（或半缩酮），（）是缩醛（或缩酮）。

A.a、c、d；bB.b、c、d；a4【单选题】(6分)下列化合物中不能与2,4-二硝基苯肼反应的化合物是()；不能发生碘仿反应的是()；不能发生银镜反应的含羰基化合物是()；不能发生自身羟醛缩合反应的含羰基化合物是()。

A.c；a；d；aB.c；a；d；b5【单选题】(6分)下列化合物中，哪个可发生歧化反应[坎尼查诺（Cannizzaro）反应()。

A.B.C.D.6【单选题】(6分)比较以下的亲核试剂与醛酮发生亲核加成反应的速度（）A.B.7【单选题】(6分)二酮化合物可发生分子内缩合，，内外侧α氢均有可能参与反应，产物选择性决定于（）A.内侧α氢B.环状产物稳定性C.外侧α氢8【多选题】(6分)碱催化下醛酮的卤代反应产物以（）为主，可用于合成（）A.二元取代B.结构特殊羧酸C.卤代醛酮D.一元取代E.三元取代9【多选题】(6分)黄鸣龙还原反应适合于（）条件稳定的醛酮，可把醛酮还原至（）。

有机化学 华东理工大学第二版第一章 绪论思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：（1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2开链化合物：1-5；芳香环类：6官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)N HHHC HHHC HH HB HHH硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+ N H HHOH 3CH 3CC HHH HB HHH CH HNHHB HH H C HHH OHH思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式N HOOOHNHO思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。

A[CH 3OCH 2]+BH 2C=CH —CH 2+CH 2C=CH —NO 2H 2C —CH=CH 2C H HHOCHHC HHH OCH次要共振式主要共振式A BH 2C=CH —CH 2++主要共振式主要共振式CH 2CH CNO OH 2CH C NO OH 2CH CNO O主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。

有机化学第二版课后答案第一至四章1-3 写出下列化合物短线构造式。

如有孤对电子对，请用黑点标明。

÷C C CC C CNHHH H H HC CH HHC O H HHHC H HC H HONH C HH OC H HHHHHC HHCO OCC H HH HHHC HHCCHH C HHNOOHC H HC H HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。

1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答：除（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

H H 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。

（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F 键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。

键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。

HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。

所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

有机化学第二版答案引言有机化学是研究碳基化合物的化学性质和反应机理的一门学科。

它在化学领域中占有重要的地位，涉及到药物、合成材料、能源等诸多领域。

本文档将提供《有机化学第二版》中各章节的答案，以帮助读者更好地学习和掌握有机化学的知识。

第一章：有机化学导论问题1：定义有机化学并描述其研究对象。

有机化学是研究碳元素相关的化合物的化学行为和反应机理的学科。

它主要研究有机物的结构、性质和合成方法。

问题2：简述有机化合物的特点。

有机化合物的主要特点包括：•含有碳元素，且通常与氢元素相连形成碳氢键；•可以形成多样的结构和化学键；•具有多样的物理性质，如熔点、沸点等。

问题3：列举常见的有机化合物。

常见的有机化合物包括烃类（烷烃、烯烃、炔烃）、醇、醚、酮、酸、酯、胺等。

第二章：有机化合物的结构和性质问题1：说明有机化合物的结构式表示法。

有机化合物的结构式表示法通过连接线、角标等方式来反映出分子中的原子之间的连接关系和空间构型。

问题2：解释分子式和结构式的区别。

分子式指的是表示化合物种类和组成的化学式，只能提供有机物的整体元素比例关系，不能提供具体的分子结构信息。

而结构式包括结构式式样（线角式、骨架式、立体式等）和结构式种类（分子式、简式、全式等），可以提供分子结构、空间构型等信息。

问题3：阐述立体化学的概念及其在有机化学中的重要性。

立体化学是研究分子或离子的三维空间构型及其对化学性质的影响的学科。

在有机化学中，分子的立体构型直接影响着其物理性质和化学反应。

例如，同分异构体的存在就是立体化学的重要概念之一。

第三章：烃类和可代替烃类问题1：列举并解释烃类的分类。

烃类可以分为以下几类：•烷烃：只含有碳碳单键的烃。

•烯烃：含有至少一个碳碳双键的烃。

•炔烃：含有至少一个碳碳三键的烃。

问题2：简述杂环烃的特点及其命名规则。

杂环烃是指由碳和非碳原子构成的环状化合物。

杂环烃的命名规则与脂环烃类似，不同原子的名字前面加上指示原子种类和数目的前缀，并用短划线连接。

第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂(7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,① Cl2,500℃ ② Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7)(3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸(4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化② 溴代(环上) ③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化③ 硝化(2)① 溴代(环上) ② 氧化(3)① 氧化② 硝化 (4)① 硝化② 溴代(环上) (5)① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光③ 苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯12,两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略 3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CM gBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H](3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)① PBr3 ② Mg/干醚③ 环氧乙烷④ H2O(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略) 16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇② –H2O(4)① 直接或间接水合制异丙醇② –H2O(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌4,① FeCl3 ② Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸② NaOH,△(碱熔)③ H+(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△(碱熔)④ H+(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)① 由上得苯酚② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)① 由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化(9)① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△(10)① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl310,11,(1)① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3. (反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3 14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈2,3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺(2)苄胺 > 对甲苯胺 > 对硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N 7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷(5)三正丙基铝以下是附加文档，不需要的朋友下载后删除，谢谢顶岗实习总结专题13篇第一篇:顶岗实习总结为了进一步巩固理论知识，将理论与实践有机地结合起来，按照学校的计划要求，本人进行了为期个月的顶岗实习。

有机化学第二版答案第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂(7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,① Cl2,500℃ ② Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7)(3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHC H=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[ (7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸(4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化② 溴代(环上) ③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上) ② 氧化③ 硝化(2)① 溴代(环上) ② 氧化(3)① 氧化② 硝化(4)① 硝化② 溴代(环上) (5)① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光③ 苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3③ 甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯12,两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略 3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H](3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br 12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇 > 苄醇>β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)① PBr3 ② Mg/干醚③ 环氧乙烷④ H2O(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg ③ H3O+④ H2/Ni 14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH (反应式略) 16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇② –H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇② –H2O(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌4,① FeCl3 ② Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸② NaOH,△(碱熔)③ H+(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△(碱熔)④ H+(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)① 由上得苯酚② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)① 由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化(9)① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△(10)① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl310,11,(1)① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3. (反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸(4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸(9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3 14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D:CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈2,3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺(2)苄胺 > 对甲苯胺 > 对硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N 7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝。

第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称. 8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂(7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,① Cl2,500℃ ② Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸(4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化② 溴代(环上) ③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化③ 硝化(2)① 溴代(环上) ② 氧化(3)① 氧化② 硝化(4)① 硝化② 溴代(环上) (5)① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光③ 苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯12,两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略 3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=C HCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgB r + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2C H2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H](3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)(7)① KO H(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br 12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3 12,只给出提示(反应式略):(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)① PBr3 ② Mg/干醚③ 环氧乙烷④ H2O(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇② –H2O(4)① 直接或间接水合制异丙醇② –H2O(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌4,① FeCl3 ② Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸② NaOH,△(碱熔)③ H+(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△(碱熔)④ H+(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)① 由上得苯酚② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH(6)① 由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化(9)① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△(10)① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl310,11,(1)① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)314,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈2,3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺(2)苄胺 > 对甲苯胺 > 对硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N 7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型. 第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝。

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键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。