药物化学复习提纲

1 药物化学复习提纲

考试题型：1、填空题；2、单项选择；3、多项选择；4、合成化学反应；5、论述题；6、名词解释。

注：第一章至第四章，因本人没上课，整理的资料不全面，希望同学们自己看书。

注：化学名和化学结构请同学们参照书本进行整理。

以下是本人整理的资料，内容可能不全面，供同学们参考，请同学结合列出的重点进行复习。

P1 药物化学——是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科。

P8 药物的命名三种类型：1、通用名（国际非专有名）（INN）；2、化学名；3、商品名

P13 中枢神经系统药物

分类： 代表药 化学名 化学式 化学反应 理化性质 临床应用

镇静催眠药 异戊巴比妥 5-乙基-5-（3-甲基丁基）-2，4，6（1H，3H，5H）-嘧啶三酮

异戊巴比妥可与吡啶和硫酸铜溶液作用，生成紫蓝色络合物 ①本品为白色有光泽的结晶性粉末；无臭，味微苦， 有引湿性；水溶液呈碱性反应。

地西泮 1-甲基-5-苯基-7-氯-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮杂卓-2-酮

（diazepam）

本品的酸性水溶液不稳定，水解发生在1,2位或4,5位，亮放映平行进行，最终水解成2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮。4,5位开主要用于失眠、抗焦虑、抗癫痫及其他神经官能症。 本品的二氮卓环上具有内酰胺及亚胺的结构，在酸性或碱性溶液中，受热易水解，生成2-甲氨基-5--氯-二苯甲酮和甘氨酸。

抗癫痫药 苯妥英钠 5，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐

在水溶液中加入二氯化汞试液，可生成白色沉淀，在氨试液中不溶。 本溶液与咸加热，环状酰脲结构可以开环，分解产生二苯基脲基脲基乙酸，最后生成二苯基氨基乙酸 治疗癫痫大发作和局限性发作的主要用药，对小发作无效。

卡马西平 5H－二苯并[b，f] 氮杂

卓-5-甲酰胺

长时间光照，固体表面有白色变橙黄色，部分环化成二聚体和氧化成10,11-环氧化物。需避光保存。 ：①室温、干燥稳定②受潮片剂硬化，药效降低③光照 引起聚合和氧化，避光保存（3）代谢10氧代衍生物是奥卡西平 属于三环（二苯并氮杂卓类）抗癫痫药。也是广谱抗惊厥药，具有对抗外周神经痛的作用。

卤加比 本品作为GABA（γ-氨基丁酸）受体激动剂

抗精神病药 盐酸氯丙嗪 N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺盐酸盐

在遇硝酸后可能形成自由基或醌式结构而显红色，这是吩噻类化合物的共有反应，现用于鉴别。 不稳定，易氧化，注射液加抗氧剂亚硫酸钠或维生素c

光毒化反应，2－氯酚噻嗪特有的 强安定剂，精神分裂、镇吐、强化麻醉、人工冬眠等

氯氮平 本品的治疗毒性主要由代谢产物引起。在人的肝微本品口服吸收好，但因在肝脏的道过 2 粒体中、中粒粒细胞或骨髓细胞中能产生硫醚的代谢物，导致毒性。 效应，生物利用度约50%，体内几乎全部代谢。

抗抑郁药 盐酸丙咪嗪(重点学习) (chlorpromazine) 治疗内源性抑郁症，反应性抑郁症及更年期抑郁症，也可用于小儿遗尿。

镇痛药 盐酸吗啡 17-甲基-3-羟基-4，5α-环氧-7，8-二脱氢吗啡喃-6α-醇盐酸盐三水合物 具有五环并合的结构，与水溶液与中性三氯化铁试液反应呈蓝色；与甲醛硫酸反应显蓝紫色；与钼硫酸试液反应呈紫色，继变为蓝色，最后奕为绿色。 白色、有丝光的针状结晶或结晶性粉末，无臭。能溶于水，略溶于乙醇，不溶于氯仿或乙醚。

酸、碱两性药物 主要用于抑制剧烈疼痛，变用于麻醉前给

药。

盐酸哌替啶 1-甲基-4- 苯基-4- 哌啶甲酸乙酯盐酸盐 本品具酯的特性，在酸催化下易水解，在PH为4时最稳定，短时煮沸不致分解。

喷他佐辛

由于存在酚羟基，本品的稀硫酸溶液遇三氯化铁呈黄色。本品盐酸溶液可使高锰酸钾溶液褪色。 不溶水，可溶于乙醇本，本品为阿片面性受体部分激动剂，作用于K型受体，大剂量有轻度拮抗的作用。 本品属苯吗喃类三环化合物，是第一个用于临床的非成瘾性阿片类合成镇痛药。

中枢兴奋药 咖啡因 1，3，7-三甲基-3，7-二氢-1H-嘌呤-2，6-二酮一水合物 本品的饱和水溶液遇碘试液及稀盐酸反应，生成红棕色沉淀，在过量的氢氧化钠试液中，沉淀又复溶解。可鉴别 白色，有绿光的针状结晶， 无色、无臭、味苦，风化性，受热时易升华。 用于中枢性呼吸衰竭、循环衰竭、神经衰弱和精神抑制等。

P59 第三章 外周神经系统药物

分类： 代表药 化学名 化学式 化学反应 理化性质 临床应用

拟胆碱药 毛果芸香碱 （3S-cis）-3-乙基-二氢-4-〔（1-甲基-1H-咪唑 -5-基）甲基〕-2-

（3H）-呋喃酮 本品化学结构中的内酯环在碱性条件下可被水解开环，生成无药理活性的毛果芸香碱钠盐而溶解。 溶于水、乙醇、氯仿，难溶于醚、苯、几乎不溶于石油醚。 其溶液用于滴眼，能缩小瞳孔，降低眼内压。用于青光眼的治疗。 3 溴新斯的明 溴化-N，N，N-三甲基-3-［（二甲氨基）甲酰氧基］苯铵 加氢氧化钠溶液，加热即水解生成间二甲氨基酚钠盐，加入重氮苯磺酸试液后，偶合成偶氮化合物而显红色。 自乙醇和乙醚中析出结晶。熔点167％(分解)，溶于水。 本品为胆碱酯酶抑制药。用于重症肌无力、手术后功能性肠胀气或尿潴留。

抗胆碱药 硫酸阿托品 α-(羟甲基)苯乙酸8-甲基-8-氮杂双环[3,2,1]-3-辛酯硫酸盐一水合物 阿托品碱性较强，在水溶液中能使酚肽呈红色。所阿托品是莨菪碱的外消旋体。用发烟硝酸加热处理，发生硝基化反应，生成三硝基衍生物；再加入氢氧化钾醇液和一小粒固体氢氧化钾，初显深紫色，后转暗红色，最后颜色消。称Vitali反应。 本品无色结晶，无臭，味苦，极易溶于水，水溶液呈中性。易溶于乙醇。由于莨菪酸在分离提取过程中极易发生消旋化， 1）各种内脏绞痛， 2）迷走神经过度兴奋所致的窦房阻滞、房室阻滞等缓慢型心失常，

3）解救有机磷酸酯类中毒。

拟肾上腺素药 肾上腺素 （R）-4-［2-（甲氨基）-1-羟基乙］-1，2-苯二酚 见87 本品具有儿茶酚胺结构，在空气中易氧化变色 左旋的肾上腺素水溶液加热或室温放置后，可发生外消旋化，而使活性降低。在pH为4以下，消旋的速度较快，故在使用时要注意溶液的pH. 本品对α和β受体都有激动作用，使心肌收缩力加强，心率加快，心肌耗氧量增大。临床上用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救。

盐酸麻黄碱 化学名： 结构式：

组胺H1受体拮抗剂 马来酸氯苯那敏 吸收迅速，排泄缓慢，作用持久。 用于皮肤黏膜变态反应疾病。过敏性鼻炎。

氯雷他定

盐酸西替利嗪

噗唑斯汀 主要代谢途径为在肝中的葡萄糖醛酸化，其代谢物无抗组胺活性。

局麻药 局麻药阻滞神经冲动是通过直接作用于Na+通道，阻断Na 内流，从而降低或防止神经细胞膜去极化，使膜稳定。

盐酸普鲁卡因 显芳香第一胺类反应。

生成猩红色偶氮料。 白色结晶，无臭，味微苦，易溶于水（1：1），略溶于乙醇（1：30），微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。

4 P121 第四章 循环系统药物

分类： 代表药 化学名 化学式 化学反应 理化性质 临床应用

β受体阻滞剂 盐酸普萘洛尔 化学名: P123结构式: 用于心绞痛\窦性心动过速、心房扑动。

短效β受体阻滞剂 艾司洛尔

长效β受体阻滞剂 纳多洛尔

钙通道阻滞剂 硝苯地平 化学名: P123结构式:

钠通道阻滞剂 硫酸奎尼丁 广谱抗心律失常

盐酸美西律 本品具烃胺结构，水溶液加碘试液生成棕红色复盐沉淀。 本品含氮有机物，可与四苯硼钠反应生成白色四苯硼烃胺盐沉淀。 几产100%吸收，在酸性中排泄加快。

钾通道阻滞剂 盐酸胺碘酮 化学名: P123结构式: 延长动作电位时程药或复极化抑制药。 本品结构中含羰基，加乙醇溶解后，加2，4-二硝基苯肼的高氯酸溶液，反应生成黄色的胺碘酮2，4-二硝基苯腙沉淀。

ACEI 记P139图4-9， Ang.I，无活性的10肽，Ang.II活性的8肽。Ang.II最强的升压活性物质。

ACEI 卡托普利 化学名: P140结构式: 用α-羧基苯丁胺替代巯基，苯酯脯氨酸的第二个羧基引入之后，影响了口服吸收，通常作成其单乙酯称为依那普利。

血管紧张素II受体拮抗剂 氯沙坦 化学名:

（losartan） P140结构式: 高血压

NO供体药物 硝酸甘油 1，2，3-丙三醇三硝酸酯

（nitroglycerin） 在碱性条件下迅速水解。 治疗心绞痛，哮喘。

强心药 地高辛 化学名: P152结构式: 充血性心力衰竭，房颤，及心率不齐。

调血脂药 洛伐他汀 （lovastatin） 内酯环能迅速水解，其产物羟基酸为较稳定化合物，水解反应伴随的副反应较少。 肌毒性是他汀类药物的共同的不良反应。 5

P172 第五章 消化系统药物

分类：1、抗溃疡药；2、助消化药；3、止吐药；4、催吐药；5、泻药；6、止泻药；肝病辅助治疗药、胆病辅助治疗。

抗溃疡药分类：1、抑制胃酸分泌的H2受体拮抗剂；2、质子泵抑制药；

分类： 代表药 化学名 化学式 化学反应 理化性质 临床应用

H2受体拮抗剂 西咪替丁 化学名: P152结构式: 本品与铜离子结合生成蓝灰色沉淀。 活动性十二指肠溃，预防溃疡复发。

奥美拉唑 化学名:

（omepraxole） P152结构式: 活性成分：在体外无活性，进入胃壁细胞后，在氢离子的作用下，依次转化成螺环中间体次磺酸和次磺酰胺等形式。 本品为消旋体白色结晶，

奥美拉唑的合成路张：见P180 十二指肠溃，

质子泵抑制药 兰索拉唑

止吐药 昂丹司琼 用于对抗癌症病人因化学治疗或放射治疗引起的呕吐反射。

促动力药 甲氧氯普胺(胃复安) (metoclopramide) P191结构式: 本品系中枢性和外周性多巴胺D2受体拮抗剂，具有促动力作用和止吐作用。

多潘立酮 较强的外周多巴胺D2受体拮抗剂

P198第六章 解热镇痛药和非甾体抗炎药

解热镇痛药可能的作用机制：是抑制前列腺素（PG）在下丘脑的生物合成。这类药中多数药物在体外均有抑制环氧酶的作用，且解热镇痛作用一般与抑制环氧酶的活性相平行。

解热镇痛药化学结构分类：1、水杨酸类（阿司匹林）；2、苯胺类（对乙酰氨基酚）；3、吡唑酮类（羟布宗）。（可能出填空题）

分类： 代表药 化学名 化学式 化学反应 理化性质 临床应用

解热镇痛药 阿司匹林 2-（乙酰氧基）苯甲酸

英文

(Aspirin) 见P198 阿司匹林代谢主产物为与：葡萄糖醛酸或甘氨酸的结合物，并以此种形式排出体外。阿司匹林的水溶液加热放冷后，与三氯化铁溶液反应，呈紫堇色。阿司匹林的碳酸钠溶液加热放冷后，与稀硫酸反应，柏出白色沉淀，并发出醋酸臭气。 遇湿气即缓缓水解，不稳定，有酯键被水解，生成水杨酸和醋酸。（出填空）

合成与杂质：生成不溶于反应副产物碳酸钠的乙酸苯酯、水杨酸苯酯和乙酰水杨酰苯酯。反应副产物：乙酰水杨酸酐。 治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛。